SU645553A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных бензиламина или их солей

Info

Publication number
SU645553A3
SU645553A3 SU752101050A SU2101050A SU645553A3 SU 645553 A3 SU645553 A3 SU 645553A3 SU 752101050 A SU752101050 A SU 752101050A SU 2101050 A SU2101050 A SU 2101050A SU 645553 A3 SU645553 A3 SU 645553A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromo
amino
hydrochloride
decomposition
hydrochloric acid
Prior art date
Application number
SU752101050A
Other languages
English (en)
Inventor
Кекк Иоганнес
Ноль Клаус-Рейнхольд
Пипер Хельмут
Крюгер Герд
Пюшманн Зигфрид
Original Assignee
Др. Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19732318636 external-priority patent/DE2318636B2/de
Priority claimed from DE19742402989 external-priority patent/DE2402989C3/de
Application filed by Др. Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др. Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU645553A3 publication Critical patent/SU645553A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C07D221/24—Camphidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Р-7
la
где Re и R - одинаковые или различные алкил, циклоалкил или оксициклоалкил , или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо;
и Кб - одинаковые или различные водород, разветвленный или неразветвленный , незамещенный или замещенный одной или двум  оксигруппами алкил с 1-5 атомами |углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двум  оксигруипами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонилметилгруипа , или вместе с атомом азота образуют цирролидиновое, пиперазиновое, гексаметиленамицовое, морфолиновое , N-метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо, цричем Ri и/или R4 должны означать атом водорода,
или их солей, обладающих высокой биологической активностью.
Согласно предлагаемому изобретению описываетс  способ получени  производных бензиламина общей формулы I или их солей , заключающийс  в том, что отщепл ют один или два защитных радикала в соединении общей формулы II
ГГ V-CK,-i; ,- I - ,
JtхН
,
11
где R2, RS и Rs имеют вышеуказанные значени ;
YI - гидролитически или гидрогенолитически отщепл емый защитный радикал дл  аминогруппы или имеет указанные дл  RI значени ;
Y2 - гидролитически или гидрогенолитически отщепл емый защитный радикал дл  аминогруппы или имеет указанные дл  R4 значени , причем по меньшей мере один из радикалов YI или Уг означает защитный радикал.
Если YI и/или YS означает ацильный радикал, например ацетильный, бензоильный или «-толуолсульфонильный радикал, триметилсилильный .или тетрагидропираиильный- (2)-радикал, то отщепление этого радикала провод т в присутствии растворител  гидролитически, например, обработкой сол ной кислотой в этаноле, или водно-спиртовым раствором едкого натра, преимущественно при 20-150° С, предпочтительно , при точке кипени  примененного растворител . Если ири этом в соединении общей формулы II RS означает циановую, карбалкокси- или карбамоильную группу.
то их одновременно можно омыл ть в карбоксильную группу.
Если YI и/или YS означают, например, бензилоксикарбонильный или бензильный радикал, то отщепление этого радикала провод т гидрогенолитически, например, водородом в присутствии катализатора., такого как палладий, предпочтительно в растворителе , таком как этанол, метанол, метаНОЛ - вода или метанол - сол на  кислота и предпочтительно при комнатной температуре. При взаимодействии дл  радикалов R4 и/или Ro алкенильные радикалы одновременно могут быть переведены в
алкильные радикалы и дл  радикала Rj ацетильные или цианогруппы одновременно восстанавливают.
Если получают соединение общей формулы I, где RS означает цианогруппу, то
это соединение щтем частичного гидролиза , например обработкой водно-спиртовым раствором едкого натра, можно переводить в соответствующее карбамоильное соединение общей формулы I, и/или если получают соединение общей формулы I, где Ri означает атом водорода, а R2, Ra, R4 и Rs, за исключением содержащего реакционносиособный атом водорода радикала, имеют выщеуказанные значени , то его в случае необходимости можно дополнительно ацилировать . Это взаимодействие провод т преимущественно с реакционноспособным производным кислоты, таким как галогенид кислоты, ангидрид кислоты или смешанный
ангидрид кислоты, или в присутствии обезвоживающего средства, такого как N,Nдициклогексилкарбодиимид .
Полученные соединени  общей формулы I неорганическими или органическими
кислотами можно переводить в их соли с одним, двум  или трем  эквивалентами соответствующей кислоты. В качестве кислот используют такие, как сол на , бромистбводородна , серна , фосфорна , молочна ,
лимонна , винна , малеинова  или фумарова .
.Применение в качес,тве исходных веществ соединени  общей формулы II получают обычными способами, например взаимодействием соответствующих бензилгалогенидов с соответствующими аминами.
Пример 1. 2-Амино-Ы,Ы-диэтил-3-метилбензиламин .
8 г 2-ацетиламино-Ы,Ы-диэтил-3-метилбензиламина раствор ют в 300 мл 2 н. сол ной кислоты, в течение 14 ч кип т т с обратным холодильником, обесцвечивают раствор активированным углем и подщелачивают концентрированным аммиаком.
Смесь три раза экстрагируют хлороформом, органическую фазу сгущают и остаток хроматографичёски очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем. Сырое основание раствор ют в ацетоне - этаноле и нейтрализуют сол ной кислотой в этаноле, при
этом выкристаллизовываетс  гидрохлорид 2-aMHHo-N,N - диэтил-3-метилбензиламина; т. пл. 182-184° С.
Пример 2. 2-Амино-5-бром-М,М-диэтил-3-диэтиламинометилбензиламин .
11,5 г 2-ацетиламино-5-бром-Н,М-диэтил3-диэтиламинометилбензиламина раствор ют в 250 лл 2 н. сол ной кислоты, в течение 14 ч кип т т с обратным холодильни ком и затем обесцвечивают активированным углем. Фильтрат иодщелачивают кон .центрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом и органическую фазу сгущают. Остаток хроматографически очищают хлороформом - уксусным эфиром (1:2) на колонне с сигикалем. Соединенные фракции сгущают, остаток раствор ют в абсолютном этаноле и слабо подкисл ют сол ной кислотой в этаноле, после чего 2амино-5-бром-К ,Ы-диэтил-3 - диэтиламииометилбензиламин выкристаллизовываетс  в виде дигидрохлорида; т. лл. 213,5-215° С (разложение).
П р и м е р 3. 2-Амино-5-бром-4-г 7ег-бутил-К-циклогексил-Ы-метилбензиламин .
5 г 2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутилЫ-циклогексил-Н-метнлбензиламина в 50 мл этанола и 50 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 15 ч кип т т с обратным холодильником, затем подщелачивают концентрированным аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом. Органическую фазу сгущают, остаток хроматографически очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем и 2-амино-5-бром-47peг-бyтил-N-циклoгeкcил-N -метилбензиламин выкристаллизовывают в виде гидрохлорида из этанола - простого -эфира при добавлении сол ной кислоты в этаноле; т. пл. 202-202,5° С (разложение).
