JPS59204166A - ４―アミノ―３イミダゾリン―２―オン及び（２―メトキシ―２―イミノ―エチル）―尿素及びこれらの製法 - Google Patents
４―アミノ―３イミダゾリン―２―オン及び（２―メトキシ―２―イミノ―エチル）―尿素及びこれらの製法Info
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- JPS59204166A JPS59204166A JP59028844A JP2884484A JPS59204166A JP S59204166 A JPS59204166 A JP S59204166A JP 59028844 A JP59028844 A JP 59028844A JP 2884484 A JP2884484 A JP 2884484A JP S59204166 A JPS59204166 A JP S59204166A
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン（
−４−イミノ−イミダゾリジン−２−オン）、（２−メ
トキシ−２−イミノ−エチル）−尿素、これらの製法及
び使用に関する。
−４−イミノ−イミダゾリジン−２−オン）、（２−メ
トキシ−２−イミノ−エチル）−尿素、これらの製法及
び使用に関する。
シアンメチル尿素を炭素原子数１〜４を有するアルコー
ル中、触媒量の塩基の存在で変換させる際に、４−アミ
ノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２−メトキシ−
２−イミノ−エチル）−尿素が得られる。その中で本発
明の方法を実施するのに好適なアルコールは、例えばメ
タ／〜ル、エタノール又はイソプロノミノールでアル。
ル中、触媒量の塩基の存在で変換させる際に、４−アミ
ノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２−メトキシ−
２−イミノ−エチル）−尿素が得られる。その中で本発
明の方法を実施するのに好適なアルコールは、例えばメ
タ／〜ル、エタノール又はイソプロノミノールでアル。
反応はシアンメチルｇ素ｓｏ〜１５００７及び殊に２５
０〜１５００ｇをアルコールエｌ中で変換させるように
実施するのが有利である。好適な塩基は、例えば、４級
アンモニウム塩＝−ｙ ＋列えばテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシト又はコリン、アルカリ金属アルコレー
ト例えばナトリウムアルコレート又はカリウムアルコレ
ート（これらは、溶剤として用いられるアルコールから
誘導される）又は、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ
土類金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムである。
０〜１５００ｇをアルコールエｌ中で変換させるように
実施するのが有利である。好適な塩基は、例えば、４級
アンモニウム塩＝−ｙ ＋列えばテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシト又はコリン、アルカリ金属アルコレー
ト例えばナトリウムアルコレート又はカリウムアルコレ
ート（これらは、溶剤として用いられるアルコールから
誘導される）又は、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ
土類金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムである。
反応時間は、室温で、約０．２〜３０時間であり、反応
を高めた温度で実施する際には相応して短縮される。
を高めた温度で実施する際には相応して短縮される。
反応をメタノール中、１０〜３５°Ｃの温度で実施する
と、０．２〜２０時間以内に、（２−メトキシ−２−イ
ミノ−エチル）−尿素が得られる。この反応を扁めた温
度で実施するが又はメタノール以外のアルコールを用い
ると、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オンが生じ
る。当業者にとって、本発明による反応条件下で、４−
アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び／又は（２−
メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素が高収率で生じ
たことは意想外のことであった。それといつのも、当業
者には、シアノメチル尿素がこのような温和な条件下で
反応するとは予測できなかったからである。更に、当業
者にとって、（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−
尿素はメタノール中に難溶性であり、４−アミノ−３−
イミダシリン−２−オンは他のアルコール中に難溶性で
あるので、反応平衡がこれらの生成物を得る方向に移行
することも予測できな力）つた。活性メチレン基に基づ
