SU1525151A1

SU1525151A1 - Способ получени 1-аминопирролидина

Info

Publication number: SU1525151A1
Application number: SU874337106A
Authority: SU
Inventors: Антон Михайлович Рейнбольд; Дмитрий Павлович Попа
Original assignee: Институт Химии Ан Мсср
Priority date: 1987-12-01
Filing date: 1987-12-01
Publication date: 1989-11-30

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 1-аминотерролидина - полупродукта дл синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода целевого продукта и селективности процесса. Последний ведут добавлением к гидразину, растворенному в виде гидразингидрата в изопропаноле, 1,4-дигалогенбутана и щелочи в мол рном соотношении 1,1-1,2:1,0:2,0-2,2 при нагревании. Причем 1,4-дигалогенбутан лучше добавл ть последовательно трем порци ми, нейтрализу каждый раз выдел ющийс галогенводород щелочью, и процесс вести при 60-80°С при использовании 1,4-дихлорбутана или при 40-50°С и использовании 1,4-дибромбутана. Способ позвол ет повысить выход целевого продукта до 69%. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1-ами- нопирролидина, который вл етс промежуточным продуктом дл синтеза биологически активных веществ.

Цель изобретени - повышение выхода 1-аминопирролидина и селективности процесса за счет проведени процесса взаимодействи гидразингидрата с дигалогенбутаном с щелочью в мол рном соотношении 1,1-1,2:1,0: :2,0-2,2 в изопропаноле при нагревании .

Изобретение иллюстрируетс следую- цими примерами.

Пример 1. В круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой.

помещают 13,7 г 73%-ного гидразингидрата (0,207 моль гидразина), 70 мл изопропанола и при нагревании (80 С) в течение 5 мин добавл ют по капл м

9г (0,070 моль) 1,4-дихлорбутана

(1,4-ДХБ) .Нагревание продолжают20 мин, затем прибавл ют 9 г (0,160 моль) гранулированной гидроокиси кали , греют

10мин и добавл ют по капл м новую порцию 10,2 г (0,080 моль) 1,4-ДХБ. Описанную процедуру повтор ют, прибавл далее последовательно 10,2 г (0,182 моль) КОН, 7,2 г (0,056 моль) 1,4-ДХБ и 6, г (0,117 моль) КОН. После добавлени последней порции КОН смесь греют в течение 20 мин, затем охлаждают до комнатной температуры , отфильтровывают от осадка зспо- ристого кали и перегон ют с дефлегсд

3

матором, отбрасыва фракцию (80- ШО С), содержащую в основном водно- изопропанольнун смесь, и отбира фракцию сырого 1-аминопирролидина, кип щую в пределах 100-125 С (17,1 г), К последней прибавл ют 9 г гранулированного КОН, перемешивают и через 30 мин удал ют нгокний слой, содержащий водно-гидразиновый раствор гидроокиси кали . Верхний слой вновь перегон ют, отбира фракцию, кип щую при 120-122°С. Получают 9,88 г (ЬЬ.6%) бесцветной жидкости с

рактерным аминным запахом,п 1,4616.

В таблице представлены данные, показывающие зависимость выхода 1-аминопирролидина от условий проведени процесса.

Таким образом, данный способ позвол ет повысить выход 1-аминопирролидина до 69%, а также повысить селективность процесса его получени .

15251Ы4

Claims

1.Способ получени 1-аминопирролидина взаимодействием 1,4-дигало- генбутана с гидразином в присутствии щелочи, отличаю 14 ийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и селективности процесса к гидразину, растворенному в виде гидразингидрата в изопропа- ноле, добавл ют при нагревании 1,4- -дигалогенбутан и щелочь в мол рном соотношении 1,1-1,2:1,0:2,0-2,2.

2.Способ по П.1, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что 1,4-дигалогеи- бутан добавл ют последовательно трем порци ми, нейтрализу каждый раз выдел ющийс галогенводород щелочью,

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут при 60-80°С и использовании

1,4-дихлорбутана или при С и использовании 1,4-дибромбутана.

7Ь%-пыГ. гидразин