SU595312A1 - Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини - Google Patents
Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидиниInfo
- Publication number
- SU595312A1 SU595312A1 SU762380586A SU2380586A SU595312A1 SU 595312 A1 SU595312 A1 SU 595312A1 SU 762380586 A SU762380586 A SU 762380586A SU 2380586 A SU2380586 A SU 2380586A SU 595312 A1 SU595312 A1 SU 595312A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- perchlorates
- substituted
- perchlorate
- general formula
- pyrimidine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени ранее не описанных 2,4,6-замещеиных солей пиримидини общей формулы I
СвН5
1 «о; CHjHN N CsKiR I Н
где R - водород или л-метокси.
Эти соединени могут найти применение в качестве фармакологически активных препаратов или сырь дл их получени .
Известен способ синтеза 2-аминопиримндинов , замещенных по аминогруппе, из метилгуанидина и (З-дикетоиов ,1. Однако пиримидины образуютс по этому способу с удовлетворительными выходами лищь из алифатических р-дикетонов, а 2-алкиламинониримидииы с
ароматическими заместител ми в полол-сени х 4 и 6 ранее не получали.
Цель предлагаемого изобретени - разработка способа получени ранее не описанных 2,4,6-замещенных солей пиримидини .
Поставленна цель достигаетс способом получени соединений общей формулы I, заключающимс в том, что перхлорат 2,4,6-трнарнлпирили общей формулы II
СбНаК
.1
s
н-с
где R - водород и л-метокси,
подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кип чении реакционной смеси.
Реакци осуществл етс по следующей схеме
Строение и состав полученных соединений подтверждены элементным анализом и данными ИН-спектроскопии.
Получены также пикраты 2-метилами.но-4,6диарилпиримидинов , выдел емых из перхлоратов .
Предлагаемый способ позвол ет получить 2метиламино-4 ,6-диарилпиримидины с выходами 43-69% при использовании в качестве исходного компонента соли пирили .
Ниже приведены примеры синтеза перхлоратов 2-метиламино-4,6-дифенилПиримидинов и соответствующих пикратов.
Пример 1. Получение перхлората 2-метиламино-4 ,6-дифенилпиримидина.
К раствору 0,68 г (4,8 ммоль) азотнокислого метилгуанидина в абсолютном этаноле при размешивании добавл ют раствор алкогол та натр.н , приготовленный растворением ,в эталоне 0,11 г (4,8 мг-атом) Na, и 1,64 г (4,0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирили и кип т т 2 час. Реакционную смесь, не охлажда , фильтруют , фильтрат концентрируют до объема 5-8 мл и по охлаждении отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,62 г (43%) перхлората 2-метилами,но-4,6-дифенилпиримидина; т. пл. 220-222°С (из уксусной кислоты).
Найдено, ,%: С 56,46; Н 4,26; С1 9,38; N 11,37.
С17Н1бСШз04.
Вычислено, %: С 56,43; Н 4,46; С 9,80; N 11,61.
ИК-спектр: 1085, 1570, 1610, 1625, 1660, 3260, 3350, 3460 см-1.
Пример 2. Получение пикрата 2-метиламино-4 ,6-дифенилпиримидина.
0,36 г (1 ммоль) перхлората 2-метиламино4 ,6-дифенилпиримидина в смеси 10 мл водного раствора NaOH, вз того в эквивалентном количестве , и 15 мл эфира размешивают при комнатной температуре до полного растворени осадка, эфирный слой отдел ют, промывают водой, после чего к эфирному раствору 2-метиламино-4,6-дифенилпиримидина добавл ют эфирный раствор пикриновой кислоты, выпавший осадок отфильтровывают и очиш,ают перекристаллизацией из уксусной кислоты. Получают пикрат; т. пл. 224-225°С.
Найдено, %: С 56,41; Н 3,62; N 17,07.
CzsHisNeOr.
Вычислено, %: С 56,32; Н 3,7; N 17,14.
Получение перхлората 2-метилами.но-4-фенил-6-/г-анизилпиримидина осуш,ествл ют аналогично примеру 1; т. пл. 214-214,5°С; выход 69%.
Найдено, %: С 54,89; Н 4,77; С1 8,57; N 10,70.
CigHisNsCIOs.
Вычислено, %: С 55,20; Н 4,63; С1 9,05; N 10,73.
ИК-спектр: 1110, 1570, 1620, 1650, 3365, 3450 см-1.
Пикрат 2-метиламино-4-фенил-6-л-анизилпиримидина получают в соответствии с методикой примера 2; т. пл. 190-191°С (из уксусной кислоты).
Найдено, %: С 55,63; Н 3,52; N 16,0.
С24Н2оНб08.
Вычислено, %: С 55,39; Н 3,87; N 16,14.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2,4,6-замеш,енных перхлоратов пиримидини общей формулы Iою:OTjHN-где R - водород или л-метокси, заключающийс в том, что перхлорат 2,4,6триарилпирили общей формулы ИСбНбКгде R - водород или л-мето.кси, подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кип чении реакциоиной смеси.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. R. Majima «Dber die Kondensation der Alkylguanidine mit Acetessigester usw, Ber., 41, 1908, c. 176.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU595312A1 true SU595312A1 (ru) | 1978-02-28 |
Family
ID=20668578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU595312A1 (ru) |
-
1976
- 1976-07-05 SU SU762380586A patent/SU595312A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3865825A (en) | Pyrimidinylphrazolone derivative and process of preparing the same | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU595312A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини | |
| JPS5953261B2 (ja) | ２（１ｈ）−ピリドン誘導体の製造法 | |
| JPS5829793B2 (ja) | ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法 | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| US3886176A (en) | Process for preparing imidazole-4,5-dicarboxamide | |
| US3020319A (en) | Preparing 2, 2-dinitro-1, 3-propanediol | |
| Stewart et al. | A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| SU550979A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
| JPS62249963A (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| JPS5838284A (ja) | １−（５′−オキソヘキシル）−３，７−ジメチルキサンチンの製造方法 | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| AT244344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinverbindungen | |
| JPS6011707B2 (ja) | １−カルボキシアルキルカルバモイル−５−フルオロウラシル誘導体およびその製造法 | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| SU1456404A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола | |
| KR810001319B1 (ko) | 신규한 이소부티라미드 유도체의 제조방법 | |
| SU265110A1 (ru) | Способ получения 6-гидразинопиримидо- | |
| SU550829A1 (ru) | Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени |