Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych benzyloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Rj, oznacza atom wodoru lub alifatyczna lub ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acylowa, R2 oznacza atom wodoru, chloru lub bro¬ mu, R8 oznacza atom fluoru, grupe metylowa w po¬ zycji 3, 4 lub 5 lub gdy Rt oznacza alifatyczna albo ewentualnie podstawiona aromatyczna grupe acy¬ lowa lub gdy R2 oznacza atom chloru lub bromu równiez w pozycji 2 lub 6 pierscienia fenylowego, prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 2—4 ato¬ mach wegla grupe trójfluorometylowa, nitrylowa, kanbamylowa, karbalkoksylowa, acetylo- lub 1-hy- droksyetylowa, karboksylowa, gdy oonajmniej je¬ den z symboli Rx, R2, R4 lub R5 nie oznacza ato¬ mu wodoru, grupe alkoksylowa w pozycji 3, 4 lub , lub gdy Ra oznacza atom chloru lub bromu rów¬ niez w pozycji 2 lub 6 pierscienia fenylowego lub grupe aminometylowa o wzorze 3, w którym R6 i R7 sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa, cykloalkilowa lub hydroksycykloalkilo- wa lub razem z atomem azotu stanowia pierscien pirolidynowy, piperydynowy lub morfolinowy, R4 i R5 sa takie same lufo rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi, grupe alkelynowa o 2—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona 1 lub 2 grupami hydroksylowymi grupe cykloalkilo¬ wa o 5—7 atomach wegla, grupe benzylowa, roor- folinokarbonylometylowa lub razem z atomem azo¬ tu stanowia pierscien pirolidynowy, piperydyaowy, heksametylenoaminowy, morfolinowy, N-metylo- -piperazynowy lub kamfidynowy, przy czym Ri i/lub R4 musza oznaczac atom wodoru.Zwiazki o wzorze ogólnym l i ich fizjologicznie dopuszczalne sole z nieorganieasaymi lub organicz¬ nymi kwasami wykazuja wartosciowe wlasciwos¬ ci farmakologiczne, w szczególnosci dzialanie prze- ciwwraodowe, sekretolilyczne, praeciwkaszlowe i wzrastajace dzialanie na wytwarzanie czynnika powierzchniowoczynnego i prztówniedodmowego pecherzyków pluc.(Zarówno zwiazki o wzorze ogólnym 1, jak i ich produkty wyjsciowe sa zwiazkami nowymi Je¬ dnakze produkty koncowe wykazuja znacznie wyi- sze dzialanie sekretolityczne. Wyniki badan po¬ równawczych podane sa nizej.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez odszczepienie jednej lub dwóch grup ochron¬ nych ze zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym Rs, R3 i R5 maja wyzej podane znaczenie, Yx ozna¬ cza hydrolitycznie lub hydrogenolitycznie odszcze- pialna grupe zabezpieczajaca grupe aminowa hub posiada znaczenie podane wyzej dla Bi i Y% ozna¬ cza hydmlrtycznie lub hydrogenolitycznie odszcze- pialna grupe zabezpieczajaca grupe aminowa lub ma znaczenie podane wyzej dla R* przy czym eo¬ najnmiej jeden z sysnboli Yt lub Yf musi uma¬ czac grupe ochronna. 96 88896 888 Jezeli Yj i/lub Y2 oznacza dowolna grupe acylo- wa, np. grupa acetylowa, benzoilowa lub p-tolue- nosulfonylowa, grupe trójmetylosililowa, lub tetra- hydropiranylowa-/2/, to odszczepienie takiej grupy zachodzi w obecnosci rozpuszczalnika hydrolitycz- nie, np. za .pomoca etanolowego roztworu kwasu solnego; lub wodno-alkbholowego roztworu lugu sodowego, skutecznie w temp. 20—150°C, zwlaszcza jednak w temp. wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika. Jezeli przy tym w zwiazku o wzorze ogól¬ nym 2, Rs oznacza nitrylowa, karbalkoksylowa lub karbamylowa, to grupy te moga równoczesnie zo¬ stac zmydlone do grup karboksylowych.Jezeli Yv i/!ub Y2 oznacza, np. grupe benzylo- k^y^rbonylowa lub benzylowa, wówczas odszcze- pienie^ tej grupy zachodzi hydrogenolitycznie, np. we-cjoBem^ obecnosci/katalizatora, takiego jak pal¬ lad,? zwlaszcza w rozpuszczalniku, takim jak me¬ tanol, metanol/woda -, lub metanol/kwas solny, zwlftfltflitl'*"W lemfteratfcrze pokojowej. W trakcie rea|&Jtl3^(£C ^J^^.*01^ Przy definicji R4 i/lub Rs grupy alkenylowe jednoczesnie zostac przepro¬ wadzone w odpowiednie grupy alkilowe, a wspom¬ niane przy definicji R,, grupy acetylowa i nitrylo¬ wa moga równoczesnie zostac zredukowane.Jezeli otrzymuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Rg oznacza grupe nitrylowa wówczas moze on za pomoca czesciowej hydrolizy, np. wod- no-alkoholowym roztworem lugu sodowego zostac przeprowadzony w odpowiedni zwiazek karbamy- lowy o wzorze ogólnym 1 i/lub zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza atom wodoru i R* Rj, R4 i R5 z wyjatkiem grupy zawierajacej zdolny do reakcji atom wodoru maja wyzej po¬ dane znaczenie, zwiazek ten mozna nastepnie acy- lówaC. Reakcje prowadzi sie skutecznie za pomoca zdolnej do reakcji pochodnej kwasu, takiej jak ha¬ logenek kwasowy, bezwodnik kwasowy lub miesza¬ ny bezwodnik kwasowy, w obecnosci srodka od¬ ciagajacego wode, takiego jak N,N'-dwucyklohek- sy1o-kartódwu-irnid.Otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna Ewentualnie przeprowadzic z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami w ich fizjologicznie do¬ puszczalne sole, stosujac jeden, dwa lub trzy rów¬ nowazniki odpowiedniego kwasu. Jako kwasy na- daj^ si£, np. kwas solny, bramowodorowy, siarko¬ wy, fosforowy, mlekowy, cytrynowy, winowy, ma¬ leinowy lub fumarowy.Stosowane jako produkty wyjsciowe nowe zwiaz¬ ki o Wzorze ogólnym 2 mozna wytwarzac zwykle stosowanymi metodami, np. przez reakcje odpo¬ wiedniego halogenku benzylu z odpowiednia ami¬ na.Jak juz wyzej wspomniano, nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 posiadaja wartosciowe wlasci¬ wosci farmakologiczne, zwlaszcza wykazuja one dzialanie przeciwwrzodowe, sekretolityczne, prze- ciwkaszlówe oraz dzialanie wzmagajace wytwarza¬ nie czynnika dzialajacego na powierzchni lub czyn¬ nika przeciwniedodmowego pecherzyków pluc- njrch.Poddano badaniom pod wzgledem czynnosci bio¬ logicznych nowych zwiazków, tytulem przykladu nastepujace substancje: 40 45 50 55 A = chlorowodorek 2-aminp-3-bromo-6-karboeto- ksy-N,N-dwuetylo^berizyloa^i\iny^ B = chlorowodorek N-etylo-2^amino-3-'bromo-5- -karboetoksy-N-cykloheksylo-beAzyfoahiiny, C = chlorowodorek N-etylo-2-amino-5-bromo-N- ^cykloheksylo^^fluoro-ibenzyloaminy, D = dwuchlorowodorek N-/2-amino-5-bromo-3- -metylobenzylo/heksametylenoaminy/, E = dwuchlorowodorek N-/2-arriirib-5-bromo-4- -IIiI-rzed.butylobenzylo/-morfoliny, F = chlorowodorek 2-amino-3-bromó-N,N-dwu- metylo-5-fluordbenzyloaminy. 1. Dzialanie sekretolityczne. Próby odkrztuszania przeprowadzono na uspionych narkotycznie swin¬ kach morskich lub królikach /Perry i BOy; macol, exp. Therap. 