JPH08268995A - アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 - Google Patents
アミノアルキルスルホン酸類の製造方法Info
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- JPH08268995A JPH08268995A JP7654095A JP7654095A JPH08268995A JP H08268995 A JPH08268995 A JP H08268995A JP 7654095 A JP7654095 A JP 7654095A JP 7654095 A JP7654095 A JP 7654095A JP H08268995 A JPH08268995 A JP H08268995A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アジリジン化合物を原料としてアミノアルキ
ルスルホン酸類を製造する新規な方法を提供する。 【構成】 アジリジン化合物と亜硫酸水素塩水溶液とを
反応させて得られたアミノアルキルスルホン酸類および
亜硫酸塩含有反応生成液に、さらに亜硫酸ガスを反応さ
せた後、アミノアルキルスルホン酸類の結晶と亜硫酸水
素塩水溶液に分離し、該亜硫酸水素塩水溶液をアジリジ
ン化合物との反応に再使用するアミノアルキルスルホン
酸類の製造方法による。
ルスルホン酸類を製造する新規な方法を提供する。 【構成】 アジリジン化合物と亜硫酸水素塩水溶液とを
反応させて得られたアミノアルキルスルホン酸類および
亜硫酸塩含有反応生成液に、さらに亜硫酸ガスを反応さ
せた後、アミノアルキルスルホン酸類の結晶と亜硫酸水
素塩水溶液に分離し、該亜硫酸水素塩水溶液をアジリジ
ン化合物との反応に再使用するアミノアルキルスルホン
酸類の製造方法による。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミノアルキルスルホ
ン酸類の新規な製造方法に関するものである。アミノア
ルキルスルホン酸類は、医薬品、界面活性剤などとして
有用な化合物である。
ン酸類の新規な製造方法に関するものである。アミノア
ルキルスルホン酸類は、医薬品、界面活性剤などとして
有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来知られているアジリジン化合物を原
料としたアミノアルキルスルホン酸類の製造方法は、ケ
ミシエ・ベリヒテ第２１巻第２６６７〜２６６８頁（１
８８８年）によるところの、エチレンイミン水溶液に亜
硫酸を作用させてアミノエチルスルホン酸を製造する方
法、および特公昭４０−２３００７号によるところの、
エチレンイミンの２〜８％水溶液を冷却し、これに液温
１８℃を上限として亜硫酸ガスを急速に導入し、ｐＨ５
〜６となした後、液温３５〜４５℃の上昇を起こさし
め、亜硫酸にてｐＨ６に調整し、次いで濃縮、精製して
アミノエチルスルホン酸を製造する方法、および特公昭
４７−１６８０７号によるところの、亜硫酸水溶液にエ
チレンイミンまたはエチレンイミン水溶液を添加して、
ｐＨが４〜７になるように調整してアミノエチルスルホ
ン酸を製造する方法、および特開昭６３−２４３０６６
号によるところの、亜硫酸水に亜硫酸に対して等モル以
下のエチレンイミンを添加後、アンモニア、アルカリ金
属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金
属の亜硫酸塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種の
無機塩類を加え、反応液のｐＨを４以上に調整し反応さ
せることによるアミノエチルスルホン酸を製造する方法
がある。
料としたアミノアルキルスルホン酸類の製造方法は、ケ
ミシエ・ベリヒテ第２１巻第２６６７〜２６６８頁（１
８８８年）によるところの、エチレンイミン水溶液に亜
硫酸を作用させてアミノエチルスルホン酸を製造する方
法、および特公昭４０−２３００７号によるところの、
エチレンイミンの２〜８％水溶液を冷却し、これに液温
１８℃を上限として亜硫酸ガスを急速に導入し、ｐＨ５
〜６となした後、液温３５〜４５℃の上昇を起こさし
め、亜硫酸にてｐＨ６に調整し、次いで濃縮、精製して
アミノエチルスルホン酸を製造する方法、および特公昭
４７−１６８０７号によるところの、亜硫酸水溶液にエ
チレンイミンまたはエチレンイミン水溶液を添加して、
ｐＨが４〜７になるように調整してアミノエチルスルホ
ン酸を製造する方法、および特開昭６３−２４３０６６
号によるところの、亜硫酸水に亜硫酸に対して等モル以
下のエチレンイミンを添加後、アンモニア、アルカリ金
属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金
