SU995705A3 - Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты - Google Patents
Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU995705A3 SU995705A3 SU802953010A SU2953010A SU995705A3 SU 995705 A3 SU995705 A3 SU 995705A3 SU 802953010 A SU802953010 A SU 802953010A SU 2953010 A SU2953010 A SU 2953010A SU 995705 A3 SU995705 A3 SU 995705A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluoro
- acetic acid
- acid
- methyl
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/62—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
метщ1 1-(ге-метипгиобензилиден)-индени -S- yi cycHoft кислоты l 3. Недостатком этого способа вл етс использование на первой стадии реакции Гринь ра, что осложн ет осуществление синтеза целевого продукта в промышле ных масштабах. Цель изобретен1Ш - упрощение процесса . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получетш 5 фтор-2 метил-1- ( п-метш1сульфинш1бензшпзден инденил- -уксусной кислоты, 5-4ЯО1 -2 -метилиндано -3-уксусну1Ь кислоту воостанавливают боргиарипом щелочного металла или подвергают каталитическому гидрированию в 3-фтор 2-метилиндамол-З-уксусную кислоту, которую дегидратируют действием мйнёpajfbHofi или органической кислоты при кгш чении, или щелочи, или алкогол та 5делочного металла при 6О-100°С, и полученную прн этом 5-фтор-2-метш1И денйЛ-3-уксусную кислоту конденсируют с &-метиП5гвобенза:льдегидом в присутств стшьного основани в органически раствирит-еле при О - 100°С с последующим окислением. Восстановление провод т в воде, спир те или их смеси при О - . Предпочт тетельным восстановителем вл етс боргидрид натри в воде, которую предварительно довод т до щелочной реакции. В качестве катализатора гидрировани исгользуют восстановленный окисел металла или никель, иридий, рений, рутений . родий, платину, палладий, в виде порошка или на носителе типа древесногмэ угл Г эдрирование провод т при давлении 12ОО атм в растворителе, например насы щенком углеводороде, спирте, эфире, под щелоченной воде или их смес х. При дегидратации используют кислоты такие, как tt-толуолсульфокислота, сол на , серна кислота и метансульфокислота в количестве О,001-10 моль на 1 моль исходного спирта, при этом в каче тве растворител используют углеводороды , галогенуглеводороды или их смеси. Дeзrttдpaтaцшo под действием основани провод т в растворителе таком, как спирт или эфир, или вх смеси. На стадии конденсации с п-метилтио бензальдегидом в качестве растворител используют диметоксиэтан, метанол, пир дин, диметилформамид, ароматические углеводороды, ав качестве сильного осн вани - щелочи, алкогол ты, гидроокиси тетраалкиламмони или бензилтриалкиламмони . В качестве окислител используют перекись водорода, перйодаты и гипогалогеннты щелочных и щелочноземельных металлов, органические надкислоты. Реакцию провод т в растворителе, таком как низщие алифатические карбоновые кислоты , галогеноуглеводороды, низщие алифатическйе спирты или их смеси. Пример 1. 5-Фтор-2-метилинданол-3-уксусна кислота, Раствор 39О мг (1,8 моль) 5-фтор-2«метилинданон-3-уксусной кислоты- в 6 мл изопропилового спирта делают основным добавлением 2,5 М гидроокиси натри до значени рН 9-10. К этому раствору добавл ют 100 мг боргидрида .натри (2,6 ммоль). Раствор перемешивают при комнатной температуре 8О м.ин и при - 45мин. Раствор выливают в 2 М сол ную кислоту и экстрагируют метилёндихлоридом. Органичес сий слой сущат и концентрируют. Получают 5-фтор-2-метилинданол-3-уксусную кислоту. Аналогично, когда берут эквивалентное количество боргидрида лити или кали , вместо боргидрида натри в указанном примере, получают те же результаты. П р им е р 2. 5-Фтор-2-метилин- данол-З-уксусна кислота. К раствору 390 мг (1,8 ммоль) 5 фтор-2-метилинданон-3-уксусной кислоты в 6 мл изопропилового спирта добавЛ5иот 250 мг окиси платины. Гидрирование провод т в аппарате Паара при комнатной температуре при 2,8 атм до окончани реакции (ЗО мин). Раствор отфильтровывают , сушат и концентрируют. Получают 5-фто1 -2-метилинданол-3-уксуоную кислоту. Аналогично, когда примен ют эквивалентное количество никел или паллади , вместо окиси пластины в указанном примере , получают одинаковые результаты. Пример 3. 5-Фтор-2 метилинд-1-е1 -3 уксусна кислота. Раствор 387 мг 5-фтор-2-метилинданол-3-уксусной кислоты в 10 мл бензола , к которому добавл ют 50 мг п-толуолсульфокислоты , нагревают при температуре кипени 85 мин, причем за это врем отгон ют 3 мл растворител . Раотвор охлаждают, разбавл ют метиленд хлоридом и промывают водой. Органичес кий раствор сущат и концентрируют. Получают 5-фтор-2-метилинп-1-ен-3-уксусную кислоту.
Аналогично, Когда примен ют эквива- лентное колтгчество сол ной кислоты, серной или метансупьфокислбты, вместо п-толуолсульфокиспоты в указанном примере , получают оди1шковые результаты.
Л р и м е р 4. 5-Фтор-2-метилина-2-ен-уксусна кислота.
Раствор 39О мг 5-фтор-2- гетипинданоп-З-уксусной ки.слоты в 10 мл воды, к koTOpoMy добавл ют 40О мг гидроокиси кали , нагревают при температуре килени 5 ч. Раствор охлаждают, подкисл ют 2 н.сол ной кислотой и экстрагируют метилендихлррндом. Органический раствор сушат и кониентрируют.
Получают 5-фтор-2чметиликд-2-е -3-уксусную кислоту.
Аналогичным образом, когда примен ют эквивалентное количество гидроокисинатри или этилата натри , вместо гидроокиси кали в указанном примере, получают одинаковые результаты.
Приме р 5. 5-Фтop-2-мeтил-l- (п метилтиобензилиден)-инденил-3-уксус на кислота..
К 0,01 моль 5-фтор-2-метилинд-1-е -3-уксусной кислоты и 0,6l моль п-метилтиобензальдегида добавл ют 2 экв 25%-ного метанольного метоксида нат- рй . Смесь кип т т 2ч, охлаждают, нейт рализуют уксусной кислотой и разбавл ют водой. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом, который промывают водой и концен1грируют до получени сырого продукта.
Аналогично, когда примен ют эквивалентное количество гидроокиси натри , кали , гидрида натри , кали , этилата натри или гидроокиси бензилтриметиламмони , вместо метилата натри в указанном примере, получают те же результаты .,
Пример 6. 5-Фто| -2-мети;ь-1- -(п-мeтилcyльфинилбeнзшIИдeн)-индeниn-3-уксусна кислота.
85 мл тригидрата метаперйодата натри (0,0422 моль) в виде водного рао твора добавл ют к 5-фтор-2-метил-1I- ( п-метилтиобензилид е н)-инде нил-3-ук сус ной кислоте (О,О1 моль) в 240 мл ме-. танола и 10 мл ацетона при комнатной температуре. Смесь перемешивают в т&чение ночи и затем концентрируют, разбал ют водой, и отфильтровывают.-Осадок промывают водой и сушат на воздухе.
Аналогично, при использовании эквивалентного количества перекиси водорода гипогалогенита или органической наДкислоты , такой как надуксусна или моноперфталева кислота, вместо метаперйодата натри в указанной реакиив, получают такие же результаты.
Пример 7. 5-Фтор-2-метйп-1- (п-метилсульфишшбензилиден) -иноенил-3-уксусна кислота.
Раствор 0,01 моль 5-фтор-2-метилинданон-3-уксусной кислоты в 6 мл йзопропилового спирта делают основным добавлением 2,5 М гидроокиси натри до значени рН 9-1О. К данному раствору добавл ют О,О15 моль боргидрида натри . Раствор перемешивают при кш натной температуре 8О мин и при 60°С 45 мин. Раствор делают кислым доба лением 6 М сол ной кислоты до эначени рН 2 н КШ1ЯТЯТ 30 мин. Раствор охлаждают и подщелачивают гидроокисью натри до значени рН 13. К раствору добавл ют О,О1 .моль п- етш1сульфинил- бензальдегида и 2 экв. гидроокиси натри . Смесь кип т т 2 ч, охлаждают, нёйтрализуют уксусной кислотой и разбавл ют водой. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом, который промывают водой и концентрируют до образовани сырого продукта. .
Аналогично, когда.эквивалентное колвчест .во боргидрида кали или лити примен ют вместо боргидрида натри , или эквивалентное количество серной кислоты п-толуолсульфокислоты или метансульф1 кислоты примен ют вместо сол ной киолоты , или же эквивалентное количество Гидроокиси кали примен ют вместо ги роокиси натри , получают те же резуль таты .
Claims (1)
- ФормулаизобретениСпособ получени 5-фто1 --2-метил-1- -{№-метилсульфинилбензилиден) шзденил-3г-уксусной кислоты, включающий окисление 5-фтор-2-метип-1г-( п-метилтиобенэ- ипиаен)инценил-3-уксусной кислоты, о т- ли чающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 5-фто 2-метилинд&нон-3-уксус1сую кислоту восстанавливают боргидридом щелочного металла или подвергают каталитическому гидрировангао в 5-фтор-2-метилинданол-3-уксусную кислоту, которую дегидратируют действием минеральной или органической кислоты при кип чении, или щелочи, или алкогол та щелочного металла при 6О-1ОО°С, и полученную при этом 5-фтор-2-мети№инде гал-3-уксусную кислоту ковденсируют79957О5Qс г1-метю1тиобевэальдегвдом в присутствииИсточники информашгасильного основа и в органическом рао-прин тые во внимание при экспертизетворителе при О - с последующим1. Патент США № 3732292окислением.кл. С 07 С 147/ОО, 1973 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/511,349 US3998875A (en) | 1974-10-02 | 1974-10-02 | Process of preparing 5-fluoro-2-methyl-1-(paramethylsulfinylbenzylidene)-indenyl-3-acetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU995705A3 true SU995705A3 (ru) | 1983-02-07 |
Family
ID=24034513
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752175253A SU860695A1 (ru) | 1974-10-02 | 1975-09-24 | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/ -метилсульфинилбензилиден/инденил-3-уксусной кислоты |
| SU792832510A SU957760A3 (ru) | 1974-10-02 | 1979-10-25 | Способ получени 5-фтор-2-метилинданон-3-уксусной кислоты |
| SU802953010A SU995705A3 (ru) | 1974-10-02 | 1980-07-30 | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752175253A SU860695A1 (ru) | 1974-10-02 | 1975-09-24 | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/ -метилсульфинилбензилиден/инденил-3-уксусной кислоты |
| SU792832510A SU957760A3 (ru) | 1974-10-02 | 1979-10-25 | Способ получени 5-фтор-2-метилинданон-3-уксусной кислоты |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3998875A (ru) |
| JP (1) | JPS51105049A (ru) |
| AT (1) | AT344154B (ru) |
| BE (1) | BE834080A (ru) |
| CH (1) | CH615158A5 (ru) |
| CS (2) | CS183821B2 (ru) |
| DD (1) | DD125639A5 (ru) |
| DE (1) | DE2543870A1 (ru) |
| DK (1) | DK416975A (ru) |
| ES (1) | ES441404A1 (ru) |
| FI (1) | FI61690C (ru) |
| FR (1) | FR2286817A1 (ru) |
| GB (1) | GB1483980A (ru) |
| HU (1) | HU171805B (ru) |
| LU (1) | LU73496A1 (ru) |
| NL (1) | NL7510944A (ru) |
| NO (2) | NO141050C (ru) |
| PL (2) | PL103093B1 (ru) |
| SE (1) | SE7510329L (ru) |
| SU (3) | SU860695A1 (ru) |
| YU (2) | YU239875A (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4368127A (en) * | 1979-07-02 | 1983-01-11 | Akzona Incorporated | Fabric softening compounds and method |
| EP0071006B1 (en) * | 1981-06-11 | 1985-09-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydronaphthalene derivatives and their production |
| IT1190371B (it) * | 1985-06-19 | 1988-02-16 | Zambon Spa | Processo per la preparazione dell'acido cis-5-fluoro-2-metil-1-(4-metiltiobenziliden)-indenil-3-acetico |
| US5965619A (en) * | 1996-06-13 | 1999-10-12 | Cell Pathways Inc. | Method for treating patients having precancerous lesions with substituted indene derivatives |
| US6063818A (en) * | 1996-06-13 | 2000-05-16 | Cell Pathways Inc. | Substituted benzylidene indenyl formamides, acetamides and propionamides |
| US5998477A (en) * | 1996-06-13 | 1999-12-07 | Cell Pathways Inc. | Substituted methoxy benzylidene indenyl-acetic and propionic acids for treating patients with precancerous lesions |
| US6121321A (en) * | 1996-06-13 | 2000-09-19 | Cell Pathways, Inc. | Substituted methoxy benzylidene indenyl acetic and propionic acids for treating patients with precancerous lesions |
| EP0917431B1 (en) * | 1996-07-01 | 2002-09-18 | The Procter & Gamble Company | Dehydrated potato flakes |
| US5948779A (en) * | 1997-12-12 | 1999-09-07 | Cell Pathways, Inc. | Substituted condensation products of n-benzyl-3-indenyl acetamides with heterocyclic aldehydes |
| US6028116A (en) * | 1998-04-03 | 2000-02-22 | Cell Pathways, Inc. | Substituted condensation products of 1H-indenyl-hydroxyalkanes with aldehydes for neoplasia |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3532752A (en) * | 1965-12-30 | 1970-10-06 | Merck & Co Inc | 1-alkylidene-3-indenyl aliphatic amines |
| US3547923A (en) * | 1968-03-25 | 1970-12-15 | Bristol Myers Co | Piperazyl ethyl 7h-benzocycloheptenes |
| US3654349A (en) * | 1970-05-01 | 1972-04-04 | Merck & Co Inc | Substituted indenyl acetic acids |
| US3766259A (en) * | 1970-05-01 | 1973-10-16 | Merck & Co Inc | Preparation of 1-aryl-3-indenyl acetic acids |
| US3692825A (en) * | 1970-05-01 | 1972-09-19 | Merck & Co Inc | Indanyl acetic acids |
| US3725548A (en) * | 1970-05-01 | 1973-04-03 | Merck & Co Inc | Substituted indenyl acetic acids in the treatment of pain, fever or inflammation |
| US3870753A (en) * | 1973-12-20 | 1975-03-11 | Merck & Co Inc | Process for preparing indenyl acetic acids |
-
1974
- 1974-10-02 US US05/511,349 patent/US3998875A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-09-15 FI FI752573A patent/FI61690C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-09-16 SE SE7510329A patent/SE7510329L/xx unknown
- 1975-09-17 DK DK416975A patent/DK416975A/da unknown
- 1975-09-17 NL NL7510944A patent/NL7510944A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-18 NO NO753179A patent/NO141050C/no unknown
- 1975-09-23 FR FR7529068A patent/FR2286817A1/fr active Granted
- 1975-09-24 YU YU02398/75A patent/YU239875A/xx unknown
- 1975-09-24 SU SU752175253A patent/SU860695A1/ru active
- 1975-09-25 AT AT734575A patent/AT344154B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-26 PL PL1975183608A patent/PL103093B1/pl unknown
- 1975-09-26 PL PL1975207885A patent/PL103733B1/pl unknown
- 1975-09-30 DD DD188629A patent/DD125639A5/xx unknown
- 1975-09-30 ES ES441404A patent/ES441404A1/es not_active Expired
- 1975-09-30 CH CH1268975A patent/CH615158A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-01 CS CS7500006632A patent/CS183821B2/cs unknown
- 1975-10-01 DE DE19752543870 patent/DE2543870A1/de not_active Withdrawn
- 1975-10-01 GB GB40159/75A patent/GB1483980A/en not_active Expired
- 1975-10-01 BE BE160596A patent/BE834080A/xx unknown
- 1975-10-01 HU HU75ME00001904A patent/HU171805B/hu unknown
- 1975-10-01 LU LU73496A patent/LU73496A1/xx unknown
- 1975-10-01 CS CS7700000967A patent/CS183850B2/cs unknown
- 1975-10-02 JP JP50118311A patent/JPS51105049A/ja active Pending
-
1976
- 1976-09-22 US US05/725,593 patent/US4123457A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-04-17 NO NO791267A patent/NO146198C/no unknown
- 1979-10-25 SU SU792832510A patent/SU957760A3/ru active
-
1980
- 1980-07-30 SU SU802953010A patent/SU995705A3/ru active
-
1981
- 1981-06-04 YU YU01414/81A patent/YU141481A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU957760A3 (ru) | 1982-09-07 |
| HU171805B (hu) | 1978-03-28 |
| ES441404A1 (es) | 1977-03-01 |
| LU73496A1 (ru) | 1976-08-19 |
| DK416975A (da) | 1976-04-03 |
| CS183850B2 (en) | 1978-07-31 |
| GB1483980A (en) | 1977-08-24 |
| SE7510329L (sv) | 1976-04-05 |
| BE834080A (fr) | 1976-04-01 |
| NO753179L (ru) | 1976-04-05 |
| CS183821B2 (en) | 1978-07-31 |
| FI752573A (ru) | 1976-04-03 |
| CH615158A5 (ru) | 1980-01-15 |
| YU141481A (en) | 1982-02-28 |
| FR2286817B1 (ru) | 1979-01-05 |
| YU239875A (en) | 1982-06-30 |
| AT344154B (de) | 1978-07-10 |
| NL7510944A (nl) | 1976-04-06 |
| US3998875A (en) | 1976-12-21 |
| NO791267L (no) | 1976-04-05 |
| FR2286817A1 (fr) | 1976-04-30 |
| DE2543870A1 (de) | 1976-04-22 |
| JPS51105049A (en) | 1976-09-17 |
| FI61690B (fi) | 1982-05-31 |
| SU860695A1 (ru) | 1981-08-30 |
| NO146198B (no) | 1982-05-10 |
| FI61690C (fi) | 1982-09-10 |
| US4123457A (en) | 1978-10-31 |
| PL103093B1 (pl) | 1979-05-31 |
| ATA734575A (de) | 1977-11-15 |
| NO141050B (no) | 1979-09-24 |
| NO146198C (no) | 1982-08-18 |
| PL103733B1 (pl) | 1979-07-31 |
| DD125639A5 (ru) | 1977-05-04 |
| NO141050C (no) | 1980-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU995705A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты | |
| NO135140B (ru) | ||
| PL163884B1 (pl) | Sposób wytwarzania fluoksetyny PL PL PL | |
| US4221740A (en) | Process for the preparation of serinol (1,3-dihydroxy-2-aminopropane) | |
| JPH0481975B2 (ru) | ||
| US3320286A (en) | Synthesis of 2, 2-dimethyl-7-benzofuranol | |
| IE43363B1 (en) | Cyclopropane derivatives | |
| KR960017620A (ko) | 4,6-디아미노레조르시놀의 제조 방법 | |
| JPS60132959A (ja) | ピリジンメタノ−ルの製法 | |
| US5777170A (en) | Process for the preparation of a naphthylbutanone | |
| US4420629A (en) | Method of preparing 3-alkyl-6-methyl-β-resorcylic acid esters | |
| CN115521238B (zh) | 一种n-甲基-2-(2-氯乙基)吡咯烷的制备方法 | |
| US4190607A (en) | Method for the preparation of 2,3-dimethyl-pent-4en-aldehyde | |
| US3567787A (en) | 2,2'-trimethylenedihydroxyaromatic synthesis | |
| CA1121383A (en) | Process for preparing aromatic aldehydes and alcohols, in particular benzaldehyde, benzyl alcohol and derivatives thereof | |
| US3855237A (en) | Process of making hexahydro-1h-furo(3,4-c) pyrrole | |
| SHIRLEY et al. | Structure and Reactions of Gossypol. V. Methylapogossypol Hexamethyl Ether and 2, 3-Dimethoxy-4-isopropyl-5-allyltoluene1, 2 | |
| SU1079649A1 (ru) | Способ получени @ -нитробензойной кислоты | |
| US5015780A (en) | Process for the preparation of dihalobutyraldehydes | |
| US4112003A (en) | Process for preparing polyphenols | |
| SU550378A1 (ru) | Способ получени замещенных пропиоловых кислот | |
| SU509048A1 (ru) | Способ получени производных 5 @ -пиридо-(2,3- @ ) (1,4) тиазинонов-6 | |
| SU583128A1 (ru) | Способ получени 4-метокси- метилнафталимида | |
| JP3544694B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミド類の製造法 | |
| SU493955A3 (ru) | Способ получени транс-изомерных бициклоалкановых производных |