SU421180A3 - Способ получения этаноламипов - Google Patents
Способ получения этаноламиповInfo
- Publication number
- SU421180A3 SU421180A3 SU1803550A SU1803550A SU421180A3 SU 421180 A3 SU421180 A3 SU 421180A3 SU 1803550 A SU1803550 A SU 1803550A SU 1803550 A SU1803550 A SU 1803550A SU 421180 A3 SU421180 A3 SU 421180A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- ethanol
- mol
- methanol
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных алканоламипов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине. Известен способ получени 1-(3,4-диоксифенил )-2-аралкиламиноэтанолов общей формулы ОН f-y CH-CH -TJH-R- CeUs т - 0,1 или 2; п -0,1,2 или 3, которые обладают ценными свойствами. Предлагаетс способ получени этаноламив общей формулы (I), заключающийс в м, что соединение общей формулы ОН СБ-СН,-ННг
Пример 1. 1-(3,4-ди-Оксифенил)-2- 1-метил-3-циклогсксилпропнл - (1)-амиио - этанол- (1).
9,1 г (0,0537 мол ) иорадреналииа раствор ют в 100 мл метанола, добавл ют 0,35 г двуокиси платины и предварительно гидрируют при 38°С. Затем, встр хива ири 38°С в незначительно избыточном давлении водорода , прикапывают раствор из 9,2 г (0,526 мол ) 4-циклогексилбутанола-(2) в 25 мл метанола . По окончании ноглощени водорода отфильтровывают катализатор, упаривают фильтрат при 35°С в вакууме и растирают остаток с небольшим количеством воды. Далее нерастворимый з воде остаток выкристаллизовывают из ацетона.
Таким образом, нолучают 8,8 г (5,5% от теоретического) 1-(3,4-ди-оксифенил)-2- 1-метил-3-циклогексилпропил- (1)-амино - этанола- (1) с т. ил. 143°С.
Пример 2. 1-(2-Оксифенил)-2-(циклогексилметиламино ) -этанол- (1) -гидрохлорид.
17,1 г (0,1 мол ) 1-(3-оксифенил)-2-аминоэтаполгидрат и 11,2 г (0,1 мол ) циклогексанкарбальдегида раствор ют в 60 мл метаиола и, встр хива , гидрируют в присутствии 0,2 г двуокиси платины при 23° при небольшом избыточном давлении до окончани поглош,ени водорода. После отфильтровывани катализатора и упаривани раствора в вакууме при 40°С остаток поглощаетс в небольшом количестве изопропапола. После этого прибавл ют раствор хлористого водорода в эфире. В качестве осадка нолучают 20,8 г (73% от теоретического ) 1 - (3-оксифенил) -2- (циклогексилметиламино )-этанол -(1)-гидрохлорида с т. пл. 170°С.
Вычислено, %: С 63,00; П 8,46; N 4,90.
С15П2зНО2-НС1.
Пайдено, %: С 63,16; И 8,43; N 4,89.
Пример 3. 1 - (3-Оксифенил)-2-(1-метил2-циклогексилэтиламино )-этанол - (1)-п-аминобензоат .
Это соединение получают аналогично способу предыдушего примера из 17,1 г (0,1 мол ) 1-(3-оксифенил) - 2 - аминоэтанол (1)-гидрата и 14,0 г циклогексиланетона. Прн этом освобожденный от растворител и катализатора продукт реакции поглош,ают простым эфиром, эфирный раствор промывают водой и сушат над сульфатом натри , прибавл ют концентрированный раствор рассчитанного количества /г-аминобеизойной кислоты в метаноле. Оставшийс иосле выпаривани остаток выкристаллизовывают из этилацетата . Получают 33 г (77% от теоретического ) 1-(3 - оксифенил)-2-(1-метил - 2 - циклогексилэтиламино )-этанол-(1) -п- аминобензоата с т. пл. 127С.
Вычислено, %: С 69,60; И 8,26; N 6,78.
C17H27N02-C7H7N04.
Пайдено, %: С 69,25; П 8,25; N 6,45. Пример 4. 1 - (3-Оксифенил) - 2- 1-метнл3-циклогексилпропил- (1) -амино -этанол- (1). 50 г (0,292 мол ) 1-(3-оксифенил)-2-аминоэтанол- (1)-гидрата и 47 г (0,3 мол ) 1-циклогексилбутанола- (2) гидрируют в 250 мл метанола в присутствии 1,5 г двуокиси платины при 24°С до окончани поглошени водорода. Освобожденный от катализатора и растворител продукт реакции поглошают в изопропаиоле и осаждают, медоТепно прибавл эфир. Получают 102 г (81,5% от теоретического ) 1-(3-оксифенил)-2- 1-метил - 3 - циклогексилпропил- (1) - амино -этанола - (1) ст. пл. 124°С.
Пример 5. 1-(3,5 - Диоксифенил) - 2-(1метил-3 - циклогексилпрониламино) - этанол/г-аминобензоат .
18,7 г (0,1 мол ) 1 - (3,5-диоксифенил)-2аминоэтанолгидрата и 17 г (0,11 мол ) 4пиклогексилбутанола- (2) раствор ют в 130мл
метанола и гидрируют в присутствии 0,35 г
двуокиси платины при температуре 23°С и
560 мм избыточного давлени водорода, до окончани поглошени водорода. После отфнльтровывани катализатора раствор сгущают в вакууме при 40°С, остаток поглощают простым эфиром, эфирную фазу промывают водой и прибавл ют к ней раствор рассчитанного количества п-аминобензойной кислоты в метаноле. Затем растворитель отдистиллировывают , а остающийс мазеобразный остаток растирают с водой до кристаллизации. Соедннеиие плавитс при 119--120°С; выход составл ет 35 г (76% от теоретического).
Пример 6. 1-(3-Окснфенил)-2- 1-метил-3 (2,2,6-триметилциклогексил)-пронил-(1) - амино -этанол- (1).
9,6 г 1-(3-окснфенил)-2-аминоэтанола - (1) и 8,4 г 4-(2,2,6-триметилциклогексил)-бутанола- (2) раствор ют в 80 мл метанола, затем прибавл ют 0,2 г двуокиси платины и гидрируют при комнатной температуре. После поглощени теоретического количества водорода катализатор отфильтровывают и растворитель упаривают в вакууме. Полученный остаток поглощаетс простым эфиром, его промывают водой, сущат и прибавл ют разбавленную сол ную кислоту. Осаладают 1-(3-оксифенил)-2 1-метил-З- (2,2,6-триметилциклогексил) - пропиламино- (1) -этанол- (1) -гидрохлорид, который после выкристаллизадии из изопропанола простого эфира плавитс при 171 - 172°С.
Выход составл ет 12,8 г.
Вычислено, %: С 68,20; П 9,81; N 3,78; С 19,58.
С21Пз5М02-НС1
Пайдено, %: С 68,18; П 9,73; N 4,00; С1 9,53.
Пример 7. 1 - (3-Оксифенил)-2- 1-метил3-циклопентилпропил- (1) - амино -этанол-(1)«-аминобензоат .
2,5 г 1-(3-оксифенил)-2-аминоэтанола - (1) и 2 г 4-цнклопентилбутанона-(2) раствор ют
в 50 мл метанола, прибавл ют 0,1 г двуокиси натри и гидрируют под небольшим давлением при комнатной температуре до окончани поглощени водорода. После отфильтровывани катализатора и выпаривани растворител остаток поглощают диэтиловым эфиром и
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702010883 DE2010883A1 (de) | 1970-03-07 | 1970-03-07 | Pharmakologisch wirksame Aminoalkohole und Verfahren zu ihrer Darstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU421180A3 true SU421180A3 (ru) | 1974-03-25 |
Family
ID=5764443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1803550A SU421180A3 (ru) | 1970-03-07 | 1971-03-04 | Способ получения этаноламипов |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT305986B (ru) |
BE (1) | BE763621A (ru) |
CS (1) | CS153576B2 (ru) |
DE (1) | DE2010883A1 (ru) |
ES (1) | ES388954A1 (ru) |
FR (1) | FR2085683B1 (ru) |
GB (1) | GB1290300A (ru) |
IL (1) | IL36354A (ru) |
NL (1) | NL7102981A (ru) |
RO (1) | RO58366A (ru) |
SU (1) | SU421180A3 (ru) |
ZA (1) | ZA711335B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI70205C (fi) * | 1978-05-17 | 1986-09-15 | Degussa | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara l-/3-hydroxi-3-fenylpropyl-(2)/-/3-oxo-propyl/aminer |
JP5302194B2 (ja) | 2006-08-10 | 2013-10-02 | アメリカ合衆国 | (r,r)−フェノテロールおよび(r,r)−または(r,s)−フェノテロール類似体の調製物ならびにうっ血性心不全の治療におけるそれらの使用 |
AU2013202127B2 (en) * | 2006-08-10 | 2014-06-12 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Preparation of (R,R-)-fenoterol and (R,R)- or (R,S)-fenoterol analogues and their use in treating congestive heart failure |
WO2011112867A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Dept. Of Health And Human Services | The use of fenoterol and fenoterol analogues in the treatment of glioblastomas and astrocytomas |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2900415A (en) * | 1954-12-14 | 1959-08-18 | Lakeside Lab Inc | Synthesized antispasmodic compounds |
FR1541394A (fr) * | 1966-10-18 | 1968-10-04 | Boehringer Sohn Ingelheim | Procédé de fabrication de nouvelles 3, 4-dihydroxyphénylalcanolamines |
-
1970
- 1970-03-07 DE DE19702010883 patent/DE2010883A1/de active Pending
-
1971
- 1971-03-01 BE BE763621A patent/BE763621A/xx unknown
- 1971-03-02 RO RO66124A patent/RO58366A/ro unknown
- 1971-03-02 ZA ZA711335A patent/ZA711335B/xx unknown
- 1971-03-04 SU SU1803550A patent/SU421180A3/ru active
- 1971-03-04 CS CS163871A patent/CS153576B2/cs unknown
- 1971-03-05 NL NL7102981A patent/NL7102981A/xx unknown
- 1971-03-05 AT AT192971A patent/AT305986B/de active
- 1971-03-05 ES ES388954A patent/ES388954A1/es not_active Expired
- 1971-03-05 FR FR7107799A patent/FR2085683B1/fr not_active Expired
- 1971-03-05 IL IL36354A patent/IL36354A/en unknown
- 1971-04-19 GB GB1290300D patent/GB1290300A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL36354A (en) | 1973-11-28 |
FR2085683B1 (ru) | 1975-08-01 |
DE2010883A1 (de) | 1971-09-23 |
AT305986B (de) | 1973-03-26 |
FR2085683A1 (ru) | 1971-12-31 |
BE763621A (fr) | 1971-09-01 |
CS153576B2 (ru) | 1974-02-25 |
NL7102981A (ru) | 1971-09-09 |
IL36354A0 (en) | 1971-05-26 |
GB1290300A (ru) | 1972-09-27 |
SU402204A3 (ru) | 1973-10-12 |
ZA711335B (en) | 1971-11-24 |
RO58366A (ru) | 1975-12-15 |
ES388954A1 (es) | 1973-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU662005A3 (ru) | Способ получени замещенных бензамидов или их солей | |
NO161467B (no) | Isolerende belegg. | |
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
SU421180A3 (ru) | Способ получения этаноламипов | |
CN111848495B (zh) | 一种1-苄基-3-哌啶醇的合成方法 | |
Wolfrom et al. | Crystalline xylitol | |
Shriner et al. | The structure of the bisulfite compound of acetaldehyde | |
US2585988A (en) | Method of preparing aminoketones | |
Dunstan et al. | LXXVI.—The action of alkyl haloids on hydroxylamine. Formation of substituted hydroxylamines and oxamines | |
Richtmyer | The Cleavage of Glycosides by Catalytic Hydrogenation1 | |
DK170331B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af rimantadin | |
Williams et al. | Identification of Amides through the Mercury Derivatives | |
US2883394A (en) | New indole derivatives | |
CN109060473B (zh) | 一种盐酸氨溴索杂质对照品的制备方法 | |
US2980683A (en) | Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines | |
SU505351A3 (ru) | Способ получени 1-(м-ацилоксифенил)1-окси-2- -алкиламиноэтанов | |
US2935525A (en) | Esterification of organic acids | |
US3250803A (en) | Method of manufacturing the individual racemates of n-(p-hydroxyphenylisopropyl) arterenol and products | |
HU186528B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
US2933531A (en) | Substituted 1-(alpha-methylphenethyl)-2, 2-dimethylhydrazine | |
SU562971A1 (ru) | Способ получени 1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-или 2-нафтил)-2-алкиламинопропанолов-1 | |
US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
US3075997A (en) | 3, 5-dihydroxy-3-fluoro-methylpentanoic acid and the delta lactone thereof | |
SU305647A1 (ru) | Способ получения (s) ( + ) n,n'-эtилен- ?яс- |