き、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２
−メトキシ−１−イミノ−エチル）−尿素は、アルドー
ル縮合反応の成分として特に好適であり、従って産業上
利用可能な物質の合成のための重要な中間体である。従
って、例えば、４−アミ／−３−イミダシリン−２−オ
ン及び（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿Ｘを
、これらからオロト酸を製造するために使用することが
できる。
と、０．２〜２０時間以内に、（２−メトキシ−２−イ
ミノ−エチル）−尿素が得られる。この反応を扁めた温
度で実施するが又はメタノール以外のアルコールを用い
ると、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オンが生じ
る。当業者にとって、本発明による反応条件下で、４−
アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び／又は（２−
メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素が高収率で生じ
たことは意想外のことであった。それといつのも、当業
者には、シアノメチル尿素がこのような温和な条件下で
反応するとは予測できなかったからである。更に、当業
者にとって、（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−
尿素はメタノール中に難溶性であり、４−アミノ−３−
イミダシリン−２−オンは他のアルコール中に難溶性で
あるので、反応平衡がこれらの生成物を得る方向に移行
することも予測できな力）つた。活性メチレン基に基づ
き、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２
−メトキシ−１−イミノ−エチル）−尿素は、アルドー
ル縮合反応の成分として特に好適であり、従って産業上
利用可能な物質の合成のための重要な中間体である。従
って、例えば、４−アミ／−３−イミダシリン−２−オ
ン及び（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿Ｘを
、これらからオロト酸を製造するために使用することが
できる。
特許請求の範囲第５項によ把オロト酸製造のための４−
アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２−メトキ
シ−２−イミノエチル）−尿素の使用は、単離された物
質自体の使用の際だけでなく、これら物質を含有する反
応混合物の使用下にも実施できる。
アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２−メトキ
シ−２−イミノエチル）−尿素の使用は、単離された物
質自体の使用の際だけでなく、これら物質を含有する反
応混合物の使用下にも実施できる。
オロト酸合成を水相又は含水アルコール相中で実施する
のが有利であり、この際、溶剤１ｅ当り４−アミ／−３
−イミダシリン−２−オン又は（２−メトキシ−２−イ
ミノ−エチル）−尿素約０．１〜５モルを使用する。４
−アミノ−３−イミダシリン−２−オン又は（２−メト
キシ−２−イミノエチル）−尿素１モル当す、グリオキ
シル酸０．５〜２．０モル有利にこの化合物０．８〜１
．２モルを使用する。この反応は、前記の塩基性触媒の
使用下に実施することができる。水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウムを、この反応の終りに塩基度０．１〜５
Ｎが占める程度に反応混合物に添加するのが有利である
。反応温度は２０〜１００°Ｃが有利である。反応の終
りに、中和してオロト酸のナトリウム塩を得ルか又は強
い酸性にしてオロト酸１水和物にする。
のが有利であり、この際、溶剤１ｅ当り４−アミ／−３
−イミダシリン−２−オン又は（２−メトキシ−２−イ
ミノ−エチル）−尿素約０．１〜５モルを使用する。４
−アミノ−３−イミダシリン−２−オン又は（２−メト
キシ−２−イミノエチル）−尿素１モル当す、グリオキ
シル酸０．５〜２．０モル有利にこの化合物０．８〜１
．２モルを使用する。この反応は、前記の塩基性触媒の
使用下に実施することができる。水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウムを、この反応の終りに塩基度０．１〜５
Ｎが占める程度に反応混合物に添加するのが有利である
。反応温度は２０〜１００°Ｃが有利である。反応の終
りに、中和してオロト酸のナトリウム塩を得ルか又は強
い酸性にしてオロト酸１水和物にする。
西ドイツ特許第２５０２９５１号明細書から公知の方法
とは反対に、本発明によるオロト酸の製造法は、特に反
応生成物の優れた純度により優れている。このことは、
オロト酸は再結晶によって困難に精製できるだけである
ので、特に重要である。
とは反対に、本発明によるオロト酸の製造法は、特に反
応生成物の優れた純度により優れている。このことは、
オロト酸は再結晶によって困難に精製できるだけである
ので、特に重要である。
