SU523090A1

SU523090A1 - Способ получени производных хиназолина

Info

Publication number: SU523090A1
Application number: SU2086655A
Authority: SU
Inventors: Николай Николаевич Алексеев; Владимир Михайлович Голяк; Юрий Аркадьевич Николюкин; Владимир Иванович Дуленко
Original assignee: Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1974-12-24
Filing date: 1974-12-24
Publication date: 1976-07-30

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНА

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени производных хиназолина формулы

Ph

Лв

где R - атом водорода, низший алкил или фенил;

Pti - фенил;

X - атом водорода или хлора, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

В литературе известен способ получени 4-фенилхиназолина взаимодействием о-формамидобензофенона и ацетата аммони при 175-18О°С при пропускании тока аммиака, при этом выход 4-фенилхиназолина составл ет не более 30%.

Недостатком известного способа вл етс невысокий выход целевого продукта и сложность его выделени .

С целью увеличени выхода целевого продукта (до 7О-9О%) предложен способ

получени производных хиназолина указанной формулы, заключающийс в том, что производное аминобензофенона формулы

СП)

где- Ph,X и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с эквимол рным количеством хлорной кислоты в среде уксусного ангидрида, образующуюс соль 4-аза-2- бензопирили формулы

()

20

где Pti.X и R имеют указанные значени , ввод т во взаимодейств.ие с аммиаком.

Claims

Пример 1. Получение 4-аза-2-бензопирили . 5 В раствор 0,01 моль о -ациламинобензофенона в 1О мл (0,1 моль) уксусного ан гидрида при перемешивании и охлаждении проточной водой приливают 0,8 мл (0,01 мол 70%-ной Реакционную смесь греют 15 мин на кип щей вод ной бане. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакууме. Получают целевой продукт с почти количественным выходом. Пример 2. Получение 2-метил-4фенилхиназолина . К раствору 3,21 г (О,О1 моль) перхлората 1-фенил- З-метил-4-азабензопирили (0,О1 моль) в 40 мл метанола приливают 4О мл 25%-ного раствора аммиака. Через 2 час органический слой экстрагируют эфиром . Эфирный слой промывают водой, сушат безводным сульфатом натри . Эфир упаривают , остаток затвердевает. Выход 2,5 г (93,1%); Т.пл. 103-1040С (из петролейного эфира). Найдено, %: С 81,8; Н 5,4; N12,8. Cl5 l2 2Вычислено , %: С 81,8; Н 5,4 N 12,7. Пикрат, Т.пл. 182-183°С (из этанола). Найдено, % С 56,1; Н 3,3; Ц 15,5. i: С 56,1; Н 3,3; Н15,5 Вычислено, 3. Получение 4-фенилхинаПример золина. 2,6 г (О,О84 моль) перхло К суспензии рата 1-фенил-4-аза-2-бензопирили в 100 м лед ной уксусной кислоты прибавл ют 20 г уксуснокислого аммони и кип т т 2 час. Охлаждают и выливают в 20О мл воды. Вы делившеес масло экстрагируют эфиром, эфирный слой промывают 5%-ной сол ной кислоты. Водный слой нейтрализуют 2О%ным раствором N аОН до щелочной среды. Органический слой экстрагируют эфиром, эфирную выт жку сушат сульфатом натри . Остаток после отгонки эфира перегон ют в Вакууме; т. кип. 205-207°С/2 мм рт.ст. Выход 2 г (71%); т.пл. 98-99ОС (из петролейного эфира 40-70°С). Найдено, %: С 81,5; Н 4,8; N13,5. Вычислено, %: С 81,5; Н 4,8; N13,6 Пикрат, т.пл. 178-1790С (из спирта) Литературные данные: т.пл. 178 С. Найдено, %: С 55,4; Н 3,1; N 16,
2. Вычислено, %: С 55,2; Н-3,0; Н16,1. Пример 4,Получение 2,4-дифенилхи назолина. Суспензию 3,85 (0,01 моль) перхлорат 1,3-дифешш-4-аза-2-бензопирили в 30м этанола в ампуле насыщают аммиаком в течение 10 мин ампулу запаивают и выдерживают 2 час на кип щей вод ной бане. Выпав- щий осадок экстрагируют эфиром, промывают 10%-ной сол ной кислотой,водой,сушат , Эфир отгон ют а остаток перекристаллизоывают из эталона. Выход 2,5 г (79%); т.пл. 119-120°С из гексана). Литературные данные. Т.пл. 200С. Найдено, %: С 85,3; Н 5,0; N 10,0. So l4 2Вычислено , %: С 85,1; Н 4,9; N9,9. Пикрат, . 19О-191°С (из спирта) . Найдете, %: С 61,2; Н 3,3; N 13,5. So l4b 6 307Вычислено ,%: С 60,9, Н 3,5, N 13,6. Пример 5. Получение 2,4-дифенил-6-хлорхиназолина . Получают по примеру 4. Выход 77%; т.пл. 194-195ОС (из гексана ). Найдено, %: С 75,8; Н 4,2; Ct 11,0; N8,6: Н 4,1; се 11,2; М 8,8; Вычислено, С 75,8,. Пикрат, т.пл. 242-243°С (из этанола). Найдено, %: 12,6. Вычислено,%: N 12,8. Формула изобретени Способ получени производных хиназолина формулы I где Т1 - атом водорода, низший алкил или -фенил; -атом водорода или хлора, с использованием производного аминоензофенона и аммиака, отличающий тем, что, с целью увеличезш выхода елевого продукта, производное аминобензоенона формулы II де Ph, X и R имеют указанные значени , еревод т в соль взаимодействием с энви- ол рным количеством хлорной кислоты в

S23090®

среде уксусного ангидрида, образующуюс где Ph , X и R имеют указанные значени ,

соль 4-аза-2-бензопирили формулы Шввод т во взаимодействие с аммиаком.

Nl Источники информации, прин тые во вниХ 4- II nnin мание при экспертизе:

l.K.Sch-OfLeEd , -Phenyeq oLuazofiae
3.Ckenj. Sac.-, 1052 г., ctp. 1027-1029,