SU662005A3 - Способ получени замещенных бензамидов или их солей - Google Patents

Способ получени замещенных бензамидов или их солей

Info

Publication number
SU662005A3
SU662005A3 SU772524848A SU2524848A SU662005A3 SU 662005 A3 SU662005 A3 SU 662005A3 SU 772524848 A SU772524848 A SU 772524848A SU 2524848 A SU2524848 A SU 2524848A SU 662005 A3 SU662005 A3 SU 662005A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrochloride
naphthylcarboxamido
salts
isopropylaminopropanol
substituted benzamides
Prior art date
Application number
SU772524848A
Other languages
English (en)
Inventor
Венсан Мишель
Ремон Жорж
Лоби Мишель
Original Assignee
Сьянс Юньон Э Ко (Фирма)
Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сьянс Юньон Э Ко (Фирма), Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма) filed Critical Сьянс Юньон Э Ко (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU662005A3 publication Critical patent/SU662005A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Процессможно проводить в органическом растворителе, например этаноле , и под давлением.
- Дл  перейода свободных соединений в соли .использугот как органические, так и неорганические кислоты, например сол ную.
Пример 1. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо ) -3-изопропиламин(Элропано1 -2 и его хлоргидрат.
Приготовл ют раствор 9,3 г хлоргидрата 1(1-нафтилкарбоксамидо)-3-Ы-бензил-ы-изопропиламинопропанола2 в 150 мл -этанола и в него внос т.
3г 1б%-ного паллади . Hai угле, после чего продувают азотом и гидрируют при комнатной температуре и давлении
4атм в течение 6 ч. Катализатор отфильтровывают , промывают спиртом, промывную жидкость присоедин ют к фильтрату. Спиртовые растворы упаривают досуха в вакууме. Остаток обрабатывают 50 мл воды. Раствор подкисл ют до рН 2 1 н.раствором сол ной кислоты. Нерастворившуюс  часть отфильтровывают и. фильтрат подщелачи-, вают поташом до рН 10.
Выпавший 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-из6пропиламинопропанол-2 отфильтровывают , промывают водой и сушат, после чего пёрекристаллизовывают из эфира. Собираютб г 1-{1нафтилкарбоксамидо )-З-изопропиламинопропанрла-2.
, .Собранный продукт перевод т в
xnoprHflfiat путем растворени  в эфире и добавлении 0,1 н.раствора сол ной кислоты в эфире в стехиометрйческом количестве. хлоргидрат выпадает в виде кристаллов. Его собирают, промывают эфиром и сушат. Получают хлоргидрат 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-изопропиламинопр6панола-2 . Ёыход 94%, т.пл. leT-ieg c (раэл.).
.Пример 2. 1-(2-АЛлилоксибензЗмидо )-З-изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
Эгго° соединение получают описанным и примере Г-СпЬсрбом, исход  из 28,5 г 1-(2-аллилоксибензамидо)-3 (N-бeнзил-N-изoпpoпилaминo) -пропанола-2 в виде хлоргидрата. Выход 78%. После перекристаллизации из циклогексан полученное соединение плавитс 
при los-iog c.
0,293 г основани  раствор ют в 10 мл 0,1 н.раствора сол ной кислоты, растворитель упаривают досуха и получают хлоргидрат 1-(2-аллилоксибензa teflo )-З-изопропиламинопропанола-2.
П р и мер 3. 1-(2-Нафтйлкарбок самидо )-З-Изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
11,2 г 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-3- (Ы-бензил-н-изопропиламино)-пропанола-2суспендируют в 100 мл этанола , а затем приливают 5 мл (5,325 мл) 5,7 н.спиртового раствора сол ной кислоты. В образовавшийс  раствор вн,ос т 3 г 10%-иого паллади 
662005
на угле, продувают азотом и гидрирут при комнатной температуре в течение 6 ч при давлении 50 атм. Затем атализатор отфильтровывают, промыают этанолом, промывную жидкость объедин ют с фильтратом, упаривают осуха и получают 10,5 г хлоргидрата 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-З-изопропиламинопропанола-2 в аморфном виде.
Неочищенный продукт обрабатывают 25 мл кип щего этилацетата. Хлоргидрат выкристаллизовываетс  при охлажении , оставл ют до утра, кристаллы собирают, отсасывают и сушат в вакууме . Собирают 7,7 г хлоргидрата. Вы-, ход 80%. Собранный продукт пёрекристаллизовывают йэ 400 Мл гор чего ацетонитрила и получают вещество с т.пл. 158-159 С. Хлоргидрат 1-(2-нафт илкарбоксамидо ) -З-изопропиламинопропанола-2 растворим в воде. Основание можно получить подщелачиванием водного раствора хлоргидрата 10%-ным раствором соды.
П р и м ер 4. 1-(2-Нафтилкарбоксамидо ) -З-трет-бутил аминопропанол-2 в виде хлоргидрата.
.Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исход  из 13,6 г хлоргидрата 1-(2-нафтйлкарбоксамидо )-3-N-бeнзил-N-тpeт-бyтилaмйнопропанола-2 . Выход 85,5%. После перекристаллизации из этилацетата полученное соединение плавитс  при 200/С. ., .
Пример 5. 1-(4-Аминобензамидо )-3-изопр9пиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, использу  . 5,5- г хлоргидрата 1-(п-нитробензамидо )3-ы-бензил-ы-изопропйламинопропанола-2 , получают после прдаделачивани  1-(4-аминобензамидо)-З-изопропиламинопропанол-2 . Выход 68%. После перекристаллизации из этилацетата он плавитс  при 135-136 С (разл.).
0,26 г основани  раствор ют в 20 мл 0,1 н.раствора сол ной кислоты ,, затем упаривают досуха и получа-, ют хлоргидрат 1-(4-амин6бензамидо)-З-изопропиламинопропанола-2 .
Пример б. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо ) -3-трет,-бутиламинопропан- виде хлоргидрата.
Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исход  из 13,6 г хлрргидрата 1-(1-нафтилкарбоксамидо ) - 3-N-бен зил-К-трет,-бутил амино )-пропанола-2. Выход 90%. После перекристаллизации из .метанола полученное соединение плавитс  при 252°С.
Пример 7. 1-(2,6-Димвтилбенэамидо )-3-М-трет-бутиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, использу  8,1 г хлоргидрата 1-(2,6-диметилбензамидо )-З-К-бензил-М-третгбутиламинопропанола-2 , получают 1-(2,6-димeтилбeнзaмидo )-3-N-тpeт.-бyтилaминoпpoпaнoл-2 , который плавитс  при 95с после перекристаллизации из эфира.
SU772524848A 1972-07-21 1977-09-21 Способ получени замещенных бензамидов или их солей SU662005A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3421372A GB1374366A (en) 1972-07-21 1972-07-21 Propanol derivatives and a process for their preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU662005A3 true SU662005A3 (ru) 1979-05-05

Family

ID=10362812

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731938281A SU618039A3 (ru) 1972-07-21 1973-07-20 Способ получени замещенных бензамидов или их гидрохлоридов
SU772524848A SU662005A3 (ru) 1972-07-21 1977-09-21 Способ получени замещенных бензамидов или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731938281A SU618039A3 (ru) 1972-07-21 1973-07-20 Способ получени замещенных бензамидов или их гидрохлоридов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4059621A (ru)
JP (1) JPS5327255B2 (ru)
AU (1) AU471171B2 (ru)
BE (1) BE802627A (ru)
CA (1) CA995226A (ru)
CH (1) CH574911A5 (ru)
DE (1) DE2336399A1 (ru)
ES (1) ES417160A1 (ru)
FR (1) FR2193591B1 (ru)
GB (1) GB1374366A (ru)
SU (2) SU618039A3 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2265370C2 (de) * 1972-05-03 1982-12-02 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate
GB1509527A (en) * 1974-06-05 1978-05-04 Ici Ltd 1-(aryl-or heteroaryl)oxy-3-(substituted-amino)propan-2-ol derivatives processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
ES469020A1 (es) * 1977-05-10 1979-09-01 Kali Chemie Pharma Gmbh Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-acil-2-hidroxi-1,3-diaminopropanos
DE2720968C2 (de) * 1977-05-10 1986-05-07 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover N↓1↓-Acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane und Arzneimittel
DE2730174C2 (de) * 1977-07-04 1981-12-10 Ludwig Merckle Kg Chem. Pharm. Fabrik, 7902 Blaubeuren Aminobenzoesäurederivate und Arzneimittel enthaltend solche Aminobenzoesäurederivate
US4151297A (en) * 1977-10-31 1979-04-24 Syntex (U.S.A.) Inc. Bicyclo [3.1.0] hexyl-substituted ethylamino carbonyl phenoxy cardiovascular agents
US4145443A (en) * 1977-10-31 1979-03-20 Syntex (U.S.A.) Inc. Bicyclo 3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy cardiovascular agents
DE2827801A1 (de) * 1978-06-24 1980-01-10 Kali Chemie Pharma Gmbh Neue n tief 1 -benzoyl-n tief 2 -phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel
US4567264A (en) * 1983-05-18 1986-01-28 Syntex (U.S.A.) Inc. Cardioselective aryloxy- and arylthio- hydroxypropylene-piperazinyl acetanilides which affect calcium entry
US4558129A (en) * 1983-05-18 1985-12-10 Syntex (U.S.A.) Inc. Benzodioxanyl-hydroxyethylene-piperazinyl acetanilides which effect calcium entry and β-blockade
US4540814A (en) * 1983-06-24 1985-09-10 Adria Laboratories, Inc. 1,4-Dimethoxy naphthalenecarboxamide anticonvulsants
US4590063A (en) * 1983-06-24 1986-05-20 Adria Laboratories, Inc. Anticonvulsants
FR2601950B1 (fr) * 1986-07-22 1988-11-10 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay N,n-dimethyl-n'-benzoyl-n' ((2,3-dihydro) benzofuran-2-yl-methyl) 1,3-propanediamine, preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5186921A (en) * 1989-04-17 1993-02-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Dopamine receptor ligands and image agents
US5122361A (en) * 1989-04-17 1992-06-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Dopamine receptor ligands and imaging agents
IE903957A1 (en) * 1989-11-06 1991-05-08 Sanofi Sa Aromatic amine compounds, their method of preparation and¹pharmaceutical compositions in which they are present
IT1255737B (it) * 1992-05-19 1995-11-15 Reattore multitubolare a film cadente
GB9218113D0 (en) * 1992-08-26 1992-10-14 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
MX348338B (es) * 2012-10-15 2017-06-07 Albemarle Corp Procesos para la síntesis de 2-amino-4, 6-dimetoxibenzamida y otros compuestos de benzamida.
ES2701069T3 (es) 2012-12-21 2019-02-20 Epizyme Inc Inhibidores de PRMT5 y sus usos
US9611257B2 (en) 2012-12-21 2017-04-04 Epizyme, Inc. PRMT5 inhibitors and uses thereof
EP2935242A2 (en) * 2012-12-21 2015-10-28 Epizyme, Inc. Methods of inhibiting prmt5
US9908887B2 (en) 2012-12-21 2018-03-06 Epizyme, Inc. PRMT5 inhibitors and uses thereof
EP2935243B1 (en) 2012-12-21 2018-03-14 Epizyme, Inc. Prmt5 inhibitors containing a dihydro- or tetrahydroisoquinoline and uses thereof
EP2935247B1 (en) 2012-12-21 2019-08-28 Epizyme, Inc. Prmt5 inhibitors and uses thereof
RU2566818C2 (ru) * 2013-11-15 2015-10-27 Вадим Альбертович Макаров Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения
AU2015301196A1 (en) 2014-08-04 2017-01-12 Epizyme, Inc. PRMT5 inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2681932A (en) * 1952-01-23 1954-06-22 Searle & Co Lower dialkylaminoalkyl ethers of 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene and salts thereof
US2895995A (en) * 1957-04-10 1959-07-21 Willey George Lawrence Quaternary ammonium salts of dialkylaminoalkyl phenyl ethers
US3205136A (en) * 1962-12-24 1965-09-07 Smith Kline French Lab Antidepressant phenyloxyalkylamines
CH450398A (de) * 1964-02-18 1968-01-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptatrienverbindungen
FR2113786B1 (ru) * 1970-11-16 1974-06-21 Roussel Uclaf
BE794424A (fr) * 1972-01-24 1973-07-23 Science Union & Cie Nouveaux dibenzocycloheptenes, leur procede d'obtention et leur application comme medicament
AT330150B (de) * 1973-02-28 1976-06-10 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur herstellung von neuen 1-phenoxy-2-hydroxy -3- propargylaminopropanen und von deren saureadditionssalzen

