SU1079649A1 - Способ получени @ -нитробензойной кислоты - Google Patents
Способ получени @ -нитробензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1079649A1 SU1079649A1 SU823461565A SU3461565A SU1079649A1 SU 1079649 A1 SU1079649 A1 SU 1079649A1 SU 823461565 A SU823461565 A SU 823461565A SU 3461565 A SU3461565 A SU 3461565A SU 1079649 A1 SU1079649 A1 SU 1079649A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- solvent
- benzene
- nitrotoluene
- oxygen
- Prior art date
Links
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ,ft -НИТРОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ,путем окислени п-нитротолуолав среде органического растворител в присутствии основани - едкого натра или кали кислородом или воздухом, отличающийс тем, что, с целью сн жени температуры реакции и упрощени процесса ,окисление провод т при мол рном соотношении п-нитротолуол/ основание: органический растворитель равном 1 :08-35):09-100J , а в качестве растворител используют диметоксиэтан , тетрагидрофуран, метиловый спирт или бензол и процесс ведут при повьпвенном давлении и комнатной температуре. 2.Способ поп.1,отлича ю« щ и и с тем, что процесс ведут под давлением 1-5 атм кислорода шш 5-75 атм воздуха. 3.Способ по пп.1и2, отличающийс тем, что при использовании в качестве растворител диметоксиэтана или тетрагидрофурана процесс ведут в присутствии 18-краун-6 эфира в количестве 1-12 мол.% от rt«литротолуола . 4.Способ по ПП.1 и 2, о тличающийс тем, что при использовании в качестве растворител бензола , процесс ведут с добавкой диметилсульфоксида в количестве 5 15 об.2 от бензола.
Description
Изобретение относитс к способу получени П-нигробензойной кислоты котора находит широкое применение в фармацевтической промьпиленности, а также в органическом синтезе. Известен способ получени Л -нитробензойной кислоты окислением И -нитротолуола бихроматом в кислой среде. Выход кислоты составл ет 86% tl J. Этот способ предполагает использование сравнительно дорогого окислител - бихромата. К недостаткам следует также отнести необходимость тщательного контрол за ходом реакции и недостаточно высокий выход целевого продукта. Известен также способ получени П-нйтробеизойиой кислоты жидкофазным окислением П-нитротолуола в присутствии кобальт-бромидного катализатора в уксусной кислоте. Процесс ведетс при 80-150 С выход кислоты составл ет 85-97% 21 . К недостаткам данного способа следует отнести довольио жесткие услови проведени реакции и необходимость применени реакторов, устойчивых по отношению к уксусной кислоте Наиболее близким к изобретению по тезснической сущности и достигаемым результатам вл етс способ получени п -нитробензойной кислоты окислением п-нитротолуола кислородом при 1 атм в среде азоксибензола в присутствии основани . При использовании в качестве основани трет-бутилата кали и проведени процесса при п -нитробензойна кислота образуетс с количественным выходом а при использовании в качестве основани едкого кали и при проведении процесса при получают це левой продукт с 38%-ным выходом С 3 Недостатками этого способа вл ютс использование труднодоступ№П и нетехнологичных реагентов 11зоксибензолаи трет-бутилата кали . их высока стоимость, сложность 1рёгенерадии растворител , повЕлоенна температура процесса, низкий выход продукта при использовании в качест ве основани едкого кали. Цель изобретени - снижение температуры реакции и упрощение процес са получени п -нитробензойной кислоты . Поставленна цель достигаетс те что согласно способу получени робензойной кислоты путем окислени П-нитротолуола кислородом шш воздухом в среде органического растворите- л , такого как диметоксиэтан, тетрагидрофуран , метиловый спирт, бензол в присутствии основани - КОН или NaOH, окисление провод т при мол рном соотношении П -нитротолуол: основание: растворитель, равном I:(l835J: (39-100), при повышенном давлении . Процесс ведут под давлением 15 атм кислорода или 5-75 атм воздуха при комнатной температуре. При использовании в качестве растворител диметоксизтана или тетрагидрофурана процесс ведут в присутствии 18-краун-6 эфира в количестве 1-12 мол.% от п -нитротолуола. При использовании в качестве растворител бензола процесс ведут с добавкой диметилсульфоксида в количестве 5-15 об.% от количества бензола . Способ состоит в том, что реакцию провод т в услови х анионного автоокислени с применением повышенного давлени кислорода или воздуха ., что позвол ет исключить использование труднодостзтиых растворите лей и оснований и снизить температуру процесса. Пример 1. Смесь 0,17 г п-нит ротолуола, 2,5 г КОН ,0,04 г 18 -краун-6 эфира и 10 мл диметоксизтана перемешивают в атмосфере кислорода в течение 3,5 ч. Затем растворитель отгон ют на роторном испарителе, смесь разбавл ют водой до объема 1020 мл и 4ильтруют. Фильтрат промывают эфиром дл отделени непрореагировавшего п -нитротолуола. Водную фазу подкисл ют HCl до и выпавшую п -нитробензойную кислоту экстрагируют эфиром.Выход кислоты 94%. П р и м е р 2. Смесь 0,35 г п-нитротолуола , 5 г КОН и 10 мл метилового спиртг загружают в автоклав объемом 50 мл. В автоклаве создают давление кислорода 10 атм и встр хивают в течение 6 ч. Вьщелеиие п -нитробеизойной кислоты аналогично описанному в примере I. Выход продукта 70%. П р и м е р 3. Смесь 0,35 г п-нитротолуола , 3,5 г NaOH и 10 мл метило вого спирта загружают в автоклав. Давление кислорода 10 атм. Реакцию ведут 6 ч. Методика вьщелени продукта аналогична описанной в примере 1. Выход кислоты 80%. П р и м е р 4. Смесь 0,36 г Л -нитротолуола , 5 г КОН, 1 мл диметйЛсульфоксида и 9 мл бензола загружают в автоклав объемом 50 -мл. Реакцию ведут при давлении воздуха, равном 50 атм, в течение 6 ч. Методика выделени п-нитробензойной кислоты аналогична описанной в примере I. Выход кислоты 92%. П р и м е р 5. Смесь 0,35 г |f7-HH тротолуола, 3,5 г NaOH 0,5 мл диметилсульфоксида и 9,5 мл бензола загружают в автоклав объемом 50 мл. Ре акцию ведут при давлении кислорода, равном 10 атм, в тече1гае 5,5 ч. Методика выделени аналогична описанной в примере I. Выход 82%. Примере. Смесь 0,J75 г п-нитротолуола , 1,3 г КОН, и 0,025 г 18-краун-6 эфира в 10 мл тетрагидрофурана встр хивают в автоклаве при давлении кислорода 5 атм в течение 6 ч. Выделение кислоты аналогично описанному в примере 1. Выход 71%. Пример 7. Смесь 0,7 г ft-нит 10 94 ротолуола 6,2 г КОН, 1,5 мп димётилсульфоксида и 8,5 мл бензола встр хивают в автоклаве под давлением кислорода 15 атм в течение 6 ч. Способ выделени кислоты аналогичен описанному- в примере I. Выход 86. П р и м е р 8. Реагенты и их соотношение такие же, к&к в примере 1. Процесс ведут в автоклаве под давлением воздуха 5 атм. в течение 4ч Вы1сод кислоты 90%. П р и м е р 9. Реагенты и их соотношение такое же, как и в примере 8, но процесс ведут при давлении воздуха 75 атй в течение 5,5 ч. Выход 84%. Использование предлагаемого способа получени П -нитробензойной кислоты обеспечивает по сравнению с прототипом, который одновременно вл етс и базовым объектом, следующие преимущества: снижение температуры реакции с 88-110 С до комнатной температуры, использование дешевых или легко peгeнepиpye aIlX растворителей, упрощение процесса в целом при сохранении высокого выхода продукта.