Пример 4. 2-Амино-5-грет-бутил-Мциклогексил-Н-метилбензиламин .
15 г 2-ацетиламино-5-грег-бутил-М-циклогексил-Ы-метилбензиламина в 0,5 л 4 н. сол ной кислоты в течение 14 ч кпи т т с обратным холодильником. Затем раствор подщелачивают концентрированным аммиаком , три раза экстрагируют хлороформом, органическую фазу сгущают. Сырой продукт хроматографически очищают уксусным эфиром на колонне с силикагелем и из ацетона - простого эфира с Сол ной кислотой в этаноле 2-амино-5-грег-бутил-Мциклогексил-N - метилбензиламина выкристаллизовывают в виде гцдрохлорнда; т. пл. 144-146° С.
П р и ме р 5. 4-Амино-3-7-рег-бутил-Мциклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaмин .
20 г 4-ацетиламино-3-грег-бутил-М-циклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaминa в 200 м.л 3 н. сол ной кислотой в течение 6 ч кип т т с обратным холодильником, затем подщелачивают концентрированным аммиаком , три раза экстрагируют хлороформом и органическую фазу сгущают. Из абсолютного этанола - простого эфира после добавлени  сол ной кислоты в абсолютном этаноле выкристаллизовывают 4-амино-Згрег-бутил-N - циклогексил-N - метилбензиламин в виде дигидрохлорида; т. пл. 197- 199° С (разложение).
П р и м ер 6. 5-Ацетнл-2-амино-Ы,Ы-днметилбензиламин .
22,5 г 5-aцeтил-2-aцeт злaминo-N,N-дииетилбензнламнна раствор ют в растворе на 8 г гидроокиси натри  в 400 мл 50%-ного этанола и в течение 5 ч нагревают до 70- 80° С. Затем реакционный раствор разбавл ют водой, экстрагируют три раза хлороформом и органическую фазу сгущают. Остаток раствор ют в абсолютном этаноле и нейтрализуют сол ной кислотой в абсолютном этаноле, после чего выкристаллизовывают гндрохлорид 5-ацетил-2-аминоК М-диметилбензиламина; т. пл. 209-215° С (;злэлол ение).
П р н м е р 7. 2-Амино-3-бром-5-карбамоiKi-X -диэтилбензиламин.
1 г 2-Ами1ю-3-бром-5-циан-Ы,М-диэтилбензиламина в 70 мл этанола, и 100 мл 5, н. раствора едкого натра кип т т с обратным холодильником. После охлаждени  разбавл/пют 100 мл воды и экстрагируют хлороформом . Хлороформный экстракт сушат
над с -льфатом натри , спущают и остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 2-амино-3-бром-5-карбамоил-Ы,Ндиэтилбензиламин; т. пл. 140-142° С.
Пример 8. 2-Ацетамино-3-бром-5-карбэтoкcи-N ,N-диэтил бензил амин.
1 г 2-Амнно-3-бром-5-карбэтокси-Ы,Ы-диэтилбензиламина раствор ют в 2 JMA ххлористого ацетила и в течение 1 ч нагреваю до 50° С. Хлористый ацетил упаривают в
вакууме, остаток раздел ют на холодный разбавленный аммиак и хлороформ, хлороформный раствор упаривают, продукт очищают хроматографией на силикагеле (растворитель уксусный эфир), остаток от упаривани  элюата раствор ют в изопропаноле и путем добавлени  сол ной кислоты з изопропаноле и простого, зфира гидро.хлорид 2-ацетамино-3-бром-5 - ,карбэтокси-К,К диэтилбензиламина довод т до кристаллизации; т. пл. 190-194° С.
Пример 9. 2-Ацетамино-3-бром-Ы,Ыдгтэтил-5-метилбензиламин .
1,53 г гидрохлорида 2-aMnHO-3-6poM-N,Nдиэтил-5-метилбензиламина при 75° С раствор ют в 50 мл ацетангигрида. В вакууме сгущают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола. Полученный гидрохлорид 2-ацетамино-3-бром-Ы,Ы - диэтил-5 метилбензиламина плавитс  при 170-172 С.
Пример 10. 2-Ацетамино-3-бром-М,5диметил-N- (гранс-4-оксициклогексил) - бензиламин .
2,2 г 2-амино-3-бром-Ы,5 - диметил-N (транс-4 - оксициклогексил) - бензиламина
раствор ют в 100 мл метанола и нагревают до кипени . В течение 2 ч добавл ют 75 мл ацетангидрида и отгон ют образовавшийс  метиловый эфир уксусной кислоты. В вакууме сгущают досуха и после добавлени  метанола снова упаривают. Полученный остаток раствор ют в этаноле и сол ной кислотой в этаноле перевод т в гидрохлорид 2-ацетамино-3-бром-К,5-диметил-N -(гранс-4-оксициклогексил) - бензиламина; т. пл. 246-248° С.
Пример 11. 2-Амино-5-карбэтоксиЫ ,М-диэтил бензил а мин.
19 г 2-Ацетамино-5-карбэтокси-Ы,М-диэтилбензиламина раствор ют в 100 мл этанола и после добавлени  60 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 1 ч кип т т с обратным холодильником. Выливают на лед, подщелачивают аммиаком, три раза экстрагируют хлороформом, хлороформный раствор сушат над сульфатом натри , сгущают в вакууме, сырой продукт хроматографически очищают уксусным эфиром на силикагеле и с помощью сол ной кислоты в изопропаноле получают гидрохлорид 2-амино-5-карбэтокси-Н,К-диэтилбензиламина , который перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 138-142° С.
Пример 12. 2-Амино-5-карбокси-Мциклoгeкcил-N-мeтилбeнзилaмин .
21 г 2-Ацетамино-5-карбэтокси-М-циклогeкcил-N-мeтилбeнзилaминa с 100 мл этанола , 90 мл воды и 60 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 1 ч кип т т с обратным холодильником. Охлаждают, выливают на лед, подщелачивают аммиаком , три раза экстрагируют хлороформом, аммиачную фазу сгущают в вакууме досуха, остаток тщательно размешивают с этанолом, фильтруют, фильтрат сгущают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовываюг из этанола. Получают 2-амино-5-карбокси-Мциклогексил-N - метилбензиламин; т. пл 200-205° С.
Пример 13. 2-Амино-5-карбамоилК ,М-диэтилбензиламин.
10 г 2-ацетамино-5-циан- ,1 -диэти-лбензила мина в течение 4 ч кип т т с 100 мл 5 н. раствора едкого натра и 70 мл этанола . Охлаждают, разбавл ют 200 мл воды и три раза экстрагируют каждый раз 250 мл хлороформа. Хлороформный раствор сущат над сульфатом натри  и в вакууме сгущают. Остаток иерекристаллизовывают из этанола. Получают 2-амино-5-карбамоил-N ,N-диэтилбeнзилaмин; т. пл. 129- 131°С.
Пример 14. 2-Амино-Ы-этил-М-циклогексил-5-метилбензиламин .
2 г 2-ацетамино-М-этил-М-циклогексил-5метилбензиламина с 50 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 1,5 ч нагревают до 90° С. Охлаждают, выливают на лед, подщелачивают раствором едкого натра , экстрагируют хлороформом, хлороформный раствор сгущают в вакууме, остаток раствор ют в этаноле и с помощью сол ной кислоты в этаноле получают гидрохлорид 2-амино-К-этил-Ы - циклогексил-метилбензиламина; т. пл. 189-191° С (разложение).
Пример 15. 2-Амино-М-т/7ег-бутил5-карбэтоксибензиламин .
3,4 г 2-Амино-М-бензил-М-г/7е7 - бутил5-карбэтоксибензиламина раствор ют в 50 мл этанола. Добавл ют сол ную кислоту в этаноле до установлени  значени  рН примерно 2 и гидрируют в присутствии 10%-ного паллади  на угле. После поглощени  1 моль водорода прекращают гидрирование , отфильтровывают от катализатора , в вакууме сгущают досуха и остаток раздел ют на разбавленный аммиак и хлороформ . Хлороформный раствор сушат, сгущают досуха и остаток перекристаллизовывают из этанола, при этом получают 2-амино-Ы-грет-бутил-5 - карбэтоксибензиламин; т. пл. 77-79° С.
Пример 16. 2-Амино-Ы-г/7ет-бутил5-карбэтоксибензиламин; т. ил. 77-79° С. Получают путем омылени  2-ацетаминоК-грег-бутил-5-карбэтоксибензиламина сол ной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.
Пример 17. 2-Амино-5-карбэтокси-Нциклогексил-М-метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 160-170° С.
Получают путем омылени  2-ацетамино5-карбэтокси-М-циклогексил-М - метилбензиламина сол ной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.
Пример 18. 2-Ацетамино-3-бром-5кapбэтoкcи-N-циклoгeкcил-N - метилбензиламин; т. пл. 220-223° С.
Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-М-циклогексил-М - метилбензиламииа и ацетилхлорида аналогично примеру 8.
Пример 19. Ы-этил-2-амино-5-карбэтокси-Ы-циклогексилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188-194° С.
Получают путем омылени  2-ацетамино -этил-5-карбэтоксн-Ы - циклогексилбензиламина сол ной кислотой в этаноле аналогично примеру 11.
Пример 20. 2-Амино-М-грег-бутил-5карбамоилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 120-130° С.
Получают иутем омылени  2-ацетаминоМ-грег-бутил-5-цианобензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 13.
Пример 21. 2-Амино-3-бром-М-гретбутил-5-карбамоилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 160-170° С.
Получают путем омылени  2-амино-Збром-М-трет-бутил-5 - цианобензиламина в
растворе едкого натра аналогично примеРУ 7.
Пример 22. 2-Амино-5-карбамоил-Мциклогексил-iN - метилбензилам н; т. пл. 14-2-143° С.
Получают путем омылени  2-амино-5циано-М-циклогексил- - метнулбензиламина в растворе едкого натра аналогнчно примеру 7..
Пример 23. 2-Амино-3-бром-5-карбамоил-М-циклогексил-М - метилбензиламин; т. пл. 150-152° С.
Получают путем омылени  2-амино-Збром-5-циано-М-циклогексил-М - метилбензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.
Пример 24. 2-Ацетамино-3-бром-5кapбaмoил-N-циклoгeкcил-N - метилбензиламин; т. пл. 185-190° С.
Получают из 2-амино-3-бром-5 - карбамоил-Ы-циклогексил-М - метилбензила.мина и ацетилхлорида аналогично примеру 8.
Пример 25. М-Этил-2-амино-5-карбамоил-N - циклогексилбензиламин; т. пл. 136-138° С.
Получают путем омылени  Ы-этил-2ацетамино-5-циано-Ы - циклогексилбензиламина Б растворе едкого натра аналогично примеру 13.
Пример 26. М-Этил-2-ампно-3-бром5 - карбамоил-N - циклогексилбензиламин; т. пл. 144-146° С.
Получают путем омылени  М-этил-2амино-3 - бром-5-циано-Ы - циклогексилбензиламина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.
Пример 27. ,N-(2-Амино-5-карбамоилбеизил )-гексаметиленамин; т. пл. 115- 118° С.
Получают путем омылени  М-(2-амино5-цианобензил )-гексаметиленамина в растворе едкого натра аналогично примеру 7.
Пример 28. N-(2 - Амино-З-бром-5карбамоилбензил )-гексаметиленамин; т. пл. 155-157° С.
Получают путем омылени  Ы-(2-аминоЗ-бром-5-цианобензил )-гексаметиленамина в растворе едкого натра аналогично примеРУ 7.
Пример 29. 2-Амино-Н-трет-бутил-5карбоксибензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-230° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламино-М-грег-бутил-5-карбэтокси бензил амина в сол ной кислоте аналогично примеру 12.
Пример 30. 2-Ацетиламино-5-карбокcn-N - циклогексил-N - .метилбензиламин; т. пл. гцдрохлорида 228-232° С.
Получают из 2-амино-5-карбокси-Ы-циклогексил-N - метнлбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 8.
Пример 31. 2-Амино-5-циан-Ы,М - диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 240-241° С.
Получают путем омылени  2-ацетамино5-циано-М ,М-диметилбензиламнна в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
Пример 32. 2-Амино-5-циан-Ы,М-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 241- 244° С.
Получают пз-тем омылени  2-ацетамиио5-циано-М ,Ы-диэтилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеру 14. , Пример 33. 2-Амино-5-циано-Ы,Ы-дипропилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 215-219° С.
Получают путем омылени  2-ацетамиuo-5-nnaHo-N ,N - дипропилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеру 14. . П р и м е р 34. 2-Aминo-N-г leг-бyтил-5цпанобензиламин; т. пл. гидрохлорида 233-238° С.
Получают путем омылени  2-ацетаминоК-трег-бутил-5 - цианобензиламина в сол  :ой кислоте аналогично примеру 14.
