SU576915A3 - Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей - Google Patents

Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей

Info

Publication number
SU576915A3
SU576915A3 SU7402058046A SU2058046A SU576915A3 SU 576915 A3 SU576915 A3 SU 576915A3 SU 7402058046 A SU7402058046 A SU 7402058046A SU 2058046 A SU2058046 A SU 2058046A SU 576915 A3 SU576915 A3 SU 576915A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
residue
heated
diphenylpropyl
dissolved
solvent
Prior art date
Application number
SU7402058046A
Other languages
English (en)
Inventor
Корбоништ Деже
Харшаньи Кальман
Лесковски Дьердь
Молнар Эржебет
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьессети Термекек Дьяра Рт (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьессети Термекек Дьяра Рт (Фирма) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьессети Термекек Дьяра Рт (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU576915A3 publication Critical patent/SU576915A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/135Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • A61P23/02Local anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

1-м-(сьда1
где У - spyrataАТ
.Y-fCi-Lk-Nг ли
В
где Y - галоген, В - заодина  группа, напр
мер бензил - или ацилгруппа R.Rj и А -имеют указанные значе1ш ,
в органическом растворителе, и например ю таком как спирт, ацетон, бензол или диметилформамид , и в присутствии акцептора кислоты, в качестве которого Г1ренмущественно используют карбонат кали , или в избытке исходного алиша. Реакци  может быть ускорена нагреваш1ем.15
Процесс преимуществегаю провод т при 50-70°С, Целевой нродукт вьщел ют известными методами, например нерекристаллизацней, в свобощюм виде ил11 в виде соли, использу  дл  этого такие кислоты, как сол на , серна , фосфорна , виннокаменна , молочна , лимонна ,  нтарна , малеинова , }шкотинова  или фумарова .
Пример.
а) N - (3,3 - дифекилпрогшл) - N - (3 хлорпрогаш ) - бензиламина, 13,5 г 1 - фенил - 2 - 25 aMUHoriponasia и 15 г карбоната кал1ш нагревают в 100мл диметилформамида, перемешива  16ч ггри 70° С. После фильтровани  растворитель отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в 100 мл лед ной уксусной кислоты и после добавки 0,5 г окиси платины гидрируют при 70° С И при давле1ши 3 ати. По . окончании поглощени  водорода (около 6 ч) развал ют 100 мл метанола, филыругот и отгон ют растворитель. Остаток нагревают с 50 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 4 ч на 35 вод ной бане, затем выпаривают. После перекристаллизащш остатка из этанола получают N (3,3 - дифе1шлпрош1л) - N - (1-фенилпронил-2)- пропилен - 1,3 -. диам и-дигидрохлорид с т.нл. 234-236° С.40
б)Смесь 84,52 г 3,3 - Д11фенилпропиламина, 100 мл бутанола и 42 г бикарбоната натри  смешивают при те шературе кипеьш  в течение приблизительно 1 ч с 37,8 г 3 - хлорпропанола и нагревают до кипени , до прекращени  выделени  газа. После 45 охлаждени  фильтруют, выпаривают и отгон ют остаток. Таким путем получают 62 г N - (3,3 дифе1шлпропиламино ) - пропанола - 1, т. кип. при 1 ммрт. ст. 205-210° С.
в)Смесь 90 г 3 - (3,3 - дифешшпрогшламино) - 50 пропанола - 1, 40 г хлористого бензила, 150 мл
этанола и 24 г карбоната кали  нагревают np{i перемешивании до кипе1ш , до прекращени  вьщеле1ш  газа. После охлаждени  фильтруют и фильтрат сгущают в вакууме. Остаток раствор ют в 5 150мл хлороформа, К1ш т т с 80 г хлористого тионила в течение 1 ч и после реакции нагревают еще 2 ч до кипе1ш . После отгоики растворител  и избьггочного хлористого тионила остающийс  хлорид-гидрохлорид раствор ют в воде и раствор при ох-; 60
