JP2907520B2 - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents

界面活性剤の製造方法

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JP2907520B2
JP2907520B2 JP2275257A JP27525790A JP2907520B2 JP 2907520 B2 JP2907520 B2 JP 2907520B2 JP 2275257 A JP2275257 A JP 2275257A JP 27525790 A JP27525790 A JP 27525790A JP 2907520 B2 JP2907520 B2 JP 2907520B2
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    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性剤として有用なN−長鎖アシルタ
ウリド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
〔従来の技術〕
N−長鎖アシルタウリド類の製造方法としては、タウ
リン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方
法(Ind.Eng.Chem.,42,9,p.1626(1950))や、その改
良法(米国特許第3057889号、同第2903466号、欧州特許
第2675号、及び東独特許第255733号)が知られている。
これらの方法ではいずれも、脂肪酸クロリドは、三塩
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
そこで、このようにして製造されたN−長鎖アシルタ
ウリド類を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤とし
て使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機
のリン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生じて、
界面活性剤の製品価値を著しく落とす。
そのため、各種のイオン封鎖剤を添加することによ
り、このような現象を回避することが試みられている
(米国特許第2239284号、同第2240957号、同第2542385
号、及び同第3766068号)。
しかし、これらは本質的な解決策ではない上に、多量
のイオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に
与える影響が大きい。
また、工業的に見た場合、工程数が長くなるという不
利益もある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、濁りや沈澱等を生じることのないN−長鎖
アシルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供
することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
上記発明の目的は、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応
させて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアル
カリ存在下に反応させることにより、N−長鎖アシルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
得られたN−長鎖アシルタウリド類は、単離すること
なく、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料と
して用いることができる。
本発明のN−長鎖アシルタウリド類の製造方法は次の
とおりである。
まず、脂肪酸を、必要ならば溶媒及び、又は触媒の存
在下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸
クロリドを得る。
原料となる脂肪酸は、炭素数8〜20の飽和又は不飽和
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することができる。
溶媒としては、様々な不活性溶媒を用いることができ
る。例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類;四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類である。
溶媒量は特に限定されないが、多い量は工業的に好ま
しくない。
触媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピ
リジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
触媒の量は、原料の脂肪酸に対して、0.01〜10モル%
の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜3モル
%の間である。
0.01モル%を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含
まれる不純物の量が多くなり、好ましくない。
塩化カルボニルは脂肪酸に対し、等モル以上で反応さ
せることができる。好ましくは、1.05〜1.5倍モル程度
で、これ以上用いても収率に影響はないが、工業的には
好ましくない。
反応温度は、室温から溶媒の沸点付近までの範囲内で
反応可能であるが、好ましくは、40〜100℃である。
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
反応終了後、脱ガス又は脱溶媒操作を完全に行うこと
により、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
次に、上記の脂肪酸クロリドとタウリン類をアルカリ
存在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とする
N−長鎖アシルタウリド類を水溶液又はペーストとして
得ることができる。
原料となるタウリン類としては、例えば、タウリン、
N−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−プロピ
ルタウリン、N−ブチルタウリン、N−ペンチルタウリ
ン、N−ヘキシルタウリン、N−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。アルカリ塩としては、
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げら
れる。
また、アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基;ピリジン、トリエチ
ルアミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水
酸化ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
これらの使用量は、脂肪酸クロリド1当量に対し、タ
ウリン類0.5〜1.5当量とアルカリ1〜4当量である。
含水溶媒の溶媒としては、ジメトキシエタン、アセト
ン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が
挙げられる。
反応は−20℃から反応液の還流温度までの間で可能で
あるが、特に−10〜40℃が好ましい。
−20℃未満であると反応速度が遅くなり、反応液の還
流温度を越えると、加水分解により副生の脂肪酸が多く
なる。
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
得られるN−長鎖アシルタウリド類としては、N−長
鎖アシルタウリド、N−長鎖アシル−N−メチルタウリ
ド、N−長鎖アシル−N−エチルタウリド、N−長鎖ア
シル−N−プロピルタウリド、N−長鎖アシル−N−ブ
チルタウリド、N−長鎖アシル−N−ペンチルタウリ
ド、N−長鎖アシル−N−ヘキシルタウリド、N−長鎖
アシル−N−フェニルタウリド及びその塩である。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
〔実施例〕
以下、実施例による本発明を具体的に説明する。以下
において、「%」は、特記する以外は重量基準である。
なお、目的とするN−長鎖アシルタウリド類の純度
は、分相滴定又はHPLCにより求めた。
また、得られたN−長鎖アシルタウリド類の水溶液又
はペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安
定性試験を行い、その結果をそれぞれ第1表及び第2表
に示した。
・溶解性試験 試料を60℃で加熱溶解し、目視にて透明度を4段階で
評価した。
・保存安定性試験 試料を40℃恒温槽に1ヵ月間保存した。
その後、この試料を60℃で加熱溶解し、目視にて透明
度を4段階で評価した。
実施例1 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリ
ン酸120g(0.06モル)を仕込み、80℃に保ちつつ、塩化
カルボニル64g(0.65モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニルを除去
し、粗ラウロイルクロリド129gを得た。
予め、28%N−メチルタウリン水溶液240g(0.05モル
相当)、45%水酸化ナトリウム水溶液62.2g(0.70モル
相当)及び水100mlからN−メチルタウリンナトリウム
水溶液を調整した。
上記の水溶液を25℃に保ちつつ、上記の粗ラウロイル
クロリド129gを滴下した。
滴下終了後、25℃で2時間熟成した後、40%水酸化ナ
トリウム水溶液によりpH7.2に調整し、目的とするN−
ラウロイル−N−メチルタウリド水溶液を得た。
N−ラウロイル−N−メチルタウリドの含有量は165g
で、収率は96モル%であった。
実施例2 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリ
ン酸120g(0.06モル)を含むトルエン溶液300mlを仕込
んだ。
この溶液を80℃に保ちつつ、塩化カルボニル64g(0.6
5モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びトル
エンを除去し、粗ラウロイルクロリド130gを得た。
予め、10%タウリン水溶液63g(0.05モル相当)と水
酸化カリウム7.3g(0.13モル)からタウリンカリウム水
溶液を調整した。
上記の水溶液を10℃に保ちつつ、上記の粗ラウロイル
クロリド13g(0.06モル)を滴下した。滴下終了後、30
℃で2時間熟成した後、40%水酸化ナトリウム水溶液に
よりpH7.2に調整し、目的とするNラウロイルタウリド
のペーストを得た。
N−ラウロイルタウリドの含有量は17gで、収率は98
モル%であった。
実施例3 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、椰子油
脂肪酸45.0g(0.20モル)及びジメチルホルムアミド0.1
5g(0.002モル)を含むキシレン溶液100mlを仕込んだ。
この溶液を80℃に保ちつつ、塩化カルボニル64g(0.6
5モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びキシ
レンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
N−メチルタウリンナトリウム塩16.2g(0.10モル)
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗ココイル
クロリド29.3g(013モル)と40%水酸化ナトリウム水溶
液13g(0.13モル相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30℃で4時間熟成した後、濃塩酸に7よ
りpH7.2に調整し、目的とするN−ココイル−N−メチ
ルタウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−メチルタウリドの含有量は、34.4
gで、収率は98モル%であった。
実施例4 実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリン酸をオレ
イン酸に代えて、粗オレオイルクロリドを得た。
予め、28%N−メチルタウリン水溶液240g(0.50モル
相当)、45%水酸化ナトリウム水溶液62.2g(0.70モル
相当)及び水180mlからN−メチルナウリンナトリウム
水溶液を調整した。
上記の水溶液を25℃に保ちつつ、上記の粗オレオイル
クロリド150g(0.50モル)と、40%水酸化ナトリウム水
溶液50g(0.50モル相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、25℃で2時間熟成した後、濃塩酸により
pH7.1に調整し、目的とするN−オレオイル−N−メチ
ルタウリド水溶液を得た。
N−オレオイル−N−メチルタウリドの含有量は198.
0gで、収率は97モル%であった。
実施例5 実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリン酸を椰子
油脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
N−ブチルタウリンナトリウム塩21.3g(0.10モル)
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗コロイル
クロリド29.3g(0.13モル)と40%水酸化ナトリウム水
溶液13g(0.13モル相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30℃で4時間熟成した後、濃塩酸により
pH7.2に調整し、目的とするN−ココイル−N−ブチル
タウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−ブチルタウリドの含有量は、39.8
gで、収率は98モル%であった。
比較例1 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例1と同様に操作して、N
−ラウロイル−N−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例2 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例2と同様に操作して、N
−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
比較例3 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例3と同様に操作して、N
−ココイル−N−メチルタウリドのペーストを得た。
比較例4 粗オレオイルクロリドをオレイン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例4と同様に操作して、N
−オレオイル−N−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例5 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例5と同様に操作して、N
−ココイル−N−ブチルタウリドのペーストを得た。
〔発明の効果〕 本発明によれば、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応さ
せて得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界
面活性剤として有用なN−長鎖アシルタウリド類を、濁
りや沈澱を生じることなく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11D 1/28 C11D 1/28 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 309/15,303/22 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させて得
    られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカリ存在
    下に反応させて、N−長鎖アシルタウリド類水溶液又は
    ペーストを製造する方法。
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