Пример 35. 2-Амино-5-циано-Ы-цик ,:игексил-К1 - метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 207-211° С.
Получают путем омылени  2-ацетамино5-циано-Ы - циклогексил-N - метилбензил ,.м)на в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
П р и м е р 36. 2-Ацетамино-3-бром-5оиано-К - циклогекснл-N - метилбензила-ин; т. пл. 101 -103° С.
Получают из 2-амино-3-бром-5-циано-Мдиклогексил-N - метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично Примеру 8.
Пример 37. 2-Амино-Ы-этил-5-Ш1аноN- циклогексилбензиламин; т. пл. дигидролорида 201-206° С.
Получают путем омылени  2-ацетамино ,-этил-5-циано-М - ц 1клогексилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеРУ 14.
П р и ме р 38. 2-Амино-Ы-этил-Ы-бензил5-циаиобензиламии; т. пл. 107-108° С.
Получают путем омылени  2-ацетаминоN-этил-N-бeнзил-5-циaнoбeнзилaминa в сол иой кислоте аналогично примеру 14.
Пример 39. 2-Aминo-N-бeнзил-5-циaHO-N-пропнлбензиламин; т. пл. 63-64° С. Получают путем омылени  2-ацетамиHo-N-бензил - 5-циано-Ы-пропилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
Пример 40. N- (2-Амино-5-цианобеизил ) - гексаметиленамии; т. пл. гидрохлорида 228-232° С.
Получают путем омылени  Н-(2-ацетамино-5 - цианобензил) - гексаметилеиамина в сол ной кислоте аналогично примеру 14. Пример 41. 2-Aцeтaминo-3-бpoм-N, К ,5-триметилбензиламин; т. пл. 89-91° С. Получают из 2-амино-3-бром-Ы,Ы,5-триметилбеизиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9.
Пример 42. 2-Ацетамино-Ы-этил-3бром-Ы ,5-диметилбензиламин; т. пл. 81 - 83° С.
Получают из Ы-этил-2-амино-3-бром-Ы,5диметилбензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9. П р и мер 43. 2-Aминo-N,N-диэтил-5И
метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 193-195° С.
Получают путем омылени  2-ацетаминоН ,Ы-диэтил-5-метилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
Пример 44. 2-Амино-Ы-циклогексилМ ,5-диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 203-205° С.
Получают путем омылепи  2-ацетаминоЫ-циклогексил-М ,5пДИметилбензиламина в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
Пример 45. 2-Ацетамиио-3-бром-М,5диметил-М- (ц«с-3 - оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. гидрохлорида 96-97° С.
Получают из 2-амино-3-бром-М,5-диметил-М- ( - оксициклогексил) - бензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 10.
Пример 46. 2-Ацетамино-М-бензил-3бром-Ы ,5-диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 210-212° С.
Получают из 2-амино-М-бензил-3-бромК ,5-диметилбензиламина и ацетангидрида аналогично примеру 9.
Пример 47. N-(2-Aцeтa.пIHO-3-бpoм-5метилбензил )-пиперидин; т. пл. гидрохлорида 252-253° С.
Получают из Ы-(2-амино-3-бром-5-метилбензил )-пиперидина и ацетангидрида аналогично примеру 9.
П р и м е р 48. N- (2-Амино-5-метилбензил )-гексаметиленамин; т. пл. дигидрохлорида 205-207° С.
Получают путем омылени  М-(2-ацетамино-5 - метилбензил) - гексеметиленамина в сол ной кислоте аналогично примеру 14.
Пример 49. 2-Амино-М,М-диэтил-3-диэтиламинометилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 199-20ГС (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламиио- ,Ы-диэтил - 3-диэтиламинометилбензиламина в 2 н. сол иой кислоте аналогично примеру 2.
Пример 50. 2-Амино-5-бром-Ы-(гранс4-оксициклогексил-М - метил-3- Ы - метил (транс-4 - оксициклогексиламино) - метил бензилам н; т. пл. 179-180° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламиi-io-5-бром - Ы-(тро:нс-4 - оксициклогексил)Ы-метил-3- М-метил- (гранс - 4 - оксициклогексиламино )-метил - бензиламина в 2 н, сол ной кислоте аналогично примеру 2.
Пример 51. 2-Амино-М,14,3-триметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188- 190° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламино-М ,М-3-триметилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 52. Ы-Этил-2-амино-М,3-диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 196-198°С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламинo-N-этил - N,3 - диметилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 53. 2-Амиио-М,Ы-дипропил-312
метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 168-173° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-М ,К-дипропил-3-метилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру I.
Пример 54. 2-AMHHO-5-6pOM-N,N,3триметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 218-221° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламинo-5-бpoм-N ,N,3 - триметилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 55. К-Этил-2-амино-бром-Х,3диметилбензиламип; т. пл. гидрохлорида 191-193° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-Н-этил-5-бром-М ,3 - диметилбензиламин в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 56. М-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил )-пирролидин; т. пл. дигидрохлорида 206-210° С (разложение).
Получают путем омылени  М-(2-ацетиламино-5-бром-З - метилбензил) - пирролидина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 57. Ы-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил )-пиперидин; т. пл. дигидрохлорида 176-179° С (разложение).
Получают путем омылени  М-(2-ацетиламино-5-бром-З-метилбензил ) - пиперидина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 58. К-(2-Амино - 5-бром-Зметилбензил )-гексаметиленамин; т. пл. дигидрохлорида 159-1б4°С (разложение).
Получают путем омылени  N-(2-ацетила мино-5-бром-З - метилбензил)-гексаметиленамина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 59. К-(2-Амино-5-бром-3-метилбензил )-морфолин; т. пл. дигидрохлорида 159-163° С (разложение).
Получают путем омылени  М-(2-ацетиламино-5-бром-З-метилбензил ) - морфолина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 60. 2-Амино-5-бром-М-(т/ анс4-оксициклогексил ) -3-метилбензнламин; т. пл. гидрохлорида 225-226° С (разложение ).
Получают нутем омылени  2-ацетиламино-5-бром-М- (т/ анс-4 - оксициклогекснл)-3метилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 61. 2-Амино-5-бро м-М-циклогексил- ,3 - диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 206,5-207,5° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-М-циклогексил-М ,3 - диметилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Примеру 62. 2-Амино-5-бром-М,3-диметнл-М- (г(ыс-3 - оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. 118-119° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром - Н,3-диметил-Ы - (цис-З-оксициклогексил )-бензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 13.
Пример 63. 2-Амино-5-бром-М,3-ди метил-N - (тра сЧ - оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. 122-123,5° С.
Получают нутем омылени  2-ацетиламино-5-бром-М ,3-|Диметил-М - (транс - 4-оксициклогексил )-бензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру I.
Пример 64. Ы-Этил-2-амино-5-бромN-циклогексил-З-метилбензил; т. пл. дигидрохлорида 183-187° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-Ы-этил-5-бром - N - циклогексил-З-метилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 65. Ы-этил-2-амино-5-бромN- (r/ aHC-4 - оксициклогексил)-3 - метилбензиламин; т. ил. гидрохлорида 156- 161° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламинo-N-этил-5-бpoм - N-(rpaHC-4 - оксициклогексил ) - метилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 66. 2-Амино-Ы-бензил-5-бромЫ ,3-диметилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 214-216° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-М-бензил-5-бром-М ,3 - диметилбензиламина в 2 н. сол ной кислоте аналогично примеру 1.
Пример 67. 2-Амипо-4-трет-бутилН ,М-диэтилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 188-190°-С.
Получают путем омылени  2-ацетиламинo-4-гpeт-бyтил-N ,N - дизтилбензиламина в водноэтанольной сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 68. 2-Амино-4-трег-бутил-Кциклогексил-М-метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 198-199° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламино-4-7/7ег-бутил - М-циклогексил-М-метилбензила мина в 3 п. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 69. 2-Амино-5-бром-4-тре7бут11л-М ,Ы - диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 213-218° С (разлол ение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-грет-бутил - N,N - диметилбензиламИна в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 70. 2-Амино-5-бром-4 - третбетилу-Н ,М-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 198-200°С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-трет-бутил-М ,Н - диэтилбе зиламина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 71. 2-Амино-5-бром-4-трет-бутил-М ,Н-диаллилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 176-178° С.
путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-трет-бутил-МД - диаллилбензиламина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 72. 2-Амино-5-бром-4-грегбзтил - N-(окси-трет - бутил)-бензиламин; т. пл. 123-125° С.
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-грет-бутил - Н-(окси- третбутил )-бензиламина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 73. 2-Амино-5-бром-4-7регб}тил-М- (1,3-диокси.- 2 - метилпропил-2)бензиламин; т. пл. дигидрохлорида 200- 205° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутил - N-(1,3 - диокси2-метилпропил-2 ) - бензиламина в 4 н. сол ной кислоты аиалогично примеру 3.
Пример 74. 2-Амино-5-бром-4-грегбJтил-N- (тpиcoкcимeтил - метил- бензиламин; т. пл. дигидрохлорида начина  с 190° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5 - бром-4-грет - бутил-М-(трисоксиметил ) - бензиламина в 4 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 75. N-(2-AMHHo-5 - бром-4трег-бутилбензил ) - пирролидин; т. пл. гидрохлорида начина  с 190° С (разложение ) .
Получают путем омылени  М-(2-ацетиламино-5-бром-4-гре7-бутилбензил ) - пирролидина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
П р и м е р 76. N-(2 - Амино-5-бром-4грег-бутилбензил-пиперидин; т. пл. дигидрохлорида 188-195° С.
Получают путем омылени  Ы-(2-ацетиламино-5-бром-4-трет - бутилбензил)-пиперидина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 77. М-(2-Амино-5 - бром-4трег-бутилбензил )-морфолин; т. пл. дигидрохлорида 194-198° С (разложение).
Получают путем омылени  N-(2 - ацетил амино-5-бром-4-трет - бутилбензил)-морфолина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 78. 2-Амино-5-бром-4-гр(7--бутил - Ы-{гранс-4 - оксициклогексил) - бензиламин; т. ил. дигидрохлорида 212-218° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-гре7-бутил - N- (гране - 4-оксициклогексил )-бензиламина в 4 и. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 79. 2-Амино-5-бром-4-грег-бутил-N- (1 ис-3-оксициклогексил) - N - метилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 205-- 208° С (разложение).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-5-бром-4-грег - бутил - Ы-(г{«с-3-оксициклогексил )-Ы-метилбензиламина в 4 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 80. 2-Амино-6-бром-4-трет-бутил-Н- (гронс-4-оксициклогексил) - N-метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 208- 210° С (разложение).
Получают путем омылеии  2-ацетиламино-5-бром-4-тр (гт - бутил-N - (транс-4 - оксициклoгeKCил )-N-мeтилбeнзилaминa в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 81. Ы-этил-2-амино-5-бром4-трет - бутил - N-циклогексилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 191 -194° С (разложение ).
Получают путем омылени  2-ацетиламино-М-этил-5-бром-4-грег-бутил - N-циклогексилбензиламина в водно-этанольной сол ной кислоте аналогично примеру 3.
П р и м е р 82. ;Ы-(2-Амино-5-бром-4-7-ре,-бутилбензил )-Ы-Метилпиперазин; т. пл. тригидрохлор .ида 170-180°С (разложение).
Получают путем омылени  М-(2-ацетиламино-5-бром-4-грег - бyтилбeнзил)-N - метилпиперазина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
П р и м е р 83. М-(2-Амино-5-бром-4-г/7(гбутилбеизил )-камфидин; т. пл. диг дрохлорида ,198-;205° С (разложение).
Получают путем омылени  Ы-(2-ацетиламино-5-бром-4-грег-бутилбензил ) - камфидина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеру 3.
Пример 84. 4-Амипо-3-7-рет-бутил-Ы,Ыдиэтилбепзиламин; т. пл. дигидрохлорида 183-185° С (разложение).
Получают путем омылени  4-ацетиламино-3-грег-бутил-Ы ,1М-диэти л бензил амина в 3 н. сол ной кислоте аналогично примеРУ5 .
Пример 85. 5-Ацетил-2-амино-Ы,:Ы-диэтилбензиламин; т. лл. гидрохлорида 218- 22ГС.
Получают путем омылени  5-ацетил-2ац;етиламино-К ,Ы-днэтилбензиламина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 86. 5-Aцeтил-2-aминo-N,N-дипропилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 171 -173° С.
Получают путем омылени  5-ацетил-2ацетиламино-Ы ,Ы-дилропилбензиламина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 87. 5-Ацетил-2-амино-М,М-дибутилбензиламин; т. лл. гидрохлорида ПО- 120° С.
Получают путем омылени  5-ацетил-2ацетиламино- ,Ы,М-дибутилбенаиламина в 4 н. сол ной кислоте аналогично примеру 4.
П р и м е р 88. N- (5-Ацетил-2-аминобензил )-пирролидин; т. пл. гидрохлорида 203- 205° С.
Получают путем омылени -Ы-(5-ацетил2-ацетлламинобензил )- Пиррблидина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6. .
Пример 89. Ы-(5-Ацетил-2-аминобепзил )-пиперидин; т. пл. гидрохлорида 220- 222° С.
