SU647300A1

SU647300A1 - Способ получени 2-метил-3,4,6гептатриенола-2

Info

Publication number: SU647300A1
Application number: SU752198584A
Authority: SU
Inventors: Флора Саркисовна Киноян; Гагик Рафаэлович Мхитарян; Шалико Овакимович Баданян
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Армянской Сср
Priority date: 1975-12-12
Filing date: 1975-12-12
Publication date: 1979-02-15

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-3,4,6ГЕПТАТРИЕКОЛА-2

I

Иэобрегение относиге к способу получени 2-мегил-3,4,6-гепгагриенопа-2, который находит применение в качестве полупродукта синтеза биологически активных препаратов и витаминов.

Известен способ получени 2-мегил3 ,4,6-гептатриенола-2 при нагревании 2-мегилгептен-6-ин-3-ола-2 с водным 6,6%-ным раствором едкого кали при 55-60 С. Выход целевого продукта за 1О ч достигаетс 64% i , По окончании реакции реакционную смесь нейтрализуют , экстрагируют эфиром и высушивают над сульфатом магйи . После удалени эфира остаток перегон ют в вакууме при 74-75 С (15 мм рт.ст. ). К недостаткам известного способа получени 2-метил-3,4,6-гепгатриенола-2 относитс больша продолжительность реакции (до 1О ч), что приводит к низкой производительности всего процесса. Кроме того , процесс провод т в присутствии растворител , а дл выделени целевого продукта требуетс : трудоемка экстракци

С применением эфира, что усложн ет технологию процесса.

Целью изобретени вл етс повышение производительности процесса и упрощение технологии.

Поставленна цель достигаетс способом получени 2-метил-3,4,6-гептатриенола-2 изомеризацией 2-метилгепг9Н 6-ин-3-ола-2 при нагревании в присутствии едкого кали, отличительной особенностью которого вл етс то, ч го используют порошкообразное едкое кали к процесс ведут при мол рйом соотношении 2-метилгептен-6-ин-3--ола-2: КОН, равном6-8:1 при 5О-7О°С и цаапений 12О140 мм рт.ст. Процесс ведут в течение 5-15 мин, при этом выход целевого продукта составл ет до 71%.

Использование данного способа позвол ет существенно ( л- в 36 раз) сократить врем ре;зкции и зп счет этого увеличени производигельносгь п юносса.

Claims

Кроме того, процесс проводи ге растворител и поэтому не требуетс по064 полни тельна обработка реакционной смо си. Пример. 2-мегил-3,4,6-гепг«Г (Jиeнoлr2. В перегонную колбу, снабженную нисход$пцим холодильником, помешают 1,7 (0,013 моль) 2-мегилгепген-6-ин-3-ола-2 и 0,1 г (О,О017 моль порошкообразного едкого кали и нагревают ка вод ной бане при 50 и давлении 120 мм рт.ст. в течение 5 мин. Затем перегонкой в вакууме, получают 1,2 г (70,5%) 2-мети л-3,4,&-гептатриенола 2. Температура кипени 69-70 С (11 мм рг,ст)}(1 1,4990 по лагерагурным данным т.кип. 74-75°С (15 .ст.);п 1,5ООО. Найдено, %: С 77,25} Н 9,8О. CgH,,0. Вычислено %: С 77,42; Н 9,67. П р и м е р
2. Аналогично примеру 1 из 2 г (О,.016 моль) 2-метилгептен-6-«н-З-ола-2 и О,15 г (О,0025 моль) порошкообразного едкого кали при 6О С и давлении 130 мм рт.сг. в течение 10 мин получают 1,4 г (70%) 2-метил-3 ,4,6-гепгатриенола-1, т.кип. 69-70 С (11 мм рт.ст.). Пример
3. В услови х, аналогичных примеру 1, из 2,9 г (0,023 моль) О 2-метилгепте11-в-ин-.3-ола-2 и 0,2 г (0,ОО35 моль) гторошкробраопого едкого кали нагреванием в, течение 15 мин при 70 С и давлении 14О мм рг.ст. получают 2,0 г (69%), 2-мегил-3,4,6 гоптатриенола-5 с т. кип. 69 (11 мм рт, ст.). Строение целевого продукта доказано совпадением его физико-химических констант с известными из литерату.ры, а также данными ИК-спектроскопии. Формула изобретени Способ получени 2-мегил-3,4,6-гепгатриенола- изомеризацией 2-метилгептен-6-ин-3-ола-2 в присутствии едкого кали при нагревании, отличающ и и с тем, что, с целью повышени производительности процесса и упрощени технологии, используют порошкообразное едкое кали и процесс ведут при мол рном соотношении 2-метилгептен-6-ин-3-ола-2: КОН, равном 6-8:1 при 5О-7О°С, давлении 120-140 мм рт.ст. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Кино н Ф. С, и др. Превращени диметилаллилэтинилкарбинола, Арм. хим. журнал, 24, № 10, 1971, с. 871.