73, 65 /1941//. Sutistancje apli¬ kowano kazdorazowo 6—8 zwierzejtbrp doswiadczal¬ nym w dawce 8 mg/kg doustnie. Obliczanie wzmo¬ zenia wydzielania /wartosc z 2 godzin/ nastepo¬ walo na drodze porównania ilosci wydzieliny .po i przed podaniem badanej substancji.Badanie krazenia prowadzono kazdorazowo na 3 kotach w stanie narkozy chloralozo-uretanowej po dozylnym podaniu dawki badanej substancji w kazdym z przypadków w ilosci 2,4 i 8 mg/kg.Wyniki badan na swinkach morskich zestawiono w nizej podanej tablicy 1.Tablica 1 Substancja A B C 1 D wzmoze¬ nie wy¬ dzielania +90% + 81% + 100% +84% Dzialanie na uklad krazeniowy 2,4 i 8 mg/kg: brak zmian 2,4 i 8 mg/kg: brak zmian Wyniki badan na krówkach zebrano w tablicy 2.Tablica 2 Substancja D E wzmozenie wydzielania + 72% + 77% 65 2. Dzialanie przeciwwrzodowe. Dzialanie bada¬ nych substancji na owrzodzenia okreslano meto¬ da K. Takagi'ego i inn. /Jap. J. Pharmac. 19, 418 /1909//. W tym celu samicom szczurów o ciezarze ciala 220—250 g w stanie narkozy eterowej otwie¬ rano jame brzuszna i wyjmowano zoladek. Na¬ stepnie w miejscu miedzy muscularis muscosae i pod blona sluzowa zoladka wstrzykiwano 0,05 ml % roztworu kwasu octowego. Po wstrzyknieciu jame brzuszna zamykano z powrotem. Owrzodze¬ nie powstajace po 3—5 dniach na blonie sluzowej5 $**** 6 w miejscu wstrzykniecia kwasu leczy sie w ciagu 3 tygodni dzieki domieszkowywaniu badanej sub¬ stancji w dawkach 50—100 mg/kg do karmy /6 zwierzat/dawka/. Zwierzeta kontrolne otrzymywa¬ ly tylko sproszkowana karme.Bo 3 tygodniowym leczeniu zwierzeta usmierca¬ no, wyjmowano zoladek okreslano owrzodzenie mierzac dlugosc i szerokosc wrzodu,. Dzialanie sub¬ stancji okreslano porównujac z wynikami otrzy¬ manymi u zwierzat kontrolnych /100*/o/.Przy dawkowaniu substancji A w ilosci 50 mg/kg doustnie stwierdzono zmniejszenie owrzodzenia o 52%, a przy dawkowaniu 100 mg/kg doustnde stwierdzono zmniejszenie owrzodzenia o 70*/» wo¬ bec zwierzat kontrolnych. 3. Ostra toksycznosc. Ostra toksycznosc badanych substancji okreslono orientacyjnie na grupach my¬ szy bialych po jednorazowym podaniu dawki 1000 lub 2000 mg/kg doustnie. Wyniki podane sa w na¬ stepujacej tablicy 3.Tablica 3 Substancja A B ! C D E F Ostra toksycznosc 2000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ 1000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ 1000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ 1000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ 1000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ 1000 mg/kg doustnie /zadne z 5 zwierzat nie padlo/ Przeprowadzono równiez porównawcze badania na dzialanie sekretolityczne zwiazków o wzorze o- gólnym 1 z ich zwiazkami wyjsciowymi, otrzy¬ mujac wyniki podane w tablicy 4.Tablica 4 Substancja A D E Wzrost dzialania sekretolitycznego 1 Produkt koncowy +0O»A 1 +72% + 7We Produkt wyjsciowy -13»/* /Y,= =-COCH8/ i +S&/o /Yt= : =-COCH*/ | +6°/* /Y,= =-COCH»/ i * i Z powyzszych danych wynika oczywista wyz¬ szosc nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 nad ich zwiazkami wyjsciowymi.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna do za¬ stosowania farmaceutycznego przetwarzac w po¬ stacie znanych preparatów farmaceutycznych* ta¬ kich jak tabletki, drazetki, kapsulki, czopki, am¬ pulki i roztwory ewentualnie w polaczeniu z in¬ nymi substancjami czynnymi.Dawki jednostkowe wynosza przy tym 1^-h100 mg, zwlaszcza 4r—60 mg, a dawki dzienne wyno¬ sza 2—300 mg, zwlaszcza 4^-200 mg.W przypadku zwiazków o dzialaniu sekretolitycz- nym dawka jednostkowa wynosi 1—120 mg, zwlasz¬ cza 4—15 mg, w przypadku dzialania przeciwwrzo- dowego dawka ta wynosi 25—100 mg, zwlaszcza —60 mg.Przyklad I. 2-amino-N,N-dwuetylo-3-metylo- -benzyloamina. 8 g 2-acetyiloamino-N,N-dwuetylo^3-jnetylo-43en- zyloaminy rozpuszcza sie w 300 ml 2n kwasu sol¬ nego,- ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 14 godzin, roztwór odbarwia za pomoca we¬ gla aktywnego i alkalizuje stezonym amoniakiem.Mieszanine ekstruhuje sie 3 razy chloroformem, faze organiczna zateza i pozostalosc oczyszcza za pomoca chromatografii kolumnowej na zelu krze¬ mionkowym, stosujac jako eluent octan etylu. Su¬ rowa zasade rozpuszcza sie w ukladzie aceton-eta- nol i zobojetnia etanolowym roztworem kwasu sol¬ nego, przy czym wykrystalizowuje chlorowodorek 2^amimo-N,N-dwuetylc^-metylo^^nzyloamkiy, o temperaturze topnienia: ilfl2^1i84°C.Przyklad II. 2-amino-5nbromo«-N,N-dwuety- lo-3-dwuetyloaminometyloHbenzyloamiiia. !ll,5 g 2-a<^yloamkK)-5-b(romo-NJl-dwuetylo-3- -dwuetylo-^aminoinetylo-beiizyloanMny rozpuszcza sie w 250 ml 2n kwasu solnego, ogrzewa w ciagu 14 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna i nastepnie odbarwia weglem aktywowa¬ nym. Przesacz alkalizuje sie stezonym amoniakiem, ekstrahuje trzykrotnie chloroformem i zateza war¬ stwe organiczna. Pozostalosc oczyszcza siej na dro¬ dze chromatografii kolumnowej na zelu krzemion¬ kowym za pomoca ukladu chloroform-octan ety¬ lowy /i: 2/. Polaczone frakcje zateza-sie, pozosta¬ losc rozpuszcza sie w absolutnym etanolu i lekko zakwasza absolutnym etanolowym roztworem kwa¬ su .solnego, po czym wyikry»taMzowtrje dwuchloro- wodorek 2-amiiM)-5-bTOi»c-^,N-dwuetylo-^^dwii- etyloaminoinetylo-benzyloaniiny, o tempeiwturae topnienia: aiaS-aiG^ /rozklad/.Przyklad III. 2-aminoHW&romo-4-in-rz.«^tt- tylo-NKrykloneksylo^-m^ylobenzyloamina\- g 2-acetyloainiiK-5-bromo-4nin-rz.Hbutylo-N- -cyktobeksylo-N-mc£yJobenzykaminy ogrzewa sie w 50 ml etanolu i 50 ml stezonego kwasu solnego w ciagu 15 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, nastepnie alkalizuje stezonym amoniakiem i trzykrotnie wytrzasa z chlorofor¬ mem. Warstwe organiczna zateza &ie pozostalosc oczyszcza na drodze chromatografii kolumnowej na zelu krzemionkowym za pomoca octanu etylo¬ wego, a 2-amino-5-ibromc-4-ni-rz.-birtylo-N-eyklo- heksyk^N-metylobenzyloamine krystalizuje sie, z96 888 7 ukladu etanol-eter wobec dodatku etanolowego roztworu kwasu solnego, w postaci chlorowodor¬ ku, o temperaturze topnienia 202—202,5?C /z roz¬ kladem/.Przyklad IV. 2-amino-5-IH-rz.4utylo-N-cy- kloheksylo-metylobenzyloamina. g 2-acetyloammo-5-in-rz.-butylo-N-cyklohek- sylo-N-metylobenzyloaminy ogrzewa sie w 0,5 litra 4n kwasu solnego w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie roztwór alkalizuje sie stezonym amoniakiem, trzykrotnie wytrzasa z chloroformem i zateza warstwe organiczna. Suro¬ wy produkt oczyszcza sie na drodze chromatografii kolumnowej na zelu krzemionkowym za pomoca octanu etylowego i z ukladu aceton-eter za pomo¬ ca etanolowego roztworu kwasu solnego krystali¬ zuje 2-amino-5-III-rz.-butylo-N-cykloheksylo-N- -metylobenzyloamine w postaci chlorowodorku, o temperaturze topnienia 144—146°C.Przyklad V. 4^amino-3-HI-rz.-'butylo-N-cy- kloheksylo-N-metylobenzyloamina. g 4-acetyloamino-3-III-rzHbutylo^N-cyklohek- sylo-N-metylobenzyloaminy ogrzewa sie w 200 ml 3n kwasu solnego w ciagu 6 godzin w temperatu¬ rze wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym alka¬ lizuje sde stezonym amoniakiem, trzykrotnie wy¬ trzasa z chloroformem i zateza warstwe organicz¬ na. Z ukladu absolutny atanol-eter krystalizuje 4- amino-3-III-rz.-butylo-N-cykloheksylo-N-metylo- benzyloamina, po dodaniu absolutnego etanolowe¬ go roztworu kwasu solnego, w postaci dwuchloro- wodorku, o temperaturze topnienia 107—il09°C /z rozkladem/.Przyklad VI. 5-acetylo-2-amino-N,N-dwume- tylobenzyloamina. 22,5 g 5-acetylo-2-acetyloamino^N^^dwumetylo- benzyloaminy rozpuszcza sie w roztworze 8 g wo¬ dorotlenku sodowego w 400 ml 50% etanolu i o- grzewa w ciagu 5 godzin w temperaturze 70—80°C.Nastepnie calosc rozciencza sie woda, ekstrahuje trzykrotnie chloroformem i warstwe organiczna zateza. Pozostalosc rozpuszcza sie w absolutnym etanolu i zobojetnia absolutnym etanolowym roz¬ tworem kwasu solnego, po czym wykrystalizowu- je chlorowodorek 5-acetylo-2-amino-N,N-dwume- tylo-benzyloaminy, o temperaturze topnienia 209— —215°C /z rozkladem/.Przyklad VII. 2namino-3^bromo-i5-karbamy- lo-N,N^dwuetyloHbenzyloamina. 11 g 2-amino--3^bronio-5-cyjano-N^N-dwuetylo- -benzyloaminy z 70 ml etanolu i 100 ml 5n lugu sodowego ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu calosc rozciencza sie 100 ml wody i ekstrahuje chloroformem. Ekstrakt chlo¬ roformowy suszy sie nad siarczanem sodowym, za¬ teza, a •pozostalosc przekrystalizowuje z izopropa- nolu. Otrzymuje sie 2^amino-3^bromo-S-kaifaamy- lo-N,N-dwuetylobenzyloamine, o temperaturze top¬ nienia 140—142°C.Przyklad VIII. 2-acetyloamino-3-bromo-5- -karboetoksy^N,N-dwuetylojbenzyloamina. 1 g 2-ammo-3nbromo-5-karboetoksy-N,N-dwuety- lobenzyloaminy rozpuszcza sie w 2 ml chlorku a- cetylu i ogrzewa w temperaturze 50^0 w ciagu 1 godziny. Chlorek acetylu odparowuje sie pod próz- 8 nia, pozostalosc rozprowadza w warstwach zimne¬ go rozcienczonego amoniaku i chloroformu, roztwór chloroformowy zateza i produkt oczyszcza na dro¬ dze chromatografii na zelu krzemionkowym /elu- ent: octan etylowy/, a pozostalosc ,po odparowaniu eluatu rozpuszcza sie w izopropanolu i dodatkiem izopropanolowego roztworu kwasu solnego i eteru doprowadza do^krystalizacji chlorowodorku 2-ace- tyloamino-3^romo-5-kariboetoksy-N,N-dwuetylo- io -benzyloaminy, o temperaturze topnienia 190— —104°C.Przyklad IX. 2-acetyloammo-3-broimo-N,N- -dwuetylo-5-meitylo-benzyloaimina. 1,53 g chlorowodorku 2-amino-3-bromo-N,N-dwu- etylo-5-metylo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 50 ml -bezwodnika octowego w temperaturze 75°C.Odparowuje sie w prózni do sucha i przekrystali¬ zowuje pozostalosc z etanolu. Otrzymany chloro¬ wodorek 2-ac»tyloamino-3^bromo-'N,N-dwuetylo-5- -metylo-benzyloaminy topnieje w temperaturze 170-^172°C.Przyklad X. 2-acetyloamino-3^bromo-Nl5- -dwuimetylo^N-/trans-4-hydroksyncykloheksylo/- -benzyloamima. 2,2 g 2-amino-3^bromo-N,5-dwumetylo-N-/trans- -4-hydroksycykloheksylo/-benzyloaminy rozpusz¬ cza sie w 100 ml metanolu i ogrzewa do wrzenia.W ciagu 2 godzin dodaje sie 75 ml bezwodnika oc¬ towego, przy czym oddestylowuje powstajacy ester so metylowy kwasu octowego. Odparowuje sie w prózni do sucha i ponownie po dodaniu dalszych ilosci metanolu odparowuje. Otrzymana pozostalosc rozpuszcza sie w etanolu i przeprowadza etanolo¬ wym roztworem kwasu solnego w chlorowodorek 2-tacetyloam!inon3-bromonN,5^wumetylo-N-/tMns- -4-hydwksycykloheksylo/-benzyloaminy, o tempe¬ raturze topnienia: 1249—248°C Przyklad XI. 2^mmo-5-karboetoksy-N,N~ -dwuetylo-taenzyloamina. 40 10 g 2-acetyloamino-5-karboetoksy-N,N-dwuety- lo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 100 ml etanolu i po dodaniu 60 ml stezonego kwasu solnego ogrze¬ wa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny. Wylewa sie na lód, alkalizuje amonia- 45 kiem, wytrzasa 3 razy z chloroformem, suszy roz¬ twór chloroformowy nad siarczanem sodowym, za¬ teza w prózni, oczyszcza surowy produkt za pomo¬ ca chromatografii kolumnowej na zelu krzemion¬ kowym /eluent: octan etylu/ i otrzymuje dziala- 50 jac izopropanolowym roztworem kwasu solnego chlorowodorek 2-amino-5-karboetoksy-N,N-dwuety- lo-benzyloamjny, który przekrystalizowuje sie z etanolu. Temperatura topnienia: (138-nl4l20C.Przyklad XIL 2-amino-5-karboetoksy-N-cy- 55 kloheksylo-NHmetylo^benzyloamina. 21 g 2-acetyloamino-i5^karboetoksy-N-cyklohek- sylo-N-metylo-benzyloaminy ogrzewa sie do wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna z 100 ml etanolu, 90 ml wody i 60 ml stezonego kwasu solnego, przez 1 go- 60 dzine. Oziebia sie, wylewa na lód, alkalizuje amo¬ niakiem, ekstrahuje 3 razy chloroformem, zateza faze amoniakalna w prózni do sucha, miesza do¬ kladnie pozostalosc z etanolem, saczy, przesacz za¬ teza w (prózni do sucha i pozostalosc przekrystali- 05 zowuje z etanolu. Otrzymuje sie 2-amino-5-karbo-96 888 etoksy^N-cykloheksylo-N-metylo-berizyloamine o temperaturze topnienia: 200-^205°C.Przyklad XIII. 2-amdno-5-karbamylo-'N,N- -dwuetylo-benzyloamina. g 2-acetyloammo-5^yjano- zyloaminy ogrzewa sie do wrzenia przez 4 godzi¬ ny z 100 ml 5n lugu sodowego i 70 ml etanolu. O- ziefbia sie, rozciencza 200 ml wody i ekstrahuje 3X250 ml chloroformu. Roztwór chloroformowy su¬ szy sie nad siarczanem sodowym i zateza w próz¬ ni. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z etanolu i otrzymuje 2-amino-5-kaTbamylo-NrN-dwuetylo- -benzyloamdne, o temperaturze topnienia: 120— —1131°C.Przyklad XIV. 2-amino-N-etylo-N-cyklohek- sylo-5-metylo-benzyloamina. 2 g 2-acetyloamino-N-etylo-N-cykloheksylo-5- -metylo-benzyloaminy ogrzewa sie z 50 ml stezo¬ nego kwasu solnego przez 1,5 godziny do tempera¬ tury 90°C. Oziebia sie, wylewa na lód, alkalizu- je lugiem sodowym, ekstrahuje chloroformem, za¬ teza roztwór chloroformowy w prózni, pozostalosc rozpuszcza w etanolu i otrzymuje za pomoca eta- nolowego roztworu kwasu solnego chlorowodorek 2-amino-N-etylo-NHcykloheksylo-!5-metylo-:benzylo- aminy. Temperatura topnienia: 189—191°C /roz¬ klad/.Przyklad XV. 2-amino-NHlH-rzedjbutylo-5- -kai^boetoksy-ibenzyloamina. 3,4 g 2-amino-N-benzylo-nN^IXI-rzedJbutylo^5-kar- boetoksy-benzyloaminy rozpuszcza ,&iej w 50 ml etanolu. Dodaje sie etanolowego roztworu kwasu solnego az do osiagniecia wartosci pH okolo 2 i uwodornia w obecnosci palladu na weglu /10°/o/.Po pobraniu 1 mola wodoru uwodornianie prze¬ rywa sie, katalizator odciaga, zateza w prózni i pozostalosc zadaje rozcienczonym amoniakiem i chloroformem. Roztwór chloroformowy suszy sie, zateza do sucha i pozostalosc przekrystalizowuje z etanolu, przy czym otrzymuje sie 2-amino-N-III- -rzed.butylo-5-karboetoksy-benzyloamine, o tem¬ peraturze topnienia: 77—70°C.Przyklad XVI. 2-amino-N-III-rzedjbutylo-6- -karboetoksy-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-N- -in-rzed.ibutylo-5-karboetoksy-iberizyloaminy w etanolowym roztworze kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie XI. Temperatura topnienia: 77— —79°C.Przyklad XVII. 2^amino-5-karboetoksy-N- -cykloheksylo-N-metylojbenzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -5-kar^boetoksy-N-cykloheksylo-N-metylo-benzylo- aminy w etanolowym roztworze kwasu solnego a- nalogicznie jak w przykladzie XI. Temperatura topnienia chlorowodorku: 100—11Q?C.Przyklad XVIII. 2-acetyloamino-3-bromo-5- -karboetoksynN-cykloheksylo-N-metylo^benzylo- amina.Wytwarza sie z 2-amino-3^bromo-5Jkarboetoksy- -N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloaminy i chlorku acetylu analogicznie jak w przykladzie VIII. Tem¬ peratura topnienia: 220^223°C.Przyklad XIX. N-etylo-2-amino-5-karboeto- ksy-N-cykloheksylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-aoetyloamino- -N-etylo^5-karboetoksy-N-cykloheksylo-lenzylo- aminy w etanolowym roztworze kwasu solnego a- nalogicznie Jak w przykladzie XI. Temperatura topnienia chlorowodorku: 188—194°C.Przyklad XX. 2-amino-N-III-rzed.butylo-5- -karbamylo-ibenzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-iacetyloamino-N- -III-rzed.butylo^5Hcyjano-benzyloaminy analogicz- nie jak w przykladzie XIII. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku: 120—130°C.Przyklad XXI. 2-ammo-34ix)mo-N-III- -rzed:butylo-5-karbamylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-amino-3-bromo- -N-III-rzed.butylo-5^yjano-benzyloaminy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 160—170°C.Przyklad XXII. 2-amino-5Jkarbamylo-N-cy- kloheksylo-N-metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-amino-5-cyja- no-N-cykloheksylo-N^metylo-benzyloaminy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII. Tem¬ peratura topnienia: 142-h143°C.Przyklad XXIII. 2^ammo-3-bramo-5-karba- mylo-N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloamina.Wytwarza sie» przez zmydlenie 2-ainino-3-bromo- -5^yjano-N-cykloheksylo-N-metylo^benzyloaininy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII. Temperatura topnienia: 150^152°C.Przyklad XXIV. 2-acetyloamino-3-bromo-5- -karbamylo-N-cykloheksylo^N-metylo-ibenzyloaini- na.Wytwarza sie z 2-amino-3-!bromo-5-kartoamylo- -N-cykloheksylo-N-metyloJbenzyloaminy i chlorku acetylu analogicznie jak w przykladzie VIII. Tem¬ peratura topnienia: 195—ilO0°C.Przyklad XXV. N-etylo-2-amino-S-karbamy- lo-N-cykloheksylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-etylo-2-acetylo- 40 amino-5-cyjano-N-cykloheksylo-benzyloaminy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie XIII.Temperatura topnienia: 136—138°C.Przyklad XXVI. N-etylo^2-amino-3-ibromo- -5-karbamylo-N^ykloheksylo-benzyloamina. 45 Wytwarza sie przez zmydlenie N-etylo-2-amino- -3-bromo-5-cyjano-N-cykloheksylo^benzyloaniiny w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII.Temperatura topnienia: 144-^1460C.Przyklad XXVII. N-/^-amino-5-karbamylo- 50 -benzylo/-heksametylenoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-aminó-5-cy- jano-benzylo-heksametylenoaminy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII. Temperatura topnienia: d'15—I118°C. 55 Przyklad XXVIII. N-/2-amiino-3-bromo-5- -karbamylo-benzylo/-heksametyle.noamina.Wytwarza sie przez. zmydlenie N-/2-amino-3- -bromo-5^cyjano-benzylo/-heksametylenoaminy w lugu sodowym analogicznie jak w przykladzie VII. 60 Temperatura topnienia: 15^-157°C.Przyklad XXIX. 2-amino-N-III-rzed.foutyJo- -karboksy^benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N-HI-rzed.butylo-54carboetoksy-benzyloammy w 65 kwasie solnym analogicznie jak w przykaldzie XII,11 96 888 12 Przyklad XXX. 2-acetyloamino-5-karboeto- ksy-N-cykloteksylo-N-metylo^benzyloamina.Wytwarza sie z 2-a«ininoJ5-karboksy^N-Tcyklohek- sylo-^-inetylo-benzyloaminy i chlorku acetylu a- nalogicznie jak w przykladzie VIII. Temperatura topnienia chlorowodorku: 2B8-^2320C.Przyklad XXXI. 2-amino-5-cyjano-N,N-dwu- metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2^aoetyloamino-5- ^yjaiM^iNjN^wiunetylo-toenzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 240^241°C.Przyklad XXXII. 2-amino-5-cyjano-N,N- ^wuetylo-benzyloamdna.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-aicetyloamino-5- ^yjano-N,N-dwuetylo-benzyloaminy w kwasie sol¬ nym analogicznie jak w przykladzie XIV. Tempe¬ ratura topnienia chlorowodorki: 241—244°C.Przyklad XXXIII. 2-amino-5-cyj ano-N,N- -dwupropyJo-benzyJoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2^acetyloamino-5- -cyjano-N,N-ótoupropylo-benzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 215—&U9°C.Przyklad XXXIV. 2-amino-n-III-rzed.butylo- -j5-cyjano-beznyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-N- -IlI-rze4^butylo-5-cyjano-benzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 233^238°C.Przyklad XXXV. 2-amino^5-cyjano-N-cyklo- heksylo-N-metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamiino-5- ^yjano-N^ykloheksyloHN-metylo^benzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV.Temperatura topnienia chlorowodorku: 207-^211°C.Przyklad XXXVI. 2-acetykamino-3-bromo- -5-cyjanonN-cykloheksylo-N-nietyloJbenzyloamina.Wytwarza sie z 2-amino-i3-bromo-5-cyjano-N-*:y- kloheksylo-N-metylo-benzyloaminy i chlorku ace¬ tylu analogicznie jak w przykladzie VIII. Tempe* ratura itopnienia: il0d^l08oC.Przyklad XXXVII. 2-amino-N-etylo-'5Hcyja- no-'N^cykloheksylo-'benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N-etylo-5^cyjano-N-cykloheksylo^benzyloamLny w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 201—206°C.Przyklad XXXVIII. 2-amkio-N-etylo-N-toen- zylo-5-cyjano-benzylcamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N^tylo-N-toenzylo-5-cyjano-benzyloaminy w kwa¬ sie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV.Temperatura topnienia: 107—il<08°C.Przyklad XXXIX. 2-amino-N-benzylo-5-cy- jano-N-propylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N-foenzylo-5-cyjano-«N-propylo4enzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV.Temperatura topnienia: 63^64°C.Przyklad XL. N-/2-aminoH5-cyjano-benzyJo/- -heksametylenoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-5Hcyjano-benzylo/-heksametylenoaminy w kwa¬ sie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV.Temperatura topnienia chlorowodorku: 228—232°C.Przyklad XLI. 2-a<«tyloamano-3-'bromo- -N,N,5-trójmetyIcnbenzyloamina.Wytwarza sie z 2-aniiino-3-bromo-N^N^5-tr6jme- tylo-benzyloaminy i bezwodnika octowego analo¬ gicznie jak w przykladzie IX.Przyklad XLII. 2-acetyloamino-iN-etylo-3- -bromo-N,5-dwumetylo-benzyloamina.Wytwarza sie z N-etylo-2-amino^-broimo-N,5- -dwumetylo-benzyloaminy i bezwodnika octowego analogicznie jak w przykladzie IX. Temperatura topnienia: ai^88°C.Przyklad XLIII. 2-amino-N,N-dwuetylo-5- -metylo4enzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N,N,5-metylo-benzyloaminy w kwasie solnym a- nalogicznie jak w przykladzie XIV. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 193—<195°C.Przyklad XLIV. 2-amino-N-cykloheksylo- -Ny5-dwumetylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N-cykloheksylo-N,5-dwumetylo-benzyloaminy w kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie XIV. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 203-^205°C.Przyklad XLV. 2-acetyloarnino-3-'bromo-N,5- -dwumetylo-N-/cis-3-hydroksy-cykloheksylo/Jben- zyloamina.Wytwarza sie z 2-.amino-3-bromo-N,5-dwumety- lo-iN-/cis^-hydix)ksy-cykloheksylo/-benzyloam!iny i bezwodnika octowego analogicznie jak w przykla¬ dzie X. Temperatura topnienia chlorowodorku: 9i6— —97°C.Przyklad XLVI. 2-acetyloami,no-N-benzylo-3- -bromo-N,5-dwumetylo-benzyloamina.Wytwarza sie z 2-amino-N-benzylo-3-bromo-N,5- -dwumetylo-toenzyloaminy i bezwodnika octowego analogicznie jak w przykladzie IX. Temperatura ^ topnienia chlorowodorku: 210—212°C.Przyklad XLVIII. N-/2-amino-5-metylo-ben- zylo/-heksametylenoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-5-metylo-ibenzylo/-heksa'metylenoaminy w kwa- 45 sie solnym analgoicznie jak w przykladzie XIV.Przyklad XLIX. 2-amino-N,N-dwuetylo-3- -dwuetyfloamino-metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -NjN^dwuetylo-iS-dwuetyloaminometylo^benzylo- M aminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie II. Temperatura topnienia dwuchloro¬ wodorku: 199—20il°C.Przyklad L. 2-amino-5-bromo-N-/trans-4-hy- droksy-cykloheksylo/nN^metylo-3-i[N-metylo-/trans- 55 -4-hydroksy^cykloheksyJoamino/-metylo]-benzylo- amina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-.acetyloamino- -5-bromo-tN-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-N-me- tylo-3-i[N-metylo-/trans-4-hydroksy-cykloheksyloa- w mino/-metylopbenzyloaminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie II. Temperatura topnienia: 179^180oC.Przyklad LI. 2-amiino-N7N,3-trójmetylo-ben- zyloamina.« Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-96 888 13 -N^,3-trójmetylo-toenzyloaminy w 2n kwasie sol¬ nym analogicznie jak w przykladzie I. Temperatu¬ ra topnienia dwuchlorowodorku: 188—190°C.Przyklad LIL N-etylo-2-amino-N,3-dwume- tylo^benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlende 2^cetyloamiino- -'N-etylo-N,3-dwumetylo-benzyloaminy w 2n kwa¬ sie solnym analogicznie jak w przykladzie I. Tem¬ peratura topnienia dwuchlorowodorku: 19©—198°C.P r z y k l ad LIII. 2-amino-N,N-dwupropylo- -metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-aoetyloamino- -N,N-dwupropylo-3-metylo-benzyloaminy analogicz¬ nie jak w przykladzie I. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 188—'173°C.Przyklad LIV. 2-amiino^5-bromo-N, metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-N,N,3-1rójmetylo-benzyloaiminy w 2n kwa¬ sie solnym analogicznie jak w przykladzie L Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 218-^221°C.Przyklad LV. N-etylo-2-:amino-54bromo-N,3- -dwumetylo-benzyloamina- Wytwarza sie przez zmydlenie 2^acetyloamino-N- -eiylo-5^bn)mo-N,3-dwumetylo4)enzyloaminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I.Temperatura topnienia chlorowodorku: 191—il98°C.Przyklad LVI. N-/2-amino-5-bromo^3-mety- lo-benzylQ/-pirolidyina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-5-bromo-3-metylo-benzylo/-pirolidyny w 2n ¦kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I.Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 206— ^2jlO°iC /rozklad/.Przyklad LVII. N-/2-amino^bromo-3-mety- lo-benzylo/-piperydyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-o^bromo-3-metylo-benzylo/^fcerydyny w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I.Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 176— -^179°C.Przyklad LVIII. N-/2-ammo-5-bromo-3-me- tylo-foenzylo/-heksametylenoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-5-bromo-3^metylo-benzylo/-heksametylenoaminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykla¬ dzie I. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: I59^104°C /rozklad/.Przyklad LDC N-/2-amdno-5-bromo-3-mety- lo-benzylo/^morfolina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-6-bromo-3-metylo4)enzylo/-morfoliny w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I.Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 159— —163°C /rozklad/.Przyklad LX. 2-amino-5-bromo-N-/trans-4- -hydroksy^ykloheksylo/-3^metylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-n-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/^3-mety- lo-benzyloaminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I. Temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 225^226°C /rozklad/.Przyklad LXI. 2-amino^5-,bromo-N-cyklohek- isylo-N,3-dwumetylo-ibenzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- 14 -bromo-N-cykloheksylo-N,3-dwumetylo-benzyloami- ny w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przy¬ kladzie I. Temperatura topnienia chlorowodorku: 2O0,5^h207,5oC /rozklad/.Przyklad LXII. 2-amino^5-bromo-N,3-dwu- metyLo-N-/cas-3-hydroksy-cykJoheksylo/Jbenzylo- amina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-N^3-^wumetylo-iN-/lcis-3-hydroksy-cyklo- io heksylo/^enzyloaminy w 2n kwasie solnym ana¬ logicznie jak w przykladzie I. Temperatura top¬ nienia: 118-^119°C.Przyklad LXIII. 2-amux-5-bronio-N,3-dwu- metylo-N-/trans-4-hydK)ksy^yklohekisylo/-beaizy- loamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-6- -bromo^Nl3-dwumetylo-N-/trans-4-hydr^csy-cyklo- heksylK/-benzyloaminy w 2n kwasie solnym ana¬ logicznie jak w przykladzie I. Temperatura topnie- nia: lB2^ia3,5°C.Przyklad LXIV. N-Hetylo-S-amino-S^romo- -N-cykloheksylo-3-metylo-benzyloainina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyJoamino- -N-etylo-5-bromo-iN-cyklohe^ksylo-3-metyio-4)enzy- loaminy w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie I. Temperatura topnienia dwuchloro¬ wodorku: ia3^187°C /rozklad/.Przyklad LXV. N-etylo-2-amino-5-bromo- -N-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-3-metylo-ben- zyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-N- -etylo-5-bromo-N-/trans-4-hydroksy-cykloheksyIo/- -SHmetylo-benzyloaminy w 2n kwasie solnym ana¬ logicznie jak w przykladzie I. Temperatura top- nienia chlorowodorku: 166—ilfll°€ /rozklad/.Przyklad LXVI. 2-amino-N-benzylo-5-bromo- -N,3-dwumetylo~benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- -N--beaizylo-5-bix)(mo-N,3-dwumetylo-1benzy loaminy 40 w 2n kwasie solnym analogicznie jak w przykla¬ dzie I. Temperatura topnienia chlorowodorku: 214j— -^2i«°C /rozklad/.Przyklad LXVII. 2-amino-4-in-rzed.ibutylo- -N,N-dwuetylo-benzyloaminy. 45 Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-4- -in-rzejdJbutylo-N,N^wuetylo-ibenzyloaminy w wodno-alkoholowym roztworze kwasu solnego ana¬ logicznie jak w przykladzie HI. Temperatura top¬ nienia dwuchlorowodorku: 188—H90aC. 50 Przyklad LXVIII. 2-amino-4-III-rzediutylo- -N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloaimina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2^acetyloamino-4- -^III-rzed.butyloHN-cykloheksylo-^N-metylo4)enzyk)- aminy w 3n kwasie solnym analogicznie jak w 55 przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchloro¬ wodorku: 198—199°C.Przyklad LXIX. 2-amino-6-ibromo-4-III- -i^ed.butylo-N^^wuimetylo-benzyloaimina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino- 60 -5-bromo-4^HI-rzed.butylo-N,N-dwumetylo-benzy- loaminy w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchloro¬ wodorku: 213^h218°C /rozklad/.Przyklad LXX. 2-amdno^5-bromo-4-ttI-rzed,- 65 butylo-N^N-dwuetylo-benzyloamina.96 888 16 Wytwarza sie przez zimydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-4-III-rzed.butylo-N,N-dwuetylo-benzyioami- ny w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przy¬ kladzie ELI. Temperatura topnienia chlorowodorku: 1*8-^200°C/rozklad/. 5 P r z y kl a d LXXI. 2^amino-5-bromo-4-III- nrzed.butylo^jN^wualHlo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-.acetyloamino-5- -bromo-4-III-rzed.butylo-NyN-id'wuallilo-benzyloa- miny w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przy- io kladzie IH. Temperatura topnienia chlorowodorku: 17ft-^178°C.Przyklad LXXII. 2-amino-5-brorno-4-III- -rz^.butylo-N-/hydmksy-IIII-rzedjbiitylo/Jbenzylo- aimina. xs Wytwarza sie przez zmydlenie 2^acetyloamino-5- -bromo^4-III-rzejd.butylo-N-/hydroksy-Hl-rzedjbu- tylo/-benzyloaminy w 3n kwasie solnym analogicz¬ nie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia: 123^1i25°C. 20 Przyk l ad LXXIII. 2-amino-5-bromo~III- -rzed.butylo-N-/l,3-dwuhydroksy-2-metylo-propylo- -2-/benzyloamiina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -brorno-4-III-rzed.butylo-N-/l ,3-dwuhydroksy-2-me- 15 tylo-propylo-2-/benzyloaminy w 4n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 200—205°C /roz¬ klad/.Przyklad LXXIV. 2-amino-5-bromo-4-III- 30 -tzed.butylo-N-/tris-hydroksy-etylo-metylo/-.benzy- loamima.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- '-bromo-4-III-rzed.lbutylo-N-/tris-hydroksymetylo- Hmetylo/-benzyloaminy w 4n kwasie solnym ana- *s logicznie jak w przykladzie III. Temperatura top¬ nienia dwuoMorowodorku: od 190°C /rozklad/.Przyklad LXXV. NV2-ammo-5-bramo-4-III- -rzed.butylo-benzylo/-pirolidyn;a.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/!2-acetyloami- 40 no^5-bromo-4-IH-rzed.lbutylo-benzylo/^pirolidyny w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia chlorowodorku: od 1£0°C /rozklad/.Przyklad LXXVI. N-/2-amino-5-bromo-4- l5 -III-rzed.butylo-,benzylo/-piperydyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/acetyloamino- -5Hbromo-4-HI-rzejd.ibutylo-benzylo/-piperydyny w 3n, kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: lJ&8-^195°e.Przyklad LXXVII. N-/2-aimino-5-bromo-4- -IH-rze/i.butylo-benzylo/-!morfo-lina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- no-5-bromo-4-HI-rzed.butylo-benzylo/^morfoliny w 3n kwasie solnym .analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 194^198°C /rozklad/.Przyklad LXXVIII. 2-amiino-i5-bromo-4-III- w -rze/Lbutylo-N-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/- -benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-4-IH-rzed.butylo-N-/trans-4-hydroksy^cy- kloheksylo/^nzyloaminy w 4n kwasie solnym ana- es 50 logicznie jak w przykladzie III. Temperatura top¬ nienia dwuchlorowodorku: 212^218°C /rozklad/.Przyklad LXXIX. 2-amirK)-5-toromo-4-III- -rzed.butylo-n-/cis-3-hydroksy-cykloheksylOi/-N-me- metylo-;benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloamino-5- -bromo-III-rzed.butylo-N-/cis-3-hydrok!sy-cyklohek- sylo/-N-metylo-benzyloaminy w 4n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 205^-B08oC /rozklad/.Przyklad LXXX. 2-amiino-5-ibromo-4-III- -rzed.butylo-N-/trans-4-hydroksy-cykloheksyloi/-N- -metylo-benzyloaimina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-acetyloaimino- ^5-bromo-4-III-rze/i.butylo-N-/tr;ans-4-hydroksy-cy- kloheksylo/-N-metylo-benzyloaminy w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 208—210°C /rozklad/.Przyklad LXXXI. N-etylo-2^amino-5jbromo- -4^III-rzed.butylo-N-cykloheksyloJbenzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 2-a -N-etylo-5-bromo-4-III-rzedJbutylo-N-cykloheksy- lo-benzyloaminy w wodno-etanolowym roztworze kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie III.Temperatura topnienia chlorowodorku: 191—il94°C /rozklad/.Przyklad LXXXII. N-/2-amino-5-broimo-4- -III-rzed.butylOHbenzylo/-N/-metylo-pilperazyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2^acetyloami- ino-5-bromo-4-IH-rzed.butylo-benzylo/-N'-metylo- -piperazyny w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie III. Temperatura topnienia trójchlo- rowodorku: 170^180°C /rozklad/.Przyklad LXXXIII. N-/2-amino^-bromo-4- -III-rzed.butylo-benzylo/-kamfidyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/2-acetyloami- noH5-bromo-4-III-rzed.butylo^benzylo/-kamfidyny w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykla¬ dzie III. Temperatura topnienia dwuchlorowodor¬ ku: 108—205°C /rozklad/.Przyklad LXXXIV. 4-airnno-3-III-rzed.buty- lo-N,N-dwuetylo-'benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 4-acetyloamino- -III-rzejd.butylo-N,iN^dwuetylo^benzyloaminy w 3n kwasie solnym analogicznie jak w przykladzie V.Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 183— 185°C /rozklad/.Przyklad LXXXV. 5-acetylo^-amino-N,N- -dwuetylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 5-acetylo-2-acety- loamino-N^N-dwuetylo-benzyloaminy w wodno-eta- ¦nolowym lugu sodowym analogicznie jak w przy¬ kladzie VI. Temperatura topnienia chlorowodorku: 21i8-^221°C.Przyklad LXXXVI. 5-acetylo-2-aimino-N,N- -dwupropylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 5-acetylo-2-acety- loamino-N,N-dwupropylo-benzyloaminy w wodno- -etanolowym roztworze lugu sodowego analogicz¬ nie jak w przykladzie VI. Temiperatura topnienia chlorowodorku: 171^173°C.Przyklad LXXXVII. 5-acetylo-2-amino-N,N- -dwubutylo-benzyloamina.Wytwarza sie przez zmydlenie 5-acetylo-2-acety-17 96 888 18 loamiiio-N,N-dwubutylo-benzyloainijiy w 4n kwa¬ sie solnym analogicznie jak w przykladzie IV. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 110—120°C.Przyklad LXXXVIII. N-/5-acetylo-2-amino- -benzylo/ipirolidyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/5-acetylo-2- -acetyloamino-benzylo/-pirolidyny w wodno-etano¬ lowym roztworze lugu sodowego analogicznie jak w przykladzie VI. Temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 203—205°C.Przyklad LXXXIX. N-/5-acetylo-2-amino- 4eznylo/-pifc)erydyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/5-acetylo-2- -aeetyloamino-benzylo/-piperydyny w wodno-etano- lowym roztworze lugu sodowego analogicznie jak w przykladzie VI. Temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 220-h222°C.Przyklad XC. N-/5-acetylo-2-amino-foenzylo/- -heksametylenoamina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/5-acetylo-2- -acetyloamino-benzylo/-heksametylenoamiiny w wodno-etanolowym roztworze lugu sodowego ana¬ logicznie jak w przykladzie VI. Temperatura top¬ nienia chlorowodorku: 205—207°C /rozklad/.Przyklad XCI. N-/5-acetylo-2-arnino-benzy- lo/-morfolina.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/5-acetylo-2- -acetylo-amino-benzylo/-morfoliny w wodno-eta¬ nolowym roztworze lugu sodowego analogicznie jak w przykladzie VI. Temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 21l8-J220°C /rozklad/.Przyklad XCII. 5-acetylo-N-etylo-2-amino- -N-cyklohefcsylo-benzyloamina.Wytfwarza sie przez zmydlenie 5-acetylo-2-acety- loamino-N-etylo-N-cykloheksylo-benzyloaminy w wodno-etanolowym roztworze lugu sodowego ana¬ logicznie jak w przykladzie VI. Temperatura top¬ nienia: 100-Hl02o'C.P r z y k l a d XCIII. N-/5-acetylo-2-amino-ben- zylo/^N'-metylo-piperazyna.Wytwarza sie przez zmydlenie N-/5-acetylo-2- -acetyloamino-benzylo/-N/-metyloTpiperazyny w wodno-etanolowym roztworze lugu sodowego ana¬ logicznie jak w przykladzie. VI. Temperatura top¬ nienia: 136-^1380C.Przyklad XCIV. 2-benzoiloamino-3-bromo-5- -karlxetoksy-N,N-dwuetylo-benzyloamina.Wytwarza sie z 2-amino-3^bromo-5-karboeto'ksy- -N^N-dwuetylo^benzyloaminy i chlorku benzoilu w roztworze benzenowym analogicznie jak w przy¬ kladzie VIII. Temperatura topnienia chlorowodor¬ ku: 220-h222°C Przyklad XCV. 3-bromo-karboetoksy-2-/4- -chloro-benzoiloamino/nN,N-dwuetylo-benzyloami- na.Wytwarza sie z 2-amino-3^bromo-5-karboetoksy- nN,N^dwuetylonbenzyloaminy i chlorku 4-chloro- -benzoilu w roztworze benzenowym analogicznie jak w przykladzie VIII. Temperatura topnienia chlorowodorku: 187^193°C.Przyklad XCVI. 2^amino-5-karbomietoksy- -N^-dwuetylonbenzyloamina. 2;5 g 2-acetyloamino-5-karbometoksy-N,N-dwu- etylo-benzyloarniny ogrzewa sie do wrzenia z 50 ml metanolu i 15 ml stezonego kwasu solnego przez 30 minut. Wylewa sie na lód, alkalizuje sie amoniakiem, wytrzasa z chloroformem, suszy roz¬ twór chloroformowy nad siarczanem sodowym, za- teza w prózni i z pozostalosci przez rozpuszczenie w metanolu i dodanie roztworu kwasu fumarowe- go w eterze otrzymuje sie wodorofumaran 2-ami- no-S-karbometoksy-NjN-dwuetyloJbenzyloaminy, o temperaturze topnienia: 177^179°C.Przyklad XCVII. 2-amino-5^bromo-3-dwu- io -metyloaminoHmetylo-N,N^dwumetylo-benzyloami- na.Wytwarza sie z 2-acetyloamino-5Jbromo-3-dwu- metylo-animometylo-N,N^wumetylo-benzyloairniny i kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatura topnienia dwuchlorowodorku: 284^-287°C /rozklad/.Przyklad XCVIII. 4-bromo-2,6-bis-/pipery- dyno-mety'lo/-anilina.Wytwarza sie z 4-bromo-2,6-bis-/piperydyno-me- ty.lo/-acetanilidu i kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatura topnienia dwu¬ chlorowodorku: 283^286°C /rozklad/.Przyklad XCIX. 4-bromo-2,6-bis-/morfolino- -metylo/-anilina.Wytwarza sie z 4-bromo-2,6-bis-/morfolinonme- tylo/Hacetanilidu i kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatura topnienia dwu¬ chlorowodorku: 283—286°C /rozklad/.Przyklad C. N-etylo-2-amino-5-karboetoksy- jbenzyloamina. 3,8 g N-etylo-l2-amino-N-benzylo-5-karboetoksy- -benzyloaminy uwodornia sie w 50 ml metanolu i 1 ml stezonego kwasu solnego w temperaturze pokojowej pod cisnieniem wodoru 5 atn w obec- nosci palladu na weglu. Katalizator odsacza sie i zateza przesacz w prózni do sucha. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z etanolu dodajac eteru. O- trzymuje sie chlorowodorek N-etylo^2-amino-5- -karboetoksy-benzyloaminy, o temperaturze top- 40 nienia: 173^176°C /rozklad/.Przyklad CI. 3-bromo-2-butyryloamino-5- -karboetoksy-N,N-dwuetylo-benzyloamina. 3 g 2-amino-3-ibromo-5-karboetofcsy-N,N-dwuety- lo-benzyloaminy rozpuszcza sie w 30 ml benzenu i ogrzewa z 3 ml chlorku kwasu maslowego przez minut do temperatury 50°C. Zateza sie w próz¬ ni do sucha i pozostalosc oczyszcza za pomoca chromatografii kolumnowej na zelu krzemioinko- wym /eluent: benzen : octan etylu=8 :1/, otrzymu¬ je sie S^romo^-butyrylo-amino-S-karboetolcy- -N,N-dwuetylo-foenzyloamine, która etanolowym roztworem kwasu solnego przeprowadza sie w chlorowodorek, o temperaturze topnienia: 1340C. 55 Przyklad CII. N-etylo-2-amino-N^benzylo-5- -karboetoksy-benzytoamina.Wytwarza sie, z 2-acetyloamino-N-etylo-N-benzy- lo^5-karboetoksy-benzyloaminy z ukladem eta¬ nol/kwas solny analogicznie jak w przykladzie w XCVI. Temperatura topnienia chlorowodorku: po¬ wyzej fll°C /rozklad/.Przyklad CIII. N-/2-amino-5-karboetoksy- -benzylo/-pirolidyna.Wytwarza sie z N-/2-acetyloamino-5-karbdetoksy.- 65 -benzylo/-pirolidyny i ukladu etanol/kwas solny19 9*888 2* analogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatu¬ ra topnienia dwuchlorowodorku: 146—149°C.Przyklad CIV. 2-amino-5-karboetoksy-N- -/trans-4-hydr<^csy^cykloheifcsylo/-benzyloaniiiia.Wytwarza sie z 2-acetyloamino-5-kartx)etoksy- -N^/traiis-4-hydroksy-cyklóheksylo/-lbenzyloaminy i ukladu etanol/kwas solny analogicznie jak w przy¬ kladzie XCVI. Temperatura topnienia chlorowodor¬ ku: 237°C /rozklad/.Przyklad CV. 2-acetyloamiino-3-bromo-5- -karboetoksy-N-cykloheksylo-N-metylo-benzylo- asnina.Wytwarza sie z 2-ammo-3-bromo-5-karboetoksy- -N-cykk)heksylo-N-metylo-benzyloaminy i chlorku acetylu analogicznie jak w przykladzie CI. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku: 220—223°C.Przyklad CVI. N-/2-amino-i5-karboetoksy- -benzylo/-morfolina.Wytwarza sie z N-/2-acetyloamino-5-karboetoksy- -benzylo/-morfoliny i ukladu etanol/kwas solny a- nalogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatu¬ ra topnienia chlorowodorku: 205°C /rozklad/.Przyklad CVII. N-/2-amino-5-karboetoksy- -benzylo/-heksametylemoamina.Wytwarza sie z N-/2-acetyloamino-5-kartaoetoksy- -benzyk/-h€ksametyienoacniny i ukladu etanol/ /kwas sokiy analogicznie jak w przykladzie XCVI.Temperatura topnienia chlorowodorku: 168—169°C.Przyklad CVIII. 2-ammo-5-karboetoksy-N- -/cis-3-hydroksycykloheksylo/-benzyloamina.Wytwarza sie z 2-acetyloamino-5-karboetoksy-N- -/cis^hydroksy-cykloheksylo/-foenzyloaniiny i u- kladu etanol/kwas solny analogicznie jak w przy¬ kladzie XCVI. Temperatura topnienia chlorowodor¬ ku: 201^2O3°C.Przyklad CIX. 2-amino-5-karbometoksy-N- -/trains-4-hydioksy-cykloheksylo/-laenzyloainina.Wytwarza sie z 2-acetyloamino-5-kafbometoksy- -N-/trans-4^hydroksycykloheksylo/-toenzyloaminy i ukladu metanol/kwas solny analogicznie jak w przykladzie XCVI.Przyklad CX. 2-amiino-N,N-dwuetylo-5-izo- propylo-ikarbonylo-^enzyloamLna.Wytwarza sie z 2-acetyloamino- -izopropylo-karbonylo-benzyloamkiy i ukladu izo- ppapanol/kwas solny analogicznie jak w przykla¬ dzie XCVI. Temperatura topnienia wodorofumara- nu: 158°C.Przyklad CXL 4-bromo-2,6-bis/pirolidyno- -metylo/^anilkia.Wytwarza sie z 4-bromo-2J6-bis-/^rolidyno-me- tylo/-acetanilidu i kwasu solnego analogicznie jak w przykladzie XCVI. Temperatura topnienia dwu¬ chlorowodorku: 274^276°C /rozklad/.Analogicznie jak w przykladach I—CXI wytwa¬ rza sie nastepujace zwiazki: dwuchlorowodorek 44}romon2l6^bis-/piroIiyno-me- tylo/-acetanilidu, o temperaturze topnienia: 319°C /rozklad/, dwuchlorowodorek 4-bromo^2,6-bis-/pdperydyno- -metylo/-acetanilidu, o temperaturze topnienia: a&fc-^l^C /rozklad/, N-/2-amino^5-metoksyjbenzylo/^piperydyna, olej, potwierdzenie budowy za pomoca widma IR, UV i rezonansu jadrowego, -acetylo^2-ace1yloamino-N,N^wuetylo-'benzylo- aminej, o temperaturze topnienia: 102—108°C, chlorowodorek 5-acetylo-2-amino-3-bromo-N-cy- kloheksylo-N-metylo-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 229^231°C, 2-amino-3-bromo-N,N-dwumetylo-5-/l-hydroksy- -etylo/^benzyloamina, o temperaturze topnienia: 69^72?C, chlorowodorek 2-acetyloamino-5-bromo-N,N-dwu- etylo-3-metylo-benzyloaminy, o temperaturze top¬ nienia: 192,5^194°C, N-ya-acetyloamino-S-bromo-S-metylo^benzylo/- -morfolina, o temperaturze topnienia: 105—lW0°C, 2-acetyloaminio-5-bromo-N,3-dwumetylo-N-/tranjs- -4-hydroksy-cykloheksylo/-benzyloamina, o tempe¬ raturze topnienia: 136,5—13i80C, chlorowodorek 2-acetyloaminoHN,N,3Jtrójmetylo- -benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 1612— ^104^C, dwuchlorowodorek N-/2-;ami(no-5-bromo-3-mety- lo-benzylo/-piperydyny, o temperaturze topnienia: 1?6-^170°C /rozklad/, dwuchlorowodorek 4-amino-5-bromo-3-III-rzed. butylo-N,'N^dwuetylo-'benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 201^204°C /rozklad/, chlorowodorek 2-acetyloamino-5-bromo-3-III- -rzed.butylo-N-cykloheksylo-N-metylo^benzyloami- ny, o temperaturze topnienia: 231—234°C, chlorowodorek 2-amino-5-III-rzed.butylo^N-cy- kloheksylo-iN-metylo-ibenzyloaminy, o temperaturze topnienia: 214^-215°C /rozklad/, N-^-acetyloamino-S^bromo^-in-rzed.butylo^ben- zylo/-piperydyna, o temperaturze topnienia: 132— —194°C, 2-acetyloamin)o-5^bromo-N^cykloheksylo-N-mety- lo^3-/N-metylo-cykloheksylo-aminometylo/-'benzylo- amina, o temperaturze topnienia: 194—199°C, 2-acetyloamino-5-bromo-4-III-rzed,butylo-If,N- -dwuetylo-benzyloamiina, o temperaturze topnienia: 88—91°C, dwuchlorowodorek N-/2-acetyloaniino^-^romo-4- -III-rze/i.butylo-.benzylo/-N'-metylo-piper:azyny, o temperaturze topnienia: powyzej 250^C /rozklad/, 2-amino-3-bromo-N,N-dwumetylo-5-metoksy-ben- zyloamina, potwierdzenie budowy za .pomoca wid¬ ma IR, UV i rezonansu jadrowego, 2-amino-N,N-dwumetylo-5-metoksy-benzyloami- na, potwierdzenie budowy za pomoca widma IR, UV i rezonansu jadrowego, 6-acetylo-2-amino-3-bromo-N,N-dwumetylojben- zyloamina, o temperaturze topnienia: 92—95°C, N^etylo-2-amino-3-bromo-N-cykloheksyIoj5-/l- -hydroksy-etylo/-benzyloamina, o temperaturze topnienia: 117-m21°C, chlorowodorek N-etylo-2-amino-3jbromo-N-cy- kloheksylo-5-fluoro-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 170-^178°^ chlorowodorek N-etylo-2-amino-S-bromo-N-ey- kloheksylo-3-fluoro-benzyioaminy, o temperaturze topnienia: 193^1&5°C, chlorowodorek 2-amino-5-broino-N-cykloheksy- k)-3-fluoro-N-metylio-benzyloaiminyy o temperaturze topnienia: 226—a28°C /rozklad/, chlorowodorek 2-amino-5-bromo-3-fhioro-N- 40 45 50 55 6096 888 21 22 Vtrans-4-hydroksy-cykloheksylo/-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 231—233°C /rozklad/, chlorowodorek N-/2-amino-3-bromo-5-fluoro- -benzylo/-morfolliny, o temperaturze topnienia: 230-h232°C, chlorowodorek 2-amino-3-bromo-N,N-dwumety- lo-5-fluoro-benzyloaminy, o temperaturze topnie¬ nia: 241—243°C, chlorowodorek 2-amino-5-bromo-N,N-diwumety- lo^3-fluoro-benzyloamiaiy, o temperaturze topnie¬ nia: 263-^285°C /rozklad/, chlorowodorek 2-amdno-5-bromo-N,N-dwuetylo- -3-metylojbenzyloaminy, o temperaturze topnienia: 177—il79°C /rozklad/,' 2-aceftyloamino-5-.bromo-N-cykloheksylo-N,3- -dwumetylo-benzyloamina, o temperaturze topnie¬ nia: 102—104°C, N-/2-acetyloamino-5-bromo-3-metylo-,benzylo/- -pirolidyna, o temperaturze topnienia: 123—)127°C, N-/2-acetyloamino-5-bromo-3-metylo-benzylo/- -piperydyna, o temperaturze topnienia: 119—»124°C, chlorowodorek 2-ammo-34romo-5-karboetoksy- -N,N-dwuetylo-benzyloaminy, o temperaturze top¬ nienia: 165—I168°C, chlorowodorek N-etylo-2-amino-3-bromoj5-kar- boetoksy-N-cykloheksylo-benzyloaminy, o tempera¬ turze topnienia: 227-h229°C /rozklad/, 2-amino-5-kaitoetoksy-N-cykloheksylo-N-mety- lo-benzyloamina, o temperaturze topnienia: 200— -h205°C, dwuchlorowodorek N-/2-amino-5-kartoksy-ben- zylo/-heksametylenoaminy, o temperaturze topnie¬ nia: powyzej i21°C /rozklad/, chlorowodorek 2-amino-5-karboksy-NJN-dwuety- lo-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 194— —i98°C, chlorowodorek N-/2-amino^3-bromo-5-karboeto- ksy-benzyio/-pirolidyny, o temperaturze topnienia: 204^205°C, chlorowodorek 2-amino-3-)bromo-5-karboetoksy- -N-i/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 137°C /rozklad/, chlorowodorek N-/2-amino-34Dromo-5-karboeto- ksyJbenzylo/-heksametylenoaminy, o temperaturze topnienia: 210-^221°C, chlorowodorek 2-amino-3-bromo-'3-cyjano-N-cy- fcloheksylo-N-metylo-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 23G—240°C, chlorowodorek 2-amino-3-bromo-5-karboetoksy- -N-cykloheksylo-N-metylo-benzyloaminy, o tem¬ peraturze topnienia: 212—;215°C, chlorowodorek 2-amino-5^bromo^N,N-dwuetylo- -3-trójfluoro-metylo-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 193—B00°C, chlorowodorek 2-amino-3^bnomo-(N,N-dwuetylo- -5-fluoro-benzyloaminy, o temperaturze topnienia: 1B2-H184°C, chlorowodorek N-etylo-2-ammó-3^karboetoksy- -N-cykloheksyld-Denzyloaminy, o temperaturze top¬ nienia: 193^197°C, chlorowodorek N-etylo-2-amino-5-bromo-3-kar- boksy-N-cykloheksylo-benzyloaminy, o temperatu¬ rze topnienia: 1,30—140°C, PL