KR970701171A - 비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4, 6-디아미노레조르시놀의 제조(Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate) - Google Patents

비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4, 6-디아미노레조르시놀의 제조(Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate)

Info

Publication number
KR970701171A
KR970701171A KR1019960704626A KR19960704626A KR970701171A KR 970701171 A KR970701171 A KR 970701171A KR 1019960704626 A KR1019960704626 A KR 1019960704626A KR 19960704626 A KR19960704626 A KR 19960704626A KR 970701171 A KR970701171 A KR 970701171A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resorcinol
substituted
water
weight
reaction medium
Prior art date
Application number
KR1019960704626A
Other languages
English (en)
Inventor
테드 에이. 모간
바삼 에스. 나더
폴 보셉카
웨쉬 우
앤드류 에스. 켄데
Original Assignee
그레이스 스티븐 에스.
더 다우 케미칼 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 그레이스 스티븐 에스., 더 다우 케미칼 캄파니 filed Critical 그레이스 스티븐 에스.
Publication of KR970701171A publication Critical patent/KR970701171A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/001Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00Special methods of performing the coupling reaction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 -5℃ 내지 -60℃의 온도 범위에서 물과 수혼화성 용매를 함유하는 반응 매질과 염기의 존재하에서 아릴디아조늄 염과 레조르시놀의 반응을 포함하는 4,6-비스아릴아조레조르시놀의 제조방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 아릴디아조륨 염과 2-치환된 레조르시놀의 반응을 포함하는 2-치환된 4,6-비스아릴아조레조르시놀의 제조방법에 관한 것이다. 4,6-비스아릴아조레조르시놀 또는 2-치환된 4,6-비스아릴아조레조르시놀은 이어서 4,6-티아미노레조르시놀로 수호화될 수 있으며, 4,6-디아미노레조르시놀은 절연체, 솔라어레이(solar array) 및 내인열성 글로브로서 유용한 중합체인 폴리비스벤즈옥사졸(PBOs)에 대한 전구체이다.

Description

비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4,6-디아미노레조르시놀의 제조(Pre-paration of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 아릴디아조늄 염과 레조르시놀을 물과 수혼화성 용매를 함유하는 반응 매질과 염기의 존재하에 -5℃ 내지 -60℃의 온도 범위에서 반응시킴을 포함하는, 4.6-비스아릴아조레조르시놀의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응 매질이, 반응 매질의 중량을 기준으로 하여, 80중량% 미만의 물을 함유하는 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 반응 매질이 50중량% 미만의 물을 포함하는 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 레조르시놀의 초기 농도가, 용매의 중량을 기준으로 하여, 0.7중량% 이상인 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 접촉 온도가 -10℃ 내지 -30℃의 범위에서 유지되는 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 아릴디아조늄 염과 레조르시놀이 물에 함께 용해되며, 이어서 염기와 수혼화성 용매에 첨가되는 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 수호화성 용매가 메탄올인 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 염기가 수산화나트륨인 제조방법.
  9. 제8항에 있어서, 아릴디아조늄 염이 벤젠디아조늄 클로라이드인 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 4,6-비스아릴아조레조르시놀과 수소화제를 반응시켜 4,6-디아미노레조르시놀을 형성시키는 단계를 추가로 포함하는 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 수소화제가 촉매상 수소인 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 촉매가 래니 니켈 또는 팔라듐인 제조방법.
  13. 아릴디아조늄 염과 2-치환된 레조르시놀을 반응시켜 2-치환된-4,6-비스아릴아조레조시놀을 형성시킴을 포함하는 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 2-치환된 레조르시놀이 2-메틸레조르시놀, 2-클로로레조르시놀 또는 2-브로모레조르시놀인 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 2-치환된 레조르시놀이 2-메틸레조르시놀이고 2-치환된-4,6-비스아릴레조르시놀이 2-메틸-4,6-비스페닐아조레조르시놀인 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, 2-메틸-4,6-비스페닐아조레조로시놀과 수소화제를 반응시켜 2-메틸-4,6-디아미노레조르시놀을 형성시키는 단계를 추가로 포함하는 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, 수소화제가 촉매상 수소인 제조방법.
  18. 다음의 화학식 1의 화합물.
    상기 식에서, X는 클로로, 브로모 또는 n-알킬이고, Ar은 아릴 그룹이다.
  19. 제18항에 있어서, X가 메틸이고 Ar이 페닐인 화합물.
  20. 제18항에 있어서, X가 클로로 또는 브로모이고 Ar이 페닐인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960704626A 1994-02-24 1995-02-10 비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4, 6-디아미노레조르시놀의 제조(Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate) KR970701171A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/201,297 US5453542A (en) 1994-02-24 1994-02-24 Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate
US08/201,297 1994-02-24
PCT/US1995/001673 WO1995023130A1 (en) 1994-02-24 1995-02-10 Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970701171A true KR970701171A (ko) 1997-03-17

