SU528866A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных бензиламина или их солей

Info

Publication number
SU528866A3
SU528866A3 SU2101064A SU2101064A SU528866A3 SU 528866 A3 SU528866 A3 SU 528866A3 SU 2101064 A SU2101064 A SU 2101064A SU 2101064 A SU2101064 A SU 2101064A SU 528866 A3 SU528866 A3 SU 528866A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromo
amino
hydrochloride
general formula
hydrogen
Prior art date
Application number
SU2101064A
Other languages
English (en)
Inventor
Кекк Иоганнес
Ноль Клаус-Рейнхольд
Пипер Хельмут
Крюгер Герд
Пюшманн Зигфрид
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU528866A3 publication Critical patent/SU528866A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C07D221/24—Camphidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИЛАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ карбоалкокси-, алкокси-, ацетил-, 1-окснэтилгруппа или ам.пюметилгруппа формулы где Re и Ry - одпиаковыс или различные алкнл, циклоалкил или оксициклоалкил, или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пииеридиновое или морфолиновое кольцо , R.1 ц RS - одинаковые или различные водород , разветвленный или церазветвленный, иеза ле1ценный или замешенный одной или ( океигруццамн алкил с 1-5 атомами углерода , незамещенный или замещенный одной или двум  оксигрупиами циклоалкил е 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонил 1етилгруппа , или вместе е атомом азота образуют пирролидиновое, пииеридиновое , гексаметиленаминовое, морфолиновое, N-метилпиреразиновое или 1самфидиновое кольцо, или их солей, обладающих высокой биологической активностью. Онисывают способ получени  производных беизнламина общей формулы I или их солей, заключаюп1ийс  в том, что соединение общей формулы il где R2 и Rs имеют указанные выше значени  и Rg - водород, алкил, арил, аралкил или оксигруппа, подвергают взаимодействию с амшюм общей формулы III где R4 и Rs имеют указанные выще значени , и в случае необходимости с последующим гидролизом и выделением целевого продукта в свобод1 ом виде или виде соли. Взаимодействие производ т преимущественно в растворителе, таком как тетралин, или в избытке примененного амппа o6n;ei формулы III при 100-200С, предпочтительно при 120-180°С. Взаимодействие можно пр01Г Дить и без растворител . Последующий в случае необходи.мости гидролиз провод т иредиочтительно в присутствии кислоты, такой как сол на  или серна , или в присутствии основани , например раствора едкого натра, в пол рном растворителе, таком как вода, этанол/вода или диоксап/вода и при температурах до точки кипени  примен емого растворител . Из указанных выше значений групп дл  раднкала R преимущественно используют метильпый , этильиый или фенильный радикалы. Если получают соедппение общей формулы I, где Ra означает цианогрунну, то это соединение путем частичного гидролиза, паиример обработкой водно-спнртовым раствором едкого патра, можно нереводить в соответствуюnj ,ee карбамопльпое соедппение оби.ей форму ,1Ы 1. и;1; 1 ;i;i,i 4;uoT соед 1 еп11е общей cJ)OpNn ii:i I, 1 до RI о.ии.чает атом водорода и R;, R:5. R.i 1 R.-,. за исключением содержан1е1Ч ) peaK;iHOiii ociKJcr;6nbn i атом водорода радикала, имеют указа1пи 1е выше зпаченн . то его в случае нсобходпмоети можно дополпптельпо ацплпровать. Это взап.модействпе провод т п)е мущссгвепио с реакциопноспособиьп: производным : псло1ы, как галогенпд кислоты, ангидрид киcлoтlJI пли смешанный ангидрид кислоты, пли к присутствии обезвоживающего средства, такого как N,N - дициклогексилкарбодиимид. Полученные соединени  o6Hieii с1ор У-1ы неорганическими или органическими кислотами можно переводить в их соли с одним, двум  или трем  эквивалентами соответствующей кислоты. В качестве кислот используют такие, как сол на , бро.мистоводородна , серна , фосфорна , молочна , лимонгга , винна , малеинова  или фумарова  кислоты. Пpн feнeннь e в качестве исходных, соединени  общей формулы II получают, например, иутем галогенировани  соответствующего бензоксазинового производного или путем отщеплепи  воды от 2 - ациламинобензилового спирта. Пример 1. 2 - Бепзоиламино-З-бром-5карбутоксн-К ,К-диэтилбензилампн. 3,() г пгдробромпда 8-брОл1-(-карбэтокс11-2-феппл-4Н-3 ,1 - бензоксазппа с 4,4 г дпэтиламина в автоклаве в течение 2 ч нагревают до 150-160°С, затем в вакууме сгущают досуха . Остаток раздел ю г на хлороформ и разбавленный аммиак, хлороформную фазу сгущают , остаток раствор ют в этаноле и сол ной кислотой в эфире осаждают гидрохлорид с т. пл., 220-222°С. П р п м е ) 2. 2-.Л иino-3-бpoм-5-кapбa Ioп,IN ,N - диэтплбеизиламин. 11 г 2-aминo-3-бpoм-5-циaн-N,N-дпэтилбeнзплампна в 70 м; этанола и 100 мл 5 п. раствора едкого натра кип т т с обратным холодпльпиком . После охлажде П   разбавл ют 100 мл воды п экстрагируют хлороформом. Хлороформпый экстракт супкгг над сульфатом натри , .ают п остаток перекриста.члизовывают ;з пзопропанола. Получают 2-амино-3-б| )м-5-карбамопл - N,N - диэтплбензнлам - , с т. нл. 140-142 С. При м с j5 3. 2 - Лцетамино-З-бром-5-карб токс11- ,К-диг/гплбензи:гампн. 1 г 2 - амиио-3-бром - 5 - карбэтокспN .N - ди-;тплгоспчиламппа раствор ют в 2 M;I хлористого ацетила п п течение 1 ч на1-ревают до 50С. Хлорпстый ацетнл упаривают в вакууме, остаток раздел ют на холодnbiii )а 6aB,ienni)iii аммиак п хлороформ, .хлоp ()(|)()) раствор угпривают, продукт очпщаю хр)1атогра(|и1С; 1 па спликагсле (расгвор .итель: уксусн1 1Й эфпр), остаток от упарп1-;а (1п  :1люа1а р;1ст1юр ют в изопронаполе и
добавлением сол ной кислоты в изопропаноле и простого эфира гидрохлорид 2 - ацетаминоЗ-бром-5-карбэтокси - N,N - диэтплбензиламииа довод т до кристаллизации (т. пл. продукта 190-194°С).
Пример 4. 2 - Ацетамипо-3-бром-М,Ы-диЭтил - 5 - метилбснзиламии.
1,53 г гидрохлорида 2 - амино-3-бром-К,Кдиэтил-5-мстллбензиламина при 75°С раствор ют в 50 мл ацетангидрида. В вакууме сгуииют досуха и остаток перекристаллизовыпают из этанола. Полученный гидрохлорид 2-ацстамипо - 3 - бром-Ы,.-диэтил-5-бензила .;пна плавитс  при 170-172°С.
Пример 5. 2 - Лпетамино-3-бром-,5-диметил-М- (г/7анс-4-оксициклогексил) - бензиламин .
2,2 г 2 - aMHHO-3-6pOM-N,5 - диметил-N (г/)онб--4-оксициклогексил) - бензиламина раствор ют в 100 мл метанола и нагревают до кипени . В течение 2 ч добавл ют 75 мл ацетангидрида и отгон ют образовавшийс  метиловый эфир уксусной кислоты. В вакууме сгущают досуха и после добавлени  метанола снова упаривают. Полученный остаток раствор ют в этаноле и сол ной кислотой в этаноле перевод т в гидрохлорид 2 - ацетамино-3бром - N,5 - диметил - N - Ст/7анс-4-оксиц11клогексил ) - бензиламина с т. пл. 246-248°С.
Пример 6. 3 - Бром-2-бутириламино-5карбэтокс11- ,М-диэтилбеиз;;ламин.
3 г 2 - амино-3-бром-5-карбэтокси-М,М-диэтилбензиламина раствор ют в 30 мл бензола и 3 мл хлорида масл ной кислоты в течение 30 мин нагревают до 50°С. В вакууме сгущают досуха и остаток хроматографически очищают бензолом/уксусным эфиром- 6 : 1, на силикагеле; получают 3 - бром-2-бутириламино - 5 - карбэтокси-М,Ы-диэтплбензиламин, который добавлением сол ной кислоты в этаноле перевод т в гидрохлорид с т. пл. 134°С.
Пример 7. 2 - Ацетамино - 3 - бром-5карбэтокси - N - циклогексил - N - метилбензиламин .
Гидрохлорид с т. пл. 220-223°С получают из 2 - амиио-3-бром-5-карбэтокси-М-циклогексил-Ы-метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 6.
Аналогично примерам 1-7 получают следующие соединени : дигидрохлорид 4 - бром2 .6 - бис-(пирролидинометил)-ацетанилида с т. пл. 319°С (с разложением);
дигидрохлорид 4 - бром - 2,6 - бис-(морфолинометил ) - анилина с т. пл. 251-257°С (с оазложением);
дигидрохлорид 4 - бром-2.6 - бис-(пиперидипометил ) - ацетаиплида с т. пл. 308-213 С (с разложеппем ;
Х - (2 - ам П10 5-мотокспбси.11л)-пиперидин, масло;
5 - аистпл-2-ацет11ламино - N.N- диэтилбензиламип с т. пл. 102-ЮЗС;
гидрохлорид 5 - ацетил-2-амино-3-бром- циклогексил-1 -метилбо11зпламина с т. пл. 229-231 °С;
2 - амино - 3 - бромЛ,Н-диметил-5-(1-оксиэтил )-бензиламии с т. пл. 69-72°С;
дигидро.хлорид 2 - амино-5-бром-З-диметиламинометил-1 ,.-диметилбензиламина с т. пл. 284-287 С (с разложен ем);
гидрохлорид 2 - ацетиламино-5-бром- ,Ыдиэтил-3-метилбензиламина с т. пл. 192,5- 194Х;
гидрохлорид 2 - амино-5-бром-К-циклогексил - N.3 - диметилбензиламина с т. пл. 206,5-207..5°С (с разложением);
.-(2-ацетиламино-5-бром - 3 - метилбензил )-морфолин с т. пл. 105-ПО°С;
2-амино-5-бром- ,3-диметил - N - (гранс-4оксициклогексил ) - бензиламин с т. пл. 122- 123,
2 - ацетиламино-5-бром - N,3 - диметил-N (7ранс-4-оксицнклогексил) - бензиламин с т. пл. 136-
гидрохлорид 2 - ацетиламино - N,N,3 - триметилбензиламина с т. пл. 162-164°С;
дигидрохлорид N - (2-амино-5-бром-3-метилбензил ) - пиперидина с т. пл. 176-179°С (с разложением);
дпгидрохлорид4-амино-5-бром-3-7/7ег.бyтил-N ,N-диэтилбeнзилaминa с т, пл. 201 - 204°С с разложением);
гидрохлорил 2-ацетиламино-5-бром-3-грег.бутил-К-циклогексил-К-метилбензиламина с т. пл. 231-234 0;
гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-грет.-бутилЫ-циклогексил-К-метилбензиламина с т. пл. 214-215°С (с разложением);
гидрохлоридN-(2-aMHHo-5-6poM-4-rper.бутилбензил )-пирролидина с т. пл. от 190°С (с разложением);
N - (2 - ацетиламино - 5 - бром-4-грет.-бутилбензил ) - пиперидин с т. пл. 132-134°С;
2 - ацетиламино-5-бром - N - циклогексил-Nметил - 3 - (N-метилциклогексиламинометил)бензиламин с т. пл. 194-199°С;
2 - ацетиламино - 5 - бром - 4 - грег.-бутилN ,N - диэтилбензиламин с т. пл. 88-91°С;
гпдрохлорид 2-амино-5-бром-4-грег.-бутилN - циклогексил-Ы-метилбензиламина с т. пл. 202-202, (с разложением);
дигидрохлорид N-(2-aMHHO-5-6pOM-4-r/7er.бутилбензил ) - морфолина с т. пл. 194-198°С (с разложением);
дигидрохлорид N - (2 - ацетиламино-5бро -4-трст . - бутплбензил) - N - метилииперазина с т. пл. от (с разложением);
2 - амино-5-бром-М-(т/ 7анс-4-оксициклогексил ) - N - метил - 3 - 1 -метил-(г;оан(:-4-оксициклогексиламино ) - метилбензиламин с т. пл. 179-180 С;
2-амино - 3 - бром- ,М-диметил-5-метоксибензиламин;
2-амино - N.N - диметил-5-метоксибензиламин;
гидрохлорид N - (5 - ацетил-2-ами1юбензил ) - гексаметиленам1 на с т. пл. 205-207°С (с разложением);
5 - ацетил-2-амино-3-бром-Ы,Н-днметилбе1 зиламин с т. пл. 92-95°С;
7
гндро.хлорнд 5 - ацетил-2-аминоЛЛ-диметилбсмзнламика с т. пл. 209-215 С (с разложением );
N-этил - 2 - амино-З-бром-М-цнклогексил5- (1-оксиэтил) - бензиламин с т. пл. 117- 12ГС;
гидрохлорид N - этил - 2 - амино-3-бромЫ-циклогексил-5-фторбензиламина с т. пл. 176-178°С;
гндрохлорид N - этил-2-амино - 5 - бромN - циклогексил - 3 - фторбензиламина с т. пл. 193-195°С;
гидрохлорид 2 - амино - 5 - бром - N - циклогексил-З-фтор-Ы-метилбензиламина с т. пл. 226-228°С (с разложением);
гидрохлорид 2 - амино-5-бром - 3 - фторN- (транс - 4 - оксициклогексил)-бензиламина с т. пл. 231-233°С (с разложением);
гидрохлорид N - (2-амино-3-бром-5-фторбензил ) - морфолина с т. пл. 230-232°С;
гидрохлорид 2 - амино-3-бром - N,N - диметил - 5 - фторбензиламина с т. пл. 241- 243°Сгидрохлорид 2 - амино-5-бром - N,N - диметил-3-фторбензиламина с т. пл. 263-265°С (с разложением);
гидрохлорид 2 - амино - 5 - бром - М,М-диэтил-3-метилбензиламина с т. пл. 177-179°С (с разложением);
дигидрохлорид N - этил - 2 - амино-5-бромN - циклогексил - 3 - метилбензиламина с т. пл. 183-187°С (с разложением);
2 - ацетиламино - 5 - бром-Ы-циклогексилN ,3 - диметилбензиламина с т. пл. .
Ы-(2-ацетиламино - 5 - бром - 3 - метилбензил ) - пирролидин с т. пл. 123-127°С;
дигидрохлорид N - (2 - амнно-5-бром-З-метил ) - гексаметиленамина с т. пл. 159-164°С (с разложением);
N-(2 - ацетиламино - 5 - бром-3-метилбензил ) - пиперидин с т. пл. 119-124°С;
гидрохлорид 2 - амино-З-бром-5-карбоксиМ ,М-диэтилбензиламина с т. пл. 165-168°С;
гидрохлорид N - этил-2-амино-3-бром-5-карбокси- N - циклогексилбензиламина с т. пл. 227-229°С (с разложением);
2-амино - 5 - карбокси - N - циклогексилN-метилбензиламина с т. пл. 200-205°С;
дигидрохлорид N - (2 - амино-5-карбоксибензил ) - гексаметиленамина с т. пл. от 121°С (с разложением);
гидрохлорид 2 - aMHHO-5-Kap6oKcn-N,N-AHэтилбензиламииа с т. пл. 194-198°С;
гидрохлорид N - (2 - амино-З-бром-5-карбэтоксибензнл ) - пирролидина с т. пл. 204- 205°С;
гидрохлорид 2 - амино-3-бром - 5 - карбэтокси - N - (г/ анс-4-оксициклогексил) - бензиламина с т. пл. 137°С (с разложением);
гидрохлорид N - (2 - амино-З-бром-5-карбэтоксибензил ) - гексаметиленамина с т. пл. 219-221 °С;
гидрохлорид N - этил - 2 - амино-Ы-циклогексил - 5 - метилбензиламина с т. пл. 189- 19ГС (с разложением);
амино - 3 - бром-5-циангидро .хлорид 2 N - циклогексил N - метилбензиламнна с т. пл. 236-240°С;
гидрохлорид 2 - амино-З-бром-5-карбэтоксиN - циклогексил - N - метилбензиламина с т. пл. 212-215°С;
гидрохлорид 2 - aминo-5-бpoм-N,N-диэтил3 - трифторметилбензиламина с т. пл. 198- 200°С;
гидрохлорид 2 - амино-3-бром-Ы,Ы-диэтил5 - фторбензиламина с т. пл. 182-184°С;
гидрохлорид N - этил-2-амино-З-карбоксиN - циклогексилбензилампна с т. пл. 193- 197°С;
гидрохлорид N - этил-2-амино-5-бром-3-карбокси - N - циклогексилбензиламина с т. пл. 130-140°С.

Claims (4)

1. Способ получени  производных бензиламина или их солей общей формулы I
CHrNC
 
где RI - водород, алифатический или незамещенный или замещенный ароматический ацильный радикал;
R2 - водород, хлор или бром; Ra - фтор, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил , циано-, карбамоил-, карбокси-, карбоалкокси-, алкокси-, ацетил-, 1-оксиэтилгруппа , или аминометилгруппа формулы I
Re
/
CH,-N
R:
где Re и R - одинаковые или различные алкил, циклоалкил или оксициклоалкил или
вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пиперидиновое или морфолиновое кольцо, R4, RS - одинаковые или различные водород, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный одной или
двум  оксигруппами алкил с I-5 атомами углерода, алкенпл с 2-4 атомами углерода, незаметен п или замещенный одной или двум  окс группами циклоалкил с 5-7 атомами угле,.ода, бензил- или морфолинокарбонилметилгруппа , или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиповое, гексаметиленаминовое, морфолиновое, N-метилпиперазниовое или камфидиновое кольцо, или их солей, отличающийс  тем, что
соединение общей формулы II
1
-R J
V «- с-1,
R, 9 где R2 и Ra имеют указанные выше значеип , Rs - водород, алкил, арил, аралкил, или оксигруппа, подвергают взаимодействию с амином общей формулы III . о где R4 и RS имеют указанные выше значе- 10 ни , с последующим, в случае необходимости. гидролизом получаемого продукта, и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 5 10
2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в растворителе, таком как тетралин, или в избытке исходного амина общей формулы III.
3. Способ по пп. 1-2, отличающийс  тем, что процесс провод т при 100-200°С.
4. Способ по пп. 1-3, обличающийс  тем, что гидролиз провод т в лрисутствии кислоты или осиоваии . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1J. Патент Великобритании № 1052509, С 07С 87/28, 1966 (прототип).
