JP2002030050A - アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 - Google Patents
アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤Info
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- JP2002030050A JP2002030050A JP2000218861A JP2000218861A JP2002030050A JP 2002030050 A JP2002030050 A JP 2002030050A JP 2000218861 A JP2000218861 A JP 2000218861A JP 2000218861 A JP2000218861 A JP 2000218861A JP 2002030050 A JP2002030050 A JP 2002030050A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 光学分割剤として有用な化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（１） で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物（式中、
＊印は不斉炭素原子を表す。Ｘ１はハロゲン原子または
低級アルキル基を表し、Ｘ２〜Ｘ５は、同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
表す。Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は、芳香環上
にアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリー
ルオキシ基を一つ以上有するアリール基を表す。）
と。 【解決手段】 一般式（１） で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物（式中、
＊印は不斉炭素原子を表す。Ｘ１はハロゲン原子または
低級アルキル基を表し、Ｘ２〜Ｘ５は、同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
表す。Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は、芳香環上
にアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリー
ルオキシ基を一つ以上有するアリール基を表す。）
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミン化合物、中
間体、製造法および光学分割剤に関する。
間体、製造法および光学分割剤に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】光学
活性なα−フェニルエチルアミン、α−ナフチルエチル
アミン等の光学活性第１級アミン化合物は、カルボン酸
基を有する化合物の光学分割剤として知られている。本
発明者らは、これらの光学活性第１級アミン化合物の誘
導体について、これを種々合成し検討した結果、２−置
換フェニルエチルアミンの光学活性第２級アミン化合物
が、光学分割剤として優れていることを見い出し本発明
に至った。
活性なα−フェニルエチルアミン、α−ナフチルエチル
アミン等の光学活性第１級アミン化合物は、カルボン酸
基を有する化合物の光学分割剤として知られている。本
発明者らは、これらの光学活性第１級アミン化合物の誘
導体について、これを種々合成し検討した結果、２−置
換フェニルエチルアミンの光学活性第２級アミン化合物
が、光学分割剤として優れていることを見い出し本発明
に至った。
【0003】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表す。Ｘ1はハロゲン原
子または低級アルキル基を表し、Ｘ2〜Ｘ5は、同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表す。Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2は、芳香
環上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはア
リールオキシ基を一つ以上有するアリール基を表す。）
で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物、中間
体、製造法および分割剤を提供するものである。
式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表す。Ｘ1はハロゲン原
子または低級アルキル基を表し、Ｘ2〜Ｘ5は、同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表す。Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2は、芳香
環上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはア
リールオキシ基を一つ以上有するアリール基を表す。）
で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物、中間
体、製造法および分割剤を提供するものである。
【0004】
【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。一般式（１）で示されるラセミまたは光学活性ア
ミン化合物［以下、アミン化合物（１）という。］にお
いて、Ｘ1はハロゲン原子または低級アルキル基を表
す。
する。一般式（１）で示されるラセミまたは光学活性ア
ミン化合物［以下、アミン化合物（１）という。］にお
いて、Ｘ1はハロゲン原子または低級アルキル基を表
す。
【0005】ここでハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子が
挙げられる。 低級アルキル基としては、例えば炭素数
１〜４の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基等が挙げられる。また、Ｘ2〜Ｘ5は、同一または相
異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表
し、ハロゲン原子および低級アルキル基は、前記Ｘ1の
場合と同様のものが挙げられる。この中で、Ｘ2、Ｘ4、
Ｘ5が、水素原子であり、Ｘ3が塩素原子であるものがよ
り好ましい。
臭素、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子が
挙げられる。 低級アルキル基としては、例えば炭素数
１〜４の低級アルキル基であり、具体的にはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチ
ル基等が挙げられる。また、Ｘ2〜Ｘ5は、同一または相
異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表
し、ハロゲン原子および低級アルキル基は、前記Ｘ1の
場合と同様のものが挙げられる。この中で、Ｘ2、Ｘ4、
Ｘ5が、水素原子であり、Ｘ3が塩素原子であるものがよ
り好ましい。
【0006】アミン化合物（１）において、Ｒ2は、芳香環
上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基を一つ以上有するアリール基であり、アリール
基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。アルキル基としては、炭素数１〜４の低級アル
キル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。アルコキシ基としては、炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等
が挙げられる。
上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基を一つ以上有するアリール基であり、アリール
基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。アルキル基としては、炭素数１〜４の低級アル
キル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。アルコキシ基としては、炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基であり、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等
が挙げられる。
【0007】置換基Ｒ2として具体的には、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロ
ピルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３−フェノキシフ
ェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、４−フェニルフェニル基等が挙げられ、フェ
ノキシフェニル基、フェニルフェニル基が好ましく、３
−フェノキシフェニル基、４−フェニルフェニル基がよ
り好ましい。
基、２−ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロ
ピルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３−フェノキシフ
ェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、４−フェニルフェニル基等が挙げられ、フェ
ノキシフェニル基、フェニルフェニル基が好ましく、３
−フェノキシフェニル基、４−フェニルフェニル基がよ
り好ましい。
【0008】かかるアミン化合物（１）の具体例としては、
例えば、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（２，４，６−トリメチルベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（２−メトキシベンジル）−２−クロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシ
ベンジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２−クロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２
−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェ
ニルベンジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−フェニルベンジル）−２−クロロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，３−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，３−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，３−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，３−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，５−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，５−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，５−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，５−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，６−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，６−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，６−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４，６−トリクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）
−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−
２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４，６−トリクロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，４，６−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニ
ルベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，４，６−トリクロロ−
α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，３，４−トリクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，３，４−トリメチルベンジル）
−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２，３，４−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−
２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，３，４−トリクロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，３，４−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニ
ルベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，３，４−トリクロロ−
α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４
−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
イソプロピルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−
２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−メトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（３，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシ
シベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，４
−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−
フェニルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４
−フェニルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジブロモ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジブロモ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジブロモ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジヨード−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジヨード−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジヨード−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジメチル−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジエチル−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジエチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジエチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン等
のラセミまたは光学活性体を挙げることができ、Ｎ−
（３−フェノキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジル）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが特に
好ましい。
例えば、Ｎ−（４−メチルベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（２，４，６−トリメチルベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（２−メトキシベンジル）−２−クロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシ
ベンジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベン
ジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２−クロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジル）−２
−クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェ
ニルベンジル）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−フェニルベンジル）−２−クロロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，３−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，３−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，３−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，３−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，５−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，５−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，５−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，５−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，６−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，６−
ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，６−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，６−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４，６−トリクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）
−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−
２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４，６−トリクロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，４，６−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニ
ルベンジル）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，４，６−トリクロロ−
α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，３，４−トリクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，３，４−トリメチルベンジル）
−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−２，３，４−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−
２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，３，４−トリクロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメト
キシベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，３，４−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニ
ルベンジル）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，３，４−トリクロロ−
α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４
−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
イソプロピルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−
２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−メトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（３，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシ
シベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシベンジル）−２，４
−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−
フェニルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，
４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４
−フェニルベンジル）−２，４−ジフルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジブロモ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジブロモ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジブロモ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジヨード−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジヨード−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジヨード−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジヨード−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジメチル−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジメチル−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジル）−２，４−ジエチル−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジル）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプ
ロピルベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２，４−
ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メト
キシベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジル）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−２，４−ジエチル−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジル）−
２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−フェノキシシベンジル）−２，４−ジエチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（３−フェニルベンジル）−２，４−ジエチル−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジ
ル）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン等
のラセミまたは光学活性体を挙げることができ、Ｎ−
（３−フェノキシベンジル）−２，４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジル）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが特に
好ましい。
【0009】本発明のアミン化合物（１）は、例えば一般式
（２） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1は前記と同じ意味を表
す。）で示されるラセミまたは光学活性アミン［以下、
アミン（２）という。］と一般式（３） （式中、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。）で示される
カルボニル化合物［以下、カルボニル化合物（３）とい
う。］とを反応させ、一般式（４） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ意味を
表す。）で示されるイミン化合物［以下、イミン化合物
（４）という。］を得、次いで該化合物を還元すること
により得ることができる。
（２） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1は前記と同じ意味を表
す。）で示されるラセミまたは光学活性アミン［以下、
アミン（２）という。］と一般式（３） （式中、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。）で示される
カルボニル化合物［以下、カルボニル化合物（３）とい
う。］とを反応させ、一般式（４） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1、Ｒ2は前記と同じ意味を
表す。）で示されるイミン化合物［以下、イミン化合物
（４）という。］を得、次いで該化合物を還元すること
により得ることができる。
【0010】また、アミン化合物（１）の塩としては、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸と該アミン化合物との塩
があげられる。
ば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸と該アミン化合物との塩
があげられる。
【0011】ラセミまたは光学活性アミン（２）とカルボニ
ル化合物（３）とを反応させてイミン化合物（４）を得
る反応において、アミン（２）は公知化合物であるか、
公知の方法に準じて合成することにより、容易に入手す
ることができる。
ル化合物（３）とを反応させてイミン化合物（４）を得
る反応において、アミン（２）は公知化合物であるか、
公知の方法に準じて合成することにより、容易に入手す
ることができる。
【0012】また、カルボニル化合物（３）としては、例え
ば４−メチルベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベン
ズアルデヒド、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒ
ド、４−イソプロピルベンズアルデヒド、２−メトキシ
ベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２
−エトキシベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベン
ズアルデヒド、５−フルオロ−２−メトキシベンズアル
デヒド、３−フェノキシベンズアルデヒド、４−フェノ
キシベンズアルデヒド、２−フェニルベンズアルデヒ
ド、３−フェニルベンズアルデヒド、４−フェニルベン
ズアルデヒド、等があげられる。
ば４−メチルベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベン
ズアルデヒド、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒ
ド、４−イソプロピルベンズアルデヒド、２−メトキシ
ベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２
−エトキシベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベン
ズアルデヒド、５−フルオロ−２−メトキシベンズアル
デヒド、３−フェノキシベンズアルデヒド、４−フェノ
キシベンズアルデヒド、２−フェニルベンズアルデヒ
ド、３−フェニルベンズアルデヒド、４−フェニルベン
ズアルデヒド、等があげられる。
【0013】上記反応には、通常、溶媒が用いられ、用いら
れる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチルエ
ーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができる。
溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上を混
合して使用してもよい。
れる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチルエ
ーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロルベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類等を例示することができる。
溶媒は、上記の１種を単独で使用しても、２種以上を混
合して使用してもよい。
【0014】カルボニル化合物（３）の使用量は、通常、ア
ミン（２）に対して通常、０．５〜２モル倍、好ましく
は１〜１．５モル倍程度である。
ミン（２）に対して通常、０．５〜２モル倍、好ましく
は１〜１．５モル倍程度である。
【0015】反応温度は、通常、０℃〜２００℃であり、好
ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は、通
常、０．５〜３０時間、好ましくは０．５〜１０時間で
充分目的を達することができる。ここで得られたイミン
化合物（４）は、単離することもできるが、単離するこ
となく次の反応に用いることができる。
ましくは０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は、通
常、０．５〜３０時間、好ましくは０．５〜１０時間で
充分目的を達することができる。ここで得られたイミン
化合物（４）は、単離することもできるが、単離するこ
となく次の反応に用いることができる。
【0016】イミン化合物（４）の具体例としては、例え
ば、Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）−２−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロ
ピルベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベ
ンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデン）−２−クロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシ
ベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジリデン）−２−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシ
シベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２−クロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベン
ジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−２−クロロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，３−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，３−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，３−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，３
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，５−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，５−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，５−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，５
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，６−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，６−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，６−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，６
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４，６−トリク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメ
チルベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベ
ンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）
−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２，４，６−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メ
トキシベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデ
ン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−２，
４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４，６−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノ
キシシベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデ
ン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，４，６
−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
フェニルベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α
−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，３，４−トリク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメ
チルベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２，３，４−トリメチルベ
ンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）
−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２，３，４−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メ
トキシベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデ
ン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−２，
３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，３，４−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノ
キシシベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデ
ン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，３，４
−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
フェニルベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α
−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジフルオロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデ
ン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−
ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（２−エトキシベンジリデン）−２，４−ジフルオロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキ
シベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジリデン）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジフル
オロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニル
ベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，
４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４
−フェニルベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジブロモ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジブロモ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジブロモ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジヨード−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジヨード
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジヨード
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジメチル−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジメチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジメチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジエチル−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジエチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジエチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン等のラセ
ミまたは光学活性体を挙げることができる。
ば、Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２−クロロ−α
−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベン
ジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）−２−ク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロ
ピルベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベ
ンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデン）−２−クロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシ
ベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジリデン）−２−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシ
シベンジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２−クロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベン
ジリデン）−２−クロロ−α−メチルベンジルアミン、
Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−２−クロロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，３−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，３−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，３−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，３−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，３
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，３−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，３−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，５−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，５−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，５−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，５−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，５
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，５−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，５−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，６−ジクロロ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，６−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，６−ジ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，６−ジクロロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，６
−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，６−ジクロロ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，６−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４，６−トリク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメ
チルベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベ
ンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）
−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２，４，６−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メ
トキシベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデ
ン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−２，
４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４，６−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノ
キシシベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデ
ン）−２，４，６−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，４，６
−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
フェニルベンジリデン）−２，４，６−トリクロロ−α
−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，３，４−トリク
ロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメ
チルベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−メ
チルベンジルアミン、Ｎ−（２，３，４−トリメチルベ
ンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）
−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−２，３，４−
トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−メ
トキシベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキシベンジリデ
ン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−２，
３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，３，４−トリ
クロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノ
キシシベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α−
メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデ
ン）−２，３，４−トリクロロ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，３，４
−トリクロロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−
フェニルベンジリデン）−２，３，４−トリクロロ−α
−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジフルオロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチル
ベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデ
ン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミ
ン、Ｎ−（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−
ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メ
トキシベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチ
ルベンジルアミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（２−エトキシベンジリデン）−２，４−ジフルオロ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキ
シベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベ
ンジルアミン、Ｎ−（３−フェノキシシベンジリデン）
−２，４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ
−（４−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジフル
オロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−フェニル
ベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３−フェニルベンジリデン）−２，
４−ジフルオロ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４
−フェニルベンジリデン）−２，４−ジフルオロ−α−
メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジブロモ−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジブロモ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
ブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジブロモ
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジブロモ−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジブロモ−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジヨード−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジヨード
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
ヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジヨード
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジヨード−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジヨード−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジヨード−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジメチル−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジメチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
メチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジメチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジメチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジメチル−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジメチル−α−メチルベンジルアミン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−２，４−ジエチル−
α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２，５−ジメチルベ
ンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジル
アミン、Ｎ−（２，４，６−トリメチルベンジリデン）
−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（４−イソプロピルベンジリデン）−２，４−ジエチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−メトキシベン
ジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルア
ミン、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−２，４−ジ
エチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（２−エトキ
シベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベン
ジルアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）
−２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−
（３−フェノキシシベンジリデン）−２，４−ジエチル
−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（４−フェノキシシ
ベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチルベンジ
ルアミン、Ｎ−（２−フェニルベンジリデン）−２，４
−ジエチル−α−メチルベンジルアミン、Ｎ−（３−フ
ェニルベンジリデン）−２，４−ジエチル−α−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）−
２，４−ジエチル−α−メチルベンジルアミン等のラセ
ミまたは光学活性体を挙げることができる。
【0017】次に、イミン化合物（４）を還元し、アミン化
合物（１）を得る還元方法において、還元剤としては、
通常、金属水素化物等の還元剤を用いる方法または還元
触媒を用いて接触還元する方法があげられる。
合物（１）を得る還元方法において、還元剤としては、
通常、金属水素化物等の還元剤を用いる方法または還元
触媒を用いて接触還元する方法があげられる。
【0018】還元剤を用いる方法において、金属水素化物と
しては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化
ホウ素ナトリウム、ボラン等があげられる。ボランとし
ては、ジボラン、ボラン−ＴＨＦ、ボラン−スルフィド
錯体、ボランアミン錯体等があげられる。
しては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化
ホウ素ナトリウム、ボラン等があげられる。ボランとし
ては、ジボラン、ボラン−ＴＨＦ、ボラン−スルフィド
錯体、ボランアミン錯体等があげられる。
【0019】これらの還元剤の使用量は、水素化リチウムア
ルミニウムまたは水素化ホウ素ナトリウムを用いる場
合、イミン化合物（４）に対して通常０．２５〜５モル
倍程度、好ましくは０．２５〜２モル倍程度の範囲であ
る。ボランを用いる場合、ボランの使用量はイミン化合
物（４）に対して、ホウ素基準で通常、０．３〜５モル
倍程度、好ましくは０．３〜３モル倍程度の範囲であ
る。
ルミニウムまたは水素化ホウ素ナトリウムを用いる場
合、イミン化合物（４）に対して通常０．２５〜５モル
倍程度、好ましくは０．２５〜２モル倍程度の範囲であ
る。ボランを用いる場合、ボランの使用量はイミン化合
物（４）に対して、ホウ素基準で通常、０．３〜５モル
倍程度、好ましくは０．３〜３モル倍程度の範囲であ
る。
【0020】この反応では通常溶媒が用いられ、用いられる
溶媒としては、還元反応に不活性な溶媒があげられ、か
かる溶媒としては、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチ
ルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、等を例示できる。また、還元剤として水素化ホウ素
ナトリウム等を使用する場合には、上記溶媒の他に、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低
級アルコール類も用いることができる。溶媒は、上記の
１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使用して
もよく、使用量は特に限定されない。
溶媒としては、還元反応に不活性な溶媒があげられ、か
かる溶媒としては、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチ
ルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、等を例示できる。また、還元剤として水素化ホウ素
ナトリウム等を使用する場合には、上記溶媒の他に、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低
級アルコール類も用いることができる。溶媒は、上記の
１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使用して
もよく、使用量は特に限定されない。
【0021】反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃程度、
好ましくは−２０℃〜１００℃程度の範囲である。反応
時間は特に限定されない。反応終了後、水、酢酸または
鉱酸で分解した後に塩基性とし、次いで中性ないし弱塩
基性下に分液した有機層を濃縮すれば、アミン化合物
（１）が得られ、必要に応じて、再結晶、シリカゲル等
を用いたカラムクロマトグラフィー等によって精製する
こともできる。
好ましくは−２０℃〜１００℃程度の範囲である。反応
時間は特に限定されない。反応終了後、水、酢酸または
鉱酸で分解した後に塩基性とし、次いで中性ないし弱塩
基性下に分液した有機層を濃縮すれば、アミン化合物
（１）が得られ、必要に応じて、再結晶、シリカゲル等
を用いたカラムクロマトグラフィー等によって精製する
こともできる。
【0022】接触水添による方法において、還元触媒として
はラネーニッケル、パラジウム−炭素、二酸化白金、白
金黒、等があげられる。これら触媒の使用量は、通常、
イミン化合物（４）に対して０．１〜１００重量％、好
ましくは０．５〜５０重量％である。この反応に用いら
れる溶媒としては、通常、還元反応に不活性な溶媒が用
いられ、かかる溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジ
エチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸
エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、水等を例示できる。溶媒は、上
記の１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使用
してもよく、使用量は特に限定されない。反応温度は、
通常、−３０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１０
０℃程度の範囲である。反応圧力は、通常、０〜１０Ｍ
Ｐａ、好ましくは０〜５ＭＰａ程度である。反応時間
は、特に限定されない。
はラネーニッケル、パラジウム−炭素、二酸化白金、白
金黒、等があげられる。これら触媒の使用量は、通常、
イミン化合物（４）に対して０．１〜１００重量％、好
ましくは０．５〜５０重量％である。この反応に用いら
れる溶媒としては、通常、還元反応に不活性な溶媒が用
いられ、かかる溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジ
エチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｎ−ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸
エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、水等を例示できる。溶媒は、上
記の１種を単独で使用しても、２種以上を混合して使用
してもよく、使用量は特に限定されない。反応温度は、
通常、−３０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１０
０℃程度の範囲である。反応圧力は、通常、０〜１０Ｍ
Ｐａ、好ましくは０〜５ＭＰａ程度である。反応時間
は、特に限定されない。
【0023】反応終了後、触媒を濾過して除き、濾液を濃縮
すれば本発明化合物であるアミン化合物（１）が得ら
れ、必要に応じて再結晶、シリカゲル等を用いたカラム
クロマトグラフィーによって精製することもできる。
すれば本発明化合物であるアミン化合物（１）が得ら
れ、必要に応じて再結晶、シリカゲル等を用いたカラム
クロマトグラフィーによって精製することもできる。
【0024】
【発明の効果】本発明の光学活性アミン化合物（１）
は、カルボン酸の光学分割剤として優れた性能を示す。
また、本発明の光学活性アミン化合物（１）は、対応す
る光学活性アミン（２）から容易に製造しうるので、こ
の点でも工業的に有利である。
は、カルボン酸の光学分割剤として優れた性能を示す。
また、本発明の光学活性アミン化合物（１）は、対応す
る光学活性アミン（２）から容易に製造しうるので、こ
の点でも工業的に有利である。
【0025】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例において化学純度はガスクロ
マトグラフィーにより測定し、光学純度は、高速液体ク
ロマトグラフィーにより測定した。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例において化学純度はガスクロ
マトグラフィーにより測定し、光学純度は、高速液体ク
ロマトグラフィーにより測定した。
【0026】実施例１ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
７．２４ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）と３−フェノキシベン
ズアルデヒド９．０６ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）をエタノ
ール１００ｍｌ中室温で６時間攪拌した。原料アミンの
消失を確認後、水素化ホウ素ナトリウム１．７５ｇ（４
６．３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、室温で３時間攪拌し
た。反応後、室温下で３６％塩酸１０ｍｌと水３０ｍｌ
を加え、減圧濃縮した。得られた液状の濃縮物に、ｔ−
ブチルメチルエーテル１００ｍｌと水１００ｍｌを加
え、攪拌後静置して結晶を析出させた後、ろ過により結
晶を分離した。得られた結晶をｔ−ブチルメチルエーテ
ル１００ｍｌで洗浄した後、水酸化ナトリウム６．９８
ｇを水１００ｍｌに溶解したものを加えて塩基性とし、
クロロホルム１５０ｍｌで抽出した。得られた抽出液を
減圧濃縮することにより、１３．５ｇ（３６．１ｍｍｏ
ｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−フェノキシベンジル）−２，
４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが得られた。
（収率９４．８％、純度９４．１％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．２９ （ｄ） ３Ｈ；１．５８ （ｓ） １Ｈ；
３．５７ （ｄ） ２Ｈ；４．２５ （ｑ） １Ｈ；
６．９５〜７．５６ （ｍ） １２Ｈ；
７．２４ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）と３−フェノキシベン
ズアルデヒド９．０６ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）をエタノ
ール１００ｍｌ中室温で６時間攪拌した。原料アミンの
消失を確認後、水素化ホウ素ナトリウム１．７５ｇ（４
６．３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、室温で３時間攪拌し
た。反応後、室温下で３６％塩酸１０ｍｌと水３０ｍｌ
を加え、減圧濃縮した。得られた液状の濃縮物に、ｔ−
ブチルメチルエーテル１００ｍｌと水１００ｍｌを加
え、攪拌後静置して結晶を析出させた後、ろ過により結
晶を分離した。得られた結晶をｔ−ブチルメチルエーテ
ル１００ｍｌで洗浄した後、水酸化ナトリウム６．９８
ｇを水１００ｍｌに溶解したものを加えて塩基性とし、
クロロホルム１５０ｍｌで抽出した。得られた抽出液を
減圧濃縮することにより、１３．５ｇ（３６．１ｍｍｏ
ｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−フェノキシベンジル）−２，
４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが得られた。
（収率９４．８％、純度９４．１％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．２９ （ｄ） ３Ｈ；１．５８ （ｓ） １Ｈ；
３．５７ （ｄ） ２Ｈ；４．２５ （ｑ） １Ｈ；
６．９５〜７．５６ （ｍ） １２Ｈ；
【0027】実施例２ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
７．０６ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）と４−フェニルベンズ
アルデヒド８．１３ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）をｔ−ブチ
ルメチルエーテル５０ｍｌ中室温で１時間攪拌した。原
料アミンの消失を確認後、メタノール３０ｍｌを添加
し、水素化ホウ素ナトリウム２．６０ｇ（６８．７ｍｍ
ｏｌ）を室温で徐々に添加し、室温で１６時間攪拌し
た。反応後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水１０ｍｌ
を加え、減圧濃縮したところ、結晶が析出した。得られ
た結晶に、ｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍｌを加えて
攪拌後、ろ過により結晶を分離した。得られた結晶をｔ
−ブチルメチルエーテル５０ｍｌで洗浄した後、水酸化
ナトリウム２．８７ｇを水１００ｍｌに溶解したものを
加えて塩基性とし、ｔ−ブチルメチルエーテル８００ｍ
ｌで抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することによ
り、９．６５ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メ
チルベンジルアミンが得られた。（収率７２．９％、純
度９９．１％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ３Ｈ；１．６０ （ｓ） １Ｈ；
３．６４ （ｓ） ２Ｈ；４．３２ （ｑ） １Ｈ；
７．２５〜７．６２ （ｍ） １２Ｈ；
７．０６ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）と４−フェニルベンズ
アルデヒド８．１３ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）をｔ−ブチ
ルメチルエーテル５０ｍｌ中室温で１時間攪拌した。原
料アミンの消失を確認後、メタノール３０ｍｌを添加
し、水素化ホウ素ナトリウム２．６０ｇ（６８．７ｍｍ
ｏｌ）を室温で徐々に添加し、室温で１６時間攪拌し
た。反応後、室温下で３６％塩酸１３ｍｌと水１０ｍｌ
を加え、減圧濃縮したところ、結晶が析出した。得られ
た結晶に、ｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍｌを加えて
攪拌後、ろ過により結晶を分離した。得られた結晶をｔ
−ブチルメチルエーテル５０ｍｌで洗浄した後、水酸化
ナトリウム２．８７ｇを水１００ｍｌに溶解したものを
加えて塩基性とし、ｔ−ブチルメチルエーテル８００ｍ
ｌで抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することによ
り、９．６５ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−
（４−フェニルベンジル）−２，４−ジクロロ−α−メ
チルベンジルアミンが得られた。（収率７２．９％、純
度９９．１％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．３４ （ｄ） ３Ｈ；１．６０ （ｓ） １Ｈ；
３．６４ （ｓ） ２Ｈ；４．３２ （ｑ） １Ｈ；
７．２５〜７．６２ （ｍ） １２Ｈ；
【0028】実施例３ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
０．１８４ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）と４−フェニルベン
ズアルデヒド０．２２５ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ−
ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮する事により、０．３９１ｇ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが得ら
れた。（収率１１３％、純度８９％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５３ （ｄ） ３Ｈ；４．９５ （ｑ） １Ｈ；
７．２３〜７．８６ （ｍ） １２Ｈ；８．４２
（ｓ） １Ｈ；
０．１８４ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）と４−フェニルベン
ズアルデヒド０．２２５ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をｔ−
ブチルメチルエーテル４ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮する事により、０．３９１ｇ（１．１０ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（４−フェニルベンジリデン）
−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが得ら
れた。（収率１１３％、純度８９％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５３ （ｄ） ３Ｈ；４．９５ （ｑ） １Ｈ；
７．２３〜７．８６ （ｍ） １２Ｈ；８．４２
（ｓ） １Ｈ；
【0029】実施例４ （Ｒ）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミン
０．１８５ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）と３−フェノキシベ
ンズアルデヒド０．２５４ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル２ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮する事により、０．４２０ｇ（１．１３ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−フェノキシベンジリデ
ン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが
得られた。（収率１１６％、純度８６％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５０ （ｄ） ３Ｈ；４．９２ （ｑ） １Ｈ；
７．００〜７．７１ （ｍ） １２Ｈ；８．３４
（ｓ） １Ｈ；
０．１８５ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）と３−フェノキシベ
ンズアルデヒド０．２５４ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）をｔ
−ブチルメチルエーテル２ｍｌ中室温で３日間攪拌した
後、減圧濃縮する事により、０．４２０ｇ（１．１３ｍ
ｍｏｌ）の（Ｒ）−Ｎ−（３−フェノキシベンジリデ
ン）−２，４−ジクロロ−α−メチルベンジルアミンが
得られた。（収率１１６％、純度８６％。） ＮＭＲスペクトルデータ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ３） １．５０ （ｄ） ３Ｈ；４．９２ （ｑ） １Ｈ；
７．００〜７．７１ （ｍ） １２Ｈ；８．３４
（ｓ） １Ｈ；
【0030】実施例５ ２５℃でラセミ体の３，３，３−トリフルオロ−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピオン酸１５１ｍｇ（０．９
６ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇに
溶解した。この溶液に、同温で（Ｒ）−Ｎ−（４−フェ
ニルベンジル）―２，４−ジクロロ−α―メチルベンジ
ルアミン１８９ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をあらかじめ
ｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇに溶解した溶液を
加え、攪拌して混合した。混合後、２５℃で乾燥窒素を
吹き付けて濃縮したところ、固体が析出した。析出した
固体をｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇで洗浄後結