属の亜硫酸塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種の
無機塩類を加え、反応液のｐＨを４以上に調整し反応さ
せることによるアミノエチルスルホン酸を製造する方法
がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記の従来知られてい
るアジリジン化合物を原料としたアミノアルキルスルホ
ン酸類の製造方法は、いずれも副反応を抑制するため反
応液のｐＨを４以上に調整している。このｐＨ調整の方
法としては、亜硫酸に対して過剰のエチレンイミンを用
いるか、あるいはカセイソーダ、アンモニアのような塩
基性化合物を反応液に添加する方法が取られている。と
ころが、このような操作により反応液のｐＨを４以上に
上げると、反応速度が急激に速くなり、また発熱を伴う
反応であるため、反応初期段階の温度制御が非常に困難
になる。しかしながら、実際には発生する大量の熱量を
冷却により除去しながら反応温度を制御しないと、副反
応が起こり、さらには最終製品の品質も低下することに
より、工業上はこの反応温度制御は不可欠である。その
結果、過大な設備が必要となり経済上の不利益をもたら
す。
るアジリジン化合物を原料としたアミノアルキルスルホ
ン酸類の製造方法は、いずれも副反応を抑制するため反
応液のｐＨを４以上に調整している。このｐＨ調整の方
法としては、亜硫酸に対して過剰のエチレンイミンを用
いるか、あるいはカセイソーダ、アンモニアのような塩
基性化合物を反応液に添加する方法が取られている。と
ころが、このような操作により反応液のｐＨを４以上に
上げると、反応速度が急激に速くなり、また発熱を伴う
反応であるため、反応初期段階の温度制御が非常に困難
になる。しかしながら、実際には発生する大量の熱量を
冷却により除去しながら反応温度を制御しないと、副反
応が起こり、さらには最終製品の品質も低下することに
より、工業上はこの反応温度制御は不可欠である。その
結果、過大な設備が必要となり経済上の不利益をもたら
す。
【０００４】本発明の目的は、アジリジン化合物を原料
としてアミノアルキルスルホン酸類を製造するに際し、
亜硫酸水素塩水溶液を用いることにより、反応液のｐＨ
を調整する操作がなくなり、また反応器への原料供給速
度を調整することで反応温度を制御することが可能とな
るため、設備費用が大幅に削減できる上、高純度で高い
収率が確保できるなど、工業的に有利な製造方法を提供
できることである。
としてアミノアルキルスルホン酸類を製造するに際し、
亜硫酸水素塩水溶液を用いることにより、反応液のｐＨ
を調整する操作がなくなり、また反応器への原料供給速
度を調整することで反応温度を制御することが可能とな
るため、設備費用が大幅に削減できる上、高純度で高い
収率が確保できるなど、工業的に有利な製造方法を提供
できることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
行った結果、従来の方法とは全く異なる新規な合成法を
見出だした。
行った結果、従来の方法とは全く異なる新規な合成法を
見出だした。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、（Ａ） 一般
式（１）
式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子または
炭素原子１〜３のアルキル基を表わす）で示されるアジ
リジン化合物（以下、単に一般式（１）で示されるアジ
リジン化合物という）と、亜硫酸水素塩水溶液と反応さ
せることを特徴とする一般式（２）
炭素原子１〜３のアルキル基を表わす）で示されるアジ
リジン化合物（以下、単に一般式（１）で示されるアジ
リジン化合物という）と、亜硫酸水素塩水溶液と反応さ
せることを特徴とする一般式（２）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子または
炭素原子１〜３のアルキル基を表わす）で示されるアミ
ノアルキルスルホン酸類（以下、単に一般式（２）で示
されるアミノアルキルスルホン酸類という）の製造方法
により達成される。
炭素原子１〜３のアルキル基を表わす）で示されるアミ
ノアルキルスルホン酸類（以下、単に一般式（２）で示
されるアミノアルキルスルホン酸類という）の製造方法
により達成される。
【００１１】また、本発明は、（Ｂ） 一般式（１）で
示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反
応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキ
ルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液に、さら
