-3 ва , фумарова , винна и блочна , или с щелочными или щелочноземельными гидроокис ми . Производные формулы I и их нетоксичные соли (физиологически совместимые соли) интересны в тераиевтическом плане, в частности , благодар их заметному гипогликемическому действию. С другой стороны, они понижают слипание тромбоцитов и проницаемость Капилл ров, повышают фибринолитический потенциал и сопротивл емость капилл ров , и кроме того, про вл ют при этом очень слабую токсичность. Таким образом соединени формулы I и их соли могут примен тьс в качестве лекарственных препаратов, в частности при лечении диабета и диабетической апгиопатии. Пример 1. N-Нитрозо - 3 - азабицикло 3 ,3,0 -октан А. 83,4 г циклопентандикарбоксимида-1,2 в растворе 278 мл безводного диоксана гидрируют с 24 г хромита меди «ли бари при 276°С под давлением водорода 110- 100 кг/см до тех пор, пока поглощение водорода не прекратитс , что требует 5-6 час. Катализат отфильтровывают и фильтрат выливают в 57,6 г уксусной кислоты. Растворитель упаривают в вакууме и остаток перевод т в 390 мл воды. Полученный раствор экстрагируют хлороформом дл удалени продуктов неосновного характера, затем его нитрозируют при 70°С быстрым добавлением 41,4 г нитрита натри в 131 мл воды, нагревают при 70°С в течение 1 час, после охлаждени экстрагируют эфиром, промывают экстракт раствором бикарбоната натри и затем водой. Экстракты сушат, упаривают растворитель и продзкт перегон ют. Получают 56,7-59,7 г N - иитрозо - 3 - азабицикло - 3, 3,0 -октапа в виде желтого масла; т. кип. 90-95°С/0,1 мм; п 1,5153. Циклонентадикарбоксимид - 1,2 получают из циклопентандикарбоновой - 1,2 кислоты. Б. N - Питрозо - 3 - азабицикло - 3,3,0 октан также получен следующим путем. 25 г 3 - азабицикло - 3,3,0 - октанона - 2 в растворе 250 мл безводного диоксана гидрируют с 7,2 г хромита меди или бари при 300°С под давлением водорода 140- 130 кг/см до тех пор, пока не прекратитс поглощение водорода. Реакционную массу обрабатывают, как и в предыдущем примере, получают 19,2 г N - нитрозо - 3 - азабицикло 3 ,3,0 -октана, т. кип. 90-95°С/0,1 мм; п 3 - Азабицикло - 3,3,0 - октанон - 2 получен электролитическим восстановлением циклопентандикарбоксимида - 1,2 по методу К. N. Мепоп и I. L. Simonsen J. Chem. Soc. (1929), либо гидрированием этил-(2-цианциклопентанкарбоксилйта ) или этил-(2-цианциклопентен-1-карбокСилата ) по следующей методике. В. 33,4 г этил- (2 - цйанциклопентанкарбоксилата ) в растворе 334 мл изопропанола с 4г аммиака гидрирзют в присутствии никел Рене при 100°С под давлением водорода; 17-20 кг/см- до окончани поглощени водорода . Затем отфильтровывают катализатор , растворитель упаривают в вакууме, остаток перекристаллизовывают из 130 мл изопропилового эфира и получают 18,2 г 3-азабицикло - 3,3,0 - октанона - 2; т. пл. 88- 90°С. Г. 49,5 г этил - (2 - цианциклопентен - Iкарбоксилата ) в растворе 495 мл изопропанола с 5,1 г аммиака гидрируют в присутствии никел Рене при 60°С под давлением водорода 17-20 кг/см до окончани поглощени водорода. Остаток, полученный после отфильтровывани катализатора и упаривани растворител , перекристаллизовывают из 300 мл циклогексана. Получают 20,5-21 г 3 - азабицикло - 3,3,0 - октапона-2; т. пл. 89-90°С. Д. Другой интересный вариант получени N - нитрозо - 3 - азабицикло - 3,3,0 - октана заключаетс в ведении при 0°С в течение 5час диборана, полученного добавлением 40,8 г BHiN 1 л диглима, 228 г (С2Н5)2ОВРз; и 400 мл диглима в раствор 27,8 г циклопентандикарбоксимида - 1,2 в 500 .мл безводного тетрагидрофурана. Смесь перемешивают 2 час при 0°С, оставл ют на 24 час, нагревают и кип т т в течение 8 час, гидролизуют с осторожностью добавлением 150 мл 6 н. ПС1, затем вновь кип т т в течение 5 час. Полученный раствор охлаждают и отфильтровывают нерастворенпую часть, подщелачивают 200 мл 10 н. NaOH, затем подвергают перегонке с вод ным паром, собира дистилл т в 100 мл 12 н. НС. Кислый раствор высушивают досуха, забира 100 мл этанола, и затем остатки воды 100 мл безводного ацетона . Остаток суслгидируют в 100 мл безвод ного ацетона и получают после фильтровани 12,8 г хлоргидрата 3 - азабицикло - 3, 3,0 -октана; т. пл. 136-137°С, который нитрозируетс как и в предыдущих примерах нитритом натри , дава N - нитрозо - 3 - азабицикло - 3,3,0 - октан; т. кип. 90-95°С/ /0,1 мм. Пример 2. N - Амино - 3 - азабицикло 3 ,3,0 -октан А. 1050 г N - нитрозо - 3 - азабицикло- 3, 3,0 -октана, суспендированного в 3500 мл воды , гидрируют в присутствии 6 г гептагидрата сульфата двухвалентного железа и 17,5 г мочевины, с 21 г 5%-ного наллади иа угле. при давлении водорода 10-7 кг/см, температуре 30°С до полного прекращени поглощени водорода. После фильтровани катализатора , добавл ют 1000 мл беизола, раствор ют 2400 г карбоната кали , декантируют, экстрагируют бензолом и сушат над карбонатом кали . Из полученного раствора выдел ют 690 г N-амино-3 - азабицикло - 3,3,0 октана; т. кип. 86°С/18 мм. Б. N - Амино - 3 - азабицикло- 3,3,0 -октан также получают по следующей методике. К 28 г N-нитрозо-3-азабииикло- 3,3,0 -октана и 36,8 г абсолютного этаиола в 500 мл жидкого аммиака добавл ют за 1,5 час, поддержива посто нным уоовеиь, 18,4 г натри . Реакционную массу перемешивают в течение 1 час, затем аммиак медленно упаривают одновременным добавлением 300 мл воды и 200 мл эфира. После насыщени водной фазы 100 г NaOH в таблетках, смесь декантируют , экстрагируют эфиром, сушат и упаривают растворитель. Получают 13 г 3 - азабицикло - 3,3,0 - октана; т. кип. 86°С/18 мм. Пример 3. N-(метил - 4 - беизосульфонил ) - N - (3-азабицикло- 3,3,0 -октил-3)-мочевииа НзС-/ VsOa-UH-CO ri-I-N Л К 6,3 г N - амино - 3 - азабицикло - 3,3, 0 -октаиа в растворе 80 г безводного бензола добавл ют за 15 мииут нри перемешивании 9,85 г п - толуолсульфонилизоцианата в растворе 20 г безводного бензола. Температуру поддерживают 25-40С. После охлаждени до комнатной температуры образовавшийс осадок отдел ют и перекристаллизовывают из 100 мл этанола. Получают 8,8 г N-(метил - 4 - бензосульфонил) - N - (3-азабицикло - 3,3,0 - октил-3) -мочевины; т. цл. 178°С. Это соединение также получают по следующим методикам. К теплому раствору (40-50°С) 10,7 г л - толуолсуьфонилмочевины в 100 мл смеси ацетонитрил - диметилформамид (4/1) добавл ют 8,1 г хлоргидрата N - амино - 3-азабицикло - 3,3,0 - октана, затем раствор кип т т . При .этом наблюдают легкое помутнение , которое усиливаетс по мере образовани осадка хлористого аммоии . После 45 мин кип чени , реакционную массу разбавл ют 90 мл воды. Полученный осадок отдел ют и перекристаллизовывают из 100 мл этаиола. Получают 12 г N-(метил - 4 - бензолсульфонил ) - N - (3 - азабицикло- 3,3,0 октил-3 )-мочевины; т. пл. 178°С; выход 74%. Такой синтез осуществл ют также вед реакцию в диметилформамиде при 80°С в течение 45 мин; получают 10 г N - (метил - 4бензолсульфонил ) - N - (3-азабицикло- 3,3, 0 -октил - 3) - мочевины; т. пл. 178°С, или провод реакцию в лед ной уксусной кислоте по слелуюией методике. 10,7 г п - толуолсульфонмочевины, 8,1 г хлоргидоата N - амино - 3 - азабицикло- 3,3, 0 -октана и 50 г лед иой уксусной кислоты нагревают при 80°С в течение 30 мин. Смесь становитс гомогенной к концу 10 мин, а затем наблюдаетс легкое помутнение. После разбавлени 50 мл воды, полученный осадок отдел ют и перекристаллизовывают из 90 мл кип пюго этанола. Получают 11,5 г М-(метцл4 - бензолслльфонил)-Н-(3 - азабиццкло- 3, 3.01-октнл-З) - мочевины; т. пл. 178°С; выход 70%. Замен 8,1 г хлоргидрата N - амино - 3азабипикло- 3 .3,0 -октана на 6,3 г соответствующего основани цолучают 11,7 г К-(метил4-бензолсульфонил ) - N - (3-азабицикло- 3, 3.0 -октил-3) - мочевииы, т. пл. 178°С; выход 72%. Соли присоединени М-арилсульфонил-Ы (3 азабициклоалкил) - мочевин могут быть получены следующим образом. Добавл ют 30 частей метанолового раствора , содержащего 4 части КОН в таблетках, к раствору, содержащему 10,3 частей N-(4метилбензолсульфонил )-М-(3 - азабицикло 3 ,3,0 -3-октил) - мочевииы в 100 част х метанола , температура поддерживаетс при 45°С. Полученный раствор концентрируетс в вакууме до 20 частей, затем добавл ют 50 частей безводного этанола и в.ыдерл ивают полученный раствор до кристаллизации требз емой соли. Получают 8,5 частей соли кали N-(4 - метилбензолсульфонил)-N-(3азабииикло - 3.3,0 - 3-октил) - мочевины; т. пл. 225-260°С. Примеры 4-10. Следующие производные приготовлены согласно способу, описанному в примерах 1-3. 4.N - (этил - 4 - бензолсульфоиил)-Ы-(аза3 - бицккло - 3,3,0 - октил - 3) - мочевина; т. пл. (этиловый спирт); выход 28%. 5.N - (хлор - 4 - бензолсульфонил) - N-аза3 - бицикло - 3,3,0 - октил - 3 - мочевина; температура плавлени 207-208°С этиловый спирт; выход 40%. 6.N - (бром - 4-бензолсульфонил)-М-(аза3-бицикло - 3,3,0 - октил - 3-мочевииа; температура плавлени 2i3C (); выход 54%. 7.N-(метил - 4 - бензолсульфонил) -N-аза3-бицикло - 3,3,0 - гептил-3-мочевина; температура плавлени 228-230°С (диметилформамид - вода); выход 55%. Его монометаисульфонат приготовл ют растворением отдельно в этаноле эквимолекул рного количества М-(4-метилбензолсульфоиил )-К-(3 - азабицикло - 3,3,0 -3-гептил)мочевины и метансЗльфокислоты, смешиванием двух растворов и выдерживанием смеси до кристаллизации соли. Эта иоследн имеет точку плавлеци 195-200°С (при разложении ).