次の実施例につき、本発明方法及びオロ）［の製造のた
めの反応生成物の使用に関して詳述する。
めの反応生成物の使用に関して詳述する。
例１
：ｒ＃’／−に３００ｍ１中のシア／メチル尿素１９８
ｇ−の懸濁液を還流下に加熱し、８Ｎ苛性ソーダ６ ｒ
ａｉｌ （もしくは７Ｎ苛性カリ７ ｍｅ ）を加え、
発熱反応の開始の後に更に５分間加熱する。
ｇ−の懸濁液を還流下に加熱し、８Ｎ苛性ソーダ６ ｒ
ａｉｌ （もしくは７Ｎ苛性カリ７ ｍｅ ）を加え、
発熱反応の開始の後に更に５分間加熱する。
次いで、反応混合物を冷却させ、沈殿した生成物を濾過
し、これを少量の水冷エタノールで洗浄し、乾燥させる
と、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン１９４９
（−理論量の９８％）が得られる。
し、これを少量の水冷エタノールで洗浄し、乾燥させる
と、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン１９４９
（−理論量の９８％）が得られる。
工タ／−ルの代りにメタノール又はイソフロ・ξ／−ル
を用いる際にも実際に同じ収率が得られる。
を用いる際にも実際に同じ収率が得られる。
例２
シアンメチル尿素１ｏｏ９にメタノール３゜ｏ ｍｌと
８Ｎ苛性ソ一ダ５ｍｌとの混合物を加え、２５〜３０°
Ｃで３時間攪拌する。混合物を２゜°Ｃまで冷却し、得
られる生成物を濾過し、これを少量の水冷メタノールで
洗浄し、真空中で乾燥させると、（２−メトキシ−２−
イミ７〜エチル）−尿素９２．６り（−理論量の７０％
）が得られる。
８Ｎ苛性ソ一ダ５ｍｌとの混合物を加え、２５〜３０°
Ｃで３時間攪拌する。混合物を２゜°Ｃまで冷却し、得
られる生成物を濾過し、これを少量の水冷メタノールで
洗浄し、真空中で乾燥させると、（２−メトキシ−２−
イミ７〜エチル）−尿素９２．６り（−理論量の７０％
）が得られる。
例３
（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素２６ｇに
エタノール５ｏ１ｒＬｌと８Ｎ苛性ン一ダ１ｍｌとより
なる混合物を加え、還流下に３０分加熱する。反応混合
物を例１の記載と同様に後処理すると、４−アミノ−３
−イミダシリン−２−オン１８．６９ （＝理論量の９
４．７％）が得られる。
エタノール５ｏ１ｒＬｌと８Ｎ苛性ン一ダ１ｍｌとより
なる混合物を加え、還流下に３０分加熱する。反応混合
物を例１の記載と同様に後処理すると、４−アミノ−３
−イミダシリン−２−オン１８．６９ （＝理論量の９
４．７％）が得られる。
本発明による物質の特性をシアノメチル尿素と比較して
示す。
示す。
更に工Ｒ−スペクトルでこれらの特性を示す。
第１図はシアノメチル尿素の工Ｒ−スペクトル↑あり、
第２図は（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素
の工Ｒ−スペクトルであり、第３図は１１−アミノ−３
−イミダシリン−２−オンの工Ｒ−スペクトルである。
の工Ｒ−スペクトルであり、第３図は１１−アミノ−３
−イミダシリン−２−オンの工Ｒ−スペクトルである。
例４
水２００ ｍｌ中のアミノ−２−イミダシリン−２−オ
ン５ｇ及びグリオキシル酸４．６ｑに、６０°Ｃで１時
間かかつて８Ｎ苛性ソーダ６２．５ｍｌを滴加し、更に
この温度で２時間後攪拌する。
ン５ｇ及びグリオキシル酸４．６ｑに、６０°Ｃで１時
間かかつて８Ｎ苛性ソーダ６２．５ｍｌを滴加し、更に
この温度で２時間後攪拌する。
引続き、濃塩酸でｐＨ値を６に調節すると、オロト酸す
） ＩＪウムが沈殿する。吸引、洗浄及び乾燥の後に、
この塩６．．９９ （＝理論量の７８％）が得られる。
） ＩＪウムが沈殿する。吸引、洗浄及び乾燥の後に、
この塩６．．９９ （＝理論量の７８％）が得られる。
反応終了後に、ｐＨ１になるまで塩酸過剰を添加しても
、オロト酸１水和物が沈殿する。単離し、適当な温度で
乾燥の後に、１水和物６．８９ （−理論量の７８％）
が得られる。
、オロト酸１水和物が沈殿する。単離し、適当な温度で
乾燥の後に、１水和物６．８９ （−理論量の７８％）
が得られる。
される。
例５
メタノール４５ｍ１中のシア／メチル尿”素５７シの懸
濁液を攪拌下に加熱□沸騰させ、８Ｎ苛性ソーダ３ ｍ
ｌを加え、還流下に３０分間加熱する。次いで、反応混
合物を３０°Ｃまで冷却させ、これに水５５０ｍ１及び
５０％グリオキシル酸９０９を添加し、最高３０°Ｃの
温度で８Ｎ苛性ソーダを用いて中和して、６，５のｐＨ
値に達成させる。次いで、混合物を５５〜６０’Ｃに加
熱し、この温度で、１時間がかって８Ｎ苛性ソ一ダ２２
５ｍ１を滴加し、混合物を更に２時間攪拌する。引続き
、９５°Ｃまでで含水メタノール約１５０ｍ１を溜去し
、還流下になお１時間加熱し、混合物を濃硝酸で注意深
く酸性にする。混合物を室温まで冷却し、沈殿した結晶
を濾過し、これを水で洗浄し、これを真空中で乾燥させ
ると、オロト酸７２ｇ（＝理論量の７１．８％）が得ら
れる。
濁液を攪拌下に加熱□沸騰させ、８Ｎ苛性ソーダ３ ｍ
ｌを加え、還流下に３０分間加熱する。次いで、反応混
合物を３０°Ｃまで冷却させ、これに水５５０ｍ１及び
５０％グリオキシル酸９０９を添加し、最高３０°Ｃの
温度で８Ｎ苛性ソーダを用いて中和して、６，５のｐＨ
値に達成させる。次いで、混合物を５５〜６０’Ｃに加
熱し、この温度で、１時間がかって８Ｎ苛性ソ一ダ２２
５ｍ１を滴加し、混合物を更に２時間攪拌する。引続き
、９５°Ｃまでで含水メタノール約１５０ｍ１を溜去し
、還流下になお１時間加熱し、混合物を濃硝酸で注意深
く酸性にする。混合物を室温まで冷却し、沈殿した結晶
を濾過し、これを水で洗浄し、これを真空中で乾燥させ
ると、オロト酸７２ｇ（＝理論量の７１．８％）が得ら
れる。
第１図はシアンメチル尿素の工Ｒ−スペクトルであり、
第２図は（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）！素の
工Ｒ−スペクトルであり、第３図は４−アミノ−３−イ
ミダシリン−２−オンの工Ｒ−スペクトルである。
第２図は（２−メトキシ−２−イミノ−エチル）！素の
工Ｒ−スペクトルであり、第３図は４−アミノ−３−イ
ミダシリン−２−オンの工Ｒ−スペクトルである。
第１頁の続き
０発 明 者 へルムート・ヴオルフ
ドイツ連邦共和国ノイボイエル
ン・ハイムガルテンシュトラー
セ６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン及び（２−
メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素。 ２．４−アミノ−３−イミダゾリジン−２−オン及び（
２−メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素を製造する
ため、シアノメチル尿素を炭素原子１〜４個を有するア
ルコール中、触媒量の塩基の存在で変換させることを特
徴とする、４−アミノ−３−イミダシリン−２−オン及
び（２−メトキシ−２−イミ７−エチル）−尿素の製法
。 ３、 シアノメチル尿素１モル当り、水酸化ナトリヮム
又は水酸化カリウムｏ、ｏｏｉ〜０．２モルを特徴する
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 反応を０〜１００°Ｃの温度で実施する、特許請求
の範囲第２項又は第３項に記載の方法。 ５４−アミ／−３−イミダシリン−２−オン及び（２−
メトキシ−２−イミノ−エチル）−尿素を塩基性触媒の
存在でグリオキシル酸と反応させることを特徴とするオ
ロト酸の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833305778 DE3305778A1 (de) | 1983-02-19 | 1983-02-19 | 4-amino-3-imidazolin-2-on und (2-methoxy-2-imino-ethyl)-harnstoff, ihre herstellung und verwendung |
| DE3305778.8 | 1983-02-19 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5089844A Division JPH0680048B2 (ja) | 1983-02-19 | 1993-04-16 | オトロ酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204166A true JPS59204166A (ja) | 1984-11-19 |
| JPH0573738B2 JPH0573738B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=6191276
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59028844A Granted JPS59204166A (ja) | 1983-02-19 | 1984-02-20 | ４―アミノ―３イミダゾリン―２―オン及び（２―メトキシ―２―イミノ―エチル）―尿素及びこれらの製法 |
| JP5089844A Expired - Lifetime JPH0680048B2 (ja) | 1983-02-19 | 1993-04-16 | オトロ酸の製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5089844A Expired - Lifetime JPH0680048B2 (ja) | 1983-02-19 | 1993-04-16 | オトロ酸の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4623730A (ja) |
| EP (1) | EP0123035B1 (ja) |
| JP (2) | JPS59204166A (ja) |
| AT (1) | ATE25247T1 (ja) |