に亜硫酸ガスを反応させ亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変え
た後、該反応液から晶析、瀘過によりアミノアルキルス
ルホン酸類と亜硫酸水素塩水溶液を分離することを特徴
とする上記（Ａ）に示すアミノアルキルスルホン酸類の
製造方法によっても達成される。
示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反
応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキ
ルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液に、さら
に亜硫酸ガスを反応させ亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変え
た後、該反応液から晶析、瀘過によりアミノアルキルス
ルホン酸類と亜硫酸水素塩水溶液を分離することを特徴
とする上記（Ａ）に示すアミノアルキルスルホン酸類の
製造方法によっても達成される。
【００１２】さらに、本発明は、（Ｃ） 一般式（１）
で示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と
反応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアル
キルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液に、さ
らに亜硫酸ガスを反応させ亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変
えた後、該反応液から晶析、瀘過によりアミノアルキル
スルホン酸類と亜硫酸水素塩水溶液を分離し、該亜硫酸
水素塩水溶液を該一般式（１）で示されるアジリジン化
合物との反応に再使用することを特徴とする上記（Ａ）
に示すアミノアルキルスルホン酸類の製造方法によって
も達成される。
で示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と
反応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアル
キルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液に、さ
らに亜硫酸ガスを反応させ亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変
えた後、該反応液から晶析、瀘過によりアミノアルキル
スルホン酸類と亜硫酸水素塩水溶液を分離し、該亜硫酸
水素塩水溶液を該一般式（１）で示されるアジリジン化
合物との反応に再使用することを特徴とする上記（Ａ）
に示すアミノアルキルスルホン酸類の製造方法によって
も達成される。
【００１３】
【作用】本発明において一般式（１）で示されるアジリ
ジン化合物としては、例えば、エチレンイミン、プロピ
レンイミン、Ｎ−メチルエチレンイミン、Ｎ−エチルエ
チレンイミン、Ｎ−プロピルエチレンイミン、Ｎ−メチ
ルプロピレンイミン、Ｎ−エチルプロピレンイミン、Ｎ
−プロピルプロピレンイミンなどが挙げられる。
ジン化合物としては、例えば、エチレンイミン、プロピ
レンイミン、Ｎ−メチルエチレンイミン、Ｎ−エチルエ
チレンイミン、Ｎ−プロピルエチレンイミン、Ｎ−メチ
ルプロピレンイミン、Ｎ−エチルプロピレンイミン、Ｎ
−プロピルプロピレンイミンなどが挙げられる。
【００１４】また、本発明において用いられる亜硫酸水
素塩としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸
水素カリウムなどの亜硫酸水素アルカリ金属塩または亜
硫酸水素アンモニウムが挙げられ、これらを水溶液とし
て用いることができる。
素塩としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸
水素カリウムなどの亜硫酸水素アルカリ金属塩または亜
硫酸水素アンモニウムが挙げられ、これらを水溶液とし
て用いることができる。
【００１５】本発明の反応においては、一般式（１）で
示されるアジリジン化合物またはその水溶液を亜硫酸水
素塩水溶液に添加して反応させるか、あるいは一般式
（１）で示されるアジリジン化合物またはその水溶液と
亜硫酸水素塩水溶液を同時に連続的にまたは間欠的に供
給、混合して反応させることが好ましく、回分式または
連続式、さらにはそれらを組み合わせた反応形式のいず
れも可能である。いずれの反応形式においても、反応温
度は０〜１００℃、好ましくは３０〜６０℃の範囲が望
ましい。また亜硫酸水素塩は、アジリジン化合物に対し
て、２倍当量以上、好ましくは２〜１０倍当量用いるこ
とが好ましい。なぜならば、アジリジン化合物と亜硫酸
水素塩との反応では下記代表例（反応式（Ａ）、すなわ
ち、一般式（１）で示されるアジリジン化合物＝エチレ
ンイミン、亜硫酸水素塩＝亜硫酸水素ナトリウムの例）
で示されるような反応が起こり、理論的には、亜硫酸水
素塩はアジリジン化合物に対して２倍当量以上必要とな
るためである。
示されるアジリジン化合物またはその水溶液を亜硫酸水
素塩水溶液に添加して反応させるか、あるいは一般式
（１）で示されるアジリジン化合物またはその水溶液と
亜硫酸水素塩水溶液を同時に連続的にまたは間欠的に供
給、混合して反応させることが好ましく、回分式または
連続式、さらにはそれらを組み合わせた反応形式のいず
れも可能である。いずれの反応形式においても、反応温
度は０〜１００℃、好ましくは３０〜６０℃の範囲が望
ましい。また亜硫酸水素塩は、アジリジン化合物に対し
て、２倍当量以上、好ましくは２〜１０倍当量用いるこ
とが好ましい。なぜならば、アジリジン化合物と亜硫酸
水素塩との反応では下記代表例（反応式（Ａ）、すなわ
ち、一般式（１）で示されるアジリジン化合物＝エチレ
ンイミン、亜硫酸水素塩＝亜硫酸水素ナトリウムの例）
で示されるような反応が起こり、理論的には、亜硫酸水
素塩はアジリジン化合物に対して２倍当量以上必要とな
るためである。
【００１６】
【化５】
【００１７】さらに、反応器への原料供給速度を調整す
ることで上述の反応温度範囲となるように制御すべく、
例えば、一般式（１）で示されるアジリジン化合物また
はその水溶液を亜硫酸水素塩水溶液に添加して反応させ
る場合には、アジリジン化合物またはその水溶液の供給
速度を調整し、また、一般式（１）で示されるアジリジ
ン化合物またはその水溶液と亜硫酸水素塩水溶液を同時
に供給する場合には、双方の供給速度を調整するもので
ある。
ることで上述の反応温度範囲となるように制御すべく、
例えば、一般式（１）で示されるアジリジン化合物また
はその水溶液を亜硫酸水素塩水溶液に添加して反応させ
る場合には、アジリジン化合物またはその水溶液の供給
速度を調整し、また、一般式（１）で示されるアジリジ
ン化合物またはその水溶液と亜硫酸水素塩水溶液を同時
に供給する場合には、双方の供給速度を調整するもので
ある。
【００１８】また、本発明においては、一般式（１）で
示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反
応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキ
ルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液を撹拌下
に液温を０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃に保ちな
がら亜硫酸ガスを吹き込み、その後液温を０〜６０℃、
好ましくは３０〜５０℃に保ったまま析出した結晶を遠
心分離器などにて瀘過分離し、アミノアルキルスルホン
酸類の結晶を得ると同時に、瀘液として亜硫酸水素塩水
溶液を得ることができる。アミノアルキルスルホン酸類
および亜硫酸塩含有反応生成液に亜硫酸ガスを吹き込む
際の反応では下記代表例（反応式（Ｂ）すなわち、アミ
ノアルキルスルホン酸類＝アミノエチルスルホン酸、亜
硫酸塩＝亜硫酸ナトリウムの例）で示すような反応が起
こり、亜硫酸塩が亜硫酸水素塩に変わる。
示されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反
応させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキ
ルスルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液を撹拌下
に液温を０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃に保ちな
がら亜硫酸ガスを吹き込み、その後液温を０〜６０℃、
好ましくは３０〜５０℃に保ったまま析出した結晶を遠
心分離器などにて瀘過分離し、アミノアルキルスルホン
酸類の結晶を得ると同時に、瀘液として亜硫酸水素塩水
溶液を得ることができる。アミノアルキルスルホン酸類
および亜硫酸塩含有反応生成液に亜硫酸ガスを吹き込む
際の反応では下記代表例（反応式（Ｂ）すなわち、アミ
ノアルキルスルホン酸類＝アミノエチルスルホン酸、亜
硫酸塩＝亜硫酸ナトリウムの例）で示すような反応が起
こり、亜硫酸塩が亜硫酸水素塩に変わる。
【００１９】
【化６】
【００２０】この時、吹き込む亜硫酸ガスの量は、吹き
込む前の反応生成液中の亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変え
るために必要な最小量であることが好ましい。すなわ
ち、原料に用いたアジリジン化合物に対して、０．９〜
１．２倍当量の亜硫酸ガスを吹き込むことが好ましい。
この場合にも亜硫酸ガスの供給速度を調整することで上
述の液温範囲となるように制御することが設備費用の大
幅な削減などの観点より望ましい。また、亜硫酸ガスを
吹き込む反応により生成する亜硫酸水素塩は、反応前の
亜硫酸塩に比べて水への溶解度が高く、アミノアルキル
スルホン酸類との溶解度の差が大きくなるため、反応生
成液からアミノアルキルスルホン酸類を晶析、瀘過する
際に、アミノアルキルスルホン酸類との分離が容易にな
り、さらに分離して得られるアミノアルキルスルホン酸
類の純度が高くなる効果を有する。
込む前の反応生成液中の亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変え
るために必要な最小量であることが好ましい。すなわ
ち、原料に用いたアジリジン化合物に対して、０．９〜
１．２倍当量の亜硫酸ガスを吹き込むことが好ましい。
この場合にも亜硫酸ガスの供給速度を調整することで上
述の液温範囲となるように制御することが設備費用の大
幅な削減などの観点より望ましい。また、亜硫酸ガスを
吹き込む反応により生成する亜硫酸水素塩は、反応前の
亜硫酸塩に比べて水への溶解度が高く、アミノアルキル
スルホン酸類との溶解度の差が大きくなるため、反応生
成液からアミノアルキルスルホン酸類を晶析、瀘過する
際に、アミノアルキルスルホン酸類との分離が容易にな
り、さらに分離して得られるアミノアルキルスルホン酸
類の純度が高くなる効果を有する。
【００２１】さらに本発明においては一般式（１）で示
されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反応
させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキル
スルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液を撹拌下に
液温を０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃に保ちなが
ら亜硫酸ガスを吹き込み、その後液温を０〜６０℃、好
ましくは３０〜５０℃に保ったまま析出した結晶を遠心
分離器などにてアミノアルキルスルホン酸類の結晶と亜
硫酸水素塩に分離し、分離して得られたアミノアルキル
スルホン酸類の結晶は、そのまま６０〜１３０℃、好ま
しくは８０〜１２０℃で乾燥させるか、または必要に応
じて水に溶かし再結晶させて上述と同様な方法にて分離
し、乾燥する操作にて精製することもできる。一方、分
離して得られた亜硫酸水素塩水溶液は、一般式（１）で
示されるアジリジン化合物との反応に再使用することが
できる。
されるアジリジン化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反応
させて得られた一般式（２）で示されるアミノアルキル
スルホン酸類および亜硫酸塩含有反応生成液を撹拌下に
液温を０〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃に保ちなが
ら亜硫酸ガスを吹き込み、その後液温を０〜６０℃、好
ましくは３０〜５０℃に保ったまま析出した結晶を遠心
分離器などにてアミノアルキルスルホン酸類の結晶と亜
硫酸水素塩に分離し、分離して得られたアミノアルキル
スルホン酸類の結晶は、そのまま６０〜１３０℃、好ま
しくは８０〜１２０℃で乾燥させるか、または必要に応
じて水に溶かし再結晶させて上述と同様な方法にて分離
し、乾燥する操作にて精製することもできる。一方、分
離して得られた亜硫酸水素塩水溶液は、一般式（１）で
示されるアジリジン化合物との反応に再使用することが
できる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。
説明する。
【００２３】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた
１０００ｍｌの四ツ口フラスコに３５重量％の亜硫酸水
素ナトリウム水溶液８９２．０ｇ（３．０モル、エチレ
ンイミンに対して２倍当量に相当）を入れた後、撹拌
下、（反応器へのエチレンイミンの供給速度を調整する
ことで反応温度５０℃を制御すべく）液温を５０℃に保
ちながら滴下ロートよりエチレンイミン６４．６ｇ
（１．５モル）を約２時間かけて滴下した。滴下終了
後、５０℃で３０分間撹拌を続けた。得られた反応液中
のアミノエタンスルホン酸を液体クロマトグラフで分析
した結果、１９．２重量％であり、反応収率ではエチレ
ンイミンに対して９８モル％であった。
