JP2001247529A - α−アミノ酸アミドの製造方法 - Google Patents
α−アミノ酸アミドの製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 副生物をほとんど生成せず、安全かつ簡単な
方法で、α−アミノニトリルからα-アミノ酸アミドを
高収率で製造することができる方法の提供。 【解決手段】 α−アミノニトリルを、水性媒体中で、
ケトンと強塩基性物質の存在下で水和させ、生成したα
−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を加え、次いで生成した
α-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収することを特徴と
するα-アミノ酸アミドの製造方法；及びα−アミノニ
トリルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在
下で水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱
酸を加え、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を
分離回収した後、中和することを特徴とするα-アミノ
酸アミドの製造方法。
方法で、α−アミノニトリルからα-アミノ酸アミドを
高収率で製造することができる方法の提供。 【解決手段】 α−アミノニトリルを、水性媒体中で、
ケトンと強塩基性物質の存在下で水和させ、生成したα
−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を加え、次いで生成した
α-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収することを特徴と
するα-アミノ酸アミドの製造方法；及びα−アミノニ
トリルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在
下で水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱
酸を加え、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を
分離回収した後、中和することを特徴とするα-アミノ
酸アミドの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−アミノニトリ
ルから、医薬品等の原料として有用なα-アミノ酸アミ
ドを、工業的に有利に製造する方法に関する。
ルから、医薬品等の原料として有用なα-アミノ酸アミ
ドを、工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】α-ア
ミノ酸アミドは、各種工業製品等の中間体、食品添加物
及び医薬品等として重要なα−アミノ酸の製造原料とし
て極めて有用な物質である。かかるα-アミノ酸アミド
は、α−アミノニトリルを、水性媒体中で、ケトン類及
び強塩基性物質の存在下、水和反応させることにより製
造する方法が知られている（特開昭５７−１５８７４３
号公報、特開昭５３−８２７０７号公報、特開昭５２−
２５７０１号公報）。この方法は、比較的温和な条件で
反応が進行し、かつアセトンなど安価な溶剤を用いるこ
とができる等、操作性、経済性等に優れたものである。
ミノ酸アミドは、各種工業製品等の中間体、食品添加物
及び医薬品等として重要なα−アミノ酸の製造原料とし
て極めて有用な物質である。かかるα-アミノ酸アミド
は、α−アミノニトリルを、水性媒体中で、ケトン類及
び強塩基性物質の存在下、水和反応させることにより製
造する方法が知られている（特開昭５７−１５８７４３
号公報、特開昭５３−８２７０７号公報、特開昭５２−
２５７０１号公報）。この方法は、比較的温和な条件で
反応が進行し、かつアセトンなど安価な溶剤を用いるこ
とができる等、操作性、経済性等に優れたものである。
【０００３】しかしながら、この方法では、生成したα
−アミノ酸アミドがケトンと反応して４−イミダゾリジ
ノン化合物を副生するという問題を有する。この副反応
は、反応後、生成したα−アミノ酸アミドを回収する工
程でも起こり、結果として目的とするα−アミノ酸アミ
ドの取得収率を低下させる。これを解決する方法とし
て、減圧濃縮した反応液に水を加え８０〜１５０℃で加
熱し、副生されたケトンを逐次反応系外へ抜き出しつ
つ、４−イミダゾリジノン化合物の加水分解反応を行
い、対応するα−アミノ酸アミドへと変換する技術が知
られている（特開昭６３−５１３３９号公報）。
−アミノ酸アミドがケトンと反応して４−イミダゾリジ
ノン化合物を副生するという問題を有する。この副反応
は、反応後、生成したα−アミノ酸アミドを回収する工
程でも起こり、結果として目的とするα−アミノ酸アミ
ドの取得収率を低下させる。これを解決する方法とし
て、減圧濃縮した反応液に水を加え８０〜１５０℃で加
熱し、副生されたケトンを逐次反応系外へ抜き出しつ
つ、４−イミダゾリジノン化合物の加水分解反応を行
い、対応するα−アミノ酸アミドへと変換する技術が知
られている（特開昭６３−５１３３９号公報）。
【０００４】しかしながら、この方法は、強塩基性触媒
存在下、高温でα−アミノ酸アミドを含む水溶液を加熱
することにより、α−アミノ酸アミドが加水分解され、
α−アミノ酸が生成するという問題を有する。α−アミ
ノ酸アミドを酵素等によって立体選択的に加水分解し、
光学活性アミノ酸を得ようとする場合、この加水分解に
より生じたα−アミノ酸は、製品光学活性α−アミノ酸
の光学純度の低下を招く不純物となるため、この方法は
実用的とは言い難い。
存在下、高温でα−アミノ酸アミドを含む水溶液を加熱
することにより、α−アミノ酸アミドが加水分解され、
α−アミノ酸が生成するという問題を有する。α−アミ
ノ酸アミドを酵素等によって立体選択的に加水分解し、
光学活性アミノ酸を得ようとする場合、この加水分解に
より生じたα−アミノ酸は、製品光学活性α−アミノ酸
の光学純度の低下を招く不純物となるため、この方法は
実用的とは言い難い。
【０００５】また、α−アミノ酸アミド塩酸塩が不溶で
ある有機溶媒と水との混合溶媒中で、アミノニトリルを
塩酸加水分解し、生じたα−アミノ酸アミド塩酸塩を析
出させ、回収する方法が知られている（ＷＯ９８３１６
５７）。しかしながら、この方法では、無水塩酸ガスを
用いているため、安全性に問題がある。また、溶媒とし
て安価なイソプロピルアルコールを用いた場合、塩化イ
ソプロピルを副生する欠点がある。
ある有機溶媒と水との混合溶媒中で、アミノニトリルを
塩酸加水分解し、生じたα−アミノ酸アミド塩酸塩を析
出させ、回収する方法が知られている（ＷＯ９８３１６
５７）。しかしながら、この方法では、無水塩酸ガスを
用いているため、安全性に問題がある。また、溶媒とし
て安価なイソプロピルアルコールを用いた場合、塩化イ
ソプロピルを副生する欠点がある。
【０００６】したがって、本発明は、４−イミダゾリジ
ノン化合物やα−アミノ酸等の副生物をほとんど生成せ
ず、簡単かつ安全に、α−アミノニトリルからα-アミ
ノ酸アミドを高収率で製造できる方法を提供することを
目的とする。
ノン化合物やα−アミノ酸等の副生物をほとんど生成せ
ず、簡単かつ安全に、α−アミノニトリルからα-アミ
ノ酸アミドを高収率で製造できる方法を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題の
解決のために鋭意検討を重ねた結果、α−アミノニトリ
ルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下で
水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を
加え、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離
回収すれば、鉱酸を加える前に、生成したα−アミノ酸
アミドを濃縮、分離回収等する必要がないため操作が非
常に簡単であり、また有毒物質を使用しないため安全で
あり、しかも副生物の生成がほとんどなく、非常に高い
収率でα−アミノ酸アミドを得ることができることを見
出し、本発明を完成した。
解決のために鋭意検討を重ねた結果、α−アミノニトリ
ルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下で
水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を
加え、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離
回収すれば、鉱酸を加える前に、生成したα−アミノ酸
アミドを濃縮、分離回収等する必要がないため操作が非
常に簡単であり、また有毒物質を使用しないため安全で
あり、しかも副生物の生成がほとんどなく、非常に高い
収率でα−アミノ酸アミドを得ることができることを見
出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、α−アミノニトリル
を、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下で水
和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を混
合し、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離
回収することを特徴とするα−アミノ酸アミドの製造方
法を提供するものである。本発明はまた、α−アミノニ
トリルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在
下で水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱
酸を混合し、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩
を分離回収した後、中和することを特徴とするα-アミ
ノ酸アミドの製造方法を提供するものである。
を、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下で水
和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を混
合し、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離
回収することを特徴とするα−アミノ酸アミドの製造方
法を提供するものである。本発明はまた、α−アミノニ
トリルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在
下で水和させ、生成したα−アミノ酸アミド含有液に鉱
酸を混合し、次いで生成したα-アミノ酸アミド鉱酸塩
を分離回収した後、中和することを特徴とするα-アミ
ノ酸アミドの製造方法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いるα−アミノニトリ
ルに特に制限はないが、次の一般式（１）であらわされ
るものが好ましい。
ルに特に制限はないが、次の一般式（１）であらわされ
るものが好ましい。
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル基、
シクロアルキル基、フェニル基及び置換フェニル基を示
す。） このうち、ｔｅｒｔ−ロイシノニトリルが特に好まし
い。
て、水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル基、
シクロアルキル基、フェニル基及び置換フェニル基を示
す。） このうち、ｔｅｒｔ−ロイシノニトリルが特に好まし
い。
【００１２】本発明において、α−アミノ酸アミドに特
に制限はないが、次の一般式（２）で表されるものが好
ましい。
に制限はないが、次の一般式（２）で表されるものが好
ましい。
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ1及びＲ2は、前記と同じものを
示す。） このうち、ｔｅｒｔ−ロイシンアミドが特に好ましい。
示す。） このうち、ｔｅｒｔ−ロイシンアミドが特に好ましい。
【００１５】水の使用量は、水和反応促進の観点から、
α−アミノニトリル１モルに対して１モル以上であるこ
とが好ましい。
α−アミノニトリル１モルに対して１モル以上であるこ
とが好ましい。
【００１６】本発明に用いるケトンに特に制限はない
が、鎖式脂肪族ケトン及び環式脂肪族ケトンが好まし
い。このうち、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチ
ルケトンがより好ましく、アセトンが特に好ましい。か
かるケトンの使用量は、α−アミノニトリルの種類、強
塩基性物質の量等によって異なるが、一般にα−アミノ
ニトリル１モルに対して０．１〜１０モルが好ましい。
が、鎖式脂肪族ケトン及び環式脂肪族ケトンが好まし
い。このうち、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチ
ルケトンがより好ましく、アセトンが特に好ましい。か
かるケトンの使用量は、α−アミノニトリルの種類、強
塩基性物質の量等によって異なるが、一般にα−アミノ
ニトリル１モルに対して０．１〜１０モルが好ましい。
【００１７】本発明に用いる強塩基性物質は、有機、無
機のいずれでもよいが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化テトラメチルア
ンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム等の有機
第４級アンモニウム化合物がより好ましく、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが特に好ましい。強塩基性物質
の使用量は、α−アミノニトリル１モルに対して、０．
０１〜１０モルが好ましい。
機のいずれでもよいが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化テトラメチルア
ンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム等の有機
第４級アンモニウム化合物がより好ましく、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが特に好ましい。強塩基性物質
の使用量は、α−アミノニトリル１モルに対して、０．
０１〜１０モルが好ましい。
【００１８】本発明に用いる鉱酸に特に制限はないが、
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸が好ましく、塩酸、硫酸が特
に好ましい。鉱酸の使用量は、生成したα−アミノ酸ア
ミドが完全に鉱酸塩に変換される量であれば特に制限は
ないが、通常生成したα−アミノ酸アミドに対して１．
０〜２．０当量であることが好ましい。
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸が好ましく、塩酸、硫酸が特
に好ましい。鉱酸の使用量は、生成したα−アミノ酸ア
ミドが完全に鉱酸塩に変換される量であれば特に制限は
ないが、通常生成したα−アミノ酸アミドに対して１．
０〜２．０当量であることが好ましい。
【００１９】本発明の製造方法は、まずα−アミノニト
リルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下
で水和させる。α−アミノニトリル、水、ケトン、強塩
基性物質の添加順序に特に制限はない。反応温度は、α
−アミノ酸アミドの過剰な加水分解によるα−アミノ酸
の生成を防止するため、比較的低温であることが好まし
く、室温付近（３０℃付近）であることが特に好まし
い。反応時間にも特に制限はないが、１〜１００時間が
好ましい。反応中は、適宜攪拌することが好ましい。
リルを、水性媒体中で、ケトンと強塩基性物質の存在下
で水和させる。α−アミノニトリル、水、ケトン、強塩
基性物質の添加順序に特に制限はない。反応温度は、α
−アミノ酸アミドの過剰な加水分解によるα−アミノ酸
の生成を防止するため、比較的低温であることが好まし
く、室温付近（３０℃付近）であることが特に好まし
い。反応時間にも特に制限はないが、１〜１００時間が
好ましい。反応中は、適宜攪拌することが好ましい。
【００２０】次いで、生成したα−アミノ酸アミド含有
液に鉱酸を混合し、生成したα−アミノ酸アミド鉱酸塩
を分離回収する。鉱酸を混合するα−アミノ酸アミド含
有液は、溶媒を添加して希釈してもよい。また、α−ア
ミノ酸アミド含有液を、室温付近で０．１〜５時間静置
してもよい。これにより、反応液が２層に分離するた
め、α−アミノ酸アミドを濃縮することができる。ただ
し、該α−アミノ酸アミド含有液からα−アミノ酸アミ
ドを単離した後鉱酸を加える必要はない。α−アミノ酸
アミド含有液に鉱酸を混合した後、攪拌することが好ま
しい。α−アミノ酸アミドと鉱酸との混合、攪拌温度
は、５〜６０℃が好ましく、１０〜５０℃がより好まし
く、２０〜４０℃が特に好ましい。混合、攪拌時間に特
に制限はないが、１０分〜３時間が好ましい。
液に鉱酸を混合し、生成したα−アミノ酸アミド鉱酸塩
を分離回収する。鉱酸を混合するα−アミノ酸アミド含
有液は、溶媒を添加して希釈してもよい。また、α−ア
ミノ酸アミド含有液を、室温付近で０．１〜５時間静置
してもよい。これにより、反応液が２層に分離するた
め、α−アミノ酸アミドを濃縮することができる。ただ
し、該α−アミノ酸アミド含有液からα−アミノ酸アミ
ドを単離した後鉱酸を加える必要はない。α−アミノ酸
アミド含有液に鉱酸を混合した後、攪拌することが好ま
しい。α−アミノ酸アミドと鉱酸との混合、攪拌温度
は、５〜６０℃が好ましく、１０〜５０℃がより好まし
く、２０〜４０℃が特に好ましい。混合、攪拌時間に特
に制限はないが、１０分〜３時間が好ましい。
【００２１】次いで、α−アミノ酸アミドの収率を向上
させるため、α−アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収する
が、その方法としては、α−アミノ酸アミドを晶析させ
る方法が好ましい。晶析温度は、十分量のα−アミノ酸
アミド鉱酸塩が回収できれば特に制限はないが、０〜４
０℃が好ましい。かかる操作は、連続式又は回分式のい
ずれの方法によっても行うことができる。かくして結晶
として析出したα−アミノ酸アミド鉱酸塩を、遠心分離
又はろ過などの公知の方法により回収し、α−アミノ酸
アミド鉱酸塩を反応液中のケトンと速やかに分離するこ
とができる。
させるため、α−アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収する
が、その方法としては、α−アミノ酸アミドを晶析させ
る方法が好ましい。晶析温度は、十分量のα−アミノ酸
アミド鉱酸塩が回収できれば特に制限はないが、０〜４
０℃が好ましい。かかる操作は、連続式又は回分式のい
ずれの方法によっても行うことができる。かくして結晶
として析出したα−アミノ酸アミド鉱酸塩を、遠心分離
又はろ過などの公知の方法により回収し、α−アミノ酸
アミド鉱酸塩を反応液中のケトンと速やかに分離するこ
とができる。
【００２２】分離回収したα−アミノ酸アミド鉱酸塩を
中和することにより、α−アミノ酸アミドを製造するこ
とができる。α−アミノ酸アミド鉱酸塩の中和は、好ま
しくは無機塩基性水溶液、特に好ましくは水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム及びアンモニアからなる群より選
ばれる１種以上の水溶液に、α−アミノ酸アミド鉱酸塩
を加え、溶液の温度を１０〜７０℃、好ましくは２０〜
６０℃に調節しながら混合、撹拌すればよい。用いる無
機塩基量は、鉱酸を完全に中和することができれば特に
制限はないが、鉱酸に対し１．０〜２．０当量であるこ
とが好ましい。中和反応後のα−アミノ酸アミドの回収
は、溶媒抽出、晶析といった公知の方法により行うこと
ができ、その方法について特に制限はない。
中和することにより、α−アミノ酸アミドを製造するこ
とができる。α−アミノ酸アミド鉱酸塩の中和は、好ま
しくは無機塩基性水溶液、特に好ましくは水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム及びアンモニアからなる群より選
ばれる１種以上の水溶液に、α−アミノ酸アミド鉱酸塩
を加え、溶液の温度を１０〜７０℃、好ましくは２０〜
６０℃に調節しながら混合、撹拌すればよい。用いる無
機塩基量は、鉱酸を完全に中和することができれば特に
制限はないが、鉱酸に対し１．０〜２．０当量であるこ
とが好ましい。中和反応後のα−アミノ酸アミドの回収
は、溶媒抽出、晶析といった公知の方法により行うこと
ができ、その方法について特に制限はない。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。ただし、本発明は以下の実施例によって制限される
ものではない。
る。ただし、本発明は以下の実施例によって制限される
ものではない。
【００２４】参考例１ ｔｅｒｔ−ロイシノニトリル０．９３ｋｇ、アセトン
２．７２ｋｇ、水１．２６ｋｇ、４８％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．３４ｋｇを撹拌、混合し、３０℃で２０時
間反応を行った。得られた反応液をＨＰＬＣにて分析し
たところ、ｔｅｒｔ−ロイシンアミドが０．９８ｋｇ生
成していた（反応収率９１％）。分析後、温度を２０〜
３０℃に保ちながら３６％塩酸１．１５ｋｇを該反応液
に滴下した。滴下終了後、２０℃で１時間撹拌した後、
遠心分離にて析出したｔｅｒｔ−ロイシンアミド塩酸塩
結晶１．１９ｋｇを回収した（取得収率９５％）。
２．７２ｋｇ、水１．２６ｋｇ、４８％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．３４ｋｇを撹拌、混合し、３０℃で２０時
間反応を行った。得られた反応液をＨＰＬＣにて分析し
たところ、ｔｅｒｔ−ロイシンアミドが０．９８ｋｇ生
成していた（反応収率９１％）。分析後、温度を２０〜
３０℃に保ちながら３６％塩酸１．１５ｋｇを該反応液
に滴下した。滴下終了後、２０℃で１時間撹拌した後、
遠心分離にて析出したｔｅｒｔ−ロイシンアミド塩酸塩
結晶１．１９ｋｇを回収した（取得収率９５％）。
【００２５】実施例１ 参考例１で得られた、塩酸添加前の反応液を３０℃で１
時間静置し、２相分離した。上相１．９６ｋｇの組成は
ｔｅｒｔ−ロイシンアミド２３％、アセトン５５％、水
２０％であった。得られた上相に、溶液の温度を２０〜
３０℃に保ちながら４７％硫酸０．５１ｋｇを滴下し
た。硫酸添加後、２０℃で３０分間撹拌した後、析出し
た結晶を遠心分離器で回収した。湿結晶乾燥後、０．７
１ｋｇのｔｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩が得られた
（取得収率９８％）。次いで、１０％水酸化ナトリウム
水溶液３２０ｇに、該ｔｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩
１５０ｇを加え、２０℃で３０分撹拌した。撹拌後、１
−ブタノール２４０ｇを加え、ｔｅｒｔ−ロイシンアミ
ドを抽出した。得られた抽出液４２０ｇにはｔｅｒｔ−
ロイシンアミド９１ｇが含まれていた（抽出回収率、９
６％）。
時間静置し、２相分離した。上相１．９６ｋｇの組成は
ｔｅｒｔ−ロイシンアミド２３％、アセトン５５％、水
２０％であった。得られた上相に、溶液の温度を２０〜
３０℃に保ちながら４７％硫酸０．５１ｋｇを滴下し
た。硫酸添加後、２０℃で３０分間撹拌した後、析出し
た結晶を遠心分離器で回収した。湿結晶乾燥後、０．７
１ｋｇのｔｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩が得られた
（取得収率９８％）。次いで、１０％水酸化ナトリウム
水溶液３２０ｇに、該ｔｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩
１５０ｇを加え、２０℃で３０分撹拌した。撹拌後、１
−ブタノール２４０ｇを加え、ｔｅｒｔ−ロイシンアミ
ドを抽出した。得られた抽出液４２０ｇにはｔｅｒｔ−
ロイシンアミド９１ｇが含まれていた（抽出回収率、９
６％）。
【００２６】実施例２ １０％アンモニア水１６０ｇに、実施例１で得られたｔ
ｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩１５０ｇを加え、５０℃
で３０分撹拌した。撹拌後、反応液を５０℃で１時間静
置し、二相に分離した反応液を上相と下相に分離した。
得られた上相にはｔｅｒｔ−ロイシンアミド ９２ｇが
含まれていた(収率９２％)。
ｅｒｔ−ロイシンアミド硫酸塩１５０ｇを加え、５０℃
で３０分撹拌した。撹拌後、反応液を５０℃で１時間静
置し、二相に分離した反応液を上相と下相に分離した。
得られた上相にはｔｅｒｔ−ロイシンアミド ９２ｇが
含まれていた(収率９２％)。
【００２７】比較例１ 参考例１で得られた、塩酸添加前の反応液を３０℃で１
時間静置し、２相分離した。上相１．９５ｋｇの組成は
ｔｅｒｔ−ロイシンアミド２３％、アセトン５５％、水
２０％であり、ｔｅｒｔ−ロイシンアミド０．４５ｋｇ
が含まれていた。この上相を、６０℃で加温下、減圧濃
縮したところ、７時間後ｔｅｒｔ−ロイシンアミドの量
は、０．３６ｋｇまで減少していた。かかるｔｅｒｔ−
ロイシンアミドの収量は、実施例１、２の場合の約８３
％にすぎなかった。また、同時に４−イミダゾリジノン
の増加が確認され、その量は実施例１、２の場合より多
かった。
時間静置し、２相分離した。上相１．９５ｋｇの組成は
ｔｅｒｔ−ロイシンアミド２３％、アセトン５５％、水
２０％であり、ｔｅｒｔ−ロイシンアミド０．４５ｋｇ
が含まれていた。この上相を、６０℃で加温下、減圧濃
縮したところ、７時間後ｔｅｒｔ−ロイシンアミドの量
は、０．３６ｋｇまで減少していた。かかるｔｅｒｔ−
ロイシンアミドの収量は、実施例１、２の場合の約８３
％にすぎなかった。また、同時に４−イミダゾリジノン
の増加が確認され、その量は実施例１、２の場合より多
かった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法を用いれば、４−イミ
ダゾリジノン化合物やα−アミノ酸等の副生物をほとん
ど生成せず、安全かつ簡単な方法で、α−アミノニトリ
ルからα-アミノ酸アミドを高収率で製造することがで
きる。
ダゾリジノン化合物やα−アミノ酸等の副生物をほとん
ど生成せず、安全かつ簡単な方法で、α−アミノニトリ
ルからα-アミノ酸アミドを高収率で製造することがで
きる。
Claims (6)
- 【請求項１】 α−アミノニトリルを、水性媒体中で、
ケトンと強塩基性物質の存在下で水和させ、生成したα
−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を混合し、次いで生成し
たα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収することを特徴
とするα−アミノ酸アミドの製造方法。 - 【請求項２】 α−アミノニトリルを、水性媒体中で、
ケトンと強塩基性物質の存在下で水和させ、生成したα
−アミノ酸アミド含有液に鉱酸を混合し、次いで生成し
たα-アミノ酸アミド鉱酸塩を分離回収した後、中和す
ることを特徴とするα-アミノ酸アミドの製造方法。 - 【請求項３】 鉱酸が、硫酸又は塩酸である請求項１又
は２記載のα-アミノ酸アミドの製造方法。 - 【請求項４】 中和が、無機塩基水溶液を用いて行われ
るものである請求項２又は３記載のα-アミノ酸アミド
の製造方法。 - 【請求項５】 無機塩基水溶液が、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム及びアンモニアからなる群より選ばれる
１種以上を含有する水溶液である請求項４記載のα-ア
ミノ酸アミドの製造方法。 - 【請求項６】α-アミノ酸アミドが、ｔｅｒｔ−ロイシ
ンアミドである請求項１〜５のいずれか１項記載のα-
アミノ酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000059542A JP2001247529A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | α−アミノ酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000059542A JP2001247529A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | α−アミノ酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001247529A true JP2001247529A (ja) | 2001-09-11 |
Family
ID=18579978
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000059542A Withdrawn JP2001247529A (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | α−アミノ酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001247529A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011010677A1 (ja) * | 2009-07-22 | 2011-01-27 | 株式会社日本ファインケム | ２－アミノブチルアミド無機酸塩の製造方法 |
| WO2014157651A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノ酸アミド化合物及びアミノ酸の製造方法、並びにイミダゾリジン化合物 |
| EP3632896A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
| EP3632894A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Nebenproduktarme herstellung von methionin aus methioninnitril |
| EP3632895A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Salzfreie herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
-
2000
- 2000-03-03 JP JP2000059542A patent/JP2001247529A/ja not_active Withdrawn
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| JP5613162B2 (ja) * | 2009-07-22 | 2014-10-22 | 株式会社日本ファインケム | ２−アミノブチルアミド無機酸塩の製造方法 |
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