SU704939A1

SU704939A1 - Способ получени п-бис (3-диметиламино-1-пропинил) бензола

Info

Publication number: SU704939A1
Application number: SU782629545A
Authority: SU
Inventors: Аракси Товмасовна Бабаян; Эмма Овсеповна Чухаджян; Грета Липаритовна Габриелян
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Армянской Сср
Priority date: 1978-06-19
Filing date: 1978-06-19
Publication date: 1979-12-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П -БИС-(З-ДИМЕТИЛАМИНО-1-ПРОПИНИЛ )-БЕНЗОЛА

1

Изобретение относитс к усоверенствованному способу получени

-бис-(3-диметиламино 1-пропинил)-бензола , который обладает биологической ак- ивностью.

Известен способ получени п-бис- (3-диметиламино-1-пропинил)-бензоа при взаимодействии 1 -диэтинилбегнэола с сол нокислым диметиламином в соотношении 1:2,3 и формалином в среде этанола в присутствии полухлористой меди, нагревании при 100°С в течение б час. Выход целевого продукта после хроматографической очистки составл ет 17% 1,

Недостатком способа вл етс низкий выход и сложность выделени целевого продукта.

Целью изобретени вл етс повыение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Это достигаетс тем, что Ц-диэтинилбензол ввод т во взаимодействие с водным раствором диметиламина или газообразным диметиламином и параформом . Q

Процесс провод т при 86-100 С в течение 7-10 час. в среде этанола.в присутствии полухлористой меди. Целевой продукт выдел ют с 60-75%

выходом без хроматографической очистки .

Таким образом предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта и упростить с.пособ его выделени .

Пример 1. Смесь, состо щую из 2 г (0,016.. мол ) И-диэ,оинилбен0 зола, 7 мл (0,05 мол ) 33%-ного водного раствора диметиламина, 1,4 г (0,046 мол ) параформа, 0,05 г СидСЕ и 18 мл этанола нагреваютв

герметичной металлической ампуле на 5 масл ной бане при 10 час. Затем полухлористую медь отдел ют фильтрованием. Фильтрат подкисл ют сол ной кислотой и при оста;т;очном давлении 15 мм рт.ст.,растворитель

0 отгон ют. Остаток экстрагируют эфи-, ром дл выделени непрореагировавшего п-диэтинилб,ензола. Остаток подщелачивают , экстрагируют эфиром и выдел ют 2,8 г (75%) хроматографи5 чески чистого п-бис-(3-диметиламино-1-пропииил )-бензола, т.пл. 4849°С , лит. данные, т.пл. 49-50 С. R 0,6, в качестве системы растворителей примен ют бутанол-этанол0 25%-ный водный.раствор аммиака в

соотношении 10:2:1, в качестве носител - силуфол -254.

П р и м ер 2, Аналогично примеру 1, смесь 4,1 г (0,б9 мол ) газообразного диметиламина в 200 мл этанола , 3,87 г (0,03 мол ) tl-диэти .нилбензола 2,46 г (0,08 мол ) пара форма, 0,05 г HaripeBiaibtrnpi 7 час. Получают 4,3 г (60%) (3-даметилаМино-1-прспинил) -бензола с т.пл, 48-49°С,

При мер 3, Аналогично примеру 1, из 7 мл (0,05 мол ) 33%г-ного водного раствора диметиламина, 1,26 г ,(0f04 мол ) параформа, 1,8 г (0,015 мол ) П-диэтинилбензола , в присутствий 50 мл CU-CE и 18 МП этанола нагревают при 90С и в течение 8 час. Получают 2,3 г (63%) У1-бис-,(3-диметиламино-1-пропйнил )-бензола, т.пл, 48-49°С.

Claims

. Формула изобретени

1 Способ получени И-бис-(3-ди;метиламино-1-пропинил )-бензола с Использованием -диэтинилбензола

в среде этанола в присутствии. пслУ хлористой меди при нагревании, о тличающийсй тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса h-диэтинилбензол ввод т во взаимодействие с водным.раствором Диметиламина или газообразным диметиламином и пароформом ,

2, Способ по. п, 1., отличающийс тем, что используют 3 мол амина на 1 моль диэтинилбензола ,

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе..

1, Изв, АН СССР, серГХими у 1966, 546, .