JPH07278097A - Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法Info
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- JPH07278097A JPH07278097A JP6966794A JP6966794A JPH07278097A JP H07278097 A JPH07278097 A JP H07278097A JP 6966794 A JP6966794 A JP 6966794A JP 6966794 A JP6966794 A JP 6966794A JP H07278097 A JPH07278097 A JP H07278097A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】不純物含有量の低い品質的に優れたＮ−アルキ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法を
提供する。 【構成】イセチオン酸ナトリウムとアルキルアミンとの
反応によりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウムを製造する際、イセチオン酸ナトリウム中に存在す
る亜硫酸塩成分が１重量％以下（ＳＯ2換算，対イセチ
オン酸ナトリウム重量基準）であるイセチオン酸ナトリ
ウムを原料として用いることにより、不純物含有量の低
減された高品質のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムを得ることができる。
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法を
提供する。 【構成】イセチオン酸ナトリウムとアルキルアミンとの
反応によりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウムを製造する際、イセチオン酸ナトリウム中に存在す
る亜硫酸塩成分が１重量％以下（ＳＯ2換算，対イセチ
オン酸ナトリウム重量基準）であるイセチオン酸ナトリ
ウムを原料として用いることにより、不純物含有量の低
減された高品質のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤又はｐＨ緩
衝剤等の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウムの製造方法に関する。さらに詳しく
は、イセチオン酸ナトリウムを経由するＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造プロセスにおい
て、不純物含有量の低い品質的に優れたＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法に関す
る。
衝剤等の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウムの製造方法に関する。さらに詳しく
は、イセチオン酸ナトリウムを経由するＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造プロセスにおい
て、不純物含有量の低い品質的に優れたＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムの一般的製造法としてのイセチオン酸ナトリウ
ムとアルキルアミンとの反応は、米国特許第１９３２９
０７号，第１９９９６１４号，東独特許第８４３９４号
に記載されている。これらの既知文献によると、この反
応により得られる反応液中には不純物として、未転化の
イセチオン酸ナトリウム、及び副反応生成物であるＮ−
アルキルアミノビス（エタンスルホン酸ナトリウム）が
存在することが知られている。
トリウムの一般的製造法としてのイセチオン酸ナトリウ
ムとアルキルアミンとの反応は、米国特許第１９３２９
０７号，第１９９９６１４号，東独特許第８４３９４号
に記載されている。これらの既知文献によると、この反
応により得られる反応液中には不純物として、未転化の
イセチオン酸ナトリウム、及び副反応生成物であるＮ−
アルキルアミノビス（エタンスルホン酸ナトリウム）が
存在することが知られている。
【０００３】商業的に生産されているＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液中には上述の不純
物に加えて、イセチオン酸ナトリウム製造の際に生ずる
エチレングリコール及び硫酸ナトリウム、そして文献上
に記載がなく由来不明のエタンジスルホン酸ナトリウム
等が主として含まれている。
ノエタンスルホン酸ナトリウム水溶液中には上述の不純
物に加えて、イセチオン酸ナトリウム製造の際に生ずる
エチレングリコール及び硫酸ナトリウム、そして文献上
に記載がなく由来不明のエタンジスルホン酸ナトリウム
等が主として含まれている。
【０００４】一般的に、製品としてのＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムに求められる品質面での
要求項目として、色相，色度，臭い，無機塩及び有機化
合物等の不純物含量等があげられる。Ｎ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム類は各種の用途に使用さ
れているが、中でもヘアケア製品・ボディシャンプー等
人体に直接的に接触するような商品の原料として用いら
れる場合、製品中に含有される不純物の種類や量はでき
る限り低レベルに保たれることが望まれる。