Claims (4)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П -НИТРОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ путем'окисления п-нитротолуола'в среде органического растворителя в присутствии основания - едкого натра или калия кислородом или воздухом, отличающийся тем, что, с целью снижения температуры реакции и упрощения процесса ,окисление проводят при молярном соотношении η-нитротолуол' основание: органический растворитель равном 1 :(18-35):(39-100), а в качестве растворителя используют диметоксиэтан, тетрагидрофуран, метиловый спирт или бензол й Процесс ведут при повышенном давлении и комнатной температуре.
2. Способ по п.1, отлича ю— щ и й с я тем, что процесс ведут под давлением 1-5 атм кислорода или 5-75 атм воздуха.
3. Способ попп.1 и 2, о т л и чающийся тем, что при использовании в качестве растворителя диметоксиэтана или тетрагидрофурана процесс ведут в присутствии 18-краун-5 эфира в количестве 1-12 мол.Х от 41- иштротолуола.
4. Способ по пп.1 и 2, о т л и чающийся тем, что при использовании в качестве растворителя бензола, процесс ведут с добавкой дйметилсульфоксида в количестве 5- 15 об.% от бензола.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823461565A SU1079649A1 (ru) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | Способ получени @ -нитробензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823461565A SU1079649A1 (ru) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | Способ получени @ -нитробензойной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1079649A1 true SU1079649A1 (ru) | 1984-03-15 |
Family
ID=21019520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823461565A SU1079649A1 (ru) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | Способ получени @ -нитробензойной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1079649A1 (ru) |
-
1982
- 1982-06-28 SU SU823461565A patent/SU1079649A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Синтезы органические препаратов. М., ИЛ. Сб. 1, 296, 1949. 2. Патент US № 4.007.233, кл. 260-524, 1978. .. 3. Wallace T.I., Pobiner I.L. Hofmann I.E.. Nature, 204, 376, 1964 (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3932511A (en) | Preparation of cyclohexane-1,3-dione and of alkyl-substituted derivatives thereof | |
US4384144A (en) | Process for preparing cyclopentenone derivatives | |
US2515304A (en) | Hydrolysis of 2,5-dihydrofurans to produce unsaturated dicarbonyl compounds | |
SU995705A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инденил-3-уксусной кислоты | |
SU1079649A1 (ru) | Способ получени @ -нитробензойной кислоты | |
SU580826A3 (ru) | Способ получени (+)-или-(-)- аллетролона | |
JPS6228140B2 (ru) | ||
Panetta et al. | Trichloroacetylation of dipeptides by hexachloroacetone in dimethyl sulfoxide under neutral conditions | |
US5777170A (en) | Process for the preparation of a naphthylbutanone | |
JPS6151572B2 (ru) | ||
SU550378A1 (ru) | Способ получени замещенных пропиоловых кислот | |
SU673174A3 (ru) | Способ получени 4-дезацетоксивинкристина или его солей | |
SU458231A1 (ru) | Способ получени гликолей | |
SU516673A1 (ru) | Способ получени диметилмалоновой кислоты | |
SU527902A1 (ru) | Способ получени аминокислот р да фенилаланина | |
SU631514A1 (ru) | Способ получени 3-(н-бутил)амино4-фенокси-5-сульфамилбензойной кислоты | |
SU899529A1 (ru) | Способ получени 1,13-тридекандикарбоновой кислоты | |
SU287945A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АЛКИЛ-а-КАРБОЛИНОВ | |
US3969404A (en) | Process for preparation of 2-methoxy-3,6-dichloro-benzoic acid | |
JPH1059892A (ja) | α,β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
SU509048A1 (ru) | Способ получени производных 5 @ -пиридо-(2,3- @ ) (1,4) тиазинонов-6 | |
JPS58203937A (ja) | 3−アシルサリチル酸誘導体の製造方法 | |
SU445653A1 (ru) | Способ получени , - и , -ненасыщенных -замещенных -бутенолидов | |
SU493955A3 (ru) | Способ получени транс-изомерных бициклоалкановых производных | |
SU704939A1 (ru) | Способ получени п-бис (3-диметиламино-1-пропинил) бензола |