SU672200A1

SU672200A1 - Способ получени производных -бутиролактонов

Info

Publication number: SU672200A1
Application number: SU762334380A
Authority: SU
Inventors: Аида Аветисовна Аветисян; Жирайр Геворгович Бояджян; Мамикон Тигранович Дангян
Original assignee: Ереванский государственный университет
Priority date: 1976-03-15
Filing date: 1976-03-15
Publication date: 1979-07-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х З-БУТНРОЛАКТОПОВ

1

Изобретение относ;.чс к способу получени производных Г-бутиролактонов, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов, пластификаторов , гербицидов и инсектицидов.

Известен способ получени производных бутиролактона, например с1-хлор- ЗГ, ,}р-диметил- / бутенолида, путем взаи ,одействи 2-брок -2-метилпропанал с метилхлорацетоном в растворе тетра- гидрофурана при температуре от -5 до О С в присутствии третгбутилата кали 1.

Недостатками такого способа вл ют с получение целевого продукта с низким выходом (14%), а также использование алкогол тов металла, которые отщепл ют галогенводород от исходного г-алоидальдегида и не позвол ют получить другие производные бутиролактопа.

Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых соединений с высоким выходом.

Цель достигаетс описыва(.мым способом получени производных J-бутиролак- топов общей формулы

R .

-гсоос-н, СС НдООО гСнЧ Л

где R - этил, изопропил, пентил, который состоит в том, что этиловый эфир малоновой кислоты конденсируют с соответствующим сб-бромальдегидом в

водной среде при 35-4О С в присутствии карбоната кали .

Отличительными признаками способа вл ютс проведение процесса в водной среде при 35-40 С в присутствии карбоната кали . В качестве оС--бромальдегида .используют oC-бpo мacJl ный или оС-бромизовалериановый , или о6-бромэтановый альдехид.

Claims

Процесс протекает в течение 15-20 ч при использовании эквимолекул рного количества карбоната, кали и этилового эфира малоновой кислоты. Пример 1. Получение с6-карбэтокси- р-этил--3гаикарбэтоксиметил- -j -бутиролактона . К раствору 19,32 г (0,14 моль) кар боната кали в 30 мл воды прибавл ют при перемешивании 22,4 г (0,14 моль) этилового эфира малоновой кислоты, а затем по капл м - 11 г (0,07 моль) оС-броммасл ного альдегида. Смесь нагр вают до 35-40С в течение 15-20 ч. Реакционную смесь нейтрализуют 10%-но сол ной кислотой, экстрагируют эфиром и эфирный слой сушат над сульфатом маг ни .. После отгонки растворител продукт перегон ют в вакууме. Получают 15-г 185 (60%) целевого продукта, т. кип 18бС/2 ммрт. ст.,П 1,4580;01ц, 1,16024. Найдено, %: С 56,10; Н 7,20. Цб- ЛВычислено , %: С 56,81; Н 6,97. Пример
2. Получение оС-карб этокси- 15-изопропил- -дикарбэтоксимети -Зр-бутиролактона. Аналогично примеру 1 из 9 г (0,054 моль) с,-бромизовалерианового альдегид и 17,3 г (0,1 ОБ моль) этилового эфира малоновой кислоты получают 10,3 г . (53%) целевого продукта, т. кип. 175177°С/2 мм рт. от; П 1,4575; d |° 1,1339. Найдено, %: С 56,41; Н 7,08. С НО Выч1Тслено, %: С 56.98; Н 7.26. Пример
3. Получение оС-карбэтокси- |)-амилг- -З дикарбэт&ксиметил-бутиролактона . Аналогично примеру 1 из 14 г (0,072 моль) с6-бромэнантового альд гида и 23 г (0,144 моль) этилового эфира малоновой кислоты получают 11,2 г (40,1%) целевого продукта, т. кип. 205С/ /3 мм рт. ст.; Г} 1,4560. Найдено, %: С 58,7; Н 7,63. C P Jo SВычислено , %: С 59,06; Н 7,74. Проведение процесса в присутствии карбоната кали при 35-40 С позвол ет получать целевой продукт с выходом 4О60% в зависимости от строени испол1 зуемого об-бромальдегида. Формула изобретени Способ получени производных J 6yтиролактонов общей формулы ,C, где К. - этил, изопропил, пентил, заключающийс в том, что этиловый эфир малоновой кислоты конденсируют с соот ветствующим оС-бромальдегидом в водной среде при 35-4О С в присутствии карбоната кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. А .Takeda, S.TsulDoi ,т. Hongro, Chemisiry of i-tiaeoqedeli fdCs ъ.Ва se-ccfta yr€ 3 concaensaiion of oi-liaEoaEdetivdes wiiii meitixE ch oToqcetote BuCe.Ctiem.Soc- Icsipan, ), 1844-7 (1975.