SU577971A3 - Способ получени производных пропаноламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных пропаноламина или их солей

Info

Publication number
SU577971A3
SU577971A3 SU7602314963A SU2314963A SU577971A3 SU 577971 A3 SU577971 A3 SU 577971A3 SU 7602314963 A SU7602314963 A SU 7602314963A SU 2314963 A SU2314963 A SU 2314963A SU 577971 A3 SU577971 A3 SU 577971A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
hydrogen
hydrochloride
salts
theoretical
Prior art date
Application number
SU7602314963A
Other languages
English (en)
Inventor
Ингемар Карлссон Энар
Генри Альфонс Перссон Нильс
Бенни Роджер Самуэльссон Густав
Ингвар Леопольд Веттерлин Кьель
Original Assignee
Аб Хессле (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аб Хессле (Фирма) filed Critical Аб Хессле (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU577971A3 publication Critical patent/SU577971A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/52—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Description

(S4) qnOCOB ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОПАНОЛАМИНА ИЛ ИХ СОЛЕЙ
где RI   Rj имеют указанные значени , подвергают вэснмодействию с соединением формулы
Z-R
где R имеет указанные значени ;
. Z - реакционноспоообна  этерифииированна  сложный эфир гкщюксмльни группа,
пр  BO-lSuC в среде спирта, содержащего углерода, с последующим при несбходнмосги удвленнем бекзнлъной гругаты путем каталипческ&го шдрнрован   и выделением целевого продукт в свободном виде или в виде соли.
Процесс нровод т предпочтительно в присутствнм основани , такого, как алкогол т щелочного металла, ввпршиер алкогол т натри  или кали , или карбсншт щелочного металла, например карбонат или кали , или мснкно использовать избыток сходного ам1ша.
Реак10 онноспособно& этер фицированной в сложный эфир гндрокс льной группой   лЛпс  псдроксильна  групш, этерифицированна  сильной неорганической или органической кислотой, предпочтительно галогенводородной, например хлористоводородной ,6ромнстоводородной нли йодисто водо{юдной кислотой, кроме того, серной кислотой, или кой сильной органической кислотой, как, например, бензосульфонова , 4- бромбензолсульфонова  или 4 толуолсульфонова , Z предпочтительно хлор, бром или йод.
В качестве низшего спирта используют преимущественно метанол ипн этанол.
Удаление бенэильной группы провод т каталитическим гидрированием - водородом при атмосферном давлении в присутствии палладиевого катализатора на угле.
Целевой продукт выдел ют в свободиом виде нли перевод т в соль, использу  дл  этого такие кнслоты, как серна , фосфорна , азотна , хлорна , муравьина , J, уксусна , щюпнонова ,  нтарна , глхколева , молочна ,  блочна , винна , лимонна , аскор нова , малеинова , ок  1малеинова  или пировшюградна , фенилуксусн  , бензойна , п  ми обензойна , антранилова , п оксибензойна , салицилова  ипн п-аминосал цилова , метилен бис - оксинафталинова З-кислота), метансульфо«сжа , зтансульфонова , оксизтансульфонова , этиленсульфонова  кислоты, галогенбензолсульфонова , толуолсульфонова , нефтнлсульфоиова  или сульфонилова , метиоинн, триптофан, ;шзии или аргинин .
Пример : 10 г- бензнлоксифенилглицидилового зф|фа в 100 мл этанола насьпцают газообразным аммиаком и в течение 4 час нагревают в автоклаве над кип щей вод ной баней. Упаривают растворитель, остаток раствор ют в этилацетате и ввод т газообразный HCI. Осаждаетс  гидрохлорид, который отфильтровьшают и раствор ют в 50 мл Этанола, к которому добавл ют 2 - фенил - 1,1 диметнл - этиламин и 15 г Смесь в течение iO ч при 130°С игревают в автоклаве, зат.м упаривают растворитель и остаток смешивают с 100 мл
2 н. HCI и Юмл эфира. Определ ют водную фазу, подшелачивают 2 н, NaOH и экстрагируют этилацетатом . Фазу растворител  сушат .над К2СО}.и получают 1 - (2 - фенил- 1,1 - диметилэти гамино) 3 (п-бензилоксифенокси)- пропанол 2. Соединение раствор ют в этаноле и гидрируют, примен   палладиевый катализатор ш угле (10%Pd) при атмосферном давлении. Полученное основание перевод т в гидрохлорид добавкой HCi в простом эфире.
После фильтрации и промывки ацетонитрилом получают гидрохлорид 1 - (2 фенил - 1,1 - диметилэтнламино ) 3-(4 - оксифенокси) - пропанола - 2; Т.ПЛ. 160°С. Выход продукта 67% от теоретического .
Пример 2. 8г простого 4 - бензилоксифенилглицидилового эфира в 100 мл этанола насыщаю газообразным аммиаком и в течение 4 ч смесь нагрзвают в автоклаве над кип щей вод ной баней . Реакционную смесь упаривают, остаток раствор ют в зтилацетате и ввод т газообразный HCI. 1 1Дрохлорид осаждают, отфильтровывают и раствор ют в 50 мл этанола. К раствору добавл ют 5,8 г 2 - (4 - хлорфешш) - 1 - метнлэтилхлорида и 15 г KjCOs.tMecb в течение И ч при 80° нагревают в автоклаве, затем ее упаривают. Остаток смешивают с 100мл 2 н. HCI и 100мл простого эфира. Отдел ют водную фазу, подщелачивают 2 н. NaOH и экстрагируют этилацетатом. Этиладетатную фазу сушат над Kj СОз, после чего гидрохлорид осаждают . Гидрохлорид раствор ют в этаноле и ги.црируют , примен   палладиевый катализатор на угле (10%Pd) и водород при атмосферном давлении. Реакционную смесь фильтруют и упаривают в вакууме . Получают гидрохлорид 1 - 2 - (4 - хлорфенил ) - 1 - метнлэтиламино - 3 - (4 - оксифеноксн)- пропанола - 2; т.пл. I2f С. Выход продукта 71% от теоретического.
П рнмерЗ. 8г простого 4 - беизилоксифенилглицкднлового эфира в 100 мл этанола насьпцают газообразным аммиаком и в течеиие 4ч смесь нагревают в автоклаве над кип щей вод ной баней.
После охлаждени  до комнатной температуры добавл ют 5,8 г 2 (4 хлорфенил) - 1 - метилэткпхлорида . Смесь в течение 10 ч при 130° нагревают в автоклаве и затем ее упаривают досуха. Остаток смешивают с 100мл 2 н. HCI и 100мл простого зфира. Отдел ют фазу, подщелачивают 2 н. NaOH и экстрагируют зтилацетатом. Этилацетатную фазу сушат над KjCOa, после чего гидрохлорид осаждают добавлением газообразного HCI. По.пучают гидрохлорид 1 {2 - (4 -хлорфенил) 1 метилэтиламино -3- (4-бeнзилoкcифeнoкcи)-пpoпaнола-2; т.пл. 141°С. Выход продукта 71% от теоретического .,
Пример 4.5г простого 4 - оксифекилглицидилового эфира в 75 мл метанола насыщают газообразным аммиаком при одновременной обработке
аргоном и смесь в течение 4 ч нагревают в автоклаве над кип шей вод ной баней. Упаривают растворитель , остаток раствор ют в этилацетате и ввод т газообразный HCI. Гидрохлорид осаждают, от-фильтровывают и раствор ют в 50 мл метанола. К
раствору добавл ют 5,6 г 2 - (4 - хлорфенил) - 1 метилзтилхлорида и 15 г Смесь в течение 10 ч при 100° С нагревают в автоклаве, затем упаривают растворитель и остаток смешивают с 100 мл 2 H.HCI и 100 мл простого эфира. Отдел ют водную фазу, подщелачивают 2 H.NaOH ft экстрагируют этнлацетатом. Этилацетатную фазу сушат над KjCOs, после чего гидрохлорид осаждаютдр лением газообразного HCI. Гидрохлорид фильтруют. Таким образом, получают гидрохлорид 1 U - (4 хлорфенил) - I - метнлзтиламино - 3 (4 окотфенокс ) - пропакола - 2; т.пл. 122С. Выход продукта 6,15 г (61% от теоретического).
Пример 5. 5г простого 4 - гндроксифеиилглнцидилового эфира в 75 мл пропанола иасьшхают газообразным аммиаком при одновременнсй обработке аргоном и смесь в течение 4 ч нагревают в автоклаве над кип щей вод ной баней. После охлаждени  до комнатной температуры добавл ют 5,6 г 2 - (4 - хлорфенил) - 1 - метилэтилхлорнда. Смесь в течение 10ч при 120° С нагревают в автоклаве н затеку упаривают досуха. Отдел ют водную фазу, подщелачивают 2 H.NaOH и экстрагируют эталацетатом. Этилацетатную фазу сушат над КзСОз и гидрохлорид осаждают добавлением газообразного HCI. Гидрохлорид фильтруют н получают гадрохлорид 1 - (2 - (4 хлорфенип) - 1 -метилэтиламино ) - 3 - (4 - оксифенокси) пропанола - 2; т.пл. 122°С. Выход продукта г (63% от теоретического).
Аналогично примерам 2-5 получают соединени  в примерах 6-13.
Пример 6. 1- (2- Фенил - 2 - окси - 1 метилзтилам но ) 3 и - оксифеноксн - пропанола 2НС1; т.пл. 163°С (выход 70% от теоретитеского ).
Найдено,%: С 61,16; Н 6,83; N 3,87; О 18.18
C,8Hj3N04 НС (МОЛ.В. 353,855)
Вычислено,%: С 61,10; Н 6,84; N 3,96; О 18,09
Пример 7. Сложный эт ловый эфир 3 {3 л - оксифенокси - 2 окси) - пропнламино масл ной Лислоты (выход 69% от теоретического).
Найдено,%:С60,66; Н7,79; ,60; О 26.78
CisHjaNOj (мол.в. 297,357)
ВыадслбКо,%:С60,59; Н7,80; N4,71; О 26.90
Пример В. 3- (3-п- Оксифенокси - 2 оксипропиламино) бутирамид (выход 71% от теоретического).
Пример 9. 1 - Оксн - трет - буталамино) - 3 п - оксифеноксипропанол - 2 (выход 66% от теоретического). Получают л - оксибензоат; т.пл. 190° С.
Пример 10. 1 - 12 - (и - Оксифенил) - 1 метилэтиламино - 3 - п окснфенокснпропанол (выход 72% от теоретического); тлл. гидрохлорида 192°С.
Найдено,% С 61,22; Н 6,80; N 4,01; О 18,01
CjsHijNO HCI (мол.в. 353,855)
Вычислено,%: С 61,10; Н 6,84; N 3,96; О 18,09
П р и м е р 11. 1 - 2 - (л - Оксифешр) - 1,1 г диметЛлэт ламшю - 3 - п оксифеноксипропаноп 2 (выход 73% от теоретшеского); T.IUI. гидрохл рид1219С.
,%:С62 1; Н7,13; N 3,74; О 17.54 Ci,Hj,N04 «HCI (МОЛ.В. 367,882) Б Вычиспено.%: С 62,03; Н 7,12; N 3,80; О 17,40 П р м м е р 12. 1 Ц к олектйлак но - 3 -   - жсифе сжсапро1шюл 2 (шход 73% от теорепгского ); т.пл г дрохл( да .
Пример 13; 1 - 2 - (п - Окс фен л) - 1,1 10 -юиметвлэтвламнво) - 3 - о - хлоре - п - окс фенокошроланол 2 (выход 69% от тсоретшеского).
Формула нзобрвтв 

Claims (2)

1. Способ по ученн  производных i omaonннвв o6iiiefr форму л Г
Н) -f O-CHjCHOHCHjNHR,
И - цгаслой хв  с 3-6 помпа углерода $ига группа
где R - водсфод или пцфоюх ; R - групо
Т
-ГвО
ОН
KHj
и й
-/ VQH МАИ
  /
ес1Ш R - водород, шш R -группа
-О-О если л - гидрокош;
R - водорсА или метшл; Hj - водород шШ гапогзд, или их солей, отл чавш« соедатение общей формулы §
OCHgCHOHCHaNHa
RlO RS
где RI и RS имеют указаннью эшчегаш, подвергают взаимодействию с соединением формулы
Z-R.
где R имеет указанные зпччени ;
7
2 - реакциоиноспособзд  этврифици-
2. Способ поп. 1,отлич« юшийс  тем, что
ро иаим в сложный эфвр гндроксмльна  группа,гфоцесс {фово  т   присупглпш основани .
пр  80-130 С в среда спнрта, содержащего
атома углерош, с ооспадхюш м при необхода-Источнкки  нформащи,  р шпые во внимйиие
мост хд леюки бакзаилжЛ грушш путем клап -Q щж экоюртнэе
т ческого пцрирошаш выделемвем овлмого1. Бюлер К.   Пцзсов Д Оргагагакжке синтезы,
продукта в еаибрдиом виде или в виде соли.К, Мвр, 1973, ч. I, с. 5(Н-5СГ7.
SU7602314963A 1974-02-14 1976-01-23 Способ получени производных пропаноламина или их солей SU577971A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7401958A SE388849B (sv) 1974-02-14 1974-02-14 Forfarande for framstellning av nya aminer med beta-receptorstimulerande verkan