Family

ID=22745284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960704626A KR970701171A (ko) 1994-02-24 1995-02-10 비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4, 6-디아미노레조르시놀의 제조(Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate)

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5453542A (ko)
EP (1) EP0746540A1 (ko)
JP (1) JP3783236B2 (ko)
KR (1) KR970701171A (ko)
CA (1) CA2183454A1 (ko)
WO (1) WO1995023130A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962740A (en) * 1995-11-02 1999-10-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Processes for producing 4,6-bis (substituted)phenylazoresorcinols
CN1261406C (zh) * 1998-01-27 2006-06-28 日产化学工业株式会社 4,6-二氨基间苯二酚或其盐的制造方法
WO2001014319A1 (fr) * 1999-08-25 2001-03-01 Nissan Chemical Industries, Ltd. Phenylazoresorcinol 4,6-bis (substitue) et procede de production de 4,6-diaminoresorcinol
CN103724216B (zh) * 2013-12-28 2016-02-03 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 一锅法制备4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法
CN103980133B (zh) * 2014-05-23 2016-06-08 郑州大学 一种制备2-甲基-4,6-二氨基间苯二酚二盐酸盐的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4766244A (en) * 1986-10-30 1988-08-23 The Dow Chemical Company High purity process for the preparation of 4,6-diamino-1,3-benzenediol
US4982001A (en) * 1987-10-19 1991-01-01 The Dow Chemical Company Process for the preparation of amino-1,3-benzenediol

Also Published As

Publication number Publication date
US5453542A (en) 1995-09-26
CA2183454A1 (en) 1995-08-31
WO1995023130A1 (en) 1995-08-31
JP3783236B2 (ja) 2006-06-07
EP0746540A1 (en) 1996-12-11
JPH09509427A (ja) 1997-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Louie et al. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates and importance of triflate addition rate
Zhang et al. Multiple Oxidative Dehydrogenative Functionalization of Arylacetaldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant Leading to 2‐Oxo‐acetamidines
KR880000364A (ko) (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법
CN107098834A (zh) 一种芳香亚磺酸类化合物的制备方法
JPS5848540B2 (ja) 塩素でメタ置換されたアニリンの製造方法
KR970701171A (ko) 비스아조아릴레조르시놀 중간체를 통한 4, 6-디아미노레조르시놀의 제조(Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol intermediate)
DE60205769D1 (de) Verfahren zur herstellung von amphetaminen aus phenylpropanolaminen
KR860001109A (ko) 1,6-나프 티리딘-2(1h)-온류의 제법
JPH06298709A (ja) N−置換−n’−フェニル−p−フェニレンジアミンの製造方法
KR840007561A (ko) 치환된 테트라하이드로 나프탈렌의 제조방법
KR950018168A (ko) 폴리아미노트리아진의 제조방법
CN114031522A (zh) 一种无卤无磷膨胀型阻燃剂及其制备方法和应用
KR840004928A (ko) 디아릴 안료의 제조방법
JP2002030050A (ja) アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤
KR840005072A (ko) 할로겐화된 아닐린류의 제조방법
KR890700587A (ko) 항궤양 작용의 화합물 제조방법
PL181604B1 (pl) Sposób wytwarzania fluoksetyny
KR970021058A (ko) 개선된 2-클로로아크릴로니트릴의 제조 방법
KR920002518A (ko) P-위치에서 c₁-c₄알콕시에 의해 치환된 방향족 아민의 제조방법
KR960010613A (ko) 2,4-이중치환된 페놀과 2-니트로아닐린의 아조 커플링
HUP0200187A2 (hu) Eljárás 1,4,7,10-tetraazaciklododekán előállítására
KR890006575A (ko) N-페닐-2,2,6,6-테트라할로사이크로 헥산이민 및 2,2,6,6-테트라할로사이크로 헥산이민 유도체 및 2,6-디할로아닐린 유도체의 제조방법
KR860004024A (ko) 인돌 제조방법
US7358397B2 (en) Preparation of halogenated 4-aminophenols
JPS60158148A (ja) アミノフエニルケトン類の製法

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid