JPH06157389A - β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 - Google Patents
β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法Info
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- JPH06157389A JPH06157389A JP5134401A JP13440193A JPH06157389A JP H06157389 A JPH06157389 A JP H06157389A JP 5134401 A JP5134401 A JP 5134401A JP 13440193 A JP13440193 A JP 13440193A JP H06157389 A JPH06157389 A JP H06157389A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 強催涙刺激性の臭化ベンジルないしは可溶性
で分離困難な助剤を使用する公知方法の欠点を除去し
て、新規で改善されたβ−ナフチルベンジルエーテルの
製造方法を提供する。 【構成】 β−ナフトールを、大体において水の不在
で、炭酸アルカリおよび／または炭酸アルカリ土類塩お
よび塩化ベンジルと、水と混ざる不活性溶媒中０〜２０
０の温度で反応させる。
で分離困難な助剤を使用する公知方法の欠点を除去し
て、新規で改善されたβ−ナフチルベンジルエーテルの
製造方法を提供する。 【構成】 β−ナフトールを、大体において水の不在
で、炭酸アルカリおよび／または炭酸アルカリ土類塩お
よび塩化ベンジルと、水と混ざる不活性溶媒中０〜２０
０の温度で反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β−ナフチルベンジル
エーテルの製造方法に関する。
エーテルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，）第４２巻、第２０５９頁〜第２０７２頁（１９
２０年）から、β−ナフトールナトリウム塩を水溶液中
で塩化ベンジルと反応させて５０％の収率でβ−ナフチ
ルベンジルエーテルを製造する方法が公知である。
ミカル・ソサイティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，）第４２巻、第２０５９頁〜第２０７２頁（１９
２０年）から、β−ナフトールナトリウム塩を水溶液中
で塩化ベンジルと反応させて５０％の収率でβ−ナフチ
ルベンジルエーテルを製造する方法が公知である。
【０００３】ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，）
第８５巻、第１１４８頁〜第１１５４頁（１９６３年）
から、β−ナフトールナトリウム塩を強催涙刺激性臭化
ベンジルと、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシド中で反応させて９７％ないしは９５％の収率で
β−ナフチルベンジルエーテルを製造する方法が公知で
ある。
カル・ソサイティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，）
第８５巻、第１１４８頁〜第１１５４頁（１９６３年）
から、β−ナフトールナトリウム塩を強催涙刺激性臭化
ベンジルと、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスル
ホキシド中で反応させて９７％ないしは９５％の収率で
β−ナフチルベンジルエーテルを製造する方法が公知で
ある。
【０００４】ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍ．Ａ
ｂｓｔｒ．，）第７１巻、第１０１５２９ａ（１９６９
年）から、オキシラン、グリシドエーテルおよび触媒量
のアミンの存在でのβ−ナフトールと塩化ベンジルとの
反応が公知であり、該反応は６０％の収率でβ−ナフチ
ルベンジルエーテルを生じる。
ｂｓｔｒ．，）第７１巻、第１０１５２９ａ（１９６９
年）から、オキシラン、グリシドエーテルおよび触媒量
のアミンの存在でのβ−ナフトールと塩化ベンジルとの
反応が公知であり、該反応は６０％の収率でβ−ナフチ
ルベンジルエーテルを生じる。
【０００５】英国特許（ＧＢ−Ａ１）第５７９３２０号
は、相間移動触媒の使用下にβ−ナフトールナトリウム
塩を臭化ベンジルと反応させて９０％までの収率でβ−
ナフチルベンジルエーテルを製造する方法を記載してい
る。
は、相間移動触媒の使用下にβ−ナフトールナトリウム
塩を臭化ベンジルと反応させて９０％までの収率でβ−
ナフチルベンジルエーテルを製造する方法を記載してい
る。
【０００６】従来公知の方法は、反応物として強催涙刺
激性の臭化ベンジルを使用するかないしは可溶性で、従
って分離に費用のかかる助剤を一緒に使用するという欠
点を有する。さらに、収率は一部は所望に程遠い。
激性の臭化ベンジルを使用するかないしは可溶性で、従
って分離に費用のかかる助剤を一緒に使用するという欠
点を有する。さらに、収率は一部は所望に程遠い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、上述した欠点を除くことであった。
は、上述した欠点を除くことであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】それ故、β−ナフトール
を、大体において水の不在で、炭酸アルカリおよび／ま
たは炭酸アルカリ土類塩および塩化ベンジルと、水と混
ざる不活性溶媒中０〜２００℃の温度で反応させること
を特徴とする、β−ナフチルベンジルエーテルの新規か
つ改善された製造方法を見出した。
を、大体において水の不在で、炭酸アルカリおよび／ま
たは炭酸アルカリ土類塩および塩化ベンジルと、水と混
ざる不活性溶媒中０〜２００℃の温度で反応させること
を特徴とする、β−ナフチルベンジルエーテルの新規か
つ改善された製造方法を見出した。
【０００９】本発明方法は、次のように実施できる：β
−ナフトールに、大体において水の不在で、つまり０〜
１重量％、望ましくは０〜０．１重量％、とくに望まし
くは０〜０．０１重量％の水含量で、炭酸アルカリおよ
び／または炭酸アルカリ土類塩を、水と混ざる不活性溶
媒中０〜２００℃、望ましくは６０〜１５０℃、とくに
望ましくは８０〜１２０℃の温度で注加し、引き続き塩
化ベンジルを加える、たとえば滴加することができる。
−ナフトールに、大体において水の不在で、つまり０〜
１重量％、望ましくは０〜０．１重量％、とくに望まし
くは０〜０．０１重量％の水含量で、炭酸アルカリおよ
び／または炭酸アルカリ土類塩を、水と混ざる不活性溶
媒中０〜２００℃、望ましくは６０〜１５０℃、とくに
望ましくは８０〜１２０℃の温度で注加し、引き続き塩
化ベンジルを加える、たとえば滴加することができる。
【００１０】反応は、大体において水の不在で、つまり
０〜１重量％、望ましくは０〜０．１重量％、とくに望
ましくは０〜０．０１重量％の水含量で、ないしはとく
に望ましくはオキシラン、グリシドエーテル、アミンま
たは相間移動触媒の不在で、圧力０．００１〜５０バー
ル、望ましくは０．１〜５バール、とくに望ましくは常
圧（大気圧）で実施することができる。
０〜１重量％、望ましくは０〜０．１重量％、とくに望
ましくは０〜０．０１重量％の水含量で、ないしはとく
に望ましくはオキシラン、グリシドエーテル、アミンま
たは相間移動触媒の不在で、圧力０．００１〜５０バー
ル、望ましくは０．１〜５バール、とくに望ましくは常
圧（大気圧）で実施することができる。
【００１１】β−ナフトール対塩化ベンジルのモル比
は、たいてい０．５：１〜１．５：１、望ましくは０．
７：１〜１．２：１、とくに望ましくは０．８：１〜
１．１：１である。
は、たいてい０．５：１〜１．５：１、望ましくは０．
７：１〜１．２：１、とくに望ましくは０．８：１〜
１．１：１である。
【００１２】β−ナフトール対炭酸アルカリおよび炭酸
アルカリ土類塩のモル比は、たいてい０．０１：１〜
１：１、望ましくは０．１：１〜０．９：１、とくに望
ましくは０．５：１〜０．８：１である。
アルカリ土類塩のモル比は、たいてい０．０１：１〜
１：１、望ましくは０．１：１〜０．９：１、とくに望
ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【００１３】炭酸アルカリおよび炭酸アルカリ土類塩と
しては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸ベリリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウ
ムおよび炭酸バリウム、望ましくは炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウムおよび炭
酸カルシウム、とくに望ましくは炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸マグネシウムおよび炭酸カルシウムであ
る。
しては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸ベリリウム、
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウ
ムおよび炭酸バリウム、望ましくは炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウムおよび炭
酸カルシウム、とくに望ましくは炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸マグネシウムおよび炭酸カルシウムであ
る。
【００１４】水と混ざる不活性溶媒としては、アセトン
およびメチルエチルケトンのようなケトン、望ましくは
アセトン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、望ま
しくはテトラヒドロフラン、アセトニトリルのようなニ
トリル、ジメチルスルホキシド、メチルエチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドお
よびジエチルアセトアミドのようなホルムアミド、望ま
しくはジメチルホルムアミドである。
およびメチルエチルケトンのようなケトン、望ましくは
アセトン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、望ま
しくはテトラヒドロフラン、アセトニトリルのようなニ
トリル、ジメチルスルホキシド、メチルエチルホルムア
ミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドお
よびジエチルアセトアミドのようなホルムアミド、望ま
しくはジメチルホルムアミドである。
【００１５】反応終了後、生成した残渣（塩）を混合物
から濾別し、温かい（約３０〜１００℃）濾液に水を混
濁するまで（つまり晶出がはじまるまで）加えることが
できる。引き続き、混合物をたとえば１８〜２５℃の室
温に放冷するかまたは０〜１０℃に冷却することができ
る。沈殿した生成物β−ナフチルベンジルエーテルは濾
取し、乾燥することができる。その際、こうして得られ
た生成物は、９０％以上の収率で、しばしば９５％以上
の収率で、不純物０〜３重量％、望ましくは０〜１重量
％、とくに望ましくは０〜０．５重量％を有する純粋な
形で得ることができる。
から濾別し、温かい（約３０〜１００℃）濾液に水を混
濁するまで（つまり晶出がはじまるまで）加えることが
できる。引き続き、混合物をたとえば１８〜２５℃の室
温に放冷するかまたは０〜１０℃に冷却することができ
る。沈殿した生成物β−ナフチルベンジルエーテルは濾
取し、乾燥することができる。その際、こうして得られ
た生成物は、９０％以上の収率で、しばしば９５％以上
の収率で、不純物０〜３重量％、望ましくは０〜１重量
％、とくに望ましくは０〜０．５重量％を有する純粋な
形で得ることができる。
【００１６】β−ナフチルベンジルエーテルは、たとえ
ばテレファックス装置、レコーダー等用の感熱複写紙
（三菱製紙）の製造のために使用される。この化合物の
機能は呈色反応の促進であり、同時に反応に関与するこ
ともない（溶剤または増感剤）。
ばテレファックス装置、レコーダー等用の感熱複写紙
（三菱製紙）の製造のために使用される。この化合物の
機能は呈色反応の促進であり、同時に反応に関与するこ
ともない（溶剤または増感剤）。
【００１７】
【実施例】例 １ β−ナフトール２８．２ｇ（２００ｍモル）および炭酸
カリウム３０．４ｇ（２２０ｍモル）を、ジメチルホル
ムアミド８０ｍｌ中で混合し、塩化ベンジル２７．８ｇ
（２２０ｍモル）を滴加し、２時間１２０℃に加熱し
た。生じた残渣を濾別し、濾液に混濁がはじまるまで水
を加えた。冷却した混合物を濾過し、固形物を乾燥する
ことによってβ−ナフチルベンジルエーテル（融点：１
０１℃）４４．６ｇ（９５％）が得られる。
カリウム３０．４ｇ（２２０ｍモル）を、ジメチルホル
ムアミド８０ｍｌ中で混合し、塩化ベンジル２７．８ｇ
（２２０ｍモル）を滴加し、２時間１２０℃に加熱し
た。生じた残渣を濾別し、濾液に混濁がはじまるまで水
を加えた。冷却した混合物を濾過し、固形物を乾燥する
ことによってβ−ナフチルベンジルエーテル（融点：１
０１℃）４４．６ｇ（９５％）が得られる。
【００１８】例２〜６ 例１と類似に、反応を別の溶媒を用いて実施した。装入
物および溶媒の量、反応温度および反応性ならびに収率
は、次表にまとめられている。
物および溶媒の量、反応温度および反応性ならびに収率
は、次表にまとめられている。
【００１９】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 β−ナフトールを、大体において水の不
在で、炭酸アルカリおよび／または炭酸アルカリ土類塩
および塩化ベンジルと、水と混ざる不活性溶媒中０〜２
００℃の温度で反応させることを特徴とするβ−ナフチ
ルベンジルエーテルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4218767A DE4218767A1 (de) | 1992-06-06 | 1992-06-06 | Verfahren zur Herstellung von µ-Naphthylbenzylether |
| DE4218767.2 | 1992-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157389A true JPH06157389A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=6460572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5134401A Withdrawn JPH06157389A (ja) | 1992-06-06 | 1993-06-04 | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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