SU1456404A1

SU1456404A1 - Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола

Info

Publication number: SU1456404A1
Application number: SU874213488A
Authority: SU
Inventors: Евгений Юрьевич Беляев; Людмила Николаевна Чуркина; Яков Иосифович Шпинель
Original assignee: Сибирский технологический институт
Priority date: 1987-03-20
Filing date: 1987-03-20
Publication date: 1989-02-07

Abstract

Изобретение относитс к простым эфирам, в частности к получению 2- нитрозо-1-нафтола, вл ющегос промежуточным продуктом в синтезе пигментов . Пель - повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут из 1- нафтола и нитрита щелочного металла в присутствии ацетата цинка при мол рном соотношении 1:(2-4):3 при 70- 75 С. Процесс провод т в среде смеси этиленгликол и изопропилового спирта в объемном соотношении 1:1. Способ позвол ет увеличить выход целевого продукта до 90% (против 25% при известном способе).

Description

Изобретение относится к химии ароматических соединений нафталинового ряда, в частности к усовершенствованному способу получения 2-нитрозо-1-нафтола Формулы

ОН

являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта. · ,.

Цель достигается тем, что 1-нафтол взаимодействует с нитритом натрия или калия в смеси этиленгликоль-изопропиловый спирт (взятых в соотношении 1:1 по объему) в присутствии ацетата цинка при 70-75°С и молярном соотношении 1-нафтол:нитрит натрия (или калия):ацетат цинка, равном 1:(2-4):3 в течение 4-5 ч.

Пример 1. Готовят раствор

7,2 г (0,05 моль) 1-нафтола в смеси равных объемов (37,5 мл) этиленгликоля и изопропилового спирта. К полученному раствору добавляют 10,95 г (0,05 моль) дигидрата ацетата цинка и 6,9 г (0,1 моль) нитрита натрия. Полученную реакционную массу энергично перемешивают при 70-75°С в течение 2 ч, затем выпивают в 0,4 л воды, охлаждают и отфильтровывают , выпавший красно-фиолетовый осадок.

Полученный цинковый комплекс 2-нитрозо—1-нафтола суспендируют в 100 мл воды и разлагают при перемешивании 40 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавший светло-коричневый осадок 2-нитрозо-1-нафтола отделяют фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод и

SU „ 1456404

сушат. После перекристаллизации из смеси вода,:этиловый спирт 3:1 по объ3 ему получено 3,5 г (40%) сухого 2нитрозο-I-нафтола с т. пл. 164^еС,

П р и м е р 2. Аналогично примеру при 65°С. Выход 2-нйтрозо-1-нафтола 3 г (34%).

П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 в присутствий 21,9 г (0,1 моль) дигидрата ацетата цинка. Выход 2-нитрозо-Г-йафтола 3,8 г (44%). ₄

П р и М е р 4. Аналогично примеру 1 й присутствии 32,85 г (0,15 моль) ДйгйДрата ацетата цинка . Выход 2-нитроао-1-нафтола 3,7 г (42,7%).

П р и м е р 5. Аналогично примеру 15 1 в присутствии 21,9 г (0,1 моль) дйгидрата ацетата цинка и 10,35 г (0,15 моль) нитрита натрия. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 6,5 г (75,1%).

Примерб. Аналогично приме- ₂о ру 1 в присутствии 21,9 г (0 1 моль) дигидрата ацетата цинка и 13,8 г (0,2 моль) нитрита натрия. Выход2нитрозо-1-нафтола’6,5 г (75,1%).

При м е р 7. Аналогично при- 25 меру 1 в присутствии 21,9 г (0,1 моль) дигидрата ацетата цинка и 10,35 г (0,15 моль) нитрита натрия при нагревании в течение 4 ч. Выход 2-нитрозо- 1-нафтола 7,8 г (90%); да

Примере. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 г (0,1 моль) дигидрата ацетата цинка и 10,35 г (0,15 моль) нитрита натрия при нагревании в течение 5 ч^ Выход 2нитрозо-1-нафтола 7,79 г (90%).

П р и м е р 9. Аналогично примеру 1 в 75 мл изопропилового спирта без этиленгликоля 2-нитрозо-1нафтола не обнаружено. 40

Пример 10. Аналогично примеру 1 в 75 мл этиленгликоля беэ изопропилового спирта. Выход 2-йитрозо-1-нафтола 3,5 г (40%).

Пример 11. Аналогично при- дд меру 1 в смеси 10 мл этиленгликоля и 65 мл изопропилового спирта. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3,2 г (30%). Пример 12. Аналогично примеру 1 в смеси 37,5 мл' этиленгликоля и 37,5 мл этилового спирта. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3,5 г (40%). П р им ер 13. Аналогично примеру 1 в присутствии 9,15 г (0,05 моль)! без водного ацетата цинка. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3.5 г (40%), —

П р и м е р 14. Аналогично примеру 1 в присутствии 6,8 г (0,05 моль) хлористого цинка. Выход 2-нитрозо1-нафтола 1,75 г (20%).

При м е р 15.’Аналогично примеру 1 в присутствии 10 г (0,05 моль) моногидрата ацетата меди. Выход 2нитрозо—1—нафтола 1 г (11%).

Пример 16. Аналогично примеру 7 в присутствии 12,75 Г (0,13 ~ моль) нитрата калия. Выход 2-нитрозо· 1-нафтола 7,9 г (91%).

Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с ~25% (по известному) до 90%.

Claims

Фор мул а из о б р е те н и я ; Способ получения 2-нитрозо-1-наф-: тола путем взаимодействия 1-нафтола _;с нитритом щелочного металла в присутствии соли цинка в среде органического растворителя при повышенной температуре, отличают и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве соли . цинка используют ацетат цинка, в качестве органического растворителя смесь этиленгликоль-изопропиловый спирт в объемном соотношении 1:1, процесс проводят при молярном соотношении 1-нафтолтнитрит щелочного металла: ацетат цинкаравном 1:(2-4): :3, при 7О-75^вС.

Составитель Н. Нарышкова Редактор Н. Гунько Техред А.Кравчук Корректор 0. Кравцова

Заказ 7478/19 Тираж 352 Подписное · ____

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35; Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4