晶を濾別し、さらにｔ−ブチルメチルエーテル０．７４
ｇで洗浄後乾燥し、光学純度８６％ｅｅの（Ｓ）−３，
３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオン酸の（Ｒ）−Ｎ−（４−フェニルベンジル）−
２，４−ジクロロ―α―メチルベンジルアミン塩１６６
ｍｇを得た。
ドロキシ−２−メチルプロピオン酸１５１ｍｇ（０．９
６ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇに
溶解した。この溶液に、同温で（Ｒ）−Ｎ−（４−フェ
ニルベンジル）―２，４−ジクロロ−α―メチルベンジ
ルアミン１８９ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をあらかじめ
ｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇに溶解した溶液を
加え、攪拌して混合した。混合後、２５℃で乾燥窒素を
吹き付けて濃縮したところ、固体が析出した。析出した
固体をｔ−ブチルメチルエーテル０．７４ｇで洗浄後結
晶を濾別し、さらにｔ−ブチルメチルエーテル０．７４
ｇで洗浄後乾燥し、光学純度８６％ｅｅの（Ｓ）−３，
３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオン酸の（Ｒ）−Ｎ−（４−フェニルベンジル）−
２，４−ジクロロ―α―メチルベンジルアミン塩１６６
ｍｇを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB81 AC50 AC52 AC81 BB11 BB12 BB14 BB15 BB25 BC10 BC19 BC31 BE23 BJ50 BM20 BM72 BP60
Claims (11)
- 【請求項1】一般式（１） （式中、＊印は不斉炭素原子を表す。Ｘ1はハロゲン原
子または低級アルキル基を表し、Ｘ2〜Ｘ5は、同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を表す。Ｒ1は低級アルキル基を表し、Ｒ2は、芳香
環上にアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはア
リールオキシ基を一つ以上有するアリール基を表す。）
で示されるラセミまたは光学活性アミン化合物あるいは
その塩。 - 【請求項2】一般式（１）において、Ｘ1、Ｘ3がハロゲ
ン原子で、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ5が水素原子である請求項１記
載のラセミまたは光学活性アミン化合物あるいはその
塩。 - 【請求項3】一般式（１）において、Ｘ1、Ｘ3が塩素原
子で、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ5が水素原子である請求項１記載の
ラセミまたは光学活性アミン化合物あるいはその塩。 - 【請求項4】一般式（１）において、Ｒ2がフェノキシフ
ェニル基またはフェニルフェニル基である請求項１、２
または３記載のラセミまたは光学活性アミン化合物ある
いはその塩。 - 【請求項5】一般式（１）において、Ｒ2が３−フェノキ
シフェニル基または４−フェニルフェニル基である請求
項１、２または３記載のラセミまたは光学活性アミン化
合物あるいはその塩。 - 【請求項6】一般式（２） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1は前記と同じ意味を表
す。）で示されるラセミまたは光学活性アミンと一般式
（３） （式中、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。）で示される
カルボニル化合物とを反応させ、一般式（４） （式中、＊印、Ｘ1〜Ｘ5、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意
味を表す。）で示されるイミン化合物を得、次いで該化
合物を還元することを特徴とする前記一般式（１）で示
されるラセミまたは光学活性アミン化合物の製造方法。 - 【請求項7】前記一般式（１）で示される光学活性アミ
ン化合物を用いる光学分割剤。 - 【請求項8】一般式（４）で示されるラセミまたは光学
活性イミン化合物あるいはその塩。 - 【請求項9】一般式（４）において、Ｘ1、Ｘ3がハロゲ
ン原子で、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ5が水素原子である請求項８記
載のラセミまたは光学活性イミン化合物あるいはその
塩。 - 【請求項10】一般式（４）において、Ｒ2がフェノキシ
フェニル基またはフェニルフェニル基である請求項８ま
たは９記載のラセミまたは光学活性イミン化合物あるい
はその塩。 - 【請求項11】一般式（２）で示されるラセミまたは光学
活性アミンと一般式（３）で示されるカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする一般式（４）で示され
るイミン化合物の製造法。
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|---|---|---|---|
| JP2000218861A JP4045722B2 (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
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| JP2000218861A JP4045722B2 (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
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|---|---|
| JP2002030050A true JP2002030050A (ja) | 2002-01-29 |
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| JP (1) | JP4045722B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007088571A2 (en) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Abiogen Pharma S.P.A. | A process for resolving racemic mixtures and a diastereoisomeric complex of a resolving agent and an enantiomer of interest |
| WO2008044628A1 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Tokai University Educational System | Procédé de production de peptide thioester |
| WO2008057282A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-15 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US8334317B2 (en) | 2007-10-15 | 2012-12-18 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US8791147B2 (en) | 2008-10-08 | 2014-07-29 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
-
2000
- 2000-07-19 JP JP2000218861A patent/JP4045722B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007088571A2 (en) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Abiogen Pharma S.P.A. | A process for resolving racemic mixtures and a diastereoisomeric complex of a resolving agent and an enantiomer of interest |
| WO2007088571A3 (en) * | 2006-02-02 | 2008-01-10 | Abiogen Pharma Spa | A process for resolving racemic mixtures and a diastereoisomeric complex of a resolving agent and an enantiomer of interest |
| US7968748B2 (en) | 2006-02-02 | 2011-06-28 | Abiogen Pharma S.P.A. | Process for resolving racemic mixtures and a diastereoisomeric complex of a resolving agent and an enantiomer of interest |
| WO2008044628A1 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Tokai University Educational System | Procédé de production de peptide thioester |
| JP5119159B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2013-01-16 | 学校法人東海大学 | ペプチドチオエステルの製造方法 |
| WO2008057282A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-15 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US8349831B2 (en) | 2006-10-26 | 2013-01-08 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| AU2007318092B2 (en) * | 2006-10-26 | 2013-01-10 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
| US8334317B2 (en) | 2007-10-15 | 2012-12-18 | Amgen Inc. | Calcium receptor modulating agents |
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