SU690002A1

SU690002A1 - Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона

Info

Publication number: SU690002A1
Application number: SU782585412A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Цизин; Семен Аронович Черняк; Наталия Ивановна Корниенко
Priority date: 1978-03-01
Filing date: 1978-03-01
Publication date: 1979-10-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТОКСИ-1,2-НАФТОХИНОНА

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 4-метокси-1 ,2-нафтохинонг, который вл етс исходным продуктом дл синтеза биологически активных нафтохинонов и нафтохинониминрв с противоопухсзлевой , амебоцидной, противотуберкулезной и антипротоэойной активностью. Известен способ получени 4-метокси-1 ,2-нафтохинона путем алкилировани серебр ной соли 2-окси-1,4-нафтохинона йодистым метилом. В результате реакции образуетс смесь 4-метокси-1,2-нафтохинона и 2-метокси-1 ,4-нафтохинона. Смесьраздел ют через бисульфитные производные Недостатками такого способа . вл ютс необходимость использовани труднодоступного исходного сырь , а также сложность выделени целевого продукта, Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени 4-метокси-1 ,2-нафтохинона. Цель достигаетс .описываемйм способом получени 4-метокси-1,2нафтохинона , заключак димс в том. что 4-аминопроизводное 1,2-нафтохинона Общей формулы где X обозначает -О- или-СН-; , обрабатывают солью двухвалентного металла в среде метанола при 64 . В качестве соли предпочтительно используют СиССг, Си (CHjCQOi или СаСEj в. ксшичестве 9-11 мол.%. Выход целевого продукта 63-67%. Предлагаемый способ получени 4-метокси-1 ,2-нафтохинона позвол ет использовать более доступные исходные соединени , исключает применение серебра и упрощает технологию получени целевого продукта. Пример 1. Смесь 2,43 г (10 ммоль) 4-МОРФОЛИНО-1,2-наФтохиHOHci , 0,11 г (I ммоль) хлористого кальци и 40 мл метанола кип т т 1 ч. Затем реакционную массу охлаж .

-i -Jti/ ..,

Claims

; -t: :дают , выпавший осадок отфильтровывают , промывают метанолом,, эфиром и сушат. Получают 1,26 г(67%) 4-метокси-1 ,2-нафтохинона. П р и м. е р 2. Все,как в приме ре 1, но вместо хлористого кальци примен ют хлористую медь. Выход 4-метокси-1 ,2-нафтохинона 65%. Пример 3. Реакцию провод т аналогично примеру 1, использу вместо хлористого кальци ацетат меди. Выход целевого продукта 67%., П р и м е р 4, Реакцию осуществл ют аналогично примеру 1, но вместо 4-МОРФОЛИНО-1,2-нафтохинона берут 4-пиперидино-1,2-нафтохинон и смесь кип т т 3 ч. Выход целевог продукта 63%. Формула изобретени 1. Способ получени 4-метокси-1 -нафтохинона, отличающий с тем, что, с целью упрощени п цесса, 4-аминопрйиэводное 1,2-нафтохинона общей формулы где X обозначает -О- или -CHi, обрабатывают солью двухвалентнбго металла в среде метанола при 6465 С . 2. Способ ПО п.1, отличающий с тем, что в качестве соли двухвалентного металла используют , Си (CHiCOO)i или СаСЕ в количестве 9-11 мол.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе l.Fieser L.F. The alkylation of hydroxynaphtoguinone.
2. Ortho-ethers J.Am.Chem.Soc., V.48, p.2922.