１０００ｍｌの四ツ口フラスコに３５重量％の亜硫酸水
素ナトリウム水溶液８９２．０ｇ（３．０モル、エチレ
ンイミンに対して２倍当量に相当）を入れた後、撹拌
下、（反応器へのエチレンイミンの供給速度を調整する
ことで反応温度５０℃を制御すべく）液温を５０℃に保
ちながら滴下ロートよりエチレンイミン６４．６ｇ
（１．５モル）を約２時間かけて滴下した。滴下終了
後、５０℃で３０分間撹拌を続けた。得られた反応液中
のアミノエタンスルホン酸を液体クロマトグラフで分析
した結果、１９．２重量％であり、反応収率ではエチレ
ンイミンに対して９８モル％であった。
【００２４】得られた反応液を撹拌下に（反応器への亜
硫酸ガスの供給速度を調整することで反応温度４０℃を
制御すべく）液温を４０℃に保ちながら亜硫酸ガス９
５．１ｇ（エチレンイミンに対して１．０倍当量を使
用）を約１時間かけて吹き込んだ。その後、液温を４０
℃に保ったまま析出した結晶を遠心分離器にて瀘過分離
した。分離した結晶６７．９ｇを１０５℃で２時間乾燥
させた後、得られた結晶６４．６ｇについてアミノエタ
ンスルホン酸の純度を液体クロマトグラフで分析した結
果、９８．７重量％であった。また、反応液からのアミ
ノエタンスルホン酸の回収率は３４．５％であった。ま
た、分離した結晶への亜硫酸水素ナトリウムの損失量は
１．２ｇであり、仕込み量に対して０．４％であった。
硫酸ガスの供給速度を調整することで反応温度４０℃を
制御すべく）液温を４０℃に保ちながら亜硫酸ガス９
５．１ｇ（エチレンイミンに対して１．０倍当量を使
用）を約１時間かけて吹き込んだ。その後、液温を４０
℃に保ったまま析出した結晶を遠心分離器にて瀘過分離
した。分離した結晶６７．９ｇを１０５℃で２時間乾燥
させた後、得られた結晶６４．６ｇについてアミノエタ
ンスルホン酸の純度を液体クロマトグラフで分析した結
果、９８．７重量％であった。また、反応液からのアミ
ノエタンスルホン酸の回収率は３４．５％であった。ま
た、分離した結晶への亜硫酸水素ナトリウムの損失量は
１．２ｇであり、仕込み量に対して０．４％であった。
【００２５】瀘過分離した瀘液９８４．９ｇ（亜硫酸水
素ナトリウム約３．０モルおよびアミノエタンスルホン
酸１．０モル含有）を前記と同様の撹拌機、温度計、滴
下ロートおよび還流冷却器を備えた１０００ｍｌの四ツ
口フラスコに入れ、撹拌下、（反応器へのエチレンイミ
ンの供給速度を調整することで反応温度５０℃を制御す
べく）液温を５０℃に保ちながらエチレンイミン２２．
３ｇ（０．５２モル）を約４０分間かけて滴下した。滴
下終了後、５０℃で３０分間撹拌を続けた。得られた反
応液中のアミノエタンスルホン酸を液体クロマトグラフ
で分析した結果、１８．３重量％であり、反応収率は加
えたエチレンイミンに対して９８モル％であった。
素ナトリウム約３．０モルおよびアミノエタンスルホン
酸１．０モル含有）を前記と同様の撹拌機、温度計、滴
下ロートおよび還流冷却器を備えた１０００ｍｌの四ツ
口フラスコに入れ、撹拌下、（反応器へのエチレンイミ
ンの供給速度を調整することで反応温度５０℃を制御す
べく）液温を５０℃に保ちながらエチレンイミン２２．
３ｇ（０．５２モル）を約４０分間かけて滴下した。滴
下終了後、５０℃で３０分間撹拌を続けた。得られた反
応液中のアミノエタンスルホン酸を液体クロマトグラフ
で分析した結果、１８．３重量％であり、反応収率は加
えたエチレンイミンに対して９８モル％であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、医薬品、界面活
性剤などとして有用なアミノアルキルスルホン酸類をア
ジリジン化合物を原料として製造する場合、反応ｐＨを
調整する操作がなく、また反応温度制御が容易になるた
め、設備費用を削減できる上、高純度で高い収率も確保
でき、工業的に非常に有利である。
性剤などとして有用なアミノアルキルスルホン酸類をア
ジリジン化合物を原料として製造する場合、反応ｐＨを
調整する操作がなく、また反応温度制御が容易になるた
め、設備費用を削減できる上、高純度で高い収率も確保
でき、工業的に非常に有利である。
フロントページの続き (72)発明者 北野 正雄 神奈川県川崎市川崎区千鳥町14番１号 株 式会社日本触媒川崎製造所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子または炭素原子１
〜３のアルキル基を表わす）で示されるアジリジン化合
物と、亜硫酸水素塩水溶液と反応させることを特徴とす
る一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子または炭素原子１
〜３のアルキル基を表わす）で示されるアミノアルキル
スルホン酸類の製造方法。 - 【請求項２】 前記一般式（１）で示されるアジリジン
