SU564805A3 - Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей - Google Patents
Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солейInfo
- Publication number
- SU564805A3 SU564805A3 SU7402058045A SU2058045A SU564805A3 SU 564805 A3 SU564805 A3 SU 564805A3 SU 7402058045 A SU7402058045 A SU 7402058045A SU 2058045 A SU2058045 A SU 2058045A SU 564805 A3 SU564805 A3 SU 564805A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylpropyl
- salts
- propylenediamine
- benzene
- obtaining derivatives
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 3,3-diphenylpropyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYNVVOSGMZXLCJ-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-hydroxy-3-phenylpropyl)amino]propanenitrile Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCNCCC#N)O LYNVVOSGMZXLCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004855 amber Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54)
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N(3,3-ДИФEHИЛПРОПИЛ )-ПРОПИЛЕНДИАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Изобретение относитс к способу получени новых, не описаш ых в литературе производных N-(3,3-Дифенилпропил) -пропилендиамина или их солей, Которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в медицине.,
Основанный на известной реакции алкилироващр органических соединений по реакции Фридел Крафтса , предлагаемый способ получени производных N- (3,3-Дифенилпропил) -пропилендиамина общей формулы
R
I
сн2-с Н2-кн-(сн2)
I
RI
или
R
СН-СН2-СН2 -(ОЯ2)з-КН-СН
где R и RI - низший алкил й/ui низил1Й аралкил, или и.ч солей заключаетс в том, что соедипспие общей формулы
CH CH-CH2-NH-(OH2)5- fH-CH
I
i.
где R и RI имеют вышеуказанные значени ; 0 галоген или оксигр ппа, подвергают взаимодействию с бензолом по реакции Фридел -Крафтса в присутствии, например, хлорида алюмини , преимущественно при температуре кипени используемого растворител , такого, как бензол или другой ииерги.1Й растворитель.
Целевой продукт выдел ют в свободном виде или 11е1 евод 1 в соль, ис11о.1ьзу дл этой цели
ол ную, серную, фосфорную, винную, молочную, имонную, нтарную, малеиновую, никотиновую ли фумаровую кислоту.
Пример. 15,1 г 3-феиил -3- оксипропиламина при 40 С смешивают с 5,4 г перегнанного крилонитрила, выдерживают 5 час при 80° С, сырой 1-фенил -1- окси -3- (2-цианоэтш1амино) -пропан раствор ют в 100мл 2%-ного раствора аммиака в спирте, добавл ют 5 г никел Рене и гидрируют при температуре 60° С и давлении Юати. По окончании поглощени водорода ( час) охлаждают раствор, фильтруют, упаривают в вакууме, раствор ют остаток -N- (З-фенил -3- оксипропил -1)-пропилен -1,3- диамин в 50 мл бензола, добавл ют 14,5 г фенилацетона, кип т т 1 час, отгон ют бензол , раствор ют остаток в 50 мл метанола, добавл ют 2 мл воды и 3,5 г борпадрида натри и перемешивают 2 час при 30-40° С. Растворитель отгон ют , раствор ют остаток в эфире, фильтруют, подкисл ют спиртовым раствором сол ной кислоты, вьщелившийс кристаллический дигидрохлорид N (З-феннп -3- оксипропил-) -N - (-фенилпропил-2 ) -пропилен -1,3- диамина суспендируют в 100 МП бензола, обрабатывают 40 мл хлористого тионкла в течение 30 мин при перемешивании, выдерживают 1 час при 40° С, сгущают в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и раствор ют остаток в 100 мл бензола. К раствору добавл ют 20 г хлористого алюмини , выдерживают 1 час при 55-60° С, нагревают 2 час до кипени , охлаждают, выливают на сол ную кислоту со льдом, отдел ют бензольный слой и промывают его водой. Объединенные водаые выт жки сильно подщёлашвают при охлаждении льдом, экстрагируют эфиром, сушат экстракт сульфатом натри , подкисл ют спиртовым раствором сол ной кислоты и получают дигидрохлорнц N - (3,3-дифенилпропш1) -N - (-фенилпропил-2 ) -гфопилен -1,3- диамина, т.т. 30-234 С. После перекристаллизации из этанола т.пл/235-236° С.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных N - (3,3-дифенилпропил ) -пропштендиамиш общей формулыRСН- (JH.2- CH2 NH:-{(3H2)где Ни R - низший алкил или низший аралкил, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулыR(Н-СН -СН-2-КН-{СН2)з-1 1Н-СН QRIvnuВIСН(Н-СН2- Н- (I«1где R и RI имеют вьшеуказанные значени ;Q - галоген или оксигруппа, подвергают взаимодействию с бензолом по реакции Фридел - Крафтса с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1228A HU164883B (ru) | 1972-04-24 | 1972-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU564805A3 true SU564805A3 (ru) | 1977-07-05 |
Family
ID=10994437
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731914707A SU1014468A3 (ru) | 1972-04-24 | 1973-04-24 | Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей |
| SU7402056645A SU576040A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
| SU7402058045A SU564805A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей |
| SU7402058046A SU576915A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731914707A SU1014468A3 (ru) | 1972-04-24 | 1973-04-24 | Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей |
| SU7402056645A SU576040A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402058046A SU576915A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5842182B2 (ru) |
| AT (1) | AT324299B (ru) |
| CH (3) | CH580054A5 (ru) |
| CS (1) | CS203057B2 (ru) |
| DE (1) | DE2320058C2 (ru) |
| ES (2) | ES413960A1 (ru) |
| FR (1) | FR2183006A1 (ru) |
| HU (1) | HU164883B (ru) |
| NL (1) | NL7305696A (ru) |
| NO (1) | NO137548C (ru) |
| SE (1) | SE413022B (ru) |
| SU (4) | SU1014468A3 (ru) |
| YU (3) | YU110873A (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51151972A (en) * | 1975-06-20 | 1976-12-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Conveyor means |
| IT1150959B (it) * | 1980-06-10 | 1986-12-17 | Simes | Sostanze datate di attivita' antispastica vasale e procedimenti per la loro preparazione |
| IT1156601B (it) * | 1982-05-13 | 1987-02-04 | Gd Spa | Dispositivo per la trasformazione di un moto rotatorio continuo di un albero conduttore in un moto arotatorio intermittente di un albero condotto |
| JPS60172762A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Kyoei Giken:Kk | カム装置 |
| JPH0522497Y2 (ru) * | 1987-12-12 | 1993-06-10 | ||
| US7511077B2 (en) | 2005-02-09 | 2009-03-31 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | Diamine calcium channel blockers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1768297B1 (de) * | 1968-04-26 | 1971-12-16 | Beiersdorf Ag | Substituierte Alkylendiamine und deren Salze |
-
1972
- 1972-04-24 HU HUCI1228A patent/HU164883B/hu unknown
-
1973
- 1973-04-17 SE SE7305485A patent/SE413022B/xx unknown
- 1973-04-17 NO NO1625/73A patent/NO137548C/no unknown
- 1973-04-18 AT AT343773A patent/AT324299B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 CH CH565573A patent/CH580054A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 CH CH290576A patent/CH597146A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 CH CH290676A patent/CH594595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 DE DE2320058A patent/DE2320058C2/de not_active Expired
- 1973-04-21 ES ES413960A patent/ES413960A1/es not_active Expired
- 1973-04-24 SU SU731914707A patent/SU1014468A3/ru active
- 1973-04-24 YU YU01108/73A patent/YU110873A/xx unknown
- 1973-04-24 NL NL7305696A patent/NL7305696A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-24 JP JP48046586A patent/JPS5842182B2/ja not_active Expired
- 1973-04-24 FR FR7314790A patent/FR2183006A1/fr active Granted
- 1973-04-24 CS CS732947A patent/CS203057B2/cs unknown
-
1974
- 1974-09-02 SU SU7402056645A patent/SU576040A3/ru active
- 1974-09-02 SU SU7402058045A patent/SU564805A3/ru active
- 1974-09-02 SU SU7402058046A patent/SU576915A3/ru active
-
1975
- 1975-08-29 ES ES440575A patent/ES440575A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-04 YU YU00020/80A patent/YU2080A/xx unknown
- 1980-01-04 YU YU00019/80A patent/YU1980A/xx unknown
-
1982
- 1982-06-16 JP JP57103673A patent/JPS5838237A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU1980A (en) | 1983-02-28 |
| HU164883B (ru) | 1974-05-28 |
| SU1014468A3 (ru) | 1983-04-23 |
| ES413960A1 (es) | 1976-05-01 |
| NO137548B (no) | 1977-12-05 |
| FR2183006A1 (en) | 1973-12-14 |
| NO137548C (no) | 1978-03-15 |
| ES440575A1 (es) | 1977-03-01 |
| NL7305696A (ru) | 1973-10-26 |
| FR2183006B1 (ru) | 1976-09-03 |
| YU110873A (en) | 1982-02-28 |
| SE413022B (sv) | 1980-03-31 |
| SU576915A3 (ru) | 1977-10-15 |
| SE7305485L (ru) | 1973-10-25 |
| DE2320058A1 (de) | 1973-11-08 |
| DE2320058C2 (de) | 1982-11-18 |
| CS203057B2 (en) | 1981-02-27 |
| JPS5842182B2 (ja) | 1983-09-17 |
| AT324299B (de) | 1975-08-25 |
| SU576040A3 (ru) | 1977-10-05 |
| CH594595A5 (ru) | 1978-01-13 |
| CH580054A5 (ru) | 1976-09-30 |
| JPS5838237A (ja) | 1983-03-05 |
| YU2080A (en) | 1983-02-28 |
| CH597146A5 (ru) | 1978-03-31 |
| JPS4947354A (ru) | 1974-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
| NO130680B (ru) | ||
| Snyder et al. | An alkylation with the methiodide of 1-methyl-3-dimethylaminomethylindole (1-methylgramine) | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| SU562196A3 (ru) | Способ получени производных декагидроизохинолина | |
| US2185220A (en) | Medicinal agent | |
| US3178478A (en) | 2-amino-5-halo-indanes | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| US2503285A (en) | Beta-substituted alpha, beta-diphenylethylamines and the preparation thereof | |
| SU535899A3 (ru) | Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| Snyder et al. | Mannich Reactions of Pyrimidines. I. 2, 6-Dimethyl-4-hydroxypyrimidine1 | |
| SU552896A3 (ru) | Способ получени -арилсульфонил- "(3-азабициклоалкил)мочевин или их солей | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| CS223875B2 (en) | Method of making the compounds similar to the dilignolum | |
| US4185105A (en) | 4-Phenyl-8-amino-tetrahydroisoquinolines and antidepressant use | |
| Becker | Addition of carbanions and metalorganic compounds to quinone methides | |
| Archer et al. | 4-[(Aminoalkyl) amino]-1, 2-dimethoxynaphthalenes as antimalarial agents | |
| US2377395A (en) | Pyrimidine derivatives and peocesb | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| NO133230B (ru) | ||
| Leonard et al. | 1, 5-Dibromo-3-methylpentane | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных |