SU586840A3 - Способ получени производных 1,4-бензодиоксана - Google Patents

Description

Пример. Оксалат 6 -пиперидин о-5-этокси-6-ацетил-1 ,4-бензодиокса а {кодовый № 740264).

К раствору 110 г (О,57 моль) 5-окси-5-ацетш1-1 ,4-бенаодиоксана в 1200 мл

ацетона добавл ют 250 г (1,8 моль) карбоната кали , затем 125 г (О,85 моль) -пиперидинохлорэтана. Смесь кип т т 18 ч с обратным холодильником, фильтруют фильтрат выпаривают, остаток раствор ют в этилацетате и промывают 1 н, раствором едкого натра, затем водой. После высушивани  и выпаривани  растворител  полученное масло (152 г) раствор ют в ацетоне, добавл ют ацетоновый раствор 45 г щавеле вой кислоты, фильтруют, промывают полученный осадок ацетоном, затем эфиром и получают 126 г (64%) целевого продукта, 164 С.

т. Ш1.

Вычислено,%: С 57,71;

Н 6,37; N3,54

с; /leHjjUOj

Найдено,%: С 57,36; Н 6,58; Ы 3,68. Пример 2. ;3 -Пиперидин О-5-ЭТОКСИ-6- п, -метоксициннамоил-1,4-бензодиоксан (кодовый № 740369).

А.,-..

К раствору 2 г натри  в 4ОО мл метанола добавл ю1т 27,2 г (0,2 моль) анисо ,вого альдегида, затем 61 г (0,2 моль) -пиперидино-5-этокси-6-ацетил-1,4-бензодиоксана , полученного в примере 1, выдерживают 24 ч при комнатной температуре, растворитель выпаривают, остаток растворсают в этилацетате, промывают водой, высушивают , выпаривают и получают 31 г (37%) масл нистого продукта.

Вычислено,%: с 70,90; Н 6,90; Н 3,31Cg VOs

Найдено,%: С 7О,59; Н 6,92; К 3.34.

Строение подтверждено данными ЯМР-спектра .

Примерз. Хлоргидрат Jf -пиперидино-5-пропокси-8- п -оксициннамош1-1,4бензодиоксана (кодовый № 75О4О8).

К раствору 31,9 г (0,1 мопь) J -пиперидин о-5-пропокси-8-ацетил-1,4-бензодиоксана , полученного в примере 1, и 11,6 г (0,095 моль) оксибензальдегида в 250 мл метанола добавл ют по капл м раствор 72 г едкого натра (1,8 моль) в 70 мл воды, перемешивают 5 ч при комнатной температуре, затем подкисл ют 5н.. сол ной кислотой и экстрагируют хлороформом. Высушивают, выпаривают и перекристаллизацией из 400 мл 96%-ного спирта и из 35О мл метанола получают 6 г (13%) целевого продукта, т.пл. 216°С.

Вычислено,%: С 65,28; Н 6,67} И 3,05.

CgsHj CtNds,

Найдено,%: С 65,02; Н 6,7О; И 2,96.

Claims (2)

1. В таблице приведены соединени , полученные аналогичным способом. Формула изобретени  1. Способ получени  производных 1,4-бензодиоксана общей формулы I о-(сн.) S.f и R - низший алкил или Rj пирролидиновое пиперидиновое или оксаметилениминовое кольцо; X - группаУСбН4СН СНг где Y -водород , окси- или алкоксигруппа с 1-3 ат мами углерода, П - 2 или 3, или их солей, отличающийс  т что соединение общей формулы Ц 0-(СН.,) -М где xi , Nj,n имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с альдегидом общей формулы III где -Y имеет указанное значение, в среде метанола в присутствии сильного основани ,
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что в качестве сильного основани  используют водный раствор гидроокиси натри  нпи метилат натри . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Чичибабин Е, Основные начала органической химии. Мф, Госхимиздат, 1958, т, Я .с. 278.