ノエタンスルホン酸ナトリウムに求められる品質面での
要求項目として、色相，色度，臭い，無機塩及び有機化
合物等の不純物含量等があげられる。Ｎ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム類は各種の用途に使用さ
れているが、中でもヘアケア製品・ボディシャンプー等
人体に直接的に接触するような商品の原料として用いら
れる場合、製品中に含有される不純物の種類や量はでき
る限り低レベルに保たれることが望まれる。
【０００５】前記方法により製造されるＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを精製することは、こ
の化合物のもつ物理的・化学的性質の上から容易ではな
い。精製法の一つに、該有機スルホン酸ナトリウムに対
し鉱酸を加えスルホン酸型にして、一旦晶析で取り出し
各種不純物を除去する方法が開示されている（西独特許
第１１２２５４０号，第１１５７２３４号，特開昭６１
−２２０６１号）。これらの方法では高純度品が得られ
るものの、硫酸ナトリウム等の無機塩が大量に生成する
ためそれらを分離除去する装置及び操作が必要となる。
更に、無機塩に付着する有機物に起因する新たな廃棄物
処理対策が必要となる。
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを精製することは、こ
の化合物のもつ物理的・化学的性質の上から容易ではな
い。精製法の一つに、該有機スルホン酸ナトリウムに対
し鉱酸を加えスルホン酸型にして、一旦晶析で取り出し
各種不純物を除去する方法が開示されている（西独特許
第１１２２５４０号，第１１５７２３４号，特開昭６１
−２２０６１号）。これらの方法では高純度品が得られ
るものの、硫酸ナトリウム等の無機塩が大量に生成する
ためそれらを分離除去する装置及び操作が必要となる。
更に、無機塩に付着する有機物に起因する新たな廃棄物
処理対策が必要となる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、新たな
精製工程の付加は設備費の増大を招き、またプラント運
転時の固体取扱い操作等の煩雑さも避けられない。安価
で且つ品質的に優れたＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムを工業的に生産するためには、該物質を
製造する反応工程で極力副反応物の生成を抑制する反応
の最適化が望まれる。
精製工程の付加は設備費の増大を招き、またプラント運
転時の固体取扱い操作等の煩雑さも避けられない。安価
で且つ品質的に優れたＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムを工業的に生産するためには、該物質を
製造する反応工程で極力副反応物の生成を抑制する反応
の最適化が望まれる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの点につ
いて鋭意検討した結果、原料として用いるイセチオン酸
ナトリウム中に存在する亜硫酸成分の量を、あるレベル
以下に抑制することにより、副生物の一つであるエタン
ジスルホン酸ナトリウムの量を削減できるという新規な
事実を見出だし本発明を完成するに至った。
いて鋭意検討した結果、原料として用いるイセチオン酸
ナトリウム中に存在する亜硫酸成分の量を、あるレベル
以下に抑制することにより、副生物の一つであるエタン
ジスルホン酸ナトリウムの量を削減できるという新規な
事実を見出だし本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち本発明はイセチオン酸ナトリウムとア
ルキルアミンとの反応によりＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムを製造する際、イセチオン酸ナト
リウム中に存在する亜硫酸塩成分が１重量％以下（ＳＯ
2換算，対イセチオン酸ナトリウム重量基準）であるイ
セチオン酸ナトリウムを原料として用いることを特徴と
するＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの
製造方法である。
ルキルアミンとの反応によりＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムを製造する際、イセチオン酸ナト
リウム中に存在する亜硫酸塩成分が１重量％以下（ＳＯ
2換算，対イセチオン酸ナトリウム重量基準）であるイ
セチオン酸ナトリウムを原料として用いることを特徴と
するＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの
製造方法である。
【０００９】亜硫酸塩成分とは、重亜硫酸イオン及び亜
硫酸イオンであって、両アニオンの合計量がＳＯ2換算
で１重量％以下好ましくは０．５重量％以下（対イセチ
オン酸ナトリウム重量基準）である。
硫酸イオンであって、両アニオンの合計量がＳＯ2換算
で１重量％以下好ましくは０．５重量％以下（対イセチ
オン酸ナトリウム重量基準）である。
【００１０】イセチオン酸ナトリウムの製造履歴は特に
限定されるものではない。使用するイセチオン酸ナトリ
ウムに亜硫酸ナトリウムや重亜硫酸ナトリウムが含有さ
れる場合、例えば空気等の酸素含有ガスと十分接触させ
るか、或いは過酸化水素や過硫酸アルカリ金属塩等の各
種酸化剤を加え酸化処理することにより、亜硫酸成分を
硫酸イオンへ転化させ無害化することができる。
限定されるものではない。使用するイセチオン酸ナトリ
ウムに亜硫酸ナトリウムや重亜硫酸ナトリウムが含有さ
れる場合、例えば空気等の酸素含有ガスと十分接触させ
るか、或いは過酸化水素や過硫酸アルカリ金属塩等の各
種酸化剤を加え酸化処理することにより、亜硫酸成分を
硫酸イオンへ転化させ無害化することができる。
【００１１】以上のように原料イセチオン酸ナトリウム
水溶液を亜硫酸及び重亜硫酸イオンの合計存在量が１重
量％以下、好ましくは０．５重量％以下（ＳＯ2換算）
となるように酸化等の前処理をした後原料として使用す
ることが、より優れた品質のＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムを製造するうえで有利である。例
えばメチルアミンとイセチオン酸ナトリウムの反応によ
りＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造
する場合、該亜硫酸成分の含有量が１重量％のとき、エ
タンジスルホン酸ナトリウムの副生量は約２．５％（対
Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム重量基
準）となる。この値は、現状市場に出回っている製品と
比較するとほぼ同一レベルもしくはそれ以下であるが、
更に高品質製品を得るには、不純物含有レベルをより削
減することが望ましい。より好ましくは該亜硫酸成分含
有量が０．５重量％以下であるイセチオン酸ナトリウム
水溶液を使用することが望まれる。即ちエタンジスルホ
ン酸ナトリウム副生量は約１．５重量％（対Ｎ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウム重量基準）以下とな
る。
水溶液を亜硫酸及び重亜硫酸イオンの合計存在量が１重
量％以下、好ましくは０．５重量％以下（ＳＯ2換算）
となるように酸化等の前処理をした後原料として使用す
ることが、より優れた品質のＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムを製造するうえで有利である。例
えばメチルアミンとイセチオン酸ナトリウムの反応によ
りＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造
する場合、該亜硫酸成分の含有量が１重量％のとき、エ
タンジスルホン酸ナトリウムの副生量は約２．５％（対
Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム重量基
準）となる。この値は、現状市場に出回っている製品と
比較するとほぼ同一レベルもしくはそれ以下であるが、
更に高品質製品を得るには、不純物含有レベルをより削
減することが望ましい。より好ましくは該亜硫酸成分含
有量が０．５重量％以下であるイセチオン酸ナトリウム
水溶液を使用することが望まれる。即ちエタンジスルホ
ン酸ナトリウム副生量は約１．５重量％（対Ｎ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウム重量基準）以下とな
る。
【００１２】以下、本発明の如き品質を有するイセチオ
ン酸ナトリウムよりＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムを製造する方法を示す。
ン酸ナトリウムよりＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムを製造する方法を示す。
【００１３】本発明におけるアルキルアミンとしては、
メチル，エチル，プロピル，シクロヘキシル等、鎖状及
び環状の低級アルキル基を有すものが対象となる。その
使用量はイセチオン酸ナトリウムに対し５〜３０倍モ
ル、好ましくは８〜２０倍モルである。
メチル，エチル，プロピル，シクロヘキシル等、鎖状及
び環状の低級アルキル基を有すものが対象となる。その
使用量はイセチオン酸ナトリウムに対し５〜３０倍モ
ル、好ましくは８〜２０倍モルである。
【００１４】反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは
１９０〜２５０℃である。
１９０〜２５０℃である。
【００１５】この反応においては、十分なイセチオン酸
ナトリウム転化率を得ることが高品質品を得るために必
要不可欠であり、そのための反応時間は好ましい温度範
囲において３〜６時間である。またその時、反応圧は５
０〜８０ｋｇ／ｃｍ2Ｇとなる。
ナトリウム転化率を得ることが高品質品を得るために必
要不可欠であり、そのための反応時間は好ましい温度範
囲において３〜６時間である。またその時、反応圧は５
０〜８０ｋｇ／ｃｍ2Ｇとなる。
【００１６】上記原料を上記反応条件のもとに反応を行
い、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム即
ちＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム，Ｎ−
エチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム，Ｎ−プロピ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムやＮ−シクロヘキ
シルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを優れた品質で
得ることができる。
い、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム即
ちＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム，Ｎ−
エチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム，Ｎ−プロピ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムやＮ−シクロヘキ
シルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを優れた品質で
得ることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、反応工程終了時
に得られるＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウム水溶液は、不純物含量が非常に低レベルであるた
め、本質的に精製工程を必要としない非常に経済性に優
れたプロセスを提供できる。製品中のエタンジスルホン
酸ナトリウムは水溶液中では析出しやすく、製品の経時
安定性を損なう好ましくない化合物である。その点で、
製品品質面からも本発明の方法は優れた方法といえる。
に得られるＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウム水溶液は、不純物含量が非常に低レベルであるた
め、本質的に精製工程を必要としない非常に経済性に優
れたプロセスを提供できる。製品中のエタンジスルホン
酸ナトリウムは水溶液中では析出しやすく、製品の経時
安定性を損なう好ましくない化合物である。その点で、
製品品質面からも本発明の方法は優れた方法といえる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
が本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。
【００１９】なお、実施例中の濃度はすべて重量％であ
る。
る。
【００２０】参考例１（イセチオン酸ナトリウム水溶液
の調製） １リットルオートクレーブ中に重亜硫酸ナトリウム水溶
液（ＳＯ2換算２３．１８％含有，ｐＨ４．５）７９
３．９ｇを仕込み、反応温度５０〜６０℃に保ちつつ酸
化エチレン１２７．０ｇを３０分かけて導入し、その後
１時間熟成した。液体クロマトグラフィーにより反応液
を分析したところイセチオン酸ナトリウムを４４．７％
含んでいた。亜硫酸分はイセチオン酸ナトリウムに対し
０．７０％（ＳＯ2換算）であった。
の調製） １リットルオートクレーブ中に重亜硫酸ナトリウム水溶
液（ＳＯ2換算２３．１８％含有，ｐＨ４．５）７９
３．９ｇを仕込み、反応温度５０〜６０℃に保ちつつ酸
化エチレン１２７．０ｇを３０分かけて導入し、その後
１時間熟成した。液体クロマトグラフィーにより反応液
を分析したところイセチオン酸ナトリウムを４４．７％
含んでいた。亜硫酸分はイセチオン酸ナトリウムに対し
０．７０％（ＳＯ2換算）であった。
【００２１】参考例２ 参考例１で得られたイセチオン酸ナトリウム水溶液５０
０ｇに対し８％過酸化水素水５０ｇを加え室温で３０分
間攪拌した。得られた水溶液を同様に分析したところ、
イセチオン酸ナトリウムを４０．５％含んでいた。亜硫
酸分はイセチオン酸ナトリウムに対し０．２％（ＳＯ2
換算）であった。
０ｇに対し８％過酸化水素水５０ｇを加え室温で３０分
間攪拌した。得られた水溶液を同様に分析したところ、
イセチオン酸ナトリウムを４０．５％含んでいた。亜硫
酸分はイセチオン酸ナトリウムに対し０．２％（ＳＯ2
換算）であった。
【００２２】参考例３（イセチオン酸ナトリウム水溶液
の調製） 参考例１と同様に亜硫酸ナトリウム水溶液７９４．０ｇ
と酸化エチレン１２４．８ｇを反応させた。液体クロマ
トグラフィーにより反応液を分析したところイセチオン
酸ナトリウムを４４．０％含んでいた。未反応亜硫酸分
はイセチオン酸ナトリウムに対し１．６％（ＳＯ2換
算）であった。
の調製） 参考例１と同様に亜硫酸ナトリウム水溶液７９４．０ｇ
と酸化エチレン１２４．８ｇを反応させた。液体クロマ
トグラフィーにより反応液を分析したところイセチオン
酸ナトリウムを４４．０％含んでいた。未反応亜硫酸分
はイセチオン酸ナトリウムに対し１．６％（ＳＯ2換
算）であった。
【００２３】実施例１ １リットルオートクレーブ中に、参考例１で得られたイ
セチオン酸ナトリウム水溶液１７９．５ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液５８８．８ｇを仕込み２５０℃にて３
時間反応した。次いで反応液を１７０℃まで冷却し、バ
ルブを開放して未反応メチルアミンを留去した。得られ
た反応液は、液体クロマトグラフィーにより分析した結
果、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを８
４．２ｇ含むもので、エタンジスルホン酸ナトリウム含
有量はＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムに
対し１．７％であった。
セチオン酸ナトリウム水溶液１７９．５ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液５８８．８ｇを仕込み２５０℃にて３
時間反応した。次いで反応液を１７０℃まで冷却し、バ
ルブを開放して未反応メチルアミンを留去した。得られ
た反応液は、液体クロマトグラフィーにより分析した結
果、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを８
４．２ｇ含むもので、エタンジスルホン酸ナトリウム含
有量はＮ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウムに
対し１．７％であった。
【００２４】実施例２ １リットルオートクレーブ中に、参考例２で得られたイ
セチオン酸ナトリウム水溶液１９９．０ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液５９０．６ｇを仕込み２５０℃にて
３．５時間反応した。次いで反応液を１７０℃まで冷却
し、同様の後処理を行った。得られた反応液を液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果、Ｎ−メチルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを８４．６ｇ含んでいた。
エタンジスルホン酸ナトリウム含有量はＮ−メチルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムに対し０．５％であっ
た。
セチオン酸ナトリウム水溶液１９９．０ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液５９０．６ｇを仕込み２５０℃にて
３．５時間反応した。次いで反応液を１７０℃まで冷却
し、同様の後処理を行った。得られた反応液を液体クロ
マトグラフィーにより分析した結果、Ｎ−メチルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを８４．６ｇ含んでいた。
エタンジスルホン酸ナトリウム含有量はＮ−メチルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムに対し０．５％であっ
た。
【００２５】比較例 １リットルオートクレーブ中に、参考例２で得られたイ
セチオン酸ナトリウム水溶液１７９．２ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液６０８．１ｇを仕込み２５０℃にて３
時間反応した。同様の後処理を施した後、反応液を液体
クロマトグラフィーにより分析した結果、Ｎ−メチルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを８６．９ｇ含むもの
で、エタンジスルホン酸ナトリウム含有量はＮ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウムに対し３．７％であ
った。
セチオン酸ナトリウム水溶液１７９．２ｇ及び４０％メ
チルアミン水溶液６０８．１ｇを仕込み２５０℃にて３
時間反応した。同様の後処理を施した後、反応液を液体
クロマトグラフィーにより分析した結果、Ｎ−メチルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムを８６．９ｇ含むもの
で、エタンジスルホン酸ナトリウム含有量はＮ−メチル
アミノエタンスルホン酸ナトリウムに対し３．７％であ
った。
Claims (1)
- 【請求項１】イセチオン酸ナトリウムとアルキルアミン
との反応によりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムを製造する際、イセチオン酸ナトリウム中に存
在する亜硫酸塩成分が１重量％以下（ＳＯ2換算，対イ
セチオン酸ナトリウム重量基準）であるイセチオン酸ナ
トリウムを原料として用いることを特徴とするＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6966794A JPH07278097A (ja) | 1994-04-07 | 1994-04-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6966794A JPH07278097A (ja) | 1994-04-07 | 1994-04-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278097A true JPH07278097A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13409424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6966794A Pending JPH07278097A (ja) | 1994-04-07 | 1994-04-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278097A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7208599B2 (en) | 2003-09-16 | 2007-04-24 | Arkema Inc. | Preparation of substituted alkanesulfonates from 2-hydroxyalkanesulfonates |
-
1994
- 1994-04-07 JP JP6966794A patent/JPH07278097A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7208599B2 (en) | 2003-09-16 | 2007-04-24 | Arkema Inc. | Preparation of substituted alkanesulfonates from 2-hydroxyalkanesulfonates |
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|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040330 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |