KR960017620A - 4,6-디아미노레조르시놀의 제조 방법 - Google Patents

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베레 호르스트
피이게 헬무트
블랑크 하인츠-울리치
하인츠 우베
에이만 볼프강
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요아힘 그렘, 롤프 브라운
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

4,6-디아노레조르시놀을 a) 1,3-디클로로벤젠을 0 내지 40℃에서 무수 H2SO4내에서 HNO3, H2SO4, 및 SO3의 혼합산으로 니트로 치환시키고, b) 생성된 1,3-디클로로-4, 6/2,4-디니트벤젠 이성체 혼합물을 강염기의 존재하에서, 먼저 -15 내지 +15℃에서, 그 다음에는 20 내지 40℃에서 질 알콜과 반응시키고, c) 상기 단계 b)에서 순수한 형태로 얻은 1, 3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠 이성체 혼합물을 촉매적 수소 첨가시켜 4, 6-디아미노레조르시놀로 전환시키는 방법으로 다단계로 제조할 수 있다.

Description

4,6-디아미노레조르시놀의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

1,3-디클로로벤젠고 니트로 이치환시켜 1, 3-디클로로- 4, 6-디니트로벤젠을 얻고, 연이어 벤질 알콜내에서 벤질산 나트륨과 반응시켜 1,3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠을 얻고, 연이서 1,3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠을 귀금속 촉매상에서 촉매적 수소 첨가시켜 4,6-디아미노레조르시놀을 제조함에 있어서, a) 제1단계에서는, 1,3-디클로로벤젠을 0 내지 10중량%의 유리 SO3를 함유하는 무수 황산내에서 0 내지 40℃의 온도 범위에서, 질산, 황산 및 질산 1몰당 0.7 내지 1.5몰, 바람직하게는 0.8 내지 1.2몰, 더욱 바람직하게는 0.9 내지 1.1몰의 SO3를 함유하는 혼합산과 반응시키고, 이때 1, 3-디클로로벤젠에 대한 HNO3의 몰비는 2 내지 3이며, b) 제2단계에서는, 이성체 혼합물의 총 중량을 기준으로 1,3-디클로로-2, 4-디니트로벤젠을 0.1 내지 60%로 함유하는 a)에서 얻은 1, 3-디클로로-4, 6/2, 4-디니트로벤젠 이성체 혼합물을 불활성 용매의 존재하에서, 벤질 알콜 2 내지 5몰 및 강염기 2 내지 5당량과 반응시키고, 이 반응을 초기에는 -15 내지 +15℃의 온도 범위에서, 그 다음에는 20 내지 40℃의 온도 범위내에서 단계적으로 실시하고, c) 제3단계에서는, b)에서 얻은 1, 3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠을 수소 압력 1 내지 100bar 및 온도 20 내지 100℃에서 불활성 유기 용매내에서 귀금속 촉매상에서 촉매적 펌프 수소 첨가시켜 4,6-디아미노레조르시놀로 전환시키는 것을 특징으로 하는 4,6-디아미노레조르시놀의 제조방법.
제1항에 있어서, 1, 3-디클로로벤젠 1몰당, 질산 2.1 내지 2.5몰, 바람직하게는 2.15 내지 2.30몰이 혼합산의 형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 1, 3-디클로로벤젠 및 혼합산이 무수 황산 분획에 동시에 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 사용되는 강염기는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 토금속수산화물, 알칼리 금속 탄산염, 및 알칼리 토금속 탄산염으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 또는 그 이상이 고, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 금속 탄산염으로 구성된 군으로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 나트륨 금속, 수산화나트륨 및 탄산나트륨으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 사용되는 불활성 용매는 지방족, 방향족 또는 알킬방향족 탄화수소, 할로겐 방향족 탄화수소 또는 부가적 벤질 알콜이고, 바람직하게는 부가적 벤질 알콜은 디크로로-디니트로벤젠 1중량부를 기준으로, 3 내지 20중량부, 바람직하게는 5 내지 15중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 온도-단계 반응은, 첫 단계는 5 내지 15℃의 반응 온도에서, 두 번째 단계는 25 내지 35℃의 반응 온도하에서의 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 촉매적 펌프 수소 첨가용 액체 반응 매질은 알콜, 에테르, 방향족 또는 알킬 방향족 탄화수소, 유기산 또는 이들의 혼합물로서, 1, 3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠의 1중량부를 기준으로, 2 내지 50중량부, 바람지가게는 5 내지 25중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 촉매적 펌프 수소 첨가용 액체 반응 매질을 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, 부탄올, 이소부탄올, 테트라히드로푸란, 디옥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디메톡시-에탄, 디에톡시-에탄, 1, 2-디메톡시프로판 및 기타 글리콜 모노- 및 디에티르, 아세트산, 프로피온산 또는 이들의 혼합물이고, 수용성 액체 반응 매질의 경우, 반응 매질의 최대 75중량%까지는 물로 데체될 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 촉매적 펌프 수소 첨가는 메탄올내에서, 1, 3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠의 중량을 기준으로 백금족 금속의 양이 0.2 내지 2중량%인 팔라듐/활성탄 촉매상에서, 수소 압력 10 내지 20bar에서, 40 내지 80℃의 온도 범위에서 수행되고, 이때 메탄올의 사용량은 1, 3-디벤질옥시-4, 6-디니트로벤젠의 1중량부를 기준으로 5 내지 25중량부인 것을 특징으로 하는 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950039325A 1994-11-03 1995-11-02 4,6-디아미노레조르시놀의 제조 방법 KR960017620A (ko)

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