Получают путем омылени  Ы-(5-апетил2-ацетиламинобензил )-пиперидина в водноэтанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 90. Ы-(5-Ацетил-2-аминобензил )-гексаметиленамин; т. пл. гиарохлорида 205-207° С (разложение).
Получают путем омылени  М-(5-ацетил2-ацетиламинобензил )-гексаметиленамина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 91. Ы-(5-Ацетил-2-аминобензил )-морфолин; т. пл. гидрохлорида 218- 220° С (разложение).
Получают путем омылени  Ы-(5-ацетил2-ацетиламинобензил )-морфолина в водноэтанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 92. 5-Ацетил-М-этил-2-аминоN-циклогексилбензиламин; т. пл. 100- 102° С.
Получают путем омылени  5-ацетил-2ацетиламино-Ы-этил-М-циклогексилбензил амина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 93. М-(5-ацетил-2-аминобензил )-Ы-метилпип1еразин; т. пл. 135-138° С.
Получают путем омылени  К-(5-ацетил2-ацетиламинобензил )-М - метилпиперазина в водно-этанольном растворе едкого натра аналогично примеру 6.
Пример 94. 2-Бензоиламино-З-бром5-карбэтокси-Н ,-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-222° С.
Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-Ы ,Ы-диэтилбензиламина и бензоилхлорида в бензольном растворе аналогично примеру 8.
Пример 95. 3-Бром-5-карбэтокси-2 (4-хлорбензоиламино) - МуМ-диэтилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 187-193° С.
Получают из 2-амино-З-бром-карбэтокcи-N ,N-диэтилбeнзилaминa и 4-хлорбензоилхлорида в бензольном растворе аналогично лримеру 8.
Пример 96. 2-Амино-5-карбометоксиЫ ,Ы-диэтилбензилам.ин.
2,5 г 2-aueTaMHHO-5-Kap6oMeTOKcn-N,Nдиэтилбензиламина в 50 мл метанола и Г5 мл концентрированной сол ной кислоты кип т т в течение 30 мин. Выливают на лед, лодщелач.ивают аммиаком, экстрагируют с хлороформом, хлороформный раствор сушат над сульфатом натри , сгущают в вакууме и из остатка путем растворени  :в метаноле и добавлени  раствора из фумаровой кислоты в простом эфире получают фумарат водорода 2-амино-5-карбометокси1М ,Ы-диэтилбензиламина; т. пл. 177-179° С.

Claims (1)

  1. Пример 97. 2-Амино-5-бром-3-диметиламиноэтил - N,N - диметилбензиламин; т. пл. дигидрохлорида 284-287° С (разложение ). Получают из 2-ацетамино-5-бром-3-диметиламинометил-;М ,К - диметилбензилами на и СОЛЯНОЙ кислоты аналогично примеру 96. Пример 98. 4-Бром-2,6-бас-{пип.еридинометил )-анилин; т. пл. дигидрохлорида 283-286° С (разлоЖение). Получают из 4-бром-2,6-бис-(пиперидинометил )-ацетанилида и сол ной кислоты аналогично примеру 96. Пример 99. 4-Бром-2,6-б«с-(морфолинометил )-анилин; т. пл. дигидрохлорида 251-257° С (разложение). Получают из 4-бром-2,6-бис-(морфолинометил )-а цетанилида и сол ной кислоты аналогично примеру 96. Пример 100. .М-Этил-2-амино-5-карбэтоксибензиламин . 3,8 г М-этил-2-аминочМ-бензил-5-карбэтоксибензиламина гидрируют в 50 дгл метанола и 1 мл концентрированной сол ной кислоты при комнатной температуре и при давлении водорода в 5 ата в присутствии паллади  па угле. Отфильтровывают от катализатора и фильтрат сгущают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовывают из этанола при добавлении простого эфира. Получают гидрохлорид М-этил-2-амино-5карбэтоксибензиламина; т. нл. 173-176° С (разложение). Пример 101. З-Бром-2-бутириламино5-кapбэтoкcи-N ,N-диэтилбeнзилa iI н. 3 г 2-амино-3-бром-5-карбэтокси - N,Nдиэтилбензиламина раствор ют в 30 лгл бензола и 3 .чл хлорида масл ной кислоты в течение 30 лшн нагревают до температуры 50° С. В вакууме сгущают досуха и остаток хроматографически очищают бензолом - уксусным эфиром (6 : 1) на силикагеле; получают 3-бром-2-бутириламино-5карбэтокси-М ,|М-диэти л бензил амин, который обработкой сол ной кислоты в этаноле перевод т в гидрохлорид; т. пл. 134° С. Пример 102. М-Этил-2-амино-К-бензил-5-карбэтоксибензиламин; т. пл. гидрохлорида начина  с 61° С (разложение). Получают из 2-ацетамино-М-этил-М-бензил-5-карбэтоксибензиламина с этанолом - сол ной кислоты аналогично примеру 96. Пример 103. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил )-пирролидин; т. пл. дигидрохлорида 146-149° С. Получают из М-(2-ацетамино-5-карбэтоК1сибензил )-пирролидина и этанола - сол ной кислоты аналогично примеру 96. Пример 104. 2-Aминo-5-кapбэтoкcи-N (транс - 4-оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. гидрохлорида 237° С (разложение). Получают из 2-ацетамино-5-карбэтоксиЫ- (транс-4-оксициклогексил) - бензиламина с этанолом - СОЛЯНОЙ кислотой аналогично примеру 96. Пример 105. 2-Ацетамино-3-бром-5карбэтокси-Н-циклогексил-М - метилбензиламин; т. пл. гидрохлорида 220-223° С. Получают из 2-амино-3-бром-5-карбэтокси-М-циклогексил - N-метилбензиламина и ацетилхлорида аналогично примеру 101. Пример 106. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил )-морфолин; т. пл. гидрохлорида 205° С (разложение). Получают из М-(2-амино-5-.карбэтоксибензил )-морфолина с этанолом - сол ной кислотой аналогично примеру 96. Пример 107. М-(2-Амино-5-карбэтоксибензил )-гексаметиленамин; т. пл. гидрохлорида 168-169° С. Получают из Ы-(2-ацетамино-5-карбэтоксибензил )-гексаметиленамина и этанола - сол ной кислоты аналогично примеру 96. Пример 108. 2-Амино-5-карбэтокси-К (1(нс-3-оксициклогексил)-бензиламин; т. пл. гидрохлорида С. Получают из 2-ацетамино-5-карбэтоксиМ- (4{ис-3-оксициклогексил) - бензиламина с этанолом - сол ной кислотой аналогично примеру 96. Пример 109. 2-Амино-5-карбометокси-М- (7-ранс-4-оксициклогексил) - бензил амин; т. пл. фумарата 221° С (разложение). Получают из 2-аиетамино-5-карбометокси-М- (гранс-4-оксициклогексил) - бензил амина с метанолом - сол ной кислотой аналогично при-меру 96. Пример 110. 2-Амино-К,К-диэтил-5изопропоксикарбонилбензиламин; т. пл. гидрофумарата 158° С. Получают из 2-ацетамино-М,Ы-диэтил-5изопропоксикарбонилбензиламина с изопропанолом - сол ной кислотой аналогично примеру 96. Пример 111. 4-Бром-2,6-быс-(ипрролидинометил )-анилин; т. пл. дигидрохлорида 274-276° С (разложение). Получают из 4-бром-2,6-быс-(пирролидинометил )-ацетанилида и сол ной кислоты аналогично примеру 96. Аналогично примерам 1 -111 получают следующие соединени : дигидрохлорид 4-бром-2,6-быс- (пирролидинометил )-ацетанилида; т. пл. 319° С (разложение ) ; дигидрохлорид 4-бром-2,6-бас- (пиперидинометил )-ацетанилида; т. пл. 308-312° С (разложение); :Ы-(,2-амино-5-М1етоксибензил) - пипери дин; 5-aцeтил-2-aцeтилaминo-N,N-диэтилбeн зиламин; т. пл. 102-103° С; гидрохлорид 5-ацетил-2-а.мино-3-бром-Мциклогексил-Н-метилбензиламина; т. пл. 229-231° С. 2 - амино-3-бром-Ы,Н-диметил-5-(1-оксиэтил )-бензиламин; т. пл. 69-72° С; гидрохлорид 2-ацетиламино-5-бром-Н,Кдиэтил-3-метилбепзиламина; т. пл. 192,5- 194°С; Н-(2-ацетиламино-5-бром - 3 - метилбензил )-морфолин; т. пл. 105-110° С; 2-ацегиламино-5-бром-М,3-диметил - N (транс - 4-оксициклогексил) - бензиламин; т. пл. 136,5-138° С; гидрохлорид 2-ацетилам.ино-К,Н, 3- трнметилбензила .мина; т. лл. 1.62-164° С; дигидрохлорид - N-(2-aMHHO-5-6poM - 3метилбензил )-пиперидина; т. пл. 176-179°С (разложение); дигидрохлорид 4-амино-5-бром-3-грегбутил-Ы ,|К-диэтилбензиламипа; т. пл. 201 - 204° С (разложение); гидрохлорид 2 - ацетиламино-5-бром-Зтрет - бутил-Ы-циклогексил-Ы-метилбензиламина; т. пл. 231--234° С; гидрохлор.ид 2-амино - 3-бром-5-г/7ег - бутил-М-циклогексил - N - метилбензиламнна; т. пл. 214-215° С (разложение); Ы-(,2-ацетиламино-5-бром - 4-г/ ег-бутилбепзил )-пиперидин; т. пл. .132-134° С; 2-ацетиламино-5-бром-М - циклогексилМ-метил-3- (Ы - метилциклогексиламинометил )-бензиламин; т. пл. 194-199° С; 2-ацетпламипо-5 - бром-4-грег-бутил:МЫдиэтилбензиламин; т. пл. 88-91° С; дигидрохлорид N - (2 - ацетиламино - 5бром-4-г/ е7 - бутилбепзил)-К - метилпиперазина; т. пл. от 250° С (разложение); 2-амино-3-бром-Ы,М-диметил - 5 метоксибензиламин; 2-aминo-N,N-димeтил-5 - метоксибензиламин; 5-ацетил-2-амино-3-бром-Ы,Ы - диметилбензиламин; т. пл. 92-95° С; М-этил-2-амино-3-бром - N-циклогексил5- (I - оксиэтил) - бензиламин; т. пл. 117- 121°С; гидрохлорид Ы-этил-2 - амино-3 - бром-Nциклогексил - 5 - фторбензиламина; т. пл. 176-178° С; гидрохлорид Ы-этил-2-амино-5 - бром-Nциклогексил - 3 - фторбензиламина; т. пл. 193-195° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-.Н-циклогексил-3 - фтор - N - метилбензиламина; т. пл. 226-228°С (разложение); гидрохлорид 2-амино-5 - бром-3 - фтор-N (грйнс-4-окси - циклогексил) - бензиламина: т. пл. 231-233 ° С (разложение); . гидрохлорид N- (2-амино-3-бром-5-фторбензил )-морфолина; т. ,пл. 230-232° С; гидрохлорид 2-aминo-3-бpoм-N,N-димeтил-5-фторбензиламина; т. пл. 241-243° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-Ы,К-диметил-3-фторбензиламина; т. пл. 263-265° С (разложение); гидрохлорид 2-амино-5-бром-М,Ы-дпэтпл 3-метилбензиламина; т. пл. 177-179° С (разложение); 2-ацетиламино-5-бром - N - циклогексил Ы,3-диметилбензиламин; т. пл. 102-104° С -(2-ацетиламино-5-бром - 3 - метилбенил )-пирролидин; т. лл. 123-127° С; 1Ч-(2-ацетиламино-5-бром - 3 - мстилбенил )-пиперидин; т. пл. 119-124° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокn-N ,N - диэтилбензпламина; т. пл. 165- 168° С; гидрохлорид Ы-этил-2-амино - 3-бром - 5кapбoкcи-N-циклoгeкcилбeнзилaминa; т. пл. 27-229°С (разложение); 2-амино-5 - карбокси-N - циклогексил-Nметилбензиламин; т. пл. 200-205° С; дигидрохлорид N - (2-амино-5 - карбоксибензил )-гексаметиленамина; т. пл. от 121° С (разложение); гидрохлорйд 2-амино-5-карбокси-Ы,К-диэтилбензиламина; т. пл. 194-198° С; гидрохлорид N- (2-амино-3-бром-5-карбэтоксибензил )пиррол.идина; т. пл. 204- 205° С; гидрохлорид 2-ам,ино-3-бром-5-карбэтокси-Ы- (гранс-4 - оксициклогексил) - бензиламина; т. пл. 137° С (разложение); гидрохлорид N - (2-амипо-3-бром-5-карбэтоксибензил )-гексаметиленамина; т. пл. 219-221° С; гпдрохлорид 2-амино-3-бром-5 - циано-Nциклогексил-Ы-метилбензиламина; т. пл. 236-240° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокси - N - циклогексил - N - метилбензиламина; т. пл. 212-215° С; гидрохлорид 2-амино-5-бром-М,М-диэтил3-трифторметилбензиламина; т. пл. 198- 200° С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-Ы,Ы-диэтил5-фторбензилам .ина; т. пл. 182-184° С; гидрохлорид Н-этил-2-амино-3-карбоксиN-циклогексилбензиламина; т. пл. 193- 197° С; гидрохлорид Н-этил-2-амино-5-бром-3карбокси-Ы-циклогексилбензиламина , т. пл. 130-140° С. Формула изобретени  1. Способ получени  производных бензиламина общ|ей формулы I R,,-KR .,., где RJ - водород, алифатический илн незамещенный или замещенный ароматический ацильный радикал; R2 - водород, хлор или бром; Кз - фтор, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, циано-, карбамоил-, карбокСИ- , карбалкокси-, алкокси-, ацетил-, 1-оксиэтилгруппа , или аминометилгруппа формулы 1а.
SU752101050A 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей SU645553A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732318636 DE2318636B2 (de) 1973-04-13 1973-04-13 Neue benzylamine, sie enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE19742402989 DE2402989C3 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Neue Benzylamine, sie enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU645553A3 true SU645553A3 (ru) 1979-01-30

Family

ID=25764968

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101059A SU521837A3 (ru) 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101061A SU543341A3 (ru) 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU752101050A SU645553A3 (ru) 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2101059A SU521837A3 (ru) 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей
SU2101061A SU543341A3 (ru) 1973-04-13 1975-01-30 Способ получени производных бензиламина или их солей

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3950393A (ru)
CH (3) CH609033A5 (ru)
ES (1) ES433890A1 (ru)
PH (1) PH12617A (ru)
PL (2) PL96888B1 (ru)
SU (3) SU521837A3 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4203901A (en) * 1978-08-21 1980-05-20 Gaf Corporation Process for making N-(N'-methylenepyrrolidonyl)-2-substituted anilines
US4404222A (en) * 1980-08-25 1983-09-13 American Cyanamid Company Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and improving the efficiency of feed utilization thereby
IT1126509B (it) * 1979-12-07 1986-05-21 Medea Res Srl Benzimidi ad attivita' anestetica locale e antiaritmica,processo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono
US4407819A (en) * 1980-08-25 1983-10-04 American Cyanamid Company Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for the depression of fat deposition in warm blooded animals
US4432995A (en) * 1980-12-22 1984-02-21 American Cyanamid Company 5-[2-(Ethylamino)-1-hydroxylethyl] anthranilonitrile and the use thereof in meat producing animals
US4562201A (en) * 1982-07-26 1985-12-31 American Hospital Supply Corporation Aminomethyl benzanilides
US5541188A (en) * 1987-09-15 1996-07-30 The Rowett Research Institute Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists
US5530029A (en) * 1987-09-15 1996-06-25 The Rowett Research Institute Therapeutic applications of clenbuterol
FR2653123B1 (fr) * 1989-10-17 1992-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5242942A (en) * 1992-04-28 1993-09-07 Mcneilab, Inc. Anticonvulsant fructopyranose cyclic sulfites and sulfates
US5332743A (en) * 1992-06-12 1994-07-26 Mcneilab, Inc. Benzyl and benzhydryl alcohols
US5432284A (en) * 1993-09-08 1995-07-11 G. D. Searle & Co. Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
JP4529119B2 (ja) * 2001-08-09 2010-08-25 小野薬品工業株式会社 カルボン酸誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤
EP1591441A4 (en) * 2003-02-07 2007-10-31 Ono Pharmaceutical Co CARBON ACID COMPOUNDS
CN104818046A (zh) * 2005-11-16 2015-08-05 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 液态烃除臭方法
US8022217B2 (en) * 2006-07-31 2011-09-20 Cadila Healthcare Limited Compounds suitable as modulators of HDL
CN104211604B (zh) * 2014-08-18 2016-05-11 江苏正大清江制药有限公司 一种氨溴索与对羟基苯甲酸的共晶及其制备方法
CN104211605B (zh) * 2014-08-18 2016-04-27 江苏正大清江制药有限公司 一种氨溴索与间羟基苯甲酸共晶及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3793292A (en) * 1971-04-12 1974-02-19 Daiichi Seiyaku Co Esters of 4-aminomethyl benzoic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CH609034A5 (ru) 1979-02-15
ES433890A1 (es) 1976-12-01
US3950393A (en) 1976-04-13
CH609328A5 (ru) 1979-02-28
SU543341A3 (ru) 1977-01-15
CH609033A5 (ru) 1979-02-15
PL96888B1 (pl) 1978-01-31
PL96218B1 (pl) 1977-12-31
SU521837A3 (ru) 1976-07-15
PH12617A (en) 1979-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU645553A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
US2927924A (en) Novel phenethyl-substituted piperazines
HUT54666A (en) Process for producing peperazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
Koo et al. Derivatives of 1, 4-benzodioxan. I. 1, 4-Benzodioxan-2-carboxamides
US4080330A (en) Phenylindolines and process for their production
NO126734B (ru)
Biel et al. Antispasmodics. I. Substituted Acetic Acid Esters of 1-Alkyl-3-hydroxypiperidine1
US3250771A (en) 5-monocarbocyclic aryl-n-lower alkyl-2-pyrrolidine carboxylic acid, esters, amides and derivatives thereof
HU186024B (en) Process for preparing new carboxylic acid amides
US4814345A (en) 1-phenyl-2-aminocarbonylindole compounds, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
NO121950B (ru)
US2957872A (en) Phthalimidines and process for manufacturing same
US3751416A (en) 3-(2-(4-phenyl-1-piperazinyl)-ethyl)indolines
SU521836A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
JPS6055503B2 (ja) 新規置換ベンズアミド，その製造法およびこれを有効成分とする鎮吐剤
US3502667A (en) Indole derivatives
NO145209B (no) Apparat for magnetisk paavirkning av en stroemmende vaeske
US3562276A (en) Diarylcyclopropane piperazides possessing enhanced antihistaminic,antiserotoninic and antiexudative activity
US3627763A (en) Substituted 2-benzyl-benzofuran derivatives
US4537975A (en) 1-Phenylindazol-3-one compounds
IE902642A1 (en) N,N'-Bis(alkoxyalkyl)-pyridine-2,4-dicarboxylic acid diamides, preparation and their use
US3646146A (en) Diphenylcyclopropyl-methyl-amines
US4767767A (en) 2-pyrrolidinylethyl-2-(7-trifluoromethyl-4-quinolyl-aminobenzoate having analgesic, antipyretic and anti-inflammatory activities
GB1577670A (en) 1-aryloxy-2 - hydroxy - 3 - aminopropanes and process for their preparation
SU523634A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей