SU845778A3 - Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй - Google Patents
Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй Download PDFInfo
- Publication number
- SU845778A3 SU845778A3 SU782616249A SU2616249A SU845778A3 SU 845778 A3 SU845778 A3 SU 845778A3 SU 782616249 A SU782616249 A SU 782616249A SU 2616249 A SU2616249 A SU 2616249A SU 845778 A3 SU845778 A3 SU 845778A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- ethyl acetate
- halogen
- chloro
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Указанный способ заключаетс в том, что соединени общей формулы (I где ,Rjji.Rn и R имеют вьппеуказанны значени ; подвергают взаимодействию с амином общей формулы (IJI) где один из заместителей TJg и Bj, име ют другое значение, чем водород. Способ осуществл ют преимуществен но в среде растворител , например спирте (этаноле). Реакцию провод т при температуре от комнатной темпера туры кипени реакционной смеси. Соединени 1) можно перевести в их соли присоединени кислот и обратно . В качестве кислот используют хлористоводородную, бромистоводородную кислоты, нафталин-1,5-дисульфокислоту , щавелевую, малеиновую и метансульфокислоту . Соединени (.1) в виде солей присоединени кислот, также как и основ ни , обладают антиагрессивным и анти депрессивным действием. Пример 1. 7-Хлор-2-метилами но-5-фенил-1Н-3-бензазепин. 8 г гидрохлорида 2-амино-7-хлор-5 -фенил-1Н-3-бензазепина вместе с 100 мл 33%-ного раствора метиламина в этаноле выдерживают при в течение 3 дней. Затем раствор выпарива досуха и остаточный амин удал ют в виде азеотропа с толуолом. Остаток смешивают с сухим ацетоном, подкисл ют несколькими капл ми этанольного раствора хлористого водорода, фильтр ют и промывают ацетоном, причем полу чают гйдрохлорид 5-фенШ1-1Н-бензазеп
нов, который после перекристаллизации
Claims (1)
- лице. 84 из абсолютного этанола плавитс при 318-320°С. Примененный в качестве исходного соединени 2-амино-7-хлор-5-фенил-1Н-3-бензазепин получают следующим образом .Л- (2-Цианометил-5-хлорфенил -фенилацетонитрил (10 г, 0,0375 моль) . в безводном диэтиловом эфире (ЗОО мл) I охлаждают в лед ной бане. Раствор насьщ1ают газообразным бромистым водородом и выдерживают при C) в течение 3-4 дней. Осадищ шеес твердое вещество отфильтровывают с получением одновременно эфирного фильтрата и промывают этилацетатом. Эфирный фильтрат выпаривают досуха и остаточное масл нистое твердое вещество растирают в порошок с промывным этилацетатом и отфильтровывают с получением 2-амино-4-бром-7-хлор-5-фенш1-1Н-3-бензазепингидробромида; т.пл. 297-299 0 ((разложение ) . Гидробромид обычным образом превращают в свободное основание, т.пл. 216-218°С. 2-Амино-4-бром-7-хлор-5-фенил-1Н-3-бензазепин (3 г, 0,086 моль) раствор ют в смеси лед ной уксусной кислоты (100 мл) и метанола (ЮО мл}, добавл ют цинковую пыль (4 г) и смесь перемещивают в течение нескольких дней при комнатной температуре до тех пор, пока реакци полностью не закончитс , что определ етс с помощью тонкослойной хроматографии. Избыток цинковой пыли отфильтровывают,фильтрат вьшаривают досуха и остаток экстрагируют этилацетатом из разбавленного раствора Гидроокиси натри . Объединенные высущенные этилацетатные слои подкисл ют сол но-кислым этанолом и вьтаривают с получением масл нистого твердого вещества. Растиранием в порошок с небольшим количеством изопропанола с этилацетатом получают 2-амино-7-хлор-5-фенил-1Н-3-бензазепин в виде гидрохлорида, т.пл.284286 С (разложение) после кристаллиза- ции из смеси метанола с изопропанолой. По данному примеру получают соединени формулы СО, -приведенные в табУ Разложение, rj Гидрохлорид. Моногидрат. Дигидрохлорид. 5Гидрохлорид 0,25 . ( Гидрохлорид 0,5 HjO. -, Деми-нафталин-1,5-дисульфонат. Кислый оскалат-моногидрат. Формула изобретени Способ получени 5-фенил-1Н-бензаз пи нов общей формулы (j) Tt 1, -1 Чг б i ( Л В где R - водород, галоген; Rg - врдорорг; R« - водород,.галоген,трифторметн Rj - водород или галоген; Rg - .водород,алкил или оксиалкил С4-С4. .- монозамещенный диклоалкилом , алкил 0(-C/J, циклоалкил Сл-С , алкен или алкинил , многократна св з которых не находитс в ОС.,-положении или фенилалкил , водород, алкил или оксиалкил с С) -Сл, при этом по меньшей мере один из заместителей RS имеют другое значение, чем водород; Йеи 1 - вместе с атомом азота, с которым они св заны, означают 1-пи перидинил, 1-ПИРРОЛИДИНШ1, 1-морфо:г НИЛ, 1-пиперазинил или 1-(А-алкил С С -пиперазинил; или их солей, отличающий тем, что соединение общей формулы имеют вышеуказанные зн подвергают во взаимодействие с ами; общей формулы (III) Ч т 6(i) где один из заместителей Rg и R имеет другое значение, чем водород и целевой продукт выдел ют в свобод ном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертиз 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы зкс римента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 503-504.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB21619/77A GB1600748A (en) | 1977-05-23 | 1977-05-23 | Benzazepine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU845778A3 true SU845778A3 (ru) | 1981-07-07 |
Family
ID=10165984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782616249A SU845778A3 (ru) | 1977-05-23 | 1978-05-22 | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4160766A (ru) |
JP (1) | JPS53144590A (ru) |
AT (1) | ATA368278A (ru) |
AU (1) | AU3635778A (ru) |
BE (1) | BE867339A (ru) |
CA (1) | CA1091665A (ru) |
DE (1) | DE2820718A1 (ru) |
DK (1) | DK214678A (ru) |
ES (2) | ES470087A1 (ru) |
FI (1) | FI781520A (ru) |
FR (1) | FR2392011A1 (ru) |
GB (1) | GB1600748A (ru) |
IL (1) | IL54759A0 (ru) |
IT (1) | IT7849509A0 (ru) |
NL (1) | NL7805431A (ru) |
NZ (1) | NZ187337A (ru) |
PH (1) | PH15376A (ru) |
PT (1) | PT68062B (ru) |
SE (1) | SE7805580L (ru) |
SU (1) | SU845778A3 (ru) |
ZA (1) | ZA782963B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2580320C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2016-04-10 | Вентиркс Фармасьютикалз, Инк. | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора |
RU2593261C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2016-08-10 | Вентиркс Фармасьютикалс, Инк. | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобных рецепторов |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4285938A (en) * | 1979-10-11 | 1981-08-25 | Smithkline Corporation | 7,8-Dihydroxy-1-(sulfamylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives |
NZ207007A (en) * | 1983-02-04 | 1985-08-30 | Lilly Co Eli | Benzazepine derivatives and pharmaceutical compositions |
CA1234110A (en) * | 1983-08-12 | 1988-03-15 | Joel G. Berger | Benzazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for the preparation of such compounds and compositions |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3205222A (en) * | 1963-03-19 | 1965-09-07 | Dow Chemical Co | Certain 2-amino-7-halo-3h-benz (d) azepines |
US3321466A (en) * | 1965-12-30 | 1967-05-23 | Dow Chemical Co | 2-amino-4-halo-cycloalk(d) azepine compounds |
-
1977
- 1977-05-23 GB GB21619/77A patent/GB1600748A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-05-12 DE DE19782820718 patent/DE2820718A1/de not_active Withdrawn
- 1978-05-15 FI FI781520A patent/FI781520A/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-05-16 SE SE7805580A patent/SE7805580L/xx unknown
- 1978-05-16 DK DK214678A patent/DK214678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-17 US US05/906,838 patent/US4160766A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-19 NL NL7805431A patent/NL7805431A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-19 PH PH21160A patent/PH15376A/en unknown
- 1978-05-19 CA CA303,796A patent/CA1091665A/en not_active Expired
- 1978-05-22 IL IL54759A patent/IL54759A0/xx unknown
- 1978-05-22 PT PT68062A patent/PT68062B/pt unknown
- 1978-05-22 SU SU782616249A patent/SU845778A3/ru active
- 1978-05-22 AT AT0368278A patent/ATA368278A/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-22 BE BE187925A patent/BE867339A/xx unknown
- 1978-05-22 JP JP6008378A patent/JPS53144590A/ja active Pending
- 1978-05-22 AU AU36357/78A patent/AU3635778A/en active Pending
- 1978-05-22 ES ES470087A patent/ES470087A1/es not_active Expired
- 1978-05-22 NZ NZ187337A patent/NZ187337A/xx unknown
- 1978-05-23 IT IT7849509A patent/IT7849509A0/it unknown
- 1978-05-23 ZA ZA782963A patent/ZA782963B/xx unknown
- 1978-05-23 FR FR7815205A patent/FR2392011A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-02-28 ES ES478191A patent/ES478191A1/es not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2580320C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2016-04-10 | Вентиркс Фармасьютикалз, Инк. | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора |
RU2593261C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2016-08-10 | Вентиркс Фармасьютикалс, Инк. | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобных рецепторов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ187337A (en) | 1980-11-14 |
AU3635778A (en) | 1979-11-29 |
CA1091665A (en) | 1980-12-16 |
ES470087A1 (es) | 1979-10-01 |
IL54759A0 (en) | 1978-07-31 |
BE867339A (fr) | 1978-11-22 |
US4160766A (en) | 1979-07-10 |
FI781520A (fi) | 1978-11-24 |
GB1600748A (en) | 1981-10-21 |
IT7849509A0 (it) | 1978-05-23 |
JPS53144590A (en) | 1978-12-15 |
NL7805431A (nl) | 1978-11-27 |
DE2820718A1 (de) | 1978-11-30 |
PT68062A (fr) | 1978-06-01 |
FR2392011B1 (ru) | 1980-10-31 |
FR2392011A1 (fr) | 1978-12-22 |
PT68062B (fr) | 1980-03-05 |
SE7805580L (sv) | 1978-11-24 |
PH15376A (en) | 1982-12-10 |
ATA368278A (de) | 1982-07-15 |
ZA782963B (en) | 1980-01-30 |
DK214678A (da) | 1978-11-24 |
ES478191A1 (es) | 1979-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Turner et al. | Studies on imidazole compounds. I. 4-Methylimidazole and related compounds | |
US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
SU508200A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
SU793389A3 (ru) | Способ получени производных алкилендиамина или их кислотноаддитивных солей | |
SU541430A3 (ru) | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
US3309370A (en) | Bicycloalkyl piperazine derivatives and process | |
SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
US4297357A (en) | N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof | |
US3953467A (en) | Pyrazole derivatives and process for preparing the same | |
US2619484A (en) | Y-dihydro - sh-dibenz | |
DK682288A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af quinolincarboxylsyrer | |
BR0013750B1 (pt) | Intermediários para a produção de derivados de ácido naftiridina-3-carboxílico | |
SU778710A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана | |
US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
US3334115A (en) | Basically substituted ureas and salts thereof | |
US3869455A (en) | Pyrrolidides and morpholides of 4,5-diphenyl-oxazole-2-alkanoic acids | |
US2712542A (en) | New series of 2-(3-pyridazonyl)-acids and their derivatives and method of preparing members of the series | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
US4014884A (en) | Basically substituted 3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-thiones | |
US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
US4602018A (en) | Condensed as-triazine derivatives |