SU2101064A 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей SU528866A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742405322 DE2405322A1 (de) 1974-02-05 1974-02-05 Neue verfahren zur herstellung von benzylaminen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU528866A3 true SU528866A3 (ru) 1976-09-15

Family

ID=5906596

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101060A SU527134A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101064A SU528866A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101049A SU520035A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензаламина или их солей
SU2101063A SU521838A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU752101062A SU640657A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101058A SU523634A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU7502101047A SU575021A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101060A SU527134A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Family Applications After (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101049A SU520035A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензаламина или их солей
SU2101063A SU521838A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU752101062A SU640657A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101058A SU523634A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU7502101047A SU575021A3 (ru) 1974-02-05 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Country Status (5)

Country Link
CH (7) CH609036A5 (ru)
DE (1) DE2405322A1 (ru)
ES (1) ES433900A1 (ru)
PL (7) PL95668B1 (ru)
SU (7) SU527134A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
SU523634A3 (ru) 1976-07-30
SU527134A3 (ru) 1976-08-30
PL94279B1 (ru) 1977-07-30
PL94231B1 (ru) 1977-07-30
PL94234B1 (ru) 1977-07-30
PL95668B1 (pl) 1977-11-30
CH609038A5 (en) 1979-02-15
PL96785B1 (pl) 1978-01-31
SU640657A3 (ru) 1978-12-30
CH617662A5 (en) 1980-06-13
DE2405322A1 (de) 1975-09-04
PL96532B1 (pl) 1977-12-31
SU575021A3 (ru) 1977-09-30
CH609329A5 (en) 1979-02-28
CH609035A5 (en) 1979-02-15
PL94232B1 (ru) 1977-07-30
CH592609A5 (ru) 1977-10-31
SU520035A3 (ru) 1976-06-30
ES433900A1 (es) 1976-12-01
CH609037A5 (en) 1979-02-15
SU521838A3 (ru) 1976-07-15
CH609036A5 (en) 1979-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Takaya et al. A new nonsteroidal analgesic-antiinflammatory agent. Synthesis and activity of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3 (2H)-pyridazinone and related compounds
SU645553A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
CA1210005A (en) Benzoylpiperazine esters and a process for their production
US4032559A (en) N,2-dicyanoacetimidates
SU528866A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
US4085114A (en) 1,2-Benzoisoxazole derivatives and the production thereof
SU521836A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
JPS6055503B2 (ja) 新規置換ベンズアミド，その製造法およびこれを有効成分とする鎮吐剤
US3073826A (en) 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones
CN112209859B (zh) 一种艾拉莫德中间体的制备方法
CN107954960B (zh) 一种1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的合成方法
SU694071A3 (ru) Способ получени производных пиперазина или их кислых аддитивных солей или четвертичных солей
SU1318156A3 (ru) Способ получени 1-бензилазетидин-3-ола
US4091095A (en) Phosphinyl compounds
US4046762A (en) Esters and amides of 3-aryl-1,4 benzodioxan-2-carboxylic acids
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
JPH01131159A (ja) アクリジニルアミノメタンスルホンアニリド誘導体の製造に有用な中間体の製造法
SU419031A3 (ru) Способ получения сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил метил карбо ново и кислотыили их солей, или четвертичных солей
US3210358A (en) Substituted 4-amino carbostyrils
US3228961A (en) Diethylamino and pyrrolidino lower alkyl esters of 3, 5-dimethoxy-4-butoxy and amyloxy benzoic acids
US4208326A (en) Pleuromutilin esters
Christov et al. New TRANS/CIS tetrahydroisoquinolines. 3.[1, 3]‐oxazolo‐[3, 2‐B]‐tetrahydroisoquinolinones having an angular aryl substituent
Baltzly et al. Cyclopropanes Derived from Diaryldiazomethanes. II. 3-Azabicyclo [3.1. 0]-hexanes and Their Azaspiroquaternary Salts1
KR850000427B1 (ko) 피롤 유도체의 제조방법
SU639444A3 (ru) Способ получени основных простых эфиров енолов или их солей