化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反応させて得られた前
記一般式（２）で示されるアミノアルキルスルホン酸類
および亜硫酸塩含有反応生成液に、さらに亜硫酸ガスを
反応させて亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変えた後、該反応
液から晶析、瀘過によりアミノアルキルスルホン酸類と
亜硫酸水素塩水溶液を分離することを特徴とする請求項
１に記載のアミノアルキルスルホン酸類の製造方法。 - 【請求項３】 前記一般式（１）で示されるアジリジン
化合物を、亜硫酸水素塩水溶液と反応させて得られた前
記一般式（２）で示されるアミノアルキルスルホン酸類
および亜硫酸塩含有反応生成液に、さらに亜硫酸ガスを
反応させて亜硫酸塩を亜硫酸水素塩に変えた後、該反応
液から晶析、瀘過によりアミノアルキルスルホン酸類と
亜硫酸水素塩水溶液を分離し、該亜硫酸水素塩水溶液を
該一般式（１）で示されるアジリジン化合物との反応に
再使用することを特徴とする請求項１に記載のアミノア
ルキルスルホン酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7654095A JP2937797B2 (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7654095A JP2937797B2 (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268995A true JPH08268995A (ja) | 1996-10-15 |
| JP2937797B2 JP2937797B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=13608110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7654095A Expired - Lifetime JP2937797B2 (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2937797B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9926265B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-27 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
| US10112894B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-10-30 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
| US10683264B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-16 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20210179551A1 (en) | 2014-04-18 | 2021-06-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing alkali taurinate |
-
1995
- 1995-03-31 JP JP7654095A patent/JP2937797B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US9926265B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-27 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
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| US10683264B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-16 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
| US10793517B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-10-06 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2937797B2 (ja) | 1999-08-23 |
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