Also Published As

Publication number Publication date
SU618039A3 (ru) 1978-07-30
JPS4955637A (ru) 1974-05-30
AU471171B2 (en) 1976-04-08
BE802627A (fr) 1974-01-21
ES417160A1 (es) 1976-03-01
JPS5327255B2 (ru) 1978-08-07
FR2193591B1 (ru) 1977-01-28
DE2336399A1 (de) 1974-02-07
CH574911A5 (ru) 1976-04-30
AU5820373A (en) 1975-01-23
GB1374366A (en) 1974-11-20
US4059621A (en) 1977-11-22
FR2193591A1 (ru) 1974-02-22
CA995226A (fr) 1976-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU662005A3 (ru) Способ получени замещенных бензамидов или их солей
SU549085A3 (ru) Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей
SU577971A3 (ru) Способ получени производных пропаноламина или их солей
US4145427A (en) N- 1-(3-Benzoyl-propyl)-4-piperidyl!-sulfonic acid amides and salts thereof
SU488411A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
JPS5828269B2 (ja) シンキナフエニルアルキルアミンルイ オヨビ ソレノサンフカエンルイノセイゾウホウホウ
SU535907A3 (ru) Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она
US4614806A (en) Process for the asymmetric synthesis of chiral indoline-2-carboxylic acids
SU679136A3 (ru) Способ получени производного пиперидина или его солей
SU458976A3 (ru) Способ получени -(транс-4оксициклогексил-2-амино-3,5дибромбензил)-амина
SU576915A3 (ru) Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей
HU189214B (en) Process for preparing pyrroline and pyrrolidine carboxamide derivatives
SU580836A3 (ru) Способ получени основнозамещенных производных 4-оксибензимидазола или их солей
Rao et al. Studies in the formation of heterocyclic rings containing nitrogen: Part I. Condensation of o-Phenylenediamine with aromatic aldehydes
SU421180A3 (ru) Способ получения этаноламипов
SU561508A3 (ru) Способ получени производных 2-бензоил3-(аминоацетиламидо)-пиридина или их солей
US2822391A (en) Conhj
JPS5821624B2 (ja) ３ カンジフエニルアミン − ユウドウタイノ セイホウ
SU586835A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов
SU503523A3 (ru) Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов
SU650502A3 (ru) Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей
JPS5811861B2 (ja) ピペリジンユウドウタイノシンキセイゾウ
GODAR et al. Synthesis of Some Substituted Pyridines1
Russell et al. A New Condensed Pyrimidine System: Some p-Oxazino [2, 3-d] pyrimidines
SU545253A3 (ru) Способ получени производных циклогександиола или их солей