JPS58203937A - ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS58203937A JPS58203937A JP8504182A JP8504182A JPS58203937A JP S58203937 A JPS58203937 A JP S58203937A JP 8504182 A JP8504182 A JP 8504182A JP 8504182 A JP8504182 A JP 8504182A JP S58203937 A JPS58203937 A JP S58203937A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- carbon dioxide
- resultant
- acetal
- acylphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−アシルサリチル酸誘導体の新規な製造方
法に関する。
法に関する。
５−メチルフラボン−８−カルボン醸は医薬品の中間原
料として有用であり、ことにその塩基性エステルは頻尿
防止剤等の医薬品として実使用されるに至っている。こ
の３−メチルフラボン−８−カルボン醗を製造する方法
は種々知られており、その一つとして６−プロピオニル
サリチル酸を原料とする方法が米国特許第２９２１０７
０号、特公昭５１−４９８３号、特開昭４９−８００３
５号などに開示されている。これら先行文献にはまた、
６−プロピオニルサリチル酸を製造する方法がいくつか
記載されているが、これらの方法は、製造工程が長いと
か収率が充分に高くないとかの難点があった。
料として有用であり、ことにその塩基性エステルは頻尿
防止剤等の医薬品として実使用されるに至っている。こ
の３−メチルフラボン−８−カルボン醗を製造する方法
は種々知られており、その一つとして６−プロピオニル
サリチル酸を原料とする方法が米国特許第２９２１０７
０号、特公昭５１−４９８３号、特開昭４９−８００３
５号などに開示されている。これら先行文献にはまた、
６−プロピオニルサリチル酸を製造する方法がいくつか
記載されているが、これらの方法は、製造工程が長いと
か収率が充分に高くないとかの難点があった。
本発明者らは上記の如く医薬品の中間原料として有用な
６−プロピオニルサリチル酸の如き５−アシルサリチル
酸に容易に変換しうる先駆体を入手容易な原料を用い、
短かい工程で歳択率良く製造する方法を検討した結果−
□下記方法を見出すに至った。すなわち本発明は、２−
アシルフェノールをアセタール化又はケタール化した後
、フェノラートの状態で炭酸ガスと反応させることを特
徴とする５−アシルサリチル酸誘導体 Ｃ’ＯＯＨ方法である。
６−プロピオニルサリチル酸の如き５−アシルサリチル
酸に容易に変換しうる先駆体を入手容易な原料を用い、
短かい工程で歳択率良く製造する方法を検討した結果−
□下記方法を見出すに至った。すなわち本発明は、２−
アシルフェノールをアセタール化又はケタール化した後
、フェノラートの状態で炭酸ガスと反応させることを特
徴とする５−アシルサリチル酸誘導体 Ｃ’ＯＯＨ方法である。
本発明は、２−アシルフェノールを原料＋１！ｌ： Ｌ
、ＫＯＩｂＱ−８ｃｈｍｉｔｔ反応を利用してカルボキ
シル基を導入しようとするものであるが、２−アシルフ
ェノールに直接核反応を行う場合には、閉環反応を惹き
起こし、１−１重化合物を得難いために、該反応に先立
ってアセタール化又はケタール化することによってカル
ボニル基の保護を行っておくものである。アセタール化
又はケタール化は、例えば２−アシルフェノールとアル
コール、オルトギ酸エステル又はジメチルホルムアミド
アセタールなどとを酸触媒の存在下で反応させることに
よって行うことができる。上記アルコールとしては、例
エバエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、グリセリンなどの多価゛ｆアルコ
ールオルトギ酸エステルとしては、例えばオルトギ酸メ
チル、オルトギ酸エチルなど、又、ジメチルホルムアミ
ドアセタールとしてはジメチルホルムアミドジエチルア
セタール、ジメチルポルムアミドエチレンアセタールな
どが′使用できるか、アセタール化又はケタール化及び
後記する加水分解が効率良く行えるところから、エチレ
ングリコールの使用が最も好ましい。また酸触媒としで
は、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、陽イオン交換
樹脂などのプロトン酸、三弗化硼素・エーテル錯体など
のルイス酸などを使用することができる。
、ＫＯＩｂＱ−８ｃｈｍｉｔｔ反応を利用してカルボキ
シル基を導入しようとするものであるが、２−アシルフ
ェノールに直接核反応を行う場合には、閉環反応を惹き
起こし、１−１重化合物を得難いために、該反応に先立
ってアセタール化又はケタール化することによってカル
ボニル基の保護を行っておくものである。アセタール化
又はケタール化は、例えば２−アシルフェノールとアル
コール、オルトギ酸エステル又はジメチルホルムアミド
アセタールなどとを酸触媒の存在下で反応させることに
よって行うことができる。上記アルコールとしては、例
エバエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、グリセリンなどの多価゛ｆアルコ
ールオルトギ酸エステルとしては、例えばオルトギ酸メ
チル、オルトギ酸エチルなど、又、ジメチルホルムアミ
ドアセタールとしてはジメチルホルムアミドジエチルア
セタール、ジメチルポルムアミドエチレンアセタールな
どが′使用できるか、アセタール化又はケタール化及び
後記する加水分解が効率良く行えるところから、エチレ
ングリコールの使用が最も好ましい。また酸触媒としで
は、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、陽イオン交換
樹脂などのプロトン酸、三弗化硼素・エーテル錯体など
のルイス酸などを使用することができる。
アセタール化又はケタール化された２−アシルフェノー
ルはＫｏｌｂθ−３ｃｈｍｉｔｔ反応によってアセ
タール化又はケタール化された３−アシルサリチ
ル酸に変換される。該反応はアセタール化又はケタール
化すれた２−アシルフェノールのフェノラートに炭酸ガ
スを反応させることによって行われる。この際適当な希
釈剤、例えば低級炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどを用い
て、該フェノラートを溶解もしくは懸濁させつつ反応を
行うのが望ましい。
ルはＫｏｌｂθ−３ｃｈｍｉｔｔ反応によってアセ
タール化又はケタール化された３−アシルサリチ
ル酸に変換される。該反応はアセタール化又はケタール
化すれた２−アシルフェノールのフェノラートに炭酸ガ
スを反応させることによって行われる。この際適当な希
釈剤、例えば低級炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどを用い
て、該フェノラートを溶解もしくは懸濁させつつ反応を
行うのが望ましい。
フェノラートとしては、ナトリウムフェノラートもしく
はカリウムフェノラートが好ましい。反応温度としては
１００ないし２５０°Ｃ程度の範囲か好適である。また
炭酸ガスの分圧は１ないし１００に９／１３、特に１０
ないし５０人９／備の範囲が好適である。
はカリウムフェノラートが好ましい。反応温度としては
１００ないし２５０°Ｃ程度の範囲か好適である。また
炭酸ガスの分圧は１ないし１００に９／１３、特に１０
ないし５０人９／備の範囲が好適である。
この反応によってアセタール化又はケタール化されたろ
−アシルサリチル酸の塩が生成するので酸性にして抽出
すると遊離の６−アシルサリチル酸誘導体が得られる。
−アシルサリチル酸の塩が生成するので酸性にして抽出
すると遊離の６−アシルサリチル酸誘導体が得られる。
この３−アシルサリチル酸誘導体を酸触媒の存在下で加
水分解すれば容易に３−アシルサリチル酸が得られる。
水分解すれば容易に３−アシルサリチル酸が得られる。
酸触媒としては硫酸、パラ−トルエンスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、陽イオン交換樹脂、酢酸な
どのプロトン酸、三弗化ホウ素・エーテル錯体などのル
イス酸が用いられる。
フルオロメタンスルホン酸、陽イオン交換樹脂、酢酸な
どのプロトン酸、三弗化ホウ素・エーテル錯体などのル
イス酸が用いられる。
また、アセタール化又はケタール化された３−アシルサ
リチル酸を酸触媒の存在下にアルコールと反応させると
、ケタール基の加水分解とエステル化が同時に進行し、
５−アシルサリチル酸エステルが得られる。この反応で
はアルコールとしてハ例エバメタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノールなどを使用できる。
リチル酸を酸触媒の存在下にアルコールと反応させると
、ケタール基の加水分解とエステル化が同時に進行し、
５−アシルサリチル酸エステルが得られる。この反応で
はアルコールとしてハ例エバメタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノールなどを使用できる。
以下、実施例により具体的に説明する。
実施例１
２−７０ピオニルフェノール３０．０４ ｇ （０，２
モル）、エチレングリコール３７．２４ ｇ （０，６
モル）、濃硫酸１．０１ｇ（１０モル％）、およびベン
ゼン１５０ｍＡ’を３００ ｍｌフラスコに入れ、攪拌
しなから１２ｈｒ共沸脱水した。反応混合物を冷却し、
酢酸エチルおよび重曹水を加えて分液した。有機層を水
洗、乾燥後濃縮し、残留物をガスクロマトグラフィーで
分析したところ、２−プロピオニルフェノールの転化率
は４４％、エチレンケタールの収率は４４％（選択率１
００％）であった。
モル）、エチレングリコール３７．２４ ｇ （０，６
モル）、濃硫酸１．０１ｇ（１０モル％）、およびベン
ゼン１５０ｍＡ’を３００ ｍｌフラスコに入れ、攪拌
しなから１２ｈｒ共沸脱水した。反応混合物を冷却し、
酢酸エチルおよび重曹水を加えて分液した。有機層を水
洗、乾燥後濃縮し、残留物をガスクロマトグラフィーで
分析したところ、２−プロピオニルフェノールの転化率
は４４％、エチレンケタールの収率は４４％（選択率１
００％）であった。
実施例２〜４
実施例１の硫酸の代りに表１に示した酸を用いた以外の
実施例１と同様に行ったところ、表１に示す結果が得ら
れた。
実施例１と同様に行ったところ、表１に示す結果が得ら
れた。
表 １
実施例５〜６
実施例１のエチレングリフールの代りＧこ表２に示した
アルコールを用いた以外は実施例１と同様に行ったとこ
ろ、表２に示す結果が得られた。
アルコールを用いた以外は実施例１と同様に行ったとこ
ろ、表２に示す結果が得られた。
表 ２
実施例７
実施例１の２−プロピオニルフェノールの代りに２−ア
セチルフェノールを用いた以外ハ’ＪＪｔｉ例１と同様
に行ったところ、２−アセチルフェノールの転化率は４
８％、エチレンケタールの収率は４８％（選択率１００
％）であった。
セチルフェノールを用いた以外ハ’ＪＪｔｉ例１と同様
に行ったところ、２−アセチルフェノールの転化率は４
８％、エチレンケタールの収率は４８％（選択率１００
％）であった。
実施例８
ナトリウムエトキシド１．４３ ｇ （０，０２１モル
）ヲ含ムエタノール溶液に２−プロピオニルフェノール
エチレンケタール５．８９ ｇ （０，０２モル）を加
え、エタノールを減圧下に留去し、残留物を５ｍｍＨｇ
減圧下、７５°Ｃで一夜乾燥してナトリウムフェノラー
トを調製した。
）ヲ含ムエタノール溶液に２−プロピオニルフェノール
エチレンケタール５．８９ ｇ （０，０２モル）を加
え、エタノールを減圧下に留去し、残留物を５ｍｍＨｇ
減圧下、７５°Ｃで一夜乾燥してナトリウムフェノラー
トを調製した。
ステンレス製１００ｍ１オートクレーブに上記ナトリウ
ムフェノラート５．２４ ｇ （０，０１５モル）とジ
オキサン２０ｍ／を入れ、炭酸ガスで置換したのち、炭
酸ガスで初圧２０ｋＱ／αＧに加圧し、１６０°Ｃで２
ｈｒ反応を行った。反応混合物を冷却したのち、ｐＨを
９〜１０にして酢酸エチルで抽出し、抽出液から２−プ
ロピオニルフェノールエチレンケタール１．３４ｇを回
収した（転化率５４％）。一方、アルカリ水層を稀塩酸
で酸性とし酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗乾燥後濃
縮すると６−プロピオニルサリチル酸エチレンケタール
１．００ｇ（１１１率２８％）およびその加水分解生成
物である３−プロピオニルサリチル酸０．１５ ｇ （
収率５％）を含む混合物が得られた。
ムフェノラート５．２４ ｇ （０，０１５モル）とジ
オキサン２０ｍ／を入れ、炭酸ガスで置換したのち、炭
酸ガスで初圧２０ｋＱ／αＧに加圧し、１６０°Ｃで２
ｈｒ反応を行った。反応混合物を冷却したのち、ｐＨを
９〜１０にして酢酸エチルで抽出し、抽出液から２−プ
ロピオニルフェノールエチレンケタール１．３４ｇを回
収した（転化率５４％）。一方、アルカリ水層を稀塩酸
で酸性とし酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗乾燥後濃
縮すると６−プロピオニルサリチル酸エチレンケタール
１．００ｇ（１１１率２８％）およびその加水分解生成
物である３−プロピオニルサリチル酸０．１５ ｇ （
収率５％）を含む混合物が得られた。
実施例９〜１３
実施例８の反応溶媒ジオキサンの代りに表３に示した溶
媒を用いた以外は実施例８と同様に炭酸ガスと反応させ
たのち、参考例２に記載した方法でろ一プロピオニルサ
リチル酸メチルに変えてガスクロマトグラフィーで分析
したところ、表３の結果が得られた。
媒を用いた以外は実施例８と同様に炭酸ガスと反応させ
たのち、参考例２に記載した方法でろ一プロピオニルサ
リチル酸メチルに変えてガスクロマトグラフィーで分析
したところ、表３の結果が得られた。
表 ３
実施例１４
実施例８のナトリウム塩の代りにカリウム塩３．４８
ｇ （ｏ、ｏ１５ｆニル）を用いた以外は実施例８と同
様に反応を行い、３−プロピオニルサリチル酸メチルに
変えてガスクロ分析したところ、転化率５７％、収率３
０％、選択率５３％であった。
ｇ （ｏ、ｏ１５ｆニル）を用いた以外は実施例８と同
様に反応を行い、３−プロピオニルサリチル酸メチルに
変えてガスクロ分析したところ、転化率５７％、収率３
０％、選択率５３％であった。
実施例１５
苛性カリ（８５％）１．３９ｇ（０，ｏ２１モル）ヲ含
ムメタノール溶液に２−プロピオニルフェノールネオペ
ンチルグリコールケタール４，７５ ｇ（０，０２モル
）を加え、メタノールを減圧下に留去し、残留物を５ｍ
ｍＨｇ減圧下、７５°Ｃで一夜乾燥する方法でカリウム
フェノラートを調製した。
ムメタノール溶液に２−プロピオニルフェノールネオペ
ンチルグリコールケタール４，７５ ｇ（０，０２モル
）を加え、メタノールを減圧下に留去し、残留物を５ｍ
ｍＨｇ減圧下、７５°Ｃで一夜乾燥する方法でカリウム
フェノラートを調製した。
ステンレス製１００ｍ／（オートクレーブに上記カリウ
ムフェノラート４．１１ ｇ （ｏ、ｏ １５モル）と
ジオキサン２０ｍ１を入れ炭酸ガスで置換したのち、炭
酸ガスで初圧２０にり／ｃＩＲ−Ｇに加圧し、１６０℃
で２ｈｒ反応を行った。反応混合物を冷却したのち、ｐ
Ｈを９〜１０にして酢酸エチルで抽出し、抽出液から２
−プロピオニルフェノ−・ルネオベンチルグリコールケ
タール２．１３ ｇを回収した（転化率４０％）。一方
、アルカリ水層を稀繊酸で酸性とし酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗乾燥後濃縮すると３−プロピオニルサリ
チル酸ネオペンチルグリコールケタール０．５５ ｇ
（収率１３％）が得られた。
ムフェノラート４．１１ ｇ （ｏ、ｏ １５モル）と
ジオキサン２０ｍ１を入れ炭酸ガスで置換したのち、炭
酸ガスで初圧２０にり／ｃＩＲ−Ｇに加圧し、１６０℃
で２ｈｒ反応を行った。反応混合物を冷却したのち、ｐ
Ｈを９〜１０にして酢酸エチルで抽出し、抽出液から２
−プロピオニルフェノ−・ルネオベンチルグリコールケ
タール２．１３ ｇを回収した（転化率４０％）。一方
、アルカリ水層を稀繊酸で酸性とし酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗乾燥後濃縮すると３−プロピオニルサリ
チル酸ネオペンチルグリコールケタール０．５５ ｇ
（収率１３％）が得られた。
実施例１６
ナトリウムエトキシド１．４３ｇ（０，０２１モル）を
含むエタノール溶液に２−アセチルフェノールエチレン
ケタール３．６０ ｇ （０，０２モル）を加え、エタ
ノールを減圧留去し、残留物を５ｍｍＨｇ減圧下、７５
゛Ｃで一夜乾燥した。
含むエタノール溶液に２−アセチルフェノールエチレン
ケタール３．６０ ｇ （０，０２モル）を加え、エタ
ノールを減圧留去し、残留物を５ｍｍＨｇ減圧下、７５
゛Ｃで一夜乾燥した。
ステンレス製１００ｍ／オートクレーブに上記ナトリウ
ム塩３．０３ｇ（０，０１５モル）とジオキサン２０ｍ
１を入れ、炭酸ガスで置換したのち、炭酸ガスで初圧２
０ ｋｇ／ｃｍ −ａに加圧し、１６０℃で２ｈｒ反応
を行った。実施例８と同様に後処理したところ、転化率
は６３％、２−ア七チルサリチル酸エチレンケタールの
収率は３８％、５−アセチルサリチル酸の収率は４％で
あった。
ム塩３．０３ｇ（０，０１５モル）とジオキサン２０ｍ
１を入れ、炭酸ガスで置換したのち、炭酸ガスで初圧２
０ ｋｇ／ｃｍ −ａに加圧し、１６０℃で２ｈｒ反応
を行った。実施例８と同様に後処理したところ、転化率
は６３％、２−ア七チルサリチル酸エチレンケタールの
収率は３８％、５−アセチルサリチル酸の収率は４％で
あった。
参考例１
実施例８で得られた３−プロピオニルサリチル酸エチレ
ンケタールおよび３−プロピオニルｆ ＩＪチル酸を含
む混合物の半分に水３０ｇ１エタノール３０ｇおよび濃
硫＃ ０，５ ｇを加え、２ｈｒ加熱還流した。水２
（Ｉ Ｌｌ ｍ ｌを加えて酢酸エチルで抽出し、水洗
乾燥後濃縮し、残留物をベンゼン−ヘキサンがう再結晶
すると、６−プロピオニルサリチル酸０．４４ ｇ （
ナトリウムフェノラート基準収率３ｏ％）が得られた。
ンケタールおよび３−プロピオニルｆ ＩＪチル酸を含
む混合物の半分に水３０ｇ１エタノール３０ｇおよび濃
硫＃ ０，５ ｇを加え、２ｈｒ加熱還流した。水２
（Ｉ Ｌｌ ｍ ｌを加えて酢酸エチルで抽出し、水洗
乾燥後濃縮し、残留物をベンゼン−ヘキサンがう再結晶
すると、６−プロピオニルサリチル酸０．４４ ｇ （
ナトリウムフェノラート基準収率３ｏ％）が得られた。
参考例２
実施例８で得られた３−プロピオニルサリチル酸エチレ
ンケタールおよび３−プロピオニルサリチル酸を含む混
合物の残り半分にメタノール７５ｇおよび濃硫ｒＩ！に
１ｇを加えて５ｈｒ加熱還流した。
ンケタールおよび３−プロピオニルサリチル酸を含む混
合物の残り半分にメタノール７５ｇおよび濃硫ｒＩ！に
１ｇを加えて５ｈｒ加熱還流した。
重曹１．７ｇで硫酸を中和したのち、メタノールを減圧
留去し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル溶液を水洗乾燥後濃縮し、残留物を減圧留去す
ると、３−プロピオニルサリチル酸メチルｏ、ｓ ３
ｇ （収率３４％）が得られた。
留去し、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル溶液を水洗乾燥後濃縮し、残留物を減圧留去す
ると、３−プロピオニルサリチル酸メチルｏ、ｓ ３
ｇ （収率３４％）が得られた。
出願人 三井石油化学工業株式会社
代理人 山 口 和
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒは水素又は炭化水素基を示す）で表わされる
２−アシルフェノールをアセタール化又はケタール化し
たのち、フェノラートの状態で炭酸ガスと反応させるこ
とを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ、ＲおよびＲ２は炭化水素基を
示す）で表わされる３−アシルサリチル酸誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8504182A JPS58203937A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8504182A JPS58203937A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203937A true JPS58203937A (ja) | 1983-11-28 |
| JPS6345660B2 JPS6345660B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=13847597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8504182A Granted JPS58203937A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58203937A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078693A1 (ja) * | 2003-03-04 | 2004-09-16 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | ヒドロキシ安息香酸類の製造方法 |
| CN108911973A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-11-30 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 一种利用水杨腈生产废水制备水杨酸的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102277462B1 (ko) | 2019-08-29 | 2021-07-14 | 한서대학교 산학협력단 | 공기가열부를 가지는 양식장용 산소공급장치 |
| KR102277461B1 (ko) | 2019-08-29 | 2021-07-14 | 한서대학교 산학협력단 | 양식장용 산소공급장치 |
-
1982
- 1982-05-21 JP JP8504182A patent/JPS58203937A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078693A1 (ja) * | 2003-03-04 | 2004-09-16 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | ヒドロキシ安息香酸類の製造方法 |
| JPWO2004078693A1 (ja) * | 2003-03-04 | 2006-06-08 | 株式会社上野製薬応用研究所 | ヒドロキシ安息香酸類の製造方法 |
| CN100363322C (zh) * | 2003-03-04 | 2008-01-23 | 株式会社上野制药应用研究所 | 生产羟基苯甲酸化合物的方法 |
| CN108911973A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-11-30 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 一种利用水杨腈生产废水制备水杨酸的方法 |
| CN108911973B (zh) * | 2018-06-04 | 2021-04-13 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 一种利用水杨腈生产废水制备水杨酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345660B2 (ja) | 1988-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3032627B2 (ja) | ４−ヒドロキシスチレンの製造方法 | |
| SU609460A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
| Bryson | Convenient preparation of tetrahydrofurylidene acetates | |
| US4107439A (en) | Process for preparing arylalkanoic acid derivatives | |
| Andersen et al. | Methods for interconverting aldehydes and acetals | |
| Finnegan et al. | N-Vinyl-tetrazoles | |
| JPS58203937A (ja) | ３−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 | |
| SU995705A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты | |
| Garbrecht et al. | (8. beta.)-Ergoline-8-carboxylic acid cycloalkyl esters as serotonin antagonists: structure-activity study | |
| JP4598917B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
| US4922010A (en) | Processes for preparing 2-substituted propionic acid and derivatives thereof | |
| IE43363B1 (en) | Cyclopropane derivatives | |
| JPS58972A (ja) | テトロン酸の製造方法 | |
| JPH03130246A (ja) | １―インダノン誘導体の製造法 | |
| US2698341A (en) | Acidolysis of methylal with carboxylic acid anhydroides | |
| JP2002234886A (ja) | アセタールの製造法 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| JP2002030021A (ja) | アルキル−またはアリールオキシアセトアルデヒドを製造する方法 | |
| Kende et al. | Preparation and acid-catalyzed rearrangement of 3, 3-dimethoxytricyclo [3.2. 0.02, 7] heptane | |
| Johnson et al. | 438. The formation of phenoxyacetic acids from alkoxybenzenes and diazoacetic ester | |
| GB2123824A (en) | 4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl acetate and a process for its preparation | |
| JPH07103095B2 (ja) | ビタミンａアルデヒドの製造方法 | |
| US4038305A (en) | Cyclopentenone derivatives | |
| JPH0327345A (ja) | フェネチルアミン類の製造方法 | |
| SU631514A1 (ru) | Способ получени 3-(н-бутил)амино4-фенокси-5-сульфамилбензойной кислоты |