| DE (2) | DE3305778A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| US6370856B1 (en) | 2000-06-15 | 2002-04-16 | Deere & Company | Foreign object ejector for rotary conveyor equipped centering augers having crop lifters and receiving crop from wide pick-up |
| JP5559535B2 (ja) * | 2007-08-06 | 2014-07-23 | サヴィファーム インコーポレイテッド | 薬剤をオロチン酸誘導体として投与することで薬剤の組織内濃度を下げる組成物及びその方法 |
| CN104496912A (zh) * | 2015-01-13 | 2015-04-08 | 中国科学院亚热带农业生态研究所 | 一种乳清酸的制备方法 |
| CN109053596A (zh) * | 2018-09-11 | 2018-12-21 | 成都百事兴科技实业有限公司 | 一种乳清酸的合成新方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR966395A (fr) | 1948-05-12 | 1950-10-09 | Prod De Chimie Organique De La | Procédé de préparation de composés de la série des thio-hydantoïnes et produits nouveaux de cette série |
| US3121093A (en) | 1962-08-31 | 1964-02-11 | Rohm & Haas | Substituted iminopyrrolidines |
| US3340070A (en) * | 1963-08-23 | 1967-09-05 | Shell Oil Co | Artificial sweetening agent |
| US3555045A (en) | 1968-03-22 | 1971-01-12 | Standard Oil Co Ohio | 2-substituted-1,3-dioxolane compounds and method for preparing same |
| CH500186A (de) | 1968-08-07 | 1970-12-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidinverbindungen |
| US3775478A (en) | 1972-05-30 | 1973-11-27 | Dow Chemical Co | Substituted phenylthioamidines |
| GB1456857A (en) | 1972-11-24 | 1976-12-01 | Teijin Ltd | Process for the production of hydantoin derivatives |
| DE2502951C3 (de) | 1975-01-24 | 1980-02-14 | Diamalt Ag, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Orotsäure oder Thioorotsäure |
-
1983
- 1983-02-19 DE DE19833305778 patent/DE3305778A1/de not_active Ceased
-
1984
- 1984-02-15 DE DE8484101558T patent/DE3462257D1/de not_active Expired
- 1984-02-15 EP EP84101558A patent/EP0123035B1/de not_active Expired
- 1984-02-15 AT AT84101558T patent/ATE25247T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-20 JP JP59028844A patent/JPS59204166A/ja active Granted
- 1984-02-21 US US06/581,852 patent/US4623730A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-04 US US06/911,268 patent/US4734506A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-04-16 JP JP5089844A patent/JPH0680048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0573738B2 (ja) | 1993-10-15 |
| JPH0680048B2 (ja) | 1994-10-12 |
| JPH06192234A (ja) | 1994-07-12 |
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