JPH06128198A - カーボネート化合物の製造方法 - Google Patents
カーボネート化合物の製造方法Info
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- JPH06128198A JPH06128198A JP4280063A JP28006392A JPH06128198A JP H06128198 A JPH06128198 A JP H06128198A JP 4280063 A JP4280063 A JP 4280063A JP 28006392 A JP28006392 A JP 28006392A JP H06128198 A JPH06128198 A JP H06128198A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香環にＯＨ基を有する化合物とジカーボネー
トとの反応によってカーボネート化合物を製造する方法
において、反応後に水洗操作を行うことなくカーボネー
ト化合物を収率よく製造する。 【構成】芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を結合して有する
化合物、例えば、フェノールを、アミンや有機溶媒の不
存在下に３０〜７０℃で、例えば、ジアルキルジカーボ
ネートと反応させる。
トとの反応によってカーボネート化合物を製造する方法
において、反応後に水洗操作を行うことなくカーボネー
ト化合物を収率よく製造する。 【構成】芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を結合して有する
化合物、例えば、フェノールを、アミンや有機溶媒の不
存在下に３０〜７０℃で、例えば、ジアルキルジカーボ
ネートと反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カーボネート化合物を
工業的に有利に製造する方法に関する。
工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カーボネート基を有するカーボネート化
合物は、溶媒さらには高分子材料として古くから知られ
ている化合物であるが、近年、化学増幅型レジスト材料
あるいはアミノ基のアシル化剤等の新規な用途が開拓さ
れている。このような用途に使用されるカーボネート化
合物としては、種々の構造のものが知られているが、ア
ミノ基のアシル化剤としては、例えば、下記式
合物は、溶媒さらには高分子材料として古くから知られ
ている化合物であるが、近年、化学増幅型レジスト材料
あるいはアミノ基のアシル化剤等の新規な用途が開拓さ
れている。このような用途に使用されるカーボネート化
合物としては、種々の構造のものが知られているが、ア
ミノ基のアシル化剤としては、例えば、下記式
【０００３】
【化２】
【０００４】（但し、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒはア
ルキル基である。）で示されるカーボネート化合物が知
られている（オーガニック シンセシス、５３巻、２５
〜２９頁、（１９７３年））。
ルキル基である。）で示されるカーボネート化合物が知
られている（オーガニック シンセシス、５３巻、２５
〜２９頁、（１９７３年））。
【０００５】このようなカーボネート化合物は、一般に
芳香環にＯＨ基を有する化合物とジアルキルジカーボネ
ートとを、反応を促進させるためにアミンの存在下に、
また、原料のジアルキルカーボネートと生成するカーボ
ネート化合物の熱分解を避けるために常温で反応させる
ことにより製造される。具体的には、フェノールまたは
その誘導体とジアルキルカーボネートとを、フェノール
またはその誘導体と当量の第３アミンまたはピリジンの
存在下に常温で有機溶媒中で反応させる方法（特開平２
−９８５９号公報）、触媒量のジメチルアミノピリジン
の存在下に常温で有機溶媒中で反応させる方法（ヨーロ
ッパ公開特許第３２１８４４号公報）、さらには溶媒と
してピリジンを使用して常温で反応させる方法（米国特
許第４６８３２４１号明細書）が知られている。
芳香環にＯＨ基を有する化合物とジアルキルジカーボネ
ートとを、反応を促進させるためにアミンの存在下に、
また、原料のジアルキルカーボネートと生成するカーボ
ネート化合物の熱分解を避けるために常温で反応させる
ことにより製造される。具体的には、フェノールまたは
その誘導体とジアルキルカーボネートとを、フェノール
またはその誘導体と当量の第３アミンまたはピリジンの
存在下に常温で有機溶媒中で反応させる方法（特開平２
−９８５９号公報）、触媒量のジメチルアミノピリジン
の存在下に常温で有機溶媒中で反応させる方法（ヨーロ
ッパ公開特許第３２１８４４号公報）、さらには溶媒と
してピリジンを使用して常温で反応させる方法（米国特
許第４６８３２４１号明細書）が知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、カーボ
ネート化合物を効率良く製造するために各種の製造方法
について検討を行った。その結果、上記の製造方法はい
ずれもアミンが反応系に存在しており、反応終了後にア
ミンを除去するために水洗等の操作を別途行わなければ
ならない。また、上記の製造方法は有機溶媒を使用して
おり、反応によって原料のジカーボネートに対応するア
ルコールが副生するため、用いた有機溶媒を再使用する
際には、アルコールの分離が必要になるという問題があ
った。
ネート化合物を効率良く製造するために各種の製造方法
について検討を行った。その結果、上記の製造方法はい
ずれもアミンが反応系に存在しており、反応終了後にア
ミンを除去するために水洗等の操作を別途行わなければ
ならない。また、上記の製造方法は有機溶媒を使用して
おり、反応によって原料のジカーボネートに対応するア
ルコールが副生するため、用いた有機溶媒を再使用する
際には、アルコールの分離が必要になるという問題があ
った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、芳香環に
ＯＨ基を有する化合物とジアルキルジカーボネートとの
反応によってカーボネート化合物を製造する方法におい
て、反応後に水洗及アルコールの分離等の操作を行わな
くてもよいようにアミン及び有機溶媒を使用しないでカ
ーボネート化合物を合成する方法について鋭意検討し
た。その結果、これらを使用しなくても反応温度を比較
的高くすることによって、ジアルキルジカーボネートや
カーボネート化合物がほとんど分解することなくアミン
及び有機溶媒を使用したときと同程度の収率でカーボネ
ート化合物が得られることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
ＯＨ基を有する化合物とジアルキルジカーボネートとの
反応によってカーボネート化合物を製造する方法におい
て、反応後に水洗及アルコールの分離等の操作を行わな
くてもよいようにアミン及び有機溶媒を使用しないでカ
ーボネート化合物を合成する方法について鋭意検討し
た。その結果、これらを使用しなくても反応温度を比較
的高くすることによって、ジアルキルジカーボネートや
カーボネート化合物がほとんど分解することなくアミン
及び有機溶媒を使用したときと同程度の収率でカーボネ
ート化合物が得られることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
【０００８】即ち、本発明は、芳香環にＯＨ基またはＳ
Ｈ基を結合して有する化合物を、アミンおよび有機溶媒
の不存在下に３０〜７０℃で一般式（１）
Ｈ基を結合して有する化合物を、アミンおよび有機溶媒
の不存在下に３０〜７０℃で一般式（１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（但し、Ｒ1は、アルキル基、アルケニル
基またはアラルキル基である。）で示されるジカーボネ
ートと反応させることを特徴とするカーボネート化合物
の製造方法である。
基またはアラルキル基である。）で示されるジカーボネ
ートと反応させることを特徴とするカーボネート化合物
の製造方法である。
【００１１】本発明において、芳香環にＯＨ基またはＳ
Ｈ基を結合して有する化合物は、芳香環への置換基の種
類、数或いは位置によって何等制限されるものではな
く、芳香環に直接ＯＨ基またはＳＨ基が結合した公知の
化合物を何等制限なく用いることができる。
Ｈ基を結合して有する化合物は、芳香環への置換基の種
類、数或いは位置によって何等制限されるものではな
く、芳香環に直接ＯＨ基またはＳＨ基が結合した公知の
化合物を何等制限なく用いることができる。
【００１２】このような芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を
結合して有する化合物は、下記式 Ａｒ−（ＸＨ）n （但し、Ａｒは、それぞれ置換されていてもよいアリー
ル基またはヘテロアリール基であり、ＸはＯまたはＳで
あり、ｎは１〜アリール基またはヘテロアリール基の最
大置換可能数である。）で示すことができる。上記式中
のアリール基は、ベンゼン環１個または２個以上の縮合
環から誘導される１価の基を挙げることができ、具体的
には、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、
アントラセン環等を例示することができる。また、上記
式中のヘテロアリール基は、窒素原子、イオウ原子、酸
素原子の１〜３個をヘテロ原子として含む５〜７員環、
または、これとベンゼン環との縮合環から誘導される一
価の基を挙げることができ、具体的には、ピロール環、
ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピラジン
環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、ベン
ゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環等を例示す
ることができる。
結合して有する化合物は、下記式 Ａｒ−（ＸＨ）n （但し、Ａｒは、それぞれ置換されていてもよいアリー
ル基またはヘテロアリール基であり、ＸはＯまたはＳで
あり、ｎは１〜アリール基またはヘテロアリール基の最
大置換可能数である。）で示すことができる。上記式中
のアリール基は、ベンゼン環１個または２個以上の縮合
環から誘導される１価の基を挙げることができ、具体的
には、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、
アントラセン環等を例示することができる。また、上記
式中のヘテロアリール基は、窒素原子、イオウ原子、酸
素原子の１〜３個をヘテロ原子として含む５〜７員環、
または、これとベンゼン環との縮合環から誘導される一
価の基を挙げることができ、具体的には、ピロール環、
ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピラジン
環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、ベン
ゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環等を例示す
ることができる。
【００１３】このようなアリール基またはヘテロアリー
ル基は各種の置換基で置換されていてもよい。置換基と
しては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、
シアノ基、カルボキシル基、スルホン基、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキ
シ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールカルボニル基等の各種の基を例示すること
ができる。これらの置換基は一分子中に一個以上含まれ
ていてもよい。
ル基は各種の置換基で置換されていてもよい。置換基と
しては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、
シアノ基、カルボキシル基、スルホン基、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキ
シ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールカルボニル基等の各種の基を例示すること
ができる。これらの置換基は一分子中に一個以上含まれ
ていてもよい。
【００１４】また、ｎは１〜アリール基またはヘテロア
リール基の最大置換可能数であり、一分子中にＯＨ基ま
たはＳＨ基が複数個含まれていてもよい。さらに、上記
の置換基はＯＨ基またはＳＨ基で置換されていてもよ
い。
リール基の最大置換可能数であり、一分子中にＯＨ基ま
たはＳＨ基が複数個含まれていてもよい。さらに、上記
の置換基はＯＨ基またはＳＨ基で置換されていてもよ
い。
【００１５】上記の芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を結合
して有する化合物を具体的に例示すると、フェノール、
カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ビスフ
ェノール−Ａ；２−，３−，４−クレゾール、２，４，
６−トリメチルフェノール等のアルキル化フェノール誘
導体；４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシビフェ
ニル等のアリル化フェノール誘導体；１−，３−，４−
クロロフェノール、２，４−ジクロロフェノール等のハ
ロゲン化フェノール誘導体；２−，３−，４−ニトロフ
ェノール等のニトロ化フェノール誘導体；２−，３−，
４−シアノフェノール等のシアノ化フェノール誘導体；
２−，３−，４−メトキシフェノール等のアルコキシ化
フェノール誘導体；４−ヒドロキシアセトフェノン、４
−ヒドロキシベンゾフェノン等のアシル化フェノール誘
導体；フェノールフタレイン、ｏ−クレゾールフタレイ
ン等のフェノール骨格を有する発色試薬；２−，３−，
４−ヒドロキシピリジン、３−ヒドロキシイソキノリ
ン、２−ヒドロキシピリミジン等のヒドロキシル化複素
環化合物、さらには上記化合物中のＯＨ基をＳＨ基に換
えたチオール誘導体を挙げることができる。
して有する化合物を具体的に例示すると、フェノール、
カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ビスフ
ェノール−Ａ；２−，３−，４−クレゾール、２，４，
６−トリメチルフェノール等のアルキル化フェノール誘
導体；４−ヒドロキシスチレン、４−ヒドロキシビフェ
ニル等のアリル化フェノール誘導体；１−，３−，４−
クロロフェノール、２，４−ジクロロフェノール等のハ
ロゲン化フェノール誘導体；２−，３−，４−ニトロフ
ェノール等のニトロ化フェノール誘導体；２−，３−，
４−シアノフェノール等のシアノ化フェノール誘導体；
２−，３−，４−メトキシフェノール等のアルコキシ化
フェノール誘導体；４−ヒドロキシアセトフェノン、４
−ヒドロキシベンゾフェノン等のアシル化フェノール誘
導体；フェノールフタレイン、ｏ−クレゾールフタレイ
ン等のフェノール骨格を有する発色試薬；２−，３−，
４−ヒドロキシピリジン、３−ヒドロキシイソキノリ
ン、２−ヒドロキシピリミジン等のヒドロキシル化複素
環化合物、さらには上記化合物中のＯＨ基をＳＨ基に換
えたチオール誘導体を挙げることができる。
【００１６】一方、本発明において使用されるジカーボ
ネートは、上記式（１）で示される化合物である。式
中、Ｒ1で示されるアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の低級アルキル基が好適
であり、アルケニル基はアリル基が好適であり、アラル
キル基はベンジル基が好適である。
ネートは、上記式（１）で示される化合物である。式
中、Ｒ1で示されるアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の低級アルキル基が好適
であり、アルケニル基はアリル基が好適であり、アラル
キル基はベンジル基が好適である。
【００１７】一般式（１）で示されるジカーボネートを
具体的に例示すると、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート、
ジメチルジカーボネート、ジエチルジカーボネート、ジ
−ｉ−プロピルジカーボネート、ジアリルジカーボネー
ト、ジベンジルジカーボネート等を挙げることができ
る。
具体的に例示すると、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート、
ジメチルジカーボネート、ジエチルジカーボネート、ジ
−ｉ−プロピルジカーボネート、ジアリルジカーボネー
ト、ジベンジルジカーボネート等を挙げることができ
る。
【００１８】これら、ジカーボネートの使用量について
は、何等制限されるものではないが、あまり過剰に使用
すると経済的に有利な方法とは言えないため、芳香環に
ＯＨ基またはＳＨ基を結合して有する化合物のＯＨ基ま
たはＳＨ基１当量に対して０．８〜３当量、さらには
１．０〜２．０当量の範囲であることが好ましい。
は、何等制限されるものではないが、あまり過剰に使用
すると経済的に有利な方法とは言えないため、芳香環に
ＯＨ基またはＳＨ基を結合して有する化合物のＯＨ基ま
たはＳＨ基１当量に対して０．８〜３当量、さらには
１．０〜２．０当量の範囲であることが好ましい。
【００１９】本発明はアミンおよび有機溶媒の不存在下
に反応が行われる。アミンとしては、第１アミン、第二
アミン、第三アミンを含む。また、有機溶媒は使用せ
ず、ジカーボネート自身を溶媒として反応が行われる。
に反応が行われる。アミンとしては、第１アミン、第二
アミン、第三アミンを含む。また、有機溶媒は使用せ
ず、ジカーボネート自身を溶媒として反応が行われる。
【００２０】本反応は３０〜７０℃の範囲で行うことが
重要である。この温度より低い温度で反応を行うと反応
速度が際だって遅くなり、またこの温度より高い温度で
反応を行うとジカーボネートの分解反応が促進され、基
質に対するジカーボネートの使用量が増大してしまうた
めに好ましくない。本発明においては、特に４０〜６０
℃の温度範囲で反応を行うことが好ましい。
重要である。この温度より低い温度で反応を行うと反応
速度が際だって遅くなり、またこの温度より高い温度で
反応を行うとジカーボネートの分解反応が促進され、基
質に対するジカーボネートの使用量が増大してしまうた
めに好ましくない。本発明においては、特に４０〜６０
℃の温度範囲で反応を行うことが好ましい。
【００２１】反応は、常圧、加圧、減圧のいずれの場合
も実施可能であり、反応に要する時間は、反応温度によ
っても異なるが、通常は１〜４０時間で十分である。
も実施可能であり、反応に要する時間は、反応温度によ
っても異なるが、通常は１〜４０時間で十分である。
【００２２】このようにして、カーボネート化合物を得
ることができる。本発明において好適に製造し得るカー
ボネート化合物を一般式で示すと次のとおりである。
ることができる。本発明において好適に製造し得るカー
ボネート化合物を一般式で示すと次のとおりである。
【００２３】
【化４】
【００２４】（但し、Ｒ1はアルキル基、アルケニル基
またはアラルキル基であり、Ａｒは置換されていてもよ
いアリール基またはヘテロアリール基であり、ＸはＯま
たはＳであり、ｎは１〜アリール基またはヘテロアリー
ル基の最大置換可能数である。）
またはアラルキル基であり、Ａｒは置換されていてもよ
いアリール基またはヘテロアリール基であり、ＸはＯま
たはＳであり、ｎは１〜アリール基またはヘテロアリー
ル基の最大置換可能数である。）
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、芳香環にＯＨ基を有す
る化合物とジアルキルジカーボネートとの反応によって
カーボネート化合物を製造する方法において、反応後に
水洗等の操作を行うことなくカーボネート化合物を高収
率で得ることができる。
る化合物とジアルキルジカーボネートとの反応によって
カーボネート化合物を製造する方法において、反応後に
水洗等の操作を行うことなくカーボネート化合物を高収
率で得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を掲げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２７】実施例１ ５０ｍｌの茄子型フラスコにフェノール０．９４ｇ
（０．１ｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート３．
２７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え５０℃で攪拌した。２
０時間反応させた後、高速液体クロマトグラフィー（以
下、ＨＰＬＣと称す。）で定量したところ、９６．３％
の収率でｔ−ブチルフェニルカーボネートが得られた。
反応終了後、後処理操作をすることなく直接反応生成物
を蒸留することによりｔ−ブチルフェニルカーボネート
を回収することができた。
（０．１ｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート３．
２７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え５０℃で攪拌した。２
０時間反応させた後、高速液体クロマトグラフィー（以
下、ＨＰＬＣと称す。）で定量したところ、９６．３％
の収率でｔ−ブチルフェニルカーボネートが得られた。
反応終了後、後処理操作をすることなく直接反応生成物
を蒸留することによりｔ−ブチルフェニルカーボネート
を回収することができた。
【００２８】実施例２および比較例１ 表１に示した温度で反応させたこと以外は実施例１と同
様にした。その結果を表１に示した。なお、反応終了後
は、何等後処理操作をすることなく直接蒸留することに
よりカーボネート化合物を回収することができた。
様にした。その結果を表１に示した。なお、反応終了後
は、何等後処理操作をすることなく直接蒸留することに
よりカーボネート化合物を回収することができた。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例３ 表２に示した各種の芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を結合
して有する化合物およびジカーボネートを用いて、実施
例１と同様に操作した結果を表２に示した。
して有する化合物およびジカーボネートを用いて、実施
例１と同様に操作した結果を表２に示した。
【００３１】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】芳香環にＯＨ基またはＳＨ基を結合して有
する化合物を、アミンおよび有機溶媒の不存在下に３０
〜７０℃で一般式（１） 【化１】 （但し、Ｒ1は、アルキル基、アルケニル基またはアラ
ルキル基である。）で示されるジカーボネートと反応さ
せることを特徴とするカーボネート化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4280063A JP3040264B2 (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | カーボネート化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4280063A JP3040264B2 (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | カーボネート化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128198A true JPH06128198A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3040264B2 JP3040264B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=17619792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4280063A Expired - Fee Related JP3040264B2 (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | カーボネート化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040264B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302555A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Ｎ−アルコキシカルボニル化合物の製造法 |
| US11158549B2 (en) | 2017-06-21 | 2021-10-26 | Siltronic Ag | Method, control system and plant for processing a semiconductor wafer, and semiconductor wafer |
| JP2022184971A (ja) * | 2017-04-10 | 2022-12-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
-
1992
- 1992-10-19 JP JP4280063A patent/JP3040264B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302555A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Ｎ−アルコキシカルボニル化合物の製造法 |
| JP2022184971A (ja) * | 2017-04-10 | 2022-12-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| US11158549B2 (en) | 2017-06-21 | 2021-10-26 | Siltronic Ag | Method, control system and plant for processing a semiconductor wafer, and semiconductor wafer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3040264B2 (ja) | 2000-05-15 |
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