JPH02754A - シクロヘキサノンオキシムの製造方法 - Google Patents
シクロヘキサノンオキシムの製造方法Info
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- JPH02754A JPH02754A JP14649788A JP14649788A JPH02754A JP H02754 A JPH02754 A JP H02754A JP 14649788 A JP14649788 A JP 14649788A JP 14649788 A JP14649788 A JP 14649788A JP H02754 A JPH02754 A JP H02754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〉
本発明はシクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシルアミンか
らシクロヘキサノンオキシムを製造するとともに、高純
度の硫酸ナトリウムを回収する方法に関する。
らシクロヘキサノンオキシムを製造するとともに、高純
度の硫酸ナトリウムを回収する方法に関する。
シクロヘキサノンオキシムはＣ−カプロラクタム等の原
料として用いられている。
料として用いられている。
（従来の技術〉
シクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシルアミンからシクロ
ヘキサノンオキシムを製造するにあたり、オキシム化反
応の中和剤に従来がらアンモニアまたは水酸化ナトリウ
ムを用いることは知られている。
ヘキサノンオキシムを製造するにあたり、オキシム化反
応の中和剤に従来がらアンモニアまたは水酸化ナトリウ
ムを用いることは知られている。
アンモニアあるいは水酸化ナトリウム等のアルカリ性の
強い中和剤を使用すると中和の際に不純化が起こり、生
成するシクロヘキサノンオキシムの品質が悪くなるので
好ましくない（特公昭４４−２５７７４号公ｌ１Ｉ）も
のの、工業的にはアンモニアを用い、種々のｐ Ｈでオ
キシム化反応を実施しく特公昭５８−２９７８３号公報
、特公昭３６−２４０７０号公報）、シクロヘキサノン
オキシムを製造するとともに副生物として硫酸アンモニ
ウムを回収しているのが実状である。
強い中和剤を使用すると中和の際に不純化が起こり、生
成するシクロヘキサノンオキシムの品質が悪くなるので
好ましくない（特公昭４４−２５７７４号公ｌ１Ｉ）も
のの、工業的にはアンモニアを用い、種々のｐ Ｈでオ
キシム化反応を実施しく特公昭５８−２９７８３号公報
、特公昭３６−２４０７０号公報）、シクロヘキサノン
オキシムを製造するとともに副生物として硫酸アンモニ
ウムを回収しているのが実状である。
（発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、アンモニアを用いた場合には多量の硫酸
アンモニウムが副生ずる。硫酸アンモニウムの用途には
限りがあり、その処理に困難をきたすこともある。その
ため硫酸アンモニウムの副生を減少させる検討が行われ
てきた。
アンモニウムが副生ずる。硫酸アンモニウムの用途には
限りがあり、その処理に困難をきたすこともある。その
ため硫酸アンモニウムの副生を減少させる検討が行われ
てきた。
一方、水酸化ナトリウムを用いた場合にはアンモニアよ
りも一層アルカリ性が強いために品質悪化をまねく恐れ
があり、また工業的に用いる硫酸ヒドロキシルアミン中
には硫酸アンモニウムが含まれるために、副生ずる硫酸
ナトリウム中に硫酸アンモニウムが混入し、純度の良い
硫酸ナトリウムが得られない。
りも一層アルカリ性が強いために品質悪化をまねく恐れ
があり、また工業的に用いる硫酸ヒドロキシルアミン中
には硫酸アンモニウムが含まれるために、副生ずる硫酸
ナトリウム中に硫酸アンモニウムが混入し、純度の良い
硫酸ナトリウムが得られない。
かかる事情に鑑み、本発明者はシクロヘキサノンと硫酸
ヒドロキシルアミンからシクロヘキサノンオキシムを製
造するにあたり、アルカリとして水酸化ナトリウムを用
いて生成するシクロヘキサノンオキシムの品質を悪化さ
せることなく、かつ高純度の硫酸ナトリウムを回収すべ
くａ意検討した結果、本発明を完成するに至った。
ヒドロキシルアミンからシクロヘキサノンオキシムを製
造するにあたり、アルカリとして水酸化ナトリウムを用
いて生成するシクロヘキサノンオキシムの品質を悪化さ
せることなく、かつ高純度の硫酸ナトリウムを回収すべ
くａ意検討した結果、本発明を完成するに至った。
（課題を解決するための手段）
すなわち本発明は、シクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシ
ルアミンからシクロヘキサノンオキシムを製造するにあ
たり、アルカリとして水酸化ナトリウムを用い、オキシ
ム化反応をｐ Ｈ２゜５〜５で行い、反応液からシクロ
ヘキサノンオキシムを分離した水層のｐｌ（を９〜１２
で濃縮、晶析することにより硫酸ナトリウムを回収する
ことを特徴とするシクロヘキサノンオキシムの製造方法
である。
ルアミンからシクロヘキサノンオキシムを製造するにあ
たり、アルカリとして水酸化ナトリウムを用い、オキシ
ム化反応をｐ Ｈ２゜５〜５で行い、反応液からシクロ
ヘキサノンオキシムを分離した水層のｐｌ（を９〜１２
で濃縮、晶析することにより硫酸ナトリウムを回収する
ことを特徴とするシクロヘキサノンオキシムの製造方法
である。
シクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシルアミンとの反応は
、水酸化ナトリウムでｐＨ調整しながら硫酸ヒドロキシ
ルアミン水溶液とシクロヘキサノンを加えて反応させる
。水酸化ナトリウムは反応液の量を増加させないために
、約５％以上の濃度の水溶液が好ましく用いられる。
、水酸化ナトリウムでｐＨ調整しながら硫酸ヒドロキシ
ルアミン水溶液とシクロヘキサノンを加えて反応させる
。水酸化ナトリウムは反応液の量を増加させないために
、約５％以上の濃度の水溶液が好ましく用いられる。
反応形式は回分式および連続式のいずれも可能である。
また反応を１段で行うこともできるが、通常は多段で行
われ、なかでも２段で行われることが多い、２段で反応
する場合に１段目の反応はシクロヘキサノン過剰で反応
させ、未反応のヒドロキシルアミンを少なくする。シク
ロヘキサノンオキシムと未反応のシクロヘキサノンを含
む油層は２段目の反応に用いられる。
われ、なかでも２段で行われることが多い、２段で反応
する場合に１段目の反応はシクロヘキサノン過剰で反応
させ、未反応のヒドロキシルアミンを少なくする。シク
ロヘキサノンオキシムと未反応のシクロヘキサノンを含
む油層は２段目の反応に用いられる。
２段目の反応ではヒドロキシルアミン過剰で反応させる
ことにより、生成するシクロヘキサノンオキシム中に未
反応のシクロヘキサノンが実質的に残存しないようにす
る。シクロヘキサノンオキシム中に未反応のシクロヘキ
サノンが残存すると次のベックマン転位によって生成す
るε−カプロラクタムの品質が悪くなり好ましくない。
ことにより、生成するシクロヘキサノンオキシム中に未
反応のシクロヘキサノンが実質的に残存しないようにす
る。シクロヘキサノンオキシム中に未反応のシクロヘキ
サノンが残存すると次のベックマン転位によって生成す
るε−カプロラクタムの品質が悪くなり好ましくない。
硫酸ナトリウムと未反応のヒドロキシルアミンを含む水
層は１段目の反応に用いられ、１段目の反応液から分離
される水層から硫酸ナトリウムが回収される。
層は１段目の反応に用いられ、１段目の反応液から分離
される水層から硫酸ナトリウムが回収される。
本発明において、オキシム化反応はｐＨが約２．５〜５
で行われる。ｐＨが約２．５よりも低いと未反応のシク
ロヘキサノンが残り、ｐＨが約５よりも高いと６−カプ
ロラクタムの品質が悪くなり好ましくない。
で行われる。ｐＨが約２．５よりも低いと未反応のシク
ロヘキサノンが残り、ｐＨが約５よりも高いと６−カプ
ロラクタムの品質が悪くなり好ましくない。
オキシム化反応は約６０〜１００℃の温度で行われる。
約６０℃以下ではシクロヘキサノンオキシムが凝固し、
また約１００℃以上では加圧する必要があるので好まし
くない。
また約１００℃以上では加圧する必要があるので好まし
くない。
反応により得られるシクロヘキサノンオキシムは、その
ままε−カプロラクタム製造等に用いるのに十分な品質
であるが、蒸留、抽出等の精製をすることも可能である
。
ままε−カプロラクタム製造等に用いるのに十分な品質
であるが、蒸留、抽出等の精製をすることも可能である
。
反応により得られる水層から通常の濃縮、晶析により副
生ずる硫酸ナトリウムが回収される。
生ずる硫酸ナトリウムが回収される。
場合によりシクロヘキサノンによる抽出、蒸留または加
熱等により、水層からシクロヘキサノンオキシム、シク
ロヘキサノン、ヒドロキシルアミンを除去した後に回収
しても良い。
熱等により、水層からシクロヘキサノンオキシム、シク
ロヘキサノン、ヒドロキシルアミンを除去した後に回収
しても良い。
反応により得られる水層には硫酸ナトリウムとともに硫
酸アンモニウムが存在する。この硫酸アンモニウムは、
工業的には一酸化窒素の水素による接触還元により製造
される硫酸ヒドロキシルアミン水溶液中に、硫酸ヒドロ
キシルアミンに対して約１〜１００重量％含まれている
ためである。したがってこの水層をそのまま濃縮、晶析
して硫酸ナトリウムを回収したのでは硫酸アンモニウム
が混入し、高純度の硫酸ナトリウムは得られない、水石
に水酸化ナトリウムを加えて、水層のｐＨを約９〜１２
に調整し、または調整しながら濃縮、晶析することによ
りほとんど硫酸アンモニウムを含まない硫酸ナトリウム
を回収することができる。これは水酸化ナトリウムを加
えることにより、硫酸アンモニウムからアンモニアが遊
離し、濃縮中に蒸発するためである。ｐＨが約９よりも
低くなると硫酸ナトリウム中に硫酸アンモニウムが残り
、約１２よりも高くなると水酸化ナトリウムが多く残る
ようになり好ましくない。
酸アンモニウムが存在する。この硫酸アンモニウムは、
工業的には一酸化窒素の水素による接触還元により製造
される硫酸ヒドロキシルアミン水溶液中に、硫酸ヒドロ
キシルアミンに対して約１〜１００重量％含まれている
ためである。したがってこの水層をそのまま濃縮、晶析
して硫酸ナトリウムを回収したのでは硫酸アンモニウム
が混入し、高純度の硫酸ナトリウムは得られない、水石
に水酸化ナトリウムを加えて、水層のｐＨを約９〜１２
に調整し、または調整しながら濃縮、晶析することによ
りほとんど硫酸アンモニウムを含まない硫酸ナトリウム
を回収することができる。これは水酸化ナトリウムを加
えることにより、硫酸アンモニウムからアンモニアが遊
離し、濃縮中に蒸発するためである。ｐＨが約９よりも
低くなると硫酸ナトリウム中に硫酸アンモニウムが残り
、約１２よりも高くなると水酸化ナトリウムが多く残る
ようになり好ましくない。
（発明の効果〉
本発明によれば、シクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシル
アミンからシクロヘキサノンオキシムを製造するにあた
り、アルカリとして水酸化ナトリウムを用い、品質を悪
化させることなくシクロヘキサノンを製造するとともに
、工業的に用途の広い硫酸ナトリウムを純度良く回収す
ることができる。
アミンからシクロヘキサノンオキシムを製造するにあた
り、アルカリとして水酸化ナトリウムを用い、品質を悪
化させることなくシクロヘキサノンを製造するとともに
、工業的に用途の広い硫酸ナトリウムを純度良く回収す
ることができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお品質評価に用いる過マンガン酸カリウム価ＰＭは次
の方法で測定した値である。
の方法で測定した値である。
シクロヘキサノンオキシムから常法に従って製造したε
−カプロラクタム試料１ｇを水に溶解して１００ｄとし
、これに過マンガン酸カリウムの０．０１規定水溶液２
−を加え、２５０秒後に５００セル、波長４２０ｎ＋ｍ
にて、この溶液の吸光度を測定する。その吸光度とブラ
ンクの吸光度の差の１００倍がＰＭの埴である。
−カプロラクタム試料１ｇを水に溶解して１００ｄとし
、これに過マンガン酸カリウムの０．０１規定水溶液２
−を加え、２５０秒後に５００セル、波長４２０ｎ＋ｍ
にて、この溶液の吸光度を測定する。その吸光度とブラ
ンクの吸光度の差の１００倍がＰＭの埴である。
この値が大きいほどシクロヘキサノンオキシム中の不純
物含量が多いことを示している。
物含量が多いことを示している。
実施例１
内容積３１のガラス製セパラブルフラスコに２６．４重
量％の硫酸ヒドロキシルアミン水溶液１７５４ｇを入れ
た。液を撹拌しつつ９０℃に保ち、５０重量％の水酸化
ナトリウム水溶液を加えてｐＨを２．８に調節しながら
、シクロへキサノン１１０６ｇを３０分間かけて添加し
た。
量％の硫酸ヒドロキシルアミン水溶液１７５４ｇを入れ
た。液を撹拌しつつ９０℃に保ち、５０重量％の水酸化
ナトリウム水溶液を加えてｐＨを２．８に調節しながら
、シクロへキサノン１１０６ｇを３０分間かけて添加し
た。
添加終了後、さらに３０分間、撹拌を続けた。
反応液を分液したところ油層が１２６２ｇ得られた。
内容積５１のガラス製セパラブルフラスコに２６．４重
量％の硫酸ヒドロキシルアミン水溶液３５０８ｇを入れ
た。液を撹拌しつつ９０℃に保ち、５０重量％の水酸化
ナトリウム水溶液を加えてｐ Ｈを４．０に調節しなが
ら、前記の油層１２１５ｇを３０分間かけて添加した。
量％の硫酸ヒドロキシルアミン水溶液３５０８ｇを入れ
た。液を撹拌しつつ９０℃に保ち、５０重量％の水酸化
ナトリウム水溶液を加えてｐ Ｈを４．０に調節しなが
ら、前記の油層１２１５ｇを３０分間かけて添加した。
添加終了後、さらに３０分間、撹拌を続けた。
反応液を分液したところ油層として、水分を７．２重量
％含み、シクロヘキサノンの含量が０゜０１重量％以下
であるシクロヘキサノンオキシムが１２５８ｇ得られた
。
％含み、シクロヘキサノンの含量が０゜０１重量％以下
であるシクロヘキサノンオキシムが１２５８ｇ得られた
。
このシクロヘキサノンオキシムを常法に従って、発煙硫
酸による転位、アンモニア水による中和、ベンゼンによ
る抽出および蒸留を行い、ε−カプロラクタムを得た。
酸による転位、アンモニア水による中和、ベンゼンによ
る抽出および蒸留を行い、ε−カプロラクタムを得た。
得られたε−カプロラクタムの過マンガン酸カリウム価
ＰＭは１６．６であワた。
ＰＭは１６．６であワた。
１段目の反応液から分離した後の水層は硫酸ナトリウム
が１８．１重量％、硫酸アンモニウムが１．８重量％含
まれ、ｐＨは２．８であった。
が１８．１重量％、硫酸アンモニウムが１．８重量％含
まれ、ｐＨは２．８であった。
この水溶液１８００ｇに５０重量％の水酸化ナトリウム
水溶液を加えてｐＨを１１とした。
水溶液を加えてｐＨを１１とした。
この液を減圧下で濃縮することにより、５９７ｇのスラ
リーが得られた。このスラリーを濾過したところ３０９
ｇの硫酸ナトリウムの結晶が得られた。結晶中の硫酸ア
ンモニウムのン；度は０．０１重量％以下であった。ま
た得られた硫酸ナトリウムの５％水溶液のｐＨは６．６
であった。
リーが得られた。このスラリーを濾過したところ３０９
ｇの硫酸ナトリウムの結晶が得られた。結晶中の硫酸ア
ンモニウムのン；度は０．０１重量％以下であった。ま
た得られた硫酸ナトリウムの５％水溶液のｐＨは６．６
であった。
実施例２、比較例１〜３
反応時のｐ）Ｉおよび濃縮時のｐ）（を第１表に示す値
で行った以外は実施例１と同様にしてオキシム化反応お
よび第１段反応液から分離した水層を濃縮、晶析して硫
酸ナトリウムの回収を行った。その結果を第１表に示す
。
で行った以外は実施例１と同様にしてオキシム化反応お
よび第１段反応液から分離した水層を濃縮、晶析して硫
酸ナトリウムの回収を行った。その結果を第１表に示す
。
Claims (1)
- １、シクロヘキサノンと硫酸ヒドロキシルアミンからシ
クロヘキサノンオキシムを製造するにあたり、アルカリ
として水酸化ナトリウムを用い、オキシム化反応をｐＨ
２．５〜５で行い、反応液からシクロヘキサノンオキシ
ムを分離した水層のｐＨを９〜１２で濃縮、晶析するこ
とにより硫酸ナトリウムを回収することを特徴とするシ
クロヘキサノンオキシムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14649788A JPH02754A (ja) | 1988-02-17 | 1988-06-13 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3557888 | 1988-02-17 | ||
| JP63-35578 | 1988-02-17 | ||
| JP14649788A JPH02754A (ja) | 1988-02-17 | 1988-06-13 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02754A true JPH02754A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=26374568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14649788A Pending JPH02754A (ja) | 1988-02-17 | 1988-06-13 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02754A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0564040A2 (en) * | 1992-04-01 | 1993-10-06 | ENICHEM S.p.A. | Two-step process for liquid-phase production of oximes |
| BE1005576A3 (fr) * | 1991-02-13 | 1993-11-09 | Mitsubishi Chem Ind | Procede de preparation d'une oxime. |
| KR100433876B1 (ko) * | 1998-12-24 | 2004-06-04 | 프랙스에어 테크놀로지, 인코포레이티드 | 종래의 카프로락탐 합성 방법을 이용한 히드록실아민설페이트의 제조 방법 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14649788A patent/JPH02754A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1005576A3 (fr) * | 1991-02-13 | 1993-11-09 | Mitsubishi Chem Ind | Procede de preparation d'une oxime. |
| EP0564040A2 (en) * | 1992-04-01 | 1993-10-06 | ENICHEM S.p.A. | Two-step process for liquid-phase production of oximes |
| KR100433876B1 (ko) * | 1998-12-24 | 2004-06-04 | 프랙스에어 테크놀로지, 인코포레이티드 | 종래의 카프로락탐 합성 방법을 이용한 히드록실아민설페이트의 제조 방법 |
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