JP3003287B2 - Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法Info
- Publication number
- JP3003287B2 JP3003287B2 JP3173332A JP17333291A JP3003287B2 JP 3003287 B2 JP3003287 B2 JP 3003287B2 JP 3173332 A JP3173332 A JP 3173332A JP 17333291 A JP17333291 A JP 17333291A JP 3003287 B2 JP3003287 B2 JP 3003287B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sodium
- alkylaminoethanesulfonate
- reaction
- aqueous solution
- bisulfite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤，ｐＨ緩衝
剤等の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを高品質で得るための製造プロセスに
関する。
剤等の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを高品質で得るための製造プロセスに
関する。
【０００２】
【従来の技術】商業的に生産されているＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウム中には、有機不純物と
してイセチオン酸ナトリウム，エチレングリコール，エ
タンジスルホン酸ナトリウム及びＮ−アルキルアミノビ
ス（エタンスルホン酸ナトリウム）が、無機不純物とし
て主に硫酸ナトリウムが、またその他の各種未知化合物
が含有されている。
ミノエタンスルホン酸ナトリウム中には、有機不純物と
してイセチオン酸ナトリウム，エチレングリコール，エ
タンジスルホン酸ナトリウム及びＮ−アルキルアミノビ
ス（エタンスルホン酸ナトリウム）が、無機不純物とし
て主に硫酸ナトリウムが、またその他の各種未知化合物
が含有されている。
【０００３】Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸やそ
のナトリウム塩は各種の用途に使用されているが、中で
もヘアケア製品，ボディシャンプー等人体に直接的に接
触するような商品の原料として用いられる場合、製品中
に含有される不純物の種類や量はできる限り低レベルに
保たれることが望まれる。
のナトリウム塩は各種の用途に使用されているが、中で
もヘアケア製品，ボディシャンプー等人体に直接的に接
触するような商品の原料として用いられる場合、製品中
に含有される不純物の種類や量はできる限り低レベルに
保たれることが望まれる。
【０００４】また現状市場に出回っている製品は濃度が
４０重量％前後であるが、輸送コスト面等からは更に高
濃度であることが望まれている。しかしながら商業的に
入手可能な該製品の不純物レベルはかなり高く、Ｎ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム４０重量％以
上の濃度にすると、水への溶解度が比較的小さい有機電
解質並びに無機電解質等の結晶析出により白濁化や相分
離が起こる。そのため製品のハンドリングトラブル等を
招き製品価値が著しく損なわれる。製品Ｎ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムに対し、品質面で要求
される項目として、色相，色度等の外観及び臭い等があ
げられるが、以上の説明から明らかなように高純度であ
ることがより望まれている。
４０重量％前後であるが、輸送コスト面等からは更に高
濃度であることが望まれている。しかしながら商業的に
入手可能な該製品の不純物レベルはかなり高く、Ｎ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム４０重量％以
上の濃度にすると、水への溶解度が比較的小さい有機電
解質並びに無機電解質等の結晶析出により白濁化や相分
離が起こる。そのため製品のハンドリングトラブル等を
招き製品価値が著しく損なわれる。製品Ｎ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムに対し、品質面で要求
される項目として、色相，色度等の外観及び臭い等があ
げられるが、以上の説明から明らかなように高純度であ
ることがより望まれている。
【０００５】Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナト
リウムを精製することは、この化合物のもつ物理的・化
学的性質の上から容易ではない。精製法の一つに、該有
機スルホン酸ナトリウムに対し鉱酸を加えスルホン酸型
にして、一旦晶析で取り出し各種不純物を除去する方法
が開示されている（西独特許第１１２２５４０号，第１
１５７２３４号，特開昭６１−２２０６１号公報）。こ
れらの方法では高純度品が得られるものの、硫酸ナトリ
ウム等の無機塩が大量に生成するためそれらを分離除去
する装置及び操作が必要となる。更に、無機塩に付着す
る有機物に起因する新たな廃棄物処理対策が必要とな
る。以上のように、新たな精製工程の付加は設備費の増
大を招き、またプラント運転時の固体取扱い操作等の煩
雑さも避けられない。
リウムを精製することは、この化合物のもつ物理的・化
学的性質の上から容易ではない。精製法の一つに、該有
機スルホン酸ナトリウムに対し鉱酸を加えスルホン酸型
にして、一旦晶析で取り出し各種不純物を除去する方法
が開示されている（西独特許第１１２２５４０号，第１
１５７２３４号，特開昭６１−２２０６１号公報）。こ
れらの方法では高純度品が得られるものの、硫酸ナトリ
ウム等の無機塩が大量に生成するためそれらを分離除去
する装置及び操作が必要となる。更に、無機塩に付着す
る有機物に起因する新たな廃棄物処理対策が必要とな
る。以上のように、新たな精製工程の付加は設備費の増
大を招き、またプラント運転時の固体取扱い操作等の煩
雑さも避けられない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】安価で且つ品質的に優
れたＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを
工業的に生産するためには、該物質を製造する反応工程
で極力副反応物の生成を抑制する反応の最適化が望まれ
る。
れたＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを
工業的に生産するためには、該物質を製造する反応工程
で極力副反応物の生成を抑制する反応の最適化が望まれ
る。
【０００７】本発明者らは、不純物量が少なく高品質
で、且つ高濃度のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウム水溶液を得るべく、個々の反応工程を見直し
プロセスの改良を検討した結果、本発明を完成するに至
った。
で、且つ高濃度のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウム水溶液を得るべく、個々の反応工程を見直し
プロセスの改良を検討した結果、本発明を完成するに至
った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、重亜硫酸
ナトリウム，酸化エチレン，及びアルキルアミンを主原
料としＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム
を製造するに際し、 ａ）ｐＨ４．４以上に調整された重亜硫酸ナトリウム水
溶液に対し、酸化エチレンを酸化エチレン／重亜硫酸ナ
トリウムモル比が０．９５〜１．０５となるように導入
し、８０℃以下の温度で反応を行いイセチオン酸ナトリ
ウム水溶液を製造する ｂ）亜硫酸塩及び重亜硫酸塩成分の合計含有量がイセチ
オン酸ナトリウムに対し１．０重量％以下（ＳＯ２換
算）である上記イセチオン酸ナトリウム水溶液に対しア
ルキルアミンを、アルキルアミン／イセチオン酸ナトリ
ウムモル比が８〜２０となるように加え１５０〜３００
℃の温度にて反応を行いＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを製造する ｃ）得られた反応混合物より未反応アルキルアミンを、
該反応混合物の液温１７５℃以下で、蒸留により回収す
る ｄ）更に、目的とする製品Ｎ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウム濃度以上となるよう水を蒸留除去し
濃縮を行う ｅ）析出する固体を濾過する 以上ａ）〜ｅ）の操作より成る高品質Ｎ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液の製造方法であ
る。
ナトリウム，酸化エチレン，及びアルキルアミンを主原
料としＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム
を製造するに際し、 ａ）ｐＨ４．４以上に調整された重亜硫酸ナトリウム水
溶液に対し、酸化エチレンを酸化エチレン／重亜硫酸ナ
トリウムモル比が０．９５〜１．０５となるように導入
し、８０℃以下の温度で反応を行いイセチオン酸ナトリ
ウム水溶液を製造する ｂ）亜硫酸塩及び重亜硫酸塩成分の合計含有量がイセチ
オン酸ナトリウムに対し１．０重量％以下（ＳＯ２換
算）である上記イセチオン酸ナトリウム水溶液に対しア
ルキルアミンを、アルキルアミン／イセチオン酸ナトリ
ウムモル比が８〜２０となるように加え１５０〜３００
℃の温度にて反応を行いＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを製造する ｃ）得られた反応混合物より未反応アルキルアミンを、
該反応混合物の液温１７５℃以下で、蒸留により回収す
る ｄ）更に、目的とする製品Ｎ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウム濃度以上となるよう水を蒸留除去し
濃縮を行う ｅ）析出する固体を濾過する 以上ａ）〜ｅ）の操作より成る高品質Ｎ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液の製造方法であ
る。
【０００９】以下本発明について詳細に説明する。
【００１０】酸化エチレンと重亜硫酸ナトリウムとの反
応によるイセチオン酸ナトリウム製造においては、ｐＨ
４．４以上、好ましくは４．５〜５．０に調整された重
亜硫酸ナトリウム水溶液が用いられる。ｐＨ４．４未満
で反応を開始させるとエチレングリコール副生量が多く
なる。ｐＨが５を越える領域より反応を開始させても有
機不純物の生成面からは特に問題はなく、この条件を選
択採用しても実質的には何等差支えはない。但し、反応
終了時点で系中のアルカリ濃度が高くなり後の工程にお
いて過剰に存在するアルカリ分を除去する操作が必要と
なり何等有利な点は見出だせない。
応によるイセチオン酸ナトリウム製造においては、ｐＨ
４．４以上、好ましくは４．５〜５．０に調整された重
亜硫酸ナトリウム水溶液が用いられる。ｐＨ４．４未満
で反応を開始させるとエチレングリコール副生量が多く
なる。ｐＨが５を越える領域より反応を開始させても有
機不純物の生成面からは特に問題はなく、この条件を選
択採用しても実質的には何等差支えはない。但し、反応
終了時点で系中のアルカリ濃度が高くなり後の工程にお
いて過剰に存在するアルカリ分を除去する操作が必要と
なり何等有利な点は見出だせない。
【００１１】酸化エチレンは、重亜硫酸ナトリウムに対
しモル比で０．９５〜１．０５、好ましくは０．９９〜
１．０３の範囲で使用される。酸化エチレンが多すぎる
と、過剰量の酸化エチレンに由来する水溶性有機不純物
の副生量が多くなる。一方少なすぎる場合、過剰の亜硫
酸塩成分は次工程において好ましくない副反応物の生成
原因となる。
しモル比で０．９５〜１．０５、好ましくは０．９９〜
１．０３の範囲で使用される。酸化エチレンが多すぎる
と、過剰量の酸化エチレンに由来する水溶性有機不純物
の副生量が多くなる。一方少なすぎる場合、過剰の亜硫
酸塩成分は次工程において好ましくない副反応物の生成
原因となる。
【００１２】反応温度は８０℃以下、好ましくは４０〜
７０℃である。温度が高すぎるとエチレングリコール副
生量が増加し、また低すぎるとエチレングリコール副生
量は抑制できるものの十分な反応速度が得られず反応完
結に長時間を要す。
７０℃である。温度が高すぎるとエチレングリコール副
生量が増加し、また低すぎるとエチレングリコール副生
量は抑制できるものの十分な反応速度が得られず反応完
結に長時間を要す。
【００１３】以上のようにして得られたイセチオン酸ナ
トリウム水溶液は、次工程にてアルキルアミンとの反応
に供され、目的とするＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムへ転化される。この反応においては、イ
セチオン酸ナトリウム水溶液中に存在する亜硫酸塩成分
（重亜硫酸イオン及び亜硫酸イオン）が１重量％以下好
ましくは０．５重量％以下（ＳＯ２換算，対イセチオン
酸ナトリウム重量基準）であることが肝要である。亜硫
酸塩成分はエタンジスルホン酸ナトリウム副生を引き起
こし、製品保存安定性等の低下を招く。例えばメチルア
ミンとイセチオン酸ナトリウムの反応によりＮ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する場合、該
亜硫酸塩及び重亜硫酸塩成分の合計含有量が１重量％の
とき、エタンジスルホン酸ナトリウムの副生量は約２．
５％（対Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム
重量基準）となる。この値は、現状市場に出回っている
製品と比較するとほぼ同一レベルもしくはそれ以下であ
るが、更に高品質製品を得るには、不純物含有レベルを
より低減することが望ましい。より好ましくは該亜硫酸
及び重亜硫酸塩成分の合計含有量が０．５重量％以下で
あるイセチオン酸ナトリウム水溶液を使用することが望
まれる。即ちエタンジスルホン酸ナトリウム副生量は約
１．５重量％（対Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウム重量基準）以下となり、このような条件選択は
最終製品品質の上から極めて好ましいといえる。
トリウム水溶液は、次工程にてアルキルアミンとの反応
に供され、目的とするＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムへ転化される。この反応においては、イ
セチオン酸ナトリウム水溶液中に存在する亜硫酸塩成分
（重亜硫酸イオン及び亜硫酸イオン）が１重量％以下好
ましくは０．５重量％以下（ＳＯ２換算，対イセチオン
酸ナトリウム重量基準）であることが肝要である。亜硫
酸塩成分はエタンジスルホン酸ナトリウム副生を引き起
こし、製品保存安定性等の低下を招く。例えばメチルア
ミンとイセチオン酸ナトリウムの反応によりＮ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する場合、該
亜硫酸塩及び重亜硫酸塩成分の合計含有量が１重量％の
とき、エタンジスルホン酸ナトリウムの副生量は約２．
５％（対Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム
重量基準）となる。この値は、現状市場に出回っている
製品と比較するとほぼ同一レベルもしくはそれ以下であ
るが、更に高品質製品を得るには、不純物含有レベルを
より低減することが望ましい。より好ましくは該亜硫酸
及び重亜硫酸塩成分の合計含有量が０．５重量％以下で
あるイセチオン酸ナトリウム水溶液を使用することが望
まれる。即ちエタンジスルホン酸ナトリウム副生量は約
１．５重量％（対Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウム重量基準）以下となり、このような条件選択は
最終製品品質の上から極めて好ましいといえる。
【００１４】本発明の方法で得られるイセチオン酸ナト
リウムは亜硫酸ナトリウムや重亜硫酸ナトリウムの含有
量が低減されているが、その含有量が充分に低減されて
いない場合は、例えば空気等の酸素含有ガスと十分接触
させるか、或いは過酸化水素や過硫酸アルカリ金属塩等
の各種酸化剤を加え酸化処理することにより、亜硫酸成
分を硫酸イオンへ転化させ無害化することができる。
リウムは亜硫酸ナトリウムや重亜硫酸ナトリウムの含有
量が低減されているが、その含有量が充分に低減されて
いない場合は、例えば空気等の酸素含有ガスと十分接触
させるか、或いは過酸化水素や過硫酸アルカリ金属塩等
の各種酸化剤を加え酸化処理することにより、亜硫酸成
分を硫酸イオンへ転化させ無害化することができる。
【００１５】該イセチオン酸ナトリウムとの反応に供さ
れるアルキルアミンは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基やシク
ロアルキル基を有すモノアルキルアミン類である。具体
的には、メチルアミン，エチルアミン，プロピルアミ
ン，ブチルアミン，シクロヘキシルアミン等が例示され
る。その使用量はイセチオン酸ナトリウムに対し５〜３
０倍モル、好ましくは８〜２０倍モルである。
れるアルキルアミンは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基やシク
ロアルキル基を有すモノアルキルアミン類である。具体
的には、メチルアミン，エチルアミン，プロピルアミ
ン，ブチルアミン，シクロヘキシルアミン等が例示され
る。その使用量はイセチオン酸ナトリウムに対し５〜３
０倍モル、好ましくは８〜２０倍モルである。
【００１６】反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは
１９０〜２７０℃である。
１９０〜２７０℃である。
【００１７】この反応においては、十分なイセチオン酸
ナトリウム転化率を得ることが高品質品を得るために必
要不可欠であり、そのための反応時間は好ましい温度範
囲において３〜１０時間である。またその時、反応圧は
５０〜１００Ｋｇ／ｃｍ２Ｇとなる。次に、未反応アル
キルアミンを蒸留、即ち一般的にはフラッシュ蒸留によ
り留去する。ここでは、該反応混合物の温度１７５℃以
下にて操作実施することが重要となる。温度が高すぎる
とＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの分
解反応が起こるため、望ましくない副生物の量が増加し
品質低下を引き起こす。以上のようにして得られたＮ−
アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液を更
に目的とする製品濃度以上に濃縮する。このとき、含有
不純物の析出による固体の発生が見られる場合、それら
は遠心分離等の簡単な操作により除去される。またこの
際の固体発生量も少量である。
ナトリウム転化率を得ることが高品質品を得るために必
要不可欠であり、そのための反応時間は好ましい温度範
囲において３〜１０時間である。またその時、反応圧は
５０〜１００Ｋｇ／ｃｍ２Ｇとなる。次に、未反応アル
キルアミンを蒸留、即ち一般的にはフラッシュ蒸留によ
り留去する。ここでは、該反応混合物の温度１７５℃以
下にて操作実施することが重要となる。温度が高すぎる
とＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの分
解反応が起こるため、望ましくない副生物の量が増加し
品質低下を引き起こす。以上のようにして得られたＮ−
アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液を更
に目的とする製品濃度以上に濃縮する。このとき、含有
不純物の析出による固体の発生が見られる場合、それら
は遠心分離等の簡単な操作により除去される。またこの
際の固体発生量も少量である。
【００１８】この操作の後、得られた濾液に水を添加し
所望の濃度に調整し製品Ｎ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウム水溶液とする。また得られた濾液をそ
のまま製品とすることもできる。例えば、製品濃度４０
重量％以上とするときは、４５重量％以上、好ましくは
５０重量％以上まで濃縮し、硫酸ナトリウム，エタンジ
スルホン酸ナトリウム等の析出不純物を除去する。
所望の濃度に調整し製品Ｎ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウム水溶液とする。また得られた濾液をそ
のまま製品とすることもできる。例えば、製品濃度４０
重量％以上とするときは、４５重量％以上、好ましくは
５０重量％以上まで濃縮し、硫酸ナトリウム，エタンジ
スルホン酸ナトリウム等の析出不純物を除去する。
【００１９】本発明の対象となるＮ−アルキルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウムは、一般的にＣ１〜Ｃ８のア
ルキル基及びシクロアルキル基を有すものであって、例
えばＮ−メチル，Ｎ−エチル，Ｎ−プロピル，Ｎ−ブチ
ル，Ｎ−シクロヘキシル等のアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムが例示される。
タンスルホン酸ナトリウムは、一般的にＣ１〜Ｃ８のア
ルキル基及びシクロアルキル基を有すものであって、例
えばＮ−メチル，Ｎ−エチル，Ｎ−プロピル，Ｎ−ブチ
ル，Ｎ−シクロヘキシル等のアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムが例示される。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によって製造されたＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液は、不
純物含量が非常に低レベルであるため、本質的に精製工
程を必要としない非常に経済性に優れた製造プロセスを
提供できる。製品中の硫酸ナトリウム及びエタンジスル
ホン酸ナトリウムは水溶液中では析出しやすく、製品の
経時安定性を損なう好ましくない化合物である。その点
本発明の製造プロセスによって得られる製品は、Ｎ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度５０重量
％以上の高濃度品としても貯蔵安定性に優れている。ま
たＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度
６０重量％の高濃度水溶液も取得可能であり、製品の高
濃度化による輸送コストの低減化も期待できる。
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液は、不
純物含量が非常に低レベルであるため、本質的に精製工
程を必要としない非常に経済性に優れた製造プロセスを
提供できる。製品中の硫酸ナトリウム及びエタンジスル
ホン酸ナトリウムは水溶液中では析出しやすく、製品の
経時安定性を損なう好ましくない化合物である。その点
本発明の製造プロセスによって得られる製品は、Ｎ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度５０重量
％以上の高濃度品としても貯蔵安定性に優れている。ま
たＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度
６０重量％の高濃度水溶液も取得可能であり、製品の高
濃度化による輸送コストの低減化も期待できる。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例中の濃度はすべて重量％である。
が本発明はこの実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例中の濃度はすべて重量％である。
【００２２】実施例１ 市販の重亜硫酸ナトリウム粉末２７７７ｇを水５１４９
ｇに溶解し、２４％水酸化ナトリウム水溶液９６．２ｇ
を加え、液のｐＨを４．５に調整した。ヨウ素滴定によ
りＳＯ２含量を測定したところ２３．１８％であった。
ｇに溶解し、２４％水酸化ナトリウム水溶液９６．２ｇ
を加え、液のｐＨを４．５に調整した。ヨウ素滴定によ
りＳＯ２含量を測定したところ２３．１８％であった。
【００２３】得られた重亜硫酸ナトリウム水溶液７９５
４ｇを電磁攪拌式の１０リットルオートクレーブ中に仕
込み、反応系内を窒素置換した。加熱攪拌を開始し内容
液温度を４０℃とした後、圧力容器に採取した酸化エチ
レン１３０３ｇを反応温度が５０〜６０℃になるように
制御しつつ２時間かけて断続的に窒素で圧入した。その
後１時間熟成を行った。得られた反応混合物を液体クロ
マトグラフィーにより分析したところイセチオン酸ナト
リウムを４５．４％，エチレングリコールを０．４４
％，硫酸ナトリウムを０．２０％含んでいた。未反応亜
硫酸塩及び重亜硫酸塩成分はイセチオン酸ナトリウムに
対し０．３％（ＳＯ２換算）であった。
４ｇを電磁攪拌式の１０リットルオートクレーブ中に仕
込み、反応系内を窒素置換した。加熱攪拌を開始し内容
液温度を４０℃とした後、圧力容器に採取した酸化エチ
レン１３０３ｇを反応温度が５０〜６０℃になるように
制御しつつ２時間かけて断続的に窒素で圧入した。その
後１時間熟成を行った。得られた反応混合物を液体クロ
マトグラフィーにより分析したところイセチオン酸ナト
リウムを４５．４％，エチレングリコールを０．４４
％，硫酸ナトリウムを０．２０％含んでいた。未反応亜
硫酸塩及び重亜硫酸塩成分はイセチオン酸ナトリウムに
対し０．３％（ＳＯ２換算）であった。
【００２４】得られたイセチオン酸ナトリウム水溶液１
８４５ｇ及び４０％メチルアミン水溶液６１５４ｇを電
磁攪拌式の１０リットルオートクレーブに仕込み２５０
℃にて４時間反応させた。このとき反応圧力は７５ｋｇ
／ｃｍ２Ｇであった。反応終了後反応混合物を１７０℃
まで冷却した後、オートクレーブのバルブを開放し未反
応メチルアミンを留去した。反応混合物からのメチルア
ミンの蒸留回収が完結した後、反応液をオートクレーブ
より抜き出し、単蒸留用の高さ３０ｃｍのガラスビーズ
充填カラムと温度計及び攪拌機を取り付けた１０リット
ル丸底フラスコに移し、常圧下更に水を留去し系外へ除
きつつ濃縮を行った。内容液温度１１８℃となったとこ
ろで濃縮操作を終え、室温まで放冷した。次いで、析出
した不純物を遠心濾過により除去した。
８４５ｇ及び４０％メチルアミン水溶液６１５４ｇを電
磁攪拌式の１０リットルオートクレーブに仕込み２５０
℃にて４時間反応させた。このとき反応圧力は７５ｋｇ
／ｃｍ２Ｇであった。反応終了後反応混合物を１７０℃
まで冷却した後、オートクレーブのバルブを開放し未反
応メチルアミンを留去した。反応混合物からのメチルア
ミンの蒸留回収が完結した後、反応液をオートクレーブ
より抜き出し、単蒸留用の高さ３０ｃｍのガラスビーズ
充填カラムと温度計及び攪拌機を取り付けた１０リット
ル丸底フラスコに移し、常圧下更に水を留去し系外へ除
きつつ濃縮を行った。内容液温度１１８℃となったとこ
ろで濃縮操作を終え、室温まで放冷した。次いで、析出
した不純物を遠心濾過により除去した。
【００２５】得られた濾液を液体クロマトグラフィーに
より分析したところ、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン
酸ナトリウム５９．８％，Ｎ−メチルアミノビス（エタ
ンスルホン酸ナトリウム）１．１％，エチレングリコー
ル０．５４％，エタンジスルホン酸ナトリウム０．４４
％，硫酸ナトリウム０．２６％及びイセチオン酸ナトリ
ウム０．２９％を含むものであった。
より分析したところ、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン
酸ナトリウム５９．８％，Ｎ−メチルアミノビス（エタ
ンスルホン酸ナトリウム）１．１％，エチレングリコー
ル０．５４％，エタンジスルホン酸ナトリウム０．４４
％，硫酸ナトリウム０．２６％及びイセチオン酸ナトリ
ウム０．２９％を含むものであった。
【００２６】この溶液に水を加えＮ−メチルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム濃度５７．０％に調製した。室
温下１カ月間の貯蔵安定性テストの結果、白濁等の発生
は見られず、非常に良好な安定性を示した。
ンスルホン酸ナトリウム濃度５７．０％に調製した。室
温下１カ月間の貯蔵安定性テストの結果、白濁等の発生
は見られず、非常に良好な安定性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−22061（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−21666（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−1020（ＪＰ，Ａ) 特許168774（ＪＰ，Ｃ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 303/02 C07C 309/14
Claims (1)
- 【請求項１】重亜硫酸ナトリウム，酸化エチレン，及び
アルキルアミンを主原料としＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムを製造するに際し、 ａ）ｐＨ４．４以上に調整された重亜硫酸ナトリウム水
溶液に対し、酸化エチレンを酸化エチレン／重亜硫酸ナ
トリウムモル比が０．９５〜１．０５となるように導入
し、８０℃以下の温度で反応を行いイセチオン酸ナトリ
ウム水溶液を製造する ｂ）亜硫酸塩及び重亜硫酸塩成分の合計含有量がイセチ
オン酸ナトリウムに対し１．０重量％以下（ＳＯ２換
算）である上記イセチオン酸ナトリウム水溶液に対しア
ルキルアミンを、アルキルアミン／イセチオン酸ナトリ
ウムモル比が８〜２０となるように加え１５０〜３００
℃の温度にて反応を行いＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを製造する ｃ）得られた反応混合物より未反応アルキルアミンを、
該反応混合物の液温１７５℃以下で、蒸留により回収す
る ｄ）更に、目的とする製品Ｎ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウム濃度以上となるよう水を蒸留除去し
濃縮を行う ｅ）析出する固体を濾過する。以上ａ）〜ｅ）の操作よ
り成る高品質Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナト
リウム水溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3173332A JP3003287B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3173332A JP3003287B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051019A JPH051019A (ja) | 1993-01-08 |
| JP3003287B2 true JP3003287B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=15958471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3173332A Expired - Fee Related JP3003287B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3003287B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110903222A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-03-24 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN111072525A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-04-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN111269151A (zh) * | 2020-03-03 | 2020-06-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
| CN111689880A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-09-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11059769B2 (en) | 2017-10-26 | 2021-07-13 | Noroo Ic Co., Ltd. | Production and separation of 3-hydroxypropionic acid |
| CN114702413B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-08-15 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | 一种利用副产甲醛和硫酸钠生产羟甲基磺酸钠的工艺 |
-
1991
- 1991-06-19 JP JP3173332A patent/JP3003287B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110903222A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-03-24 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN110903222B (zh) * | 2019-12-16 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN111072525A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-04-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN111072525B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-02-15 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN111269151A (zh) * | 2020-03-03 | 2020-06-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
| CN111269151B (zh) * | 2020-03-03 | 2022-03-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
| CN111689880A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-09-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
| CN111689880B (zh) * | 2020-07-13 | 2022-03-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051019A (ja) | 1993-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0119274B1 (en) | Process for producing aminoalkylsulfonic acids | |
| EP0237446B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides perhalogénométhanesulfiniques et sulfoniques et de leurs sels | |
| JP3003287B2 (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製法 | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| JPS6351358A (ja) | ジタ−シヤリ−ブチルジカ−ボネ−トの製法 | |
| JP4306192B2 (ja) | グリシン誘導体の製造方法 | |
| JP3003288B2 (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造法 | |
| US4499028A (en) | Preparation of isethionic acid | |
| JP2000211906A (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| JPH05112728A (ja) | インジゴの精製法 | |
| US5693861A (en) | Process for preparing solid amine oxides | |
| US4547589A (en) | Hydrolysis of nitrilotriacetonitrile | |
| JPH0276836A (ja) | エーテルカルボン酸金属塩の製造方法 | |
| JPH07278097A (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
| US3772374A (en) | Process for preparing alkali metal nitrilotriacetates | |
| RU2268261C2 (ru) | Способ получения динатриевой соли фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты | |
| JPH111468A (ja) | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの製造方法 | |
| JPH08268995A (ja) | アミノアルキルスルホン酸類の製造方法 | |
| JP3503115B2 (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| US3355485A (en) | Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions | |
| US3904610A (en) | Method of preparing an ' -amino-'7 -lactam | |
| GB1573517A (en) | 4-toluenesulphonic acid | |
| JP3167516B2 (ja) | タウリン精製に使用したアルコールの回収方法 | |
| JPH01193245A (ja) | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 | |
| JPH03190856A (ja) | 精製ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |