SU609460A3 - Способ получени производных аминопропанола или их солей - Google Patents

Способ получени производных аминопропанола или их солей

Info

Publication number
SU609460A3
SU609460A3 SU762315654A SU2315654A SU609460A3 SU 609460 A3 SU609460 A3 SU 609460A3 SU 762315654 A SU762315654 A SU 762315654A SU 2315654 A SU2315654 A SU 2315654A SU 609460 A3 SU609460 A3 SU 609460A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
theory
hydrogen
propanol
compound
Prior art date
Application number
SU762315654A
Other languages
English (en)
Inventor
Ингемар Карлссон Энар
Генри Альфонс Перссон Нильс
Бенни Рождер Самуэльссон Густав
Ингвар Леопольд Веттерлин Кьель
Original Assignee
Аб Хессле (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аб Хессле (Фирма) filed Critical Аб Хессле (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU609460A3 publication Critical patent/SU609460A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/52—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Description

I
Изобретение относитс  к способу получени  новых, не описанных в литературе производных с1минопроизводных аминопропанола или их солей, которые обладают биологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине.
В патентной и технической литературе широко описано получение производных гшинов взаимодействием аминов с эпоксисоединени ми l.
Цель изобретени  - синтез новых соединений, которые бы обладали высокой биологической активностью.
Достигаетс  это предлагаемым способом , который основан на известной описанной реакции.
По предлагаемому способу получают производные аминопропаиола общей формулы
R. И -С-С-Кз Шг И
Rj,- водород или метил,
где Rj- гидроксил или группа формулы
-С-О
-с-0
I I
-Ш 0€аН5
ГУ
он
1- водород или бензилгруппа, .Лц- водород или галоген,
20 или их солей заключающийс  в том, что сое;динение общей формулы
X
Z -
(ГП)
г-сй-Шх- иш
где - имеет указанные значени , X - гидроксильна  группа, Z - реакционнеспособна  этерифицированна  в сложный эфир гидроксильна  группа или X и г вместе образуют эпоксигруппу, в среде алканола с 1-3 атомами углерода при температуре кипени  реакционной смеси с последуюпдам, в случае необгсодшлости , удалением бензилгруппы каталитической гидрогенизацией и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Реакцнонноспособной, этерифицированной гидроксильной группой  вл етс  преимущественно гидроксильна  группа , этерифицированна  сильной неорганической или органической кислотой, предпочтительно галоге водородной кислотой, например хлористоводородно Срсйлистоводородной или йодистоводородной кислотой, кроме того, серной кислотой или такой сильной органической сульфоновой кислотой,как например бензол с уль фоновой 4-бромбензол-сульфоно вой или 4-толуолсульфоновой кислотой. i - хлор, или йод.
в качестве алканола с 1-3 атомами .углерода используют преимущественно. этанол.
Преимущественно в качестве соединени  общей формулы 1 используют его щелочную соль, предпочтительно - фенол т натри  который образуетс  непосредственно в процессе реакции при добавлении щелочного металла,
В случае, когда хот т получить соединение формулы 1 , где Rj - водород , из соединени  формулы I , где RJ- бензилгруппа, его подвергают каталитической гидрогенизации известным способсж, например гидрируют врдородс з в среде этанола при атмосферном давлении а присутствии в качестве катализатора паллади  на. угле
Целевой продукт выдел ют известными методами в свободном виде или перевод т в соль, использу  дл  этого такие кислоты, как галогенво- . дородна , муравьина ., уксусна , пропионова ,  нтарна , гликолева , .лочна ,  блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова  или пировииоград.1а  фенилуксусна , бензойна , п -аминобенэойна , антранилова , эт -оксибензойна , салицилова , п -аминосалицилова , метилен- бис-(2 оксинафталинова  кислота-3 ), метансульфонова , этансульфонова , оксизтансульфонова , этиленсул .ьфонова  кислота, галогенбензолсульфонова , толуолсульфонова , нафтилсульфонова  или сульфанилова 
кислоты, метионин, триптофан, лизин или аргинин.
Пример. 2,4 г натри  раствоют в 100 мл этанола и затем добавл ют 18,0 г п-бензилоксифенола и 21,7 г 1-{2-фенил-1,1-диметилэтиламй. но )-3-хлорпропанола-2. Смесь нагревают 15 ч в автоклаве над кип щей вод ной ва.кной. Затем фильтруют и фильтрат, упаривают досуха. Остаток подкисл ют 2 и ЯС1 и экстрагируют эфиром, затем водную фазу подацелачивают 2 н КаОН и экстрагируют этилацетатом , Этилацетат сушат над и получают l-(2-фeнил-l,l-димiвтилэтиламино )-3- п -бензолоксифенокси -пропанол 2. Соединение раствор ют г этаноле и гидрируют, примен   палладйевай ката/шзатор на угле (10%PcJ) и водород при атмосферном давлении . Полученное основание перевод т is гидрохлорид добавкой НСС в простом эфире. После фильтрации и прс «л®ки ацетонитриломполучают гидроклорид 1- (2 фанил-1,1--диметйдэтйЛамино) 3-{4 оксифеноксй )пропанола-2, т.пл. ..
Выход 68% от теории, 21,6 г. Аналогично получают; , следую11е е соединени , причем соединение по примеру и. получают без каталитической гидрогенизации.
П р и м е р 2. Этил-3 (3-,П оксифенокск-2-окси )-пропиламино -бутират. Выход 17,8 г (67% от тео .рии, масло, основание).
Пример 3. 3 з ti-oкcифeнoкcи-2-oкcипpoпилaминo -бyтиpaмид . Выход 16,2 г (67% от теории, масло, основание).
П р и м е р 4. 1- окси-Tpet. бутиламимо 3-«-оксифеноксипропанол-2 .- Выход (НС) 17,7 г (68% от теории) .. t,
П р и м е р 5. I- -2( п -оксифенил 1-метилэтиламино -З-эт -оксифено} сипропанол 2 ,
Выход (KCt ) 22,2 г (70% от теории ) .
Пример 6, I- 2 ( т -оксифенил )-1,2 диметилэтиламино2-З-п оксифеноксипропанол-2 .
Выход ( HCt ) 23,7 п (72% от теори Пример 7. 1-р-(Т1 -хлор фенил)-1-метилэтиламино -3- Tt оксифеноксипропанол- 2.
Выход (нее ) 22,6 г (68% от теории ) .
П р и м е р 8, 1-циклопвнтиламино-З Г1 -оксифеноксипропанол-2
Выход (KCt ) 17,7 г (69% от теории ) .
ПримерЭ. 1- 2-(л -оксифенил )-1,1-диметилэтиламино -3- Q -хлор- Т1- -оксифен6ксипропанол-2. 1° 1,3521 (10% в НгО ) .

Claims (2)

  1. ( HCt ) 21,6 г (73% от теоВыход рии) . Приме р 10.; l-(2-фeнил-l,l-димeт лэтилaминo )-3- и -оксифеноксипро панол-2. Выход (HCt ) 22,4 г (71% от теории Пример 11. 1- 2-(4-хлорфенил -1,1-диметилэтиламин6}-Э-{4-бензилокси фенокси)-пропанол-
  2. 2. Выход 71% от теории, т.пл. (НС1). Пример 18. 9 г 3 -бензилок сифенола и 10,25 г 1-(2-фенил-1,1-диметилэтиламино )-2,3-эпоксипропана добавл ют к раствору 1,2 г натри  в этаноле. Смесь нагревают в автоклаве над кип щей вод ной ванной 10 ч. Реакционную смесь фильтруют и фильт рат упаривают досуха. Остаток перерабатьшают по примеру 1. Получает гидрохлорид 1-(2-фенш1-1,1-диметилэтиламино )-3-{4-оксифенокси)-пропанола-2 с т.пл. 160С. Выход 57% теории. Формула изобретени  Способ получени  производных аМино пропанола общей формулы Ej©-/ y-Q-CHj-CHOH-ttHjгде R - циклоалкил с 3-6 атомами углерода или группа Н%г 1 и -C-C-R, CHg Н где Rj- водород или метил. Шй (I) R.- гидроксил или группа фор«с о 1,1 Mf J OCjHj RI - водород или бензилгруппа/ йц- водород или галоген, или их солей, отличающийс  Тем, что роединение общей формулы Кц- имеют i указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы 2 Ш2--Ш-(Н.1-11НВ (f где S- имеет указанное значение, X- гидроксильна  группа, Z- реакционноспособна  этерифицированна  в сложный эфир гидроксильна  группа или X и z вместе образуют эпоксигруппу, в среде алканола с 1-3 атомами углерода при температуре кипени  реакционной смеси, с последующим, в случае необходимости, удалением бензилгруппы каталитической гидрогенизацией и выделением целевого продукта в свободком виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Бюлер К. Пирсон Д. Органические синтезы., Мир, 1$73, ч, 1 с. 529-530.
SU762315654A 1974-02-14 1976-01-20 Способ получени производных аминопропанола или их солей SU609460A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7401958A SE388849B (sv) 1974-02-14 1974-02-14 Forfarande for framstellning av nya aminer med beta-receptorstimulerande verkan

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU609460A3 true SU609460A3 (ru) 1978-05-30

Family

ID=20320208

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752104405A SU603332A3 (ru) 1974-02-14 1975-02-12 Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов
SU762315654A SU609460A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-20 Способ получени производных аминопропанола или их солей
SU7602314963A SU577971A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-23 Способ получени производных пропаноламина или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752104405A SU603332A3 (ru) 1974-02-14 1975-02-12 Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7602314963A SU577971A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-23 Способ получени производных пропаноламина или их солей

Country Status (23)

Country Link
US (2) US4244969A (ru)
JP (1) JPS50116433A (ru)
AT (1) AT334881B (ru)
AU (1) AU497441B2 (ru)
BE (1) BE825515A (ru)
CA (1) CA1052387A (ru)
CH (1) CH616648A5 (ru)
CS (2) CS202035B2 (ru)
DD (1) DD118614A5 (ru)
DE (1) DE2502993A1 (ru)
DK (1) DK135711B (ru)
FI (1) FI62055B (ru)
FR (1) FR2261000B1 (ru)
GB (1) GB1492647A (ru)
HU (1) HU169704B (ru)
IE (1) IE41350B1 (ru)
IT (1) IT7950875A0 (ru)
LU (1) LU71846A1 (ru)
NL (1) NL7501785A (ru)
NO (1) NO140628C (ru)
SE (1) SE388849B (ru)
SU (3) SU603332A3 (ru)
ZA (1) ZA75381B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210653A (en) * 1978-06-27 1980-07-01 Merck & Co., Inc. Pyridyloxypropanolamines
SE8004088L (sv) * 1980-06-02 1981-12-03 Haessle Ab Nya substituerade 3-fenoxi-l-alkoxikarbonylalkylamino-propanol-2-er med beta-receptorblockerande egenskaper samt forfarande for deras framstellning, farmaceutiska beredningar innehallande desamma och metod att ...
US4396629A (en) * 1980-12-29 1983-08-02 Sterling Drug Inc. Compositions, processes and method
US5166218A (en) * 1983-10-19 1992-11-24 Hoffmann-La Roche Inc. Phenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions thereof
CA1262729A (en) * 1983-10-19 1989-11-07 Leo Alig Phenoxypropanolamines
SE457505B (sv) * 1984-01-10 1989-01-09 Lejus Medical Ab Laminatbelagd oral farmaceutisk komposition och foerfarande foer dess framstaellning
DE3544172A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Lentia Gmbh Neue kristalline salze von aryloxy-propanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0283540B1 (de) * 1987-03-26 1991-09-18 Helopharm W. Petrik GmbH & Co.KG. Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren
SG99290A1 (en) * 1996-04-09 2003-10-27 Nps Pharma Inc Calcilytic compounds
US6818660B2 (en) 1996-04-09 2004-11-16 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
US5966498A (en) * 1996-08-07 1999-10-12 Lakewood Engineering And Manufacturing Company End closure assembly for oil-filled heater
TW483881B (en) 1996-12-03 2002-04-21 Nps Pharma Inc Calcilytic compounds
US7202261B2 (en) 1996-12-03 2007-04-10 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
JP4604583B2 (ja) * 2004-07-20 2011-01-05 ダイソー株式会社 １−アミド−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−２−プロパノール誘導体、ならびに２−アミドメチル−１，４−ベンゾジオキサン誘導体の製造法
IL165365A0 (en) 2004-11-24 2006-01-15 Q Core Ltd Finger-type peristaltic pump
JP4934287B2 (ja) * 2005-04-05 2012-05-16 花王株式会社 美白剤
FR2916441B1 (fr) * 2007-05-22 2009-08-28 Clariant Specialty Fine Chem Procede de racemisation d'alpha-aminoacetals optiquement actifs.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL301580A (ru) * 1962-12-11
GB1069345A (en) * 1963-07-19 1967-05-17 Ici Ltd New alkanolamine derivatives
DE1922003C3 (de) * 1969-04-30 1979-10-11 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim N-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)-aminocarbonsäuren, deren Ester, Amide und Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Herzinsuffizienz
BE790165A (fr) * 1971-12-14 1973-02-15 Parke Davis & Co Nouveaux aminoalcanols et procede pour les preparer