ла/кдении подщелачивают. Производ т экстракцию фиром, после сушки раствора фильтруют и отго ют эфир. Оставшийс  в масл нистой форме N (3,3 - дифенилпропил) - N - (3 - хлорпропил) ензиламин (102 г) непосредственно  ерерабаьшают дальше.
П р и м е р 2.
а) ЗОг N - (1 - феш1лпропил - 2) - N (3 хлорнропил - 1) бензиламина, 21 г 3,3-дифенилпроиламина и 15 г карбоната кали  нагревают в 80 мл диметилформамида при перемешива}ши 16 ч до 70° С. После фильтровани  растворитель отгон ют (в вакууме) и остаток раствор ют в 90 мл лед ной уксусной кислоты, гидрируют с 0,5 г окиси платины при 70° С и при давлении 3 ати около 8 ч до прекращени  поглощени  водорода. Разбавл ют 100мл метанола и отгон ют растворитель. Остаток нагревают 4 ч с 50 мл концентрированной сол5шой кислоты. Затем производ т сгущение в вакууме на вод ной бане и остаток дважды перекристаллизовывают из метанола. Получают N - (3,3 - дифенилпропил) - N - (1 фенилпроиил - 2) - пропилен - 1,3 - диамин-дигидрохлорид с т. Ш1. 235-236 с.
б) 65 г N - (1 - фенилпропил - 2) - 3 аминопропанола - 1, 40 г хлористого бензила, 150 мл этанола и 24 г карбоната кали  нагревают до КИ пени , до прекращени  вьщелени  газа, и охлажденый раствор фильтруют, выпаривают в вакууме. Остаок , растворе1шый в 130 мл хлороформа, привод т во взаимодействие с 80 г хлористого тиоюГла в течение 1 ч ( при нагревании) и нагревают до прекращени  газа на вод ной бане. После отгонки растворител  и избытка хлористого тионила остающуюс  соль раствор ют в воде, при охлаждении льдом подщелачивают и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат на сульфате натри , фильтруют и эфир отгон ют. Получают сырой N - (1 - фе шлпропил - 2) - N -(3 - хлор - 1 - пропил) - бензиламин (80 г) i масл нистой форме, который непосредственно перерабатьгеают дальше.
П р и м е р 3. 18,8 г нитрила N -, (1 фенилпропил - 2) - 3 - аминопропионовой кислоты раствор ют в 50 мл пиридина и раствор подвергают взаимодействию при перемещивании с 8 г хлористого ацетила при температуре максимально 40°. Еще 1 ч перемешивают при 40° С и после этого растворитель отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в 50 мл бикарбоната натри . Затем фильтруют и после высушивани  сырое производное ацетила гидрируют в 100 мл этанола после добавки 10 г катализатора (никел  Рене ) при 70°Спри давлении 10 ати (продолжительность гидрирова1га  около 6 ч). После фильтровани  и отгонки растворител  получают N - (1 - фенилпропил - 2) - N .ацетилпропилен - 1,3 - диамин, который раствор етс  в 100 мл диметилформамида. После добавки 10 г карбоната кали  и 23 г 3,3 - дифеьшлпропилхлорида нагревают при 60° С, перемешива , 14ч. После охлаждени  сгущают в вакууме и остаток
SU7402058046A 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей SU576915A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI1228A HU164883B (ru) 1972-04-24 1972-04-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU576915A3 true SU576915A3 (ru) 1977-10-15

Family

ID=10994437

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731914707A SU1014468A3 (ru) 1972-04-24 1973-04-24 Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей
SU7402058045A SU564805A3 (ru) 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей
SU7402056645A SU576040A3 (ru) 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей
SU7402058046A SU576915A3 (ru) 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731914707A SU1014468A3 (ru) 1972-04-24 1973-04-24 Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей
SU7402058045A SU564805A3 (ru) 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей
SU7402056645A SU576040A3 (ru) 1972-04-24 1974-09-02 Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей

Country Status (13)

Country Link
JP (2) JPS5842182B2 (ru)
AT (1) AT324299B (ru)
CH (3) CH594595A5 (ru)
CS (1) CS203057B2 (ru)
DE (1) DE2320058C2 (ru)
ES (2) ES413960A1 (ru)
FR (1) FR2183006A1 (ru)
HU (1) HU164883B (ru)
NL (1) NL7305696A (ru)
NO (1) NO137548C (ru)
SE (1) SE413022B (ru)
SU (4) SU1014468A3 (ru)
YU (3) YU110873A (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51151972A (en) * 1975-06-20 1976-12-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd Conveyor means
IT1150959B (it) * 1980-06-10 1986-12-17 Simes Sostanze datate di attivita' antispastica vasale e procedimenti per la loro preparazione
IT1156601B (it) * 1982-05-13 1987-02-04 Gd Spa Dispositivo per la trasformazione di un moto rotatorio continuo di un albero conduttore in un moto arotatorio intermittente di un albero condotto
JPS60172762A (ja) * 1984-02-17 1985-09-06 Kyoei Giken:Kk カム装置
JPH0522497Y2 (ru) * 1987-12-12 1993-06-10
US7511077B2 (en) 2005-02-09 2009-03-31 Neuromed Pharmaceuticals Ltd. Diamine calcium channel blockers

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1768297B1 (de) * 1968-04-26 1971-12-16 Beiersdorf Ag Substituierte Alkylendiamine und deren Salze

Also Published As

Publication number Publication date
CH580054A5 (ru) 1976-09-30
FR2183006A1 (en) 1973-12-14
DE2320058A1 (de) 1973-11-08
CH594595A5 (ru) 1978-01-13
JPS5838237A (ja) 1983-03-05
AT324299B (de) 1975-08-25
YU1980A (en) 1983-02-28
NO137548B (no) 1977-12-05
NL7305696A (ru) 1973-10-26
NO137548C (no) 1978-03-15
SU564805A3 (ru) 1977-07-05
CS203057B2 (en) 1981-02-27
DE2320058C2 (de) 1982-11-18
ES440575A1 (es) 1977-03-01
HU164883B (ru) 1974-05-28
JPS4947354A (ru) 1974-05-08
FR2183006B1 (ru) 1976-09-03
YU110873A (en) 1982-02-28
ES413960A1 (es) 1976-05-01
YU2080A (en) 1983-02-28
JPS5842182B2 (ja) 1983-09-17
SE7305485L (ru) 1973-10-25
CH597146A5 (ru) 1978-03-31
SU576040A3 (ru) 1977-10-05
SE413022B (sv) 1980-03-31
SU1014468A3 (ru) 1983-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2916490A (en) Ocjhs
US2493710A (en) Carbamic acid esters
SU526292A3 (ru) Способ получени производных 8-азапурин-6-она
SU576915A3 (ru) Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей
SU606549A3 (ru) Способ получени фенилалкиламинов или их солей
US3682925A (en) ({31 )-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates
PL184767B1 (pl) Sposób wytwarzania monohydratu chlorowodorku ropiwakainy
US3366679A (en) Method of preparing optically active l-alpha-methyl-3, 4-dihydroxy phenylalanine
SU580836A3 (ru) Способ получени основнозамещенных производных 4-оксибензимидазола или их солей
JPS638368A (ja) 4−ベンジロキシ−3−ピロリン−2−オン−1−イルアセトアミド、その製造方法および使用方法
SU461504A3 (ru) Способ получени производных изотиазола
JPS5915901B2 (ja) u↓−アミノアルコ−ルの製造方法
NO135092B (ru)
US1978433A (en) Process for preparing para-secalkylamino-phenols
Baizer et al. Synthesis of isoniazid from citric acid
US2527292A (en) Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same
US3038007A (en) Process for the preparation of dl-threonine
SU453827A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ
SU408546A1 (ru) Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана
SU586835A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов
US3655716A (en) Cyano containing hydrazones and methyl sulfate salts thereof
SU650502A3 (ru) Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей
Okawa et al. Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid
US4224246A (en) Process for the synthesis and separation of the threo and erythro isomers of 2-amino-1-phenyl-1-propanol
SU501668A3 (ru) Способ получени производных 2-аминобензиламина