SU612625A3 - Способ получени 3-меркапто-2,5гександиона - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-МЕРКАПТО-2,5-ГЕКСАНДИОНА

Изобретение относитс  к способу получени  не описанного в литературе З-меркапто-2,5- ександиона, который может найти применение в пищевой промышленности . Известен способ получени  меркап токетонов, заключающийс  в присоединении тиолуксусной кислоты к винилкетону и последующем гидролизе промежуточного соединени  l . Использование известной реакции позвол ет получить не описанный в аитературе З-меркапто-2,5-гександион облёщающий ценными свойствами. Цель изобретени  - синтез нового З-меркапто-2,5-гександиона, который может найти применение в пищевой промышленности . Это достигаетс  предлагаемым способом получени  З-меркапто-2,5-гександиона , состо щим в том, что 3-гексан-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кислотой в эф ре в присутствии амина при температуре кипени  реакционной смеси и полученный при этом З-ацетилтио-2,5-гександион подвергают гидролизу водным раствором щелочи. Примерами используемых аминов  вл ютс  пиперидин, пиридин, хинолин, триэтиламин и оС-пиколин. „ Гидролиз провод т разбавленными растворами щелочи предпочтительно при 20-50 с с последующей обработкой реакционной смеси кислотой до рН 5-6. Пример 1. Получение З-ацетилтио-2 , 5-гександиона . В круглсдонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, воронкой и обратным холодильником помещают 142 г неочищенного цис-3-гексен-2 ,5-диона, 380 мл эфира и 5 капель пиперидина, затем а течение одного часа добавл ют 96,6 г тиолуксусной кислоты. После добавлени  1/8 тиолуксусной кислоты раствор начал кипеть с обратным холодильником и продолжал кипеть в течение-периода добавлени  остального количества кислоты . По окончании добавлени  смесь оствл ют на 35 мин. .Затем эфир удал ют в вакууме и получают 235 г неочищенного вещества, содержащего около 91% З-ацетилтио-2,5-ге ксандиона. Перегонкой 134 г зтого вещества получают 34,5 г З-тионетил-2/5-гександиона, т.кип. 66-87 С/0,5 мм рт.ст.

-wrr

-. t.

д..ф.0ф

,

Пример 2. Получение 3-меркапто-2 ,5-гександиоиз.

К 150 мл 2%-ноГо раствора едкого натра в колбе, снабженной мешалкой, добавл ют 10 г З-ацетилтио-2,5-гександиона . После перемешивани  в течение аса, добавл ют 10%-ной сол ной кислоты до рН 5-6, раствор насьвдают хлористым натрием и экстрагируют э.фиром (4 X 25 мм). Эфирные экстракты объедин ют , промывают 15 мм насыщенного раствора хлористого натри , высушивают и концентрируют в вакууме и получают 6,2 г неочищенного 3-меркапто-2 ,5-гександиона, т.кип. 57-59V/ /0,85 мм рт.ст.

612625

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ, получени  З-меркапто-2,5-гександиона , отличающийс  тем, что З-гексен-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кцслотой в эфире в присутствии амина при температуре кипени  реакционной смеси и полученный при этом 3-ацетилтио-2 , 5-гек-сандион подвергают гидролизу водным раствором щелочи.

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

   1 ,Houben-We e, AAethoden der orgrdnischen ctiemie, , TOM К,стр 75O