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU577971A3 true SU577971A3 (ru) 1977-10-25

Family

ID=20320208

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752104405A SU603332A3 (ru) 1974-02-14 1975-02-12 Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов
SU762315654A SU609460A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-20 Способ получени производных аминопропанола или их солей
SU7602314963A SU577971A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-23 Способ получени производных пропаноламина или их солей

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752104405A SU603332A3 (ru) 1974-02-14 1975-02-12 Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов
SU762315654A SU609460A3 (ru) 1974-02-14 1976-01-20 Способ получени производных аминопропанола или их солей

Country Status (23)

Country Link
US (2) US4244969A (ru)
JP (1) JPS50116433A (ru)
AT (1) AT334881B (ru)
AU (1) AU497441B2 (ru)
BE (1) BE825515A (ru)
CA (1) CA1052387A (ru)
CH (1) CH616648A5 (ru)
CS (2) CS202035B2 (ru)
DD (1) DD118614A5 (ru)
DE (1) DE2502993A1 (ru)
DK (1) DK135711B (ru)
FI (1) FI62055B (ru)
FR (1) FR2261000B1 (ru)
GB (1) GB1492647A (ru)
HU (1) HU169704B (ru)
IE (1) IE41350B1 (ru)
IT (1) IT7950875A0 (ru)
LU (1) LU71846A1 (ru)
NL (1) NL7501785A (ru)
NO (1) NO140628C (ru)
SE (1) SE388849B (ru)
SU (3) SU603332A3 (ru)
ZA (1) ZA75381B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210653A (en) * 1978-06-27 1980-07-01 Merck & Co., Inc. Pyridyloxypropanolamines
SE8004088L (sv) * 1980-06-02 1981-12-03 Haessle Ab Nya substituerade 3-fenoxi-l-alkoxikarbonylalkylamino-propanol-2-er med beta-receptorblockerande egenskaper samt forfarande for deras framstellning, farmaceutiska beredningar innehallande desamma och metod att ...
US4396629A (en) * 1980-12-29 1983-08-02 Sterling Drug Inc. Compositions, processes and method
US5166218A (en) * 1983-10-19 1992-11-24 Hoffmann-La Roche Inc. Phenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions thereof
CA1262729A (en) * 1983-10-19 1989-11-07 Leo Alig Phenoxypropanolamines
SE457505B (sv) * 1984-01-10 1989-01-09 Lejus Medical Ab Laminatbelagd oral farmaceutisk komposition och foerfarande foer dess framstaellning
DE3544172A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Lentia Gmbh Neue kristalline salze von aryloxy-propanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0283540B1 (de) * 1987-03-26 1991-09-18 Helopharm W. Petrik GmbH & Co.KG. Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren
SG99290A1 (en) * 1996-04-09 2003-10-27 Nps Pharma Inc Calcilytic compounds
US6818660B2 (en) 1996-04-09 2004-11-16 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
US5966498A (en) * 1996-08-07 1999-10-12 Lakewood Engineering And Manufacturing Company End closure assembly for oil-filled heater
TW483881B (en) 1996-12-03 2002-04-21 Nps Pharma Inc Calcilytic compounds
US7202261B2 (en) 1996-12-03 2007-04-10 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
JP4604583B2 (ja) * 2004-07-20 2011-01-05 ダイソー株式会社 １−アミド−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−２−プロパノール誘導体、ならびに２−アミドメチル−１，４−ベンゾジオキサン誘導体の製造法
IL165365A0 (en) 2004-11-24 2006-01-15 Q Core Ltd Finger-type peristaltic pump
JP4934287B2 (ja) * 2005-04-05 2012-05-16 花王株式会社 美白剤
FR2916441B1 (fr) * 2007-05-22 2009-08-28 Clariant Specialty Fine Chem Procede de racemisation d'alpha-aminoacetals optiquement actifs.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL301580A (ru) * 1962-12-11
GB1069345A (en) * 1963-07-19 1967-05-17 Ici Ltd New alkanolamine derivatives
DE1922003C3 (de) * 1969-04-30 1979-10-11 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim N-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)-aminocarbonsäuren, deren Ester, Amide und Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Herzinsuffizienz
BE790165A (fr) * 1971-12-14 1973-02-15 Parke Davis & Co Nouveaux aminoalcanols et procede pour les preparer

Also Published As

Publication number Publication date
CS202035B2 (en) 1980-12-31
JPS50116433A (ru) 1975-09-11
AU497441B2 (en) 1978-12-14
IE41350B1 (en) 1979-12-19
NO750468L (ru) 1975-08-15
DK53975A (ru) 1975-10-06
IT7950875A0 (it) 1979-11-21
CH616648A5 (ru) 1980-04-15
HU169704B (ru) 1977-02-28
SE7401958L (ru) 1975-08-15
DK135711B (da) 1977-06-13
IE41350L (en) 1975-08-14
CA1052387A (en) 1979-04-10
FR2261000B1 (ru) 1978-07-21
AU7811675A (en) 1976-08-12
BE825515A (fr) 1975-08-14
FR2261000A1 (ru) 1975-09-12
AT334881B (de) 1977-02-10
NO140628C (no) 1979-10-10
GB1492647A (en) 1977-11-23
LU71846A1 (ru) 1975-12-09
SE388849B (sv) 1976-10-18
FI750390A (ru) 1975-08-15
ATA96475A (de) 1976-06-15
DE2502993A1 (de) 1975-09-04
NL7501785A (nl) 1975-08-18
ZA75381B (en) 1976-01-28
US4244969A (en) 1981-01-13
SU609460A3 (ru) 1978-05-30
DK135711C (ru) 1977-11-21
US4336267A (en) 1982-06-22
FI62055B (fi) 1982-07-30
CS202036B2 (en) 1980-12-31
SU603332A3 (ru) 1978-04-15
DD118614A5 (ru) 1976-03-12
NO140628B (no) 1979-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU577971A3 (ru) Способ получени производных пропаноламина или их солей
SU662005A3 (ru) Способ получени замещенных бензамидов или их солей
CA2627594A1 (en) Process for preparation of (3r, 5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-[(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt
PL71423B1 (en) Alkanolamine Derivatives[GB1199037A]
Coppola et al. Synthesis and reactions of 2‐aryl‐3‐(dimethylamino) acroleins
BRPI1010300B1 (pt) processos para a preparação de um composto, de dronedarone, ou um sal do mesmo, de uma formulação farmacêutica, e de um intermediário de dronedarone, ou um sal do mesmo
Bambal et al. Synthesis of N. epsilon.-(p-Bromophenyl)-L-lysine and N. tau.-(p-Bromophenyl)-L-histidine as Models for Adducts of Bromobenzene 3, 4-Oxide to Protein. Observation of an Unusual Pd-Catalyzed N. tau. to N. pi.-Aryl Substituent Migration
WO2002051781A1 (fr) Procede permettant de preparer un compose d'halohydrine optiquement actif
CN111393329A (zh) 一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法
HU229188B1 (hu) Új eljárás N-[(S)-1-karboxibutil]-(S)-alanin-észterek elõállítására, és a perindopril szintézisnél történõ alkalmazása
CN103497126A (zh) 一种盐酸坦索罗辛的合成方法
KR100377718B1 (ko) 매트릭스 메탈로프로테이나제 저해제의 제조에 유용한장애 설폰아미드의 알킬화 방법
NL8204062A (nl) Derivaten van 4-fenyl-4-oxo-2-buteenzuur en zouten daarvan, farmaceutische preparaten op basis daarvan en werkwijze voor het bereiden van een en ander.
SU535899A3 (ru) Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
GB2026487A (en) Alkylthiophenoxyalkylamines
Muzalevskiy et al. Synthesis of α-trifluoromethyl-phenethylamines from α-trifluoromethyl β-aryl enamines and β-chloro-β-(trifluoromethyl) styrenes
Fleš et al. The Correlation of Configurations of Chloroamphenicol and D-Serine
TW200408635A (en) Optically active β-aminoketones, optically active 1, 3-amino alcohols and processes for preparing them
Effenberger et al. Amino acids; 13: Investigations on the synthesis of DL-serine from α-haloacrylic acid derivatives
SU586835A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов
SU503523A3 (ru) Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов
US3911015A (en) Substituted alkanol-thio-alkylamines and salts thereof
SU1736337A3 (ru) Способ получени [ @ -(трет-бутиламинометил)-3,4-дихлорбензил]-тиоацетамида или его солей
KR0181215B1 (ko) N-치환 헤테로 화합물 및 이의 제조방법
JPS6345660B2 (ru)