Also Published As

Publication number Publication date
CS202035B2 (en) 1980-12-31
JPS50116433A (ru) 1975-09-11
AU497441B2 (en) 1978-12-14
IE41350B1 (en) 1979-12-19
NO750468L (ru) 1975-08-15
DK53975A (ru) 1975-10-06
IT7950875A0 (it) 1979-11-21
CH616648A5 (ru) 1980-04-15
HU169704B (ru) 1977-02-28
SE7401958L (ru) 1975-08-15
DK135711B (da) 1977-06-13
IE41350L (en) 1975-08-14
CA1052387A (en) 1979-04-10
FR2261000B1 (ru) 1978-07-21
AU7811675A (en) 1976-08-12
BE825515A (fr) 1975-08-14
FR2261000A1 (ru) 1975-09-12
AT334881B (de) 1977-02-10
NO140628C (no) 1979-10-10
GB1492647A (en) 1977-11-23
LU71846A1 (ru) 1975-12-09
SE388849B (sv) 1976-10-18
FI750390A (ru) 1975-08-15
ATA96475A (de) 1976-06-15
DE2502993A1 (de) 1975-09-04
NL7501785A (nl) 1975-08-18
ZA75381B (en) 1976-01-28
US4244969A (en) 1981-01-13
DK135711C (ru) 1977-11-21
US4336267A (en) 1982-06-22
FI62055B (fi) 1982-07-30
SU577971A3 (ru) 1977-10-25
CS202036B2 (en) 1980-12-31
SU603332A3 (ru) 1978-04-15
DD118614A5 (ru) 1976-03-12
NO140628B (no) 1979-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU609460A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей
Look et al. Trimethylorthoformate: a mild and effective dehydrating reagent for solution and solid phase imine formation
SU582764A3 (ru) Способ получени производных имидазо (2,1-а) изохинолина
SU628822A3 (ru) Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина
SU488411A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
JPH0368542A (ja) ヘテロ二官能性化合物、およびカルボキシル基含有化合物をアミノ基含有化合物と結合する方法
US3062884A (en) Catalytic hydrogenation of 2, 5-dialkoxy-beta-nitrostyrene to produce beta-aminoethylhydroquinone
SU520913A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина
SU586840A3 (ru) Способ получени производных 1,4-бензодиоксана
SU503523A3 (ru) Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов
JPH0615514B2 (ja) 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法
JP3088561B2 (ja) ２，３−ジアミノピリジン類の製造方法
CN110845445A (zh) 一种连接体及制备方法和应用、基于沙利度胺的PROTACs的中间体及应用
JPS58203937A (ja) ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法
US3553197A (en) 3-(3',4'-disubstituted phenyl)-2-methyl-aziridine-2- carboxylic acid or esters
SU496715A3 (ru) Способ получени сложных диэфиров сукцинил нтарной кислоты
Ge et al. Iron-catalyzed C–O bond functionalization of butyrolactam derivatives with various N-/C-nucleophiles
CN115925651B (zh) 一种苯唑类-2-烷基醇的光化学合成方法
US2621187A (en) Synthesis of tryptophane and derivatives thereof
Schmidt et al. A Convenient Synthesis of 2, 4 (3 H, 5 H)-Furandione (β-Tetronic Acid)
SU432118A1 (ru) Способ получения моно- и политрифторметилпроизводных адамантана12
SU509048A1 (ru) Способ получени производных 5 @ -пиридо-(2,3- @ ) (1,4) тиазинонов-6
SU701531A3 (ru) Способ получени производных оксима или их солей
JPS5855459A (ja) 光学活性トリプトフアン誘導体の製造法
SU1541211A1 (ru) Способ получени тетратозильной соли мезо-тетракис-(N-метил-4-пиридил)порфирина