SU778710A3 - Способ получени производных аминоалкоксибензофурана - Google Patents
Способ получени производных аминоалкоксибензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- SU778710A3 SU778710A3 SU782700462A SU2700462A SU778710A3 SU 778710 A3 SU778710 A3 SU 778710A3 SU 782700462 A SU782700462 A SU 782700462A SU 2700462 A SU2700462 A SU 2700462A SU 778710 A3 SU778710 A3 SU 778710A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- formula
- methyl
- ethyl
- namely
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Выход ,37%; т. лл. 180° С.
Найдено, %: С 53,41; Н 5,31; N 4,75.
CuHisClNOs.
Вычислено, %: С 53,59; Н 5, N 4,46.
б)Гидратированный дихлоргидрат 5-ацетам ,идо-4,7-диметоксин6-(4-метилстиперазиноэтокси )-бензофурана.
В течение 8 ч нагревают с обратным холодильником раствор L5,5 г (0,06 моль) 5-ацетамидо-6-(2-хлорэтокси)-4,7-диметоксибензофурана , приготовленного в .предыдущем примере, и 15 г (0,15 моль) N-мет.илпипераэина в 100 мл толуола. Фильтруют, упаривают в вакууме, вновь помещают остаток в спирт и добавл ют хлористоводородный спирт. Фильтруют и кристаллизуют в абсолютном спирте.
Выход 55%; т. лл. 160° С.
Найдено, %: С 46,76; Н 6,73; N 8,34;
C.gHsgClaNsOs + 9/4 Н,О.
Вычислено, %: С 46,48; Н 6,88; N 8,56.
в)5-Ами.ноЧ,7-д.името1Кси-6-1 2- (iN-метилП|ИперазИнил )-этОКси -ббнзофура1н.
Нагревают с обратным холодильником 4 ч раствор 16,9 г гидратированного дихлоргидрата 5-ацетам1идо,7-диметокси-б-(4-метилпиперазиноэтокои )-бензофурана в 60 мм 2 Н. сол ной кислоты. Подщелачивают концентрированной щелочью натри , экстрагируют хлороформом и упаривают растворитель . Получают 9 г .кристалл и зов аи но го родукта:
Выход 100%, т. пл. 62° С, мол. в.337, 394.
Найдено, %: С 60,i56; Н 7,62; N 12,67; Вычислено, %: iC 60,87; Н 7,51; N 12,53.
г)4,7-Диметокси-5-амИНО-М-метилкарба .моил-6- 2-(Ы - метилпиперазиинл) - этокаи бензофуран .
Нагревают до 70° С в течение 4 ч смесь 9 г 5-ами НО-4,7-диметойои-6-: 2-(:М-метилпипера3|инил )-этокои -бензофурана и 1,7 г метйлизоцианата в 100 мл толуола. Затем jnaривают растворитель, остаток ввод т в изопропило1вый эфир, фильтруют, кристаллизуют в смеси 40-60% бензола и гептана.
.Получают 8 г целевого продукта. Выход 80%; т. пл. 1:18° С; мол. в. 410,46. Найдено, %: С 55,48; Н 7,08; N 13,93;
C,9«2 N40s-f« 0.
Вычислено, %: С 55,59; Н 7,37; N 13,65.
Пример 2. 4,7-Диметоксн-5- (N-метилкарбамиламино ) -б- (пинеридинозтоксн) -бензофуран .
а)Хлоргидрат 5-ацетамидо-4,7-диметоксн-6- (пипериди)ноэтокси) -бензофураиа.
В течение 2 ч нагревают с обратным холодильником смесь 25,1 г (0,1 моль) 5-ацетамидо-4 ,7-димето:Ксин6-этоксибензофурана, 22,2 г (0,16 моль) 2-1пипер1Иди«охлорэтана и
41,.6 г (0,3 моль) карбоната кали в 250 мл ацетона. Затем фильтруют, упаривают растворитель , вновь помещают полученный остаток в ацетон и добавл ют 20 мл хлористоводородного этанола 7N. Фильтруют
и кристаллизуют в 400 мл пропанола.
Выход 33%, т. пл. 260°С;
Найдено, %: С 57,35; Н 7,03; N 7,08;
C,9H27CIN205.
Вычислено, %: С 67,21; Н 6,82; N 7,02.
б)Дихлоргидрат б-амино-4,7-диметО(КСИ6- (2-пиперид.иноэтокси)-беизофурана.
В течение 10 ч нагревают с обрат1ным холодильником раствор 25,1 г (0,4 моль) 5-ацетамидо-4,7-диметокси-6- (2-.пиперидиноэтокои ) -бензофура1на, .приготовленного на предыдущем этапе, в 200 мл сол ной кислоты 2N. Затем нейтрализуют концентрированной содой, извлекают этилацетатом.
Упаривают растворитель, вновь помещают остаток в ацетон и добавл ют 30 мл хлористоводородного этанола 7iN. Фильтруют и кристаллизуют в эташоле.
Выход 43%, т. пл., 203° С.
Найдено, %: С 51,72; Н 6,63; N 6,81;
Cl7H26Cl2N O4.
|Вычислено, %: С 51,48; Н i6,74; N 6,91. в) 4,7 - Диметокси-5-1М-метилкарбамидамнно-6- (2-п.и.перидиноэтокси)-бензофуран.
В течение 3 ч выдерживают при 80- 90° С в автоклаве смесь Ii6 г (0,05 моль)
5-ами1Но-4,7-диметокси-6- (2-и И1перидиноэтокси )-бензофурана, приуготовленного на иредыдущем этапе, и 3,2 мл (0,055 моль) изоцианата метила в 530 мл толуола. Затем испа)р ют растворитель, кристаллизуют полученное масло в петролей1ном эфире и рекристаллизуют в 1изоп1ропиловом эфире, т. пл. 120° С.
Выход 37%. Найдено, %: С 60,42; Н 7,29; N 11,30;
CigH27 N3O5.
Вычислено, %: С 60,46; Н 7,21; N 11,13.
ОСНз/
NH-CO-NC
O-CH-lCH lmI
OCHjR4:
Таблица
odH,
0- о-сн2-(н,) (
X
оси.
где m и имеют вышеуказанные
Ко
значени , подвергают взаимодействию с зоцианатом формулы
RgNCO(III)
где R2 - имеет вышеуказанные значени , в среде толуола при температуре 70-90° С.
Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе:
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., «Хими , 1968, с. 377.
Приоритеты ло признакам:
12:07.76 при группа -N о -диалкил г 2
аминогруппа, где алиил содержит 1-3 атома углерода, или гетероциклический радикал , а именно пиррол.иди1новое, пииеридииОВое или 4-мепилли:перазиновое кольцо, т-целое число, равное 1 или 2, и Ra - метил или этил;
27.06.77 при группа - гетеро К2
циклический радикал, а именно гексаметилениминовое , гептаметилениминовое или 4-метилниперидиновое кольцо, т - целое число, равное 1 или 2, и R2 - метил или этил.
Claims (1)
- Формула изобретения производных аминоСпособ получения алкоксибензофурана общей формулы н нн-Оо-нС R3 К10-<1Н2-(СН2)т-^х *2 (I) ιΰ диалкилайиногруппа, где алкил содержит 1—3 атома углерода, или гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое пиперидиновое,, гексаметилениминовое, гептаметилениминовое, 4-метилпиперидиновое или 4-метилпиперазитде R2 — метил или этил;т — целое число 1 или 2;новое кольцо, отличающийся тем, что соединение формулыΊ (И)RgNCO имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы (III) где R2 — имеет вышеуказанные значения, в среде толуола при температуре 70—90° С.Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., «Химия», 1968, с. 377.Приоритеты по признакам:5 12.07.76 при группа —— диалкиламиногруппа, где алкил содержит 1—3 атома углерода, или гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое, пипериди10 новое или 4-метилпипер азин-овое кольцо, т—целое число, равное 1 или 2, и R3 — метил или этил;27.06.77 при группа —— гетеро\К215 циклический радикал, а именно гексаметилениминовое, гептаметилени'миновое или 4-метилпиперидиновое кольцо, т — целое число, равное 1 или 2, и R2 — метил или этил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7621287A FR2358143A1 (fr) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
FR7719658A FR2396008A2 (fr) | 1977-06-27 | 1977-06-27 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU778710A3 true SU778710A3 (ru) | 1980-11-07 |
Family
ID=26219537
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772501204A SU655312A3 (ru) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
SU782700462A SU778710A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана |
SU782700463A SU747425A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772501204A SU655312A3 (ru) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782700463A SU747425A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4113951A (ru) |
JP (1) | JPS6028831B2 (ru) |
AU (1) | AU516331B2 (ru) |
CA (1) | CA1100958A (ru) |
CH (3) | CH625234A5 (ru) |
DE (1) | DE2730593A1 (ru) |
ES (3) | ES460600A1 (ru) |
GB (1) | GB1545725A (ru) |
GR (1) | GR61634B (ru) |
IT (1) | IT1115363B (ru) |
LU (1) | LU77713A1 (ru) |
NL (1) | NL7707713A (ru) |
SE (3) | SE441268B (ru) |
SU (3) | SU655312A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2447378A1 (fr) * | 1979-01-23 | 1980-08-22 | Delalande Sa | Nouveaux derives n-arylpiperazinoalcoxy-6 dimethoxy-4,7 benzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
DE3710469A1 (de) * | 1987-03-30 | 1988-10-20 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
DE3716734A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Optisches aufzeichnungsmedium, das eine silicium-phthalocyaninderivat enthaltende reflektorschicht aufweist |
DE3724756A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-09 | Basf Ag | Basisch substituierte benzofurancarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende therapeutische mittel |
DE3727736A1 (de) * | 1987-08-20 | 1989-03-02 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
WO2000046194A1 (fr) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives d'amine cyclique et leurs utilisations |
EP1311502A1 (en) * | 2000-08-17 | 2003-05-21 | Celltech R&D Limited | Bicyclic heteroaromatic derivatives for the treatment of immune and inflammatory disorders |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE786362A (fr) * | 1971-07-26 | 1973-01-17 | Delalande Sa | Nouveaux derives de gamma-dialkylaminoalkoxy-6 dimethoxy-4,7 benzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
-
1977
- 1977-07-01 CH CH814377A patent/CH625234A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 GR GR53872A patent/GR61634B/el unknown
- 1977-07-04 IT IT7725343A patent/IT1115363B/it active
- 1977-07-05 GB GB28132/77A patent/GB1545725A/en not_active Expired
- 1977-07-06 US US05/813,357 patent/US4113951A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-06 DE DE19772730593 patent/DE2730593A1/de not_active Withdrawn
- 1977-07-08 LU LU77713A patent/LU77713A1/xx unknown
- 1977-07-08 JP JP52081902A patent/JPS6028831B2/ja not_active Expired
- 1977-07-09 ES ES460600A patent/ES460600A1/es not_active Expired
- 1977-07-11 SE SE7708041A patent/SE441268B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-11 NL NL7707713A patent/NL7707713A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-12 SU SU772501204A patent/SU655312A3/ru active
- 1977-07-12 CA CA282,550A patent/CA1100958A/fr not_active Expired
- 1977-07-12 AU AU26954/77A patent/AU516331B2/en not_active Expired
-
1978
- 1978-06-14 ES ES470783A patent/ES470783A1/es not_active Expired
- 1978-06-14 ES ES470784A patent/ES470784A1/es not_active Expired
- 1978-12-25 SU SU782700462A patent/SU778710A3/ru active
- 1978-12-25 SU SU782700463A patent/SU747425A3/ru active
-
1980
- 1980-11-17 CH CH851680A patent/CH630621A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-11-17 CH CH851780A patent/CH627175A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-01-28 SE SE8300445A patent/SE8300445D0/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-01-28 SE SE8300446A patent/SE8300446L/sv not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH625234A5 (ru) | 1981-09-15 |
GR61634B (en) | 1978-12-04 |
AU516331B2 (en) | 1981-05-28 |
GB1545725A (en) | 1979-05-16 |
SE8300445L (sv) | 1983-01-28 |
CA1100958A (fr) | 1981-05-12 |
NL7707713A (nl) | 1978-01-16 |
US4113951A (en) | 1978-09-12 |
IT1115363B (it) | 1986-02-03 |
SE8300446D0 (sv) | 1983-01-28 |
ES470783A1 (es) | 1979-09-01 |
CH630621A5 (fr) | 1982-06-30 |
SE8300446L (sv) | 1983-01-28 |
SU747425A3 (ru) | 1980-07-23 |
DE2730593A1 (de) | 1978-01-19 |
ES460600A1 (es) | 1978-12-01 |
SE441268B (sv) | 1985-09-23 |
SE7708041L (sv) | 1978-01-13 |
AU2695477A (en) | 1979-01-18 |
SU655312A3 (ru) | 1979-03-30 |
SE8300445D0 (sv) | 1983-01-28 |
LU77713A1 (ru) | 1978-01-31 |
JPS6028831B2 (ja) | 1985-07-06 |
JPS5412365A (en) | 1979-01-30 |
CH627175A5 (ru) | 1981-12-31 |
ES470784A1 (es) | 1979-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU867298A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
ES541638A0 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos derivados de carbapenem | |
ES469953A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de aminoalquilbenceno | |
SU701536A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
SU778710A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана | |
ATE49T1 (de) | Herstellung von 1-desoxy-nojirimycin und n-substituierten derivaten. | |
US4267355A (en) | Production of herbicidally-active derivatives of alanine | |
US2987517A (en) | Alpha aryl-3-methyl-pentanoic acid-nu-lower alkyl heterocyclic esters | |
US5268470A (en) | Diamine compounds, method of making same, method of use of same and intermediates | |
DK0548338T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af cephalosporinmellemprodukter | |
ES474232A1 (es) | Un metodo para producir 2,6-diaminonebularinas | |
KR870002069A (ko) | 2-(3,5-디알킬-4-히드록시페닐) 인돌 유도체의 제조방법 | |
US3905968A (en) | Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives | |
ES8200681A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de 5,11-dihi-dro-6h-pirido(2,3-b)(1,4)-benzodiazepin-6-ona | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
EA199900156A1 (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и их применение в качестве медикаментов | |
US3334115A (en) | Basically substituted ureas and salts thereof | |
US3629276A (en) | 2-amino-5-spiro-substituted-oxazo compounds | |
IE790771L (en) | 1,2-disubstituted pyrrolidine and piperidine compounds. | |
SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
KR910007890A (ko) | 아미노피리미딘의 제조방법 | |
US3161652A (en) | 5, 5-disubstituted-nu3-carbo (lower) alkoxyhydantoins | |
KR880701236A (ko) | 치료학적 항궤양 활성이 있는 화합물의 합성 방법 | |
US4118501A (en) | Thiazolidine derivatives | |
KR840008347A (ko) | 치환된 피페라진-1-일-아세트산 아미드의 제조방법 |