KR950018168A - 폴리아미노트리아진의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 테트라메틸피페리돈을 수소화 촉매의 존재하에서 일반식(Ⅱb)의 디아민을 사용하여 환원 알킬아민화 시키고, 반응시 완결된 후에 촉매를 제거하여 조생성물(A)를 수득한 다음, 조생성물(A)를 정제하지 않고 조생성물(A)와 디클로로트리아진을 무기 염기의 존재하에 방향족 용매 중에서 중축합시킴을 포함하여, 일반식(Ⅰ)의 폴리아미노트리아진을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, n은 2 내지 20의 수이고, X1, X2, X3및 X4는 수소 또는 피페리딜이고, R은 알킬렌 또는 2가의 지환족 그룹이며, Q는 -OR3, -NHR4또는 -NR4R5[여기서, R3, R4, 및 R5는 알킬 등이다]이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (23)
- 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피페리돈을 수소화 촉매의 존재하에서 일반식(Ⅱb)의 디아민을 사용하여 환원 알킬아민화 시키고, 반응시 완결된 후에 촉매를 제거하여 조생성물(A)를 수득한 다음, 조생성물(A)를 정제하지 않고 조생성물(A)와 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진을 무기 염기의 존재하에 방향족 용매 중에서 중축합시킴을 포함하여, 일반식(Ⅰ)의 폴리아미노트리아진을 제조하는 방법.상기 식에서, n은 2 내지 20의 수이고, X1, X2, X3및 X4는 동일하거나 상이하며, 각각 수소이거나 일반식피페리딜[여기서, R1은 수소원자, C1내지 C12알킬, C1내지 C18알콕시, C3내지 C8알케닐, C7내지 C11알릴알킬 또는 C3내지 C5알케닐옥시이고, 단 X1, X2, X3및 X4중의 75mole% 이상은 일반식(Ⅰa)의 피페리딜이다]이고, R은 -O- 또는 NR2-[여기서, R2는 수소, C1내지 C12알킬, C3내지 C12사이클로알킬 또는 일반식(Ⅰa)의 피페리딜이다]에 의해 차단될 수 있는 C2내지 C12알켈렌이거나, R은 2가의 C6내지 C15지환족 그룹이며, Q는 -OR3, -NHR4또는 -NR4R5[여기서, R3은 C1내지 C12알킬, C5내지 C12사이클로알킬, 벤질, 페닐, 톨릴 또는 일반식(Ⅰa)의 피페리딜이고, R4는 C1내지 C12알킬, C3내지 C12알콕시알킬, C4내지 C12N,N-디알킬 아미노알킬, C3내지 C4알케닐, 페닐, 벤질, 사이클로헥실, 톨릴 또는 일반식(Ⅰa)의 피페리딜이고, R5는 C1내지 C12알킬 또는 사이클로알킬이거나, R4와 R5는 이들이 결합되어 있는 N원자와 함께 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환을 형성한다]이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피페리돈의 양이 일반식(Ⅱb)의 디아민 1mole당 1.5mole 이상 2.1mole미만인 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피페리돈의 양이 일반식(Ⅱb)의 디아민 1mole당 1.7mole 내지 1.95mole인 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진의 양이 일반식(Ⅱb)의 디아민 1mole당 0.75mole 내지 1mole인 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진의 양이 일반식(Ⅱb)의 디아민 1mole당 0.8mole 내지 0.9mole인 방법.
- 제1항에 있어서, 조생성물(A)가, 먼저 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피레리돈과 일반식(Ⅱb)의 디아민과의 반응을 물을 증류시키면서 용매의 부재하에 50 내지 100℃에서 수행한 다음, 수득한 생성물을 백금, 팔라듐 또는 라니 니켈의 존재하에 수소를 사용하여 환원 알킬아민화시키고, 이어서 촉매를 제거함으로써 수득되는 방법.
- 제1항에 있어서, 조생성물(A)가, 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피레리돈을 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 알콜과 물의 혼합물 중에서 백금, 팔라듐, 또는 라니 니켈의 존재하에서 일반식(Ⅱb)의 디아민을 사용하여 환원 알킬아민화시킨 다음, 촉매를 여과하고, 용매를 증류시킴으로써 수득되는 방법.
- 제1항에 있어서, 환원 알킬아민화가 40 내지 140℃의 온도에서 백금 또는 팔라늄 0.001 내지 0.004중량%의 존재하에서, 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 환원 알킬아민화가 100 내지 180℃의 온도에서 일반식(Ⅱa)의 테트라메틸피레리돈을 기본으로 하는 라니 니켈 0.1 내지 30중량%의 존재하에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 중축합 반응이, 방향족 용매 중의 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진의 용액을 온도를 145 내지 220℃의 범위로 유지시키면서 조생성물(A)와 수산화나트륨 또는 수산화카륨의 약50% 수용액의 혼합물에 가함으로써 승압하에 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 중축합 반응이, 방향족 용매 중의 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진 용액을 145 내지 190℃로 유지시킨 조생성물(A)와 고체 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과의 혼합물에 가하면서 물과 일부의 용매를 증류시킴으로써 대기압하에 수행되는 방법.
- 제11항에 있어서, 용매의 양이 조생성물(A) 1중량부당 0.1 내지 1중량부인 방법.
- 제11항에 있어서, 조생성물(A)와 고체 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 혼합물이 155 내지 180℃에서 유지되는 방법.
- 제11항 또는 제13항에 있어서, 용매의 양이 조생성물(A) 1중량부당 0.2 내지 0.8중량부인 방법.
- 일반식(Ⅱ)의 디아민과 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진을 일반식(Ⅱ)의 디아민 1부당 수 비혼화성 방향족 용매 0.1 내지 1중량부 중에서 반응시에 발생한 물을 공비증류시키면서 용매의 비점 보다 높은 온도에서 대기압하에 고체 형태의 무기 염기를 사용하여 0.83 내지 0.98의 (Ⅲ)/(Ⅱ)의 몰 비로 반응시킴[단, 일반식(Ⅱ)의 디아민 80mole% 이상은 X5가 일반식 (Ⅰa)의 피페리딜이다]을 포함하는 일반식(Ⅰ)의 폴리아미노 트리아진의 제조방법.
- 제1항 또는 제15항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸이고, R이 탄소수 2 내지 12의 직쇄 알킬렌이며 Q가 -NHR4또는 -NR4R5인 방법.
- 제16항에 있어서, Q가 -NHR4인 방법.
- 제17항에 있어서, R1이 수이고 R이 헥사메틸렌이며 Q가 1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸아미노인 방법.
- 제1항 또는 제15항에 있어서, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨이 무기염으로 사용되는 방법.
- 제1항 또는 제15항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진 1mole당 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 2 내지 3mole이 무기염으로 용되는 방법.
- 제15항에 있어서, 방향족 용매가 크실렌 또는 에틸벤젠이고 반응 온도가 145 내지 190℃인 방법.
- 제21항에 있어서, 용매의 양이 조생성물(A) 1중량부당 0.2 내지 0.8중량부이고 반응 온도가 155 내지 180℃인 방법.
- 제15항에 있어서, 방향족 용매 중의 일반식(Ⅲ)의 디클로로트리아진의 용액을 용매의 비점 이상의 온도로 유지시킨 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 일반식(Ⅱ)의 디아민과의 혼합물에 가하면서 반응시에 발생한 물과 용매의 일부를 증류시킴으로써 반응이 수행되는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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