JPH04154756A - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH04154756A JPH04154756A JP2275257A JP27525790A JPH04154756A JP H04154756 A JPH04154756 A JP H04154756A JP 2275257 A JP2275257 A JP 2275257A JP 27525790 A JP27525790 A JP 27525790A JP H04154756 A JPH04154756 A JP H04154756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- chloride
- mol
- aqueous solution
- paste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title abstract description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 28
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 28
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 fatty acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- KKDONKAYVYTWGY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CNCCS([O-])(=O)=O KKDONKAYVYTWGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IPRSYPLQDZLFFB-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCNCCS(O)(=O)=O IPRSYPLQDZLFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGSMPWTZYGTIEA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CCNCCS(O)(=O)=O SGSMPWTZYGTIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNAKBARWHFHDS-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CCCNCCS(O)(=O)=O OGNAKBARWHFHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAVHKMVGTPXJIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylamino-ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC1=CC=CC=C1 IAVHKMVGTPXJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical class NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTGCJANOQOGPI-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 LMTGCJANOQOGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、界面活性剤として有用なN−長鎖アシルタウ
リド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
リド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
N−長鎖アシルタウリド類の製造方法としでは、タウリ
ン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方法
(Ind、Eng、Chem、 、 42.9 、p、
1626(1950))や、その改良法(米国特許第3
057889号、同第2903466号、欧州特許第2
675号、及び東独特許第255733号)が知られて
いる。
ン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方法
(Ind、Eng、Chem、 、 42.9 、p、
1626(1950))や、その改良法(米国特許第3
057889号、同第2903466号、欧州特許第2
675号、及び東独特許第255733号)が知られて
いる。
これらの方法ではいずれも、脂肪酸クロリド′は、三塩
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
そこで、このようにして製造されたN−長鎖アノルタウ
リド頻を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤として
使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機の
リン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生して、界
面活性剤の製品価値を著しく落とす。
リド頻を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤として
使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機の
リン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生して、界
面活性剤の製品価値を著しく落とす。
そのため、各種のイオン封鎖剤を添加することにより、
このような現象を回避することが試みられている(米国
特許第2239284号、同第2240957号、同第
2542385号、及び同第3766068号)。
このような現象を回避することが試みられている(米国
特許第2239284号、同第2240957号、同第
2542385号、及び同第3766068号)。
しかし、これらは本質的な解決策ではない上に、多量の
イオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に与
える影響が大きい。
イオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に与
える影響が大きい。
また、工業的に見た場合、工程数が長くなるという不利
益もある。
益もある。
本発明は、濁りや沈澱等を生じることのないN−長鎖ア
シルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供す
ることを目的とする。
シルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供す
ることを目的とする。
1問題点を解決するための手段)
上記発明の目的は、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応さ
せて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカ
リ存在下シこ反応させることにより、N−長鎖アノルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
せて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカ
リ存在下シこ反応させることにより、N−長鎖アノルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
得られたN−長鎖アノルタウリF類は、単離することな
く、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料とし
て用いることができる。
く、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料とし
て用いることができる。
本発明のX−長鎖アシルタウリド類の製造方法は次のと
おりである。
おりである。
まず、脂肪酸を、必要ならば溶媒及び、又は触媒の存在
下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸ク
ロリドを得る。
下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸ク
ロリドを得る。
原料となる脂肪酸は、炭素数8〜20の飽和又は不飽和
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することがてき溶媒としては、様々な不活性溶媒
を用いることができる。 例えば、トルエン、キンレン
等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロヘンゼン等
のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン等のエー
テル類;ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類である。
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することがてき溶媒としては、様々な不活性溶媒
を用いることができる。 例えば、トルエン、キンレン
等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロヘンゼン等
のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン等のエー
テル類;ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類である。
溶媒量は特に限定されないが、多い量は工業的に好まし
くない。
くない。
触媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピリ
ジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
アミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピリ
ジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
触媒の量は、原料の脂肪酸に対して、0.01〜10モ
ル%の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜
3モル%の間である。
ル%の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜
3モル%の間である。
0.01モル%未満の場合には、触媒の効果が低く、1
0モル%を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含まれ
る不純物の量が多くなり、好ましくない。
0モル%を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含まれ
る不純物の量が多くなり、好ましくない。
塩化カルボニルは脂肪酸に対し、等モル以上で反応させ
ることができる。 好ましくは、1.05〜1.5倍モ
ル程度で、これ以上用いても収率に影響;よないが、工
業的には好ましくない。
ることができる。 好ましくは、1.05〜1.5倍モ
ル程度で、これ以上用いても収率に影響;よないが、工
業的には好ましくない。
反応温度は、室温から溶媒の沸点付近までの範囲内で反
応可能であるが、好ましくは、40〜100°Cである
。
応可能であるが、好ましくは、40〜100°Cである
。
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
反応終了後、脱ガス又は脱溶媒操作を完全に行うことに
より、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
より、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
次に、上記の脂肪酸クロリドとタウリン類をアルカリ存
在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とするN
−長鎖アジルクウリド類を水溶液又はペーストとして得
ることができる。
在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とするN
−長鎖アジルクウリド類を水溶液又はペーストとして得
ることができる。
原料となるタウリン類としては、例えば、タウリン、べ
′−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−プロピ
ルタウリン、N−ブチルタウリン、N−ベンチルクラリ
ン、N−へキンルクウリン、N−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。 アルカリ塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニ
ウム塩等が挙げられる。
′−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−プロピ
ルタウリン、N−ブチルタウリン、N−ベンチルクラリ
ン、N−へキンルクウリン、N−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。 アルカリ塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニ
ウム塩等が挙げられる。
また、アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基;ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基;ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
これらの使用量は、脂肪酸クロリド1当量に対し、タウ
リン類0.5〜1.5当量とアルカリ1〜4当量である
。
リン類0.5〜1.5当量とアルカリ1〜4当量である
。
含水溶媒の溶媒としては、ジメトキノエタン、アセトン
、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が挙
げられる。
、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が挙
げられる。
反応は一20°Cから反応液の還流温度までの間で可能
であるが、特に−10〜40°Cが好ましい。
であるが、特に−10〜40°Cが好ましい。
−20°C未満であると反応速度が遅くなり、反応液の
還流温度を越えると、加水分解による副生の脂肪酸が多
くなる。
還流温度を越えると、加水分解による副生の脂肪酸が多
くなる。
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
得られるN〜長鎖アシルタウリド類としては、N−i鎖
アンルタウリド、N−長鎖アシル−N−メチルタウリド
、N−長鎖アシル−N−エチルタウリド、N−長鎖アン
ルーN−プロピルタウリド、N−長鎖アシル−N−ブチ
ルタウリド、N−長鎖アラル−N−ペンチルタウリド、
N−長鎖アシル−N−ヘキシルタウリ1′、N−長鎖ア
シル−N−フェニルタウリド及びその塩である。
アンルタウリド、N−長鎖アシル−N−メチルタウリド
、N−長鎖アシル−N−エチルタウリド、N−長鎖アン
ルーN−プロピルタウリド、N−長鎖アシル−N−ブチ
ルタウリド、N−長鎖アラル−N−ペンチルタウリド、
N−長鎖アシル−N−ヘキシルタウリ1′、N−長鎖ア
シル−N−フェニルタウリド及びその塩である。
塩としては、ナI・リウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
(実施例〕
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
以下において、「%」は、特記する以外は重量基準であ
る。
る。
なお、目的とするN−長鎖アシルタウリド類の純度は、
分相滴定又はHP L Cにより求めた。
分相滴定又はHP L Cにより求めた。
また、得られたN−長鎖アシルタウリド類の水溶液又は
ペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安定
性試験を行い、その結果をそれぞれ第1表及び第2表に
示巳た。
ペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安定
性試験を行い、その結果をそれぞれ第1表及び第2表に
示巳た。
・溶解性試験
試料を60°Cで加熱溶解巳、目視ユニで透明度を4段
階で評価′−1こ。
階で評価′−1こ。
保存安定性試験
試料を40°C恒温槽に1力月間保存じた。
その後、この試料を60°Cで加熱溶解し、目視にて透
明度を4段階で評価した。
明度を4段階で評価した。
実施例1
反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリン
酸120 g (0,60モル)を仕込み、80’Cに
保ちつつ、塩化カルボニル64 g (0,65モル)
を3時間かけて導入した。
酸120 g (0,60モル)を仕込み、80’Cに
保ちつつ、塩化カルボニル64 g (0,65モル)
を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニルを除去し、
粗ラウロイルクロリド129gを得た。
粗ラウロイルクロリド129gを得た。
予め、28%N−8%N−メチルクラリン40g(0,
50モル相当)、45%水酸化ナトIJウム水溶液62
.2g (0,70モル相当)及び水100 dからN
−メチルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
50モル相当)、45%水酸化ナトIJウム水溶液62
.2g (0,70モル相当)及び水100 dからN
−メチルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を25゛Cに保ちつつ、上記の粗ラウロイ
ルクロリド129gを滴下した。
ルクロリド129gを滴下した。
滴下終了後、25°Cで2時間熟成した後、40%水酸
化ナトリウム水溶液によりpH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイル−N−メチルタウリト水溶液を得た
。
化ナトリウム水溶液によりpH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイル−N−メチルタウリト水溶液を得た
。
N〜ラウロイル−N−メチルタウリドの含有量は165
gで、収率は96モル%であった。
gで、収率は96モル%であった。
実施例2
反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリン
酸120 g (0,60モル)を含むトルエン溶液3
00−を仕込んだ。
酸120 g (0,60モル)を含むトルエン溶液3
00−を仕込んだ。
この溶液を80’Cに保ちづつ、塩化カルボニル64g
(0,65モル)を3時間かけて導入した。
(0,65モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びトルエ
ンを除去し、粗ラウロイルクロリド130 gを得た。
ンを除去し、粗ラウロイルクロリド130 gを得た。
予め、10%タウリン水R液63g (0,05モル相
当)と水酸化カリウム7.3g (0,13モル)から
タウリンカリウム水溶液を調整した。
当)と水酸化カリウム7.3g (0,13モル)から
タウリンカリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を10゛Cに保ちつつ、上記の粗ラウロイ
ルクロリド13g (0,06モル)を滴下した。
ルクロリド13g (0,06モル)を滴下した。
滴下終了後、30°Cで2時間熟成した後、40%水酸
化ナトリウム水溶液によりPH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
化ナトリウム水溶液によりPH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
N−ラウロイルタウリドの含有量は17gで、収率は9
8モル%であった。
8モル%であった。
実施例3
反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、椰子油脂
肪酸45.0g (0,20モル)及びジメチルホルム
アミド0.15g (0,002モル)を含むキシレン
溶液100dを仕込んだ。
肪酸45.0g (0,20モル)及びジメチルホルム
アミド0.15g (0,002モル)を含むキシレン
溶液100dを仕込んだ。
この溶液を80°Cに保ちつつ、塩化カルボニル64g
(0,65モル)を3時間かけて導入した。
(0,65モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びキシレ
ンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
ンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
N−メチルタウリンナトリウム塩16.2g (0,1
0モル)を含む水溶液80m1を10°Cに保ちつつ、
上記の粗ココイルクロリド29.3g (0,13モル
)と40%水酸化ナトリウム水i1?M 13g (0
,13モ。
0モル)を含む水溶液80m1を10°Cに保ちつつ、
上記の粗ココイルクロリド29.3g (0,13モル
)と40%水酸化ナトリウム水i1?M 13g (0
,13モ。
相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30’Cで4時間塾成した後、濃塩酸(よ
りpH7,2に調整L、目的とするN−ココイ。
りpH7,2に調整L、目的とするN−ココイ。
−N−メチルタウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−メチルタウリドの含有量は、34.
4 gで、収率は98モル%であった。
4 gで、収率は98モル%であった。
実施例4
実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリンtをオレイ
ン酸に代えて、粗オレオイルクロリド(得た。
ン酸に代えて、粗オレオイルクロリド(得た。
予め、28%N−メチルタウリン水溶液240g(05
0モル相当)、45%水酸化ナトリウム水溶662.2
g (0,70モル相当)及び水18QifからN−メ
チルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
0モル相当)、45%水酸化ナトリウム水溶662.2
g (0,70モル相当)及び水18QifからN−メ
チルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を25゛Cに保ちつつ、上記の粗オレオイ
ルクロリド150g (0,50モル)と40%水酸化
ナトリウム水78液50g (0,50モル相当)を同
時に滴下した。
ルクロリド150g (0,50モル)と40%水酸化
ナトリウム水78液50g (0,50モル相当)を同
時に滴下した。
滴下終了後、25°Cで2時間塾成した後、濃塩酸にし
よりpH7,1に調整し、目的とする\−オレオ
イルーN−メチルタウ゛)ト水7容液を得た。
よりpH7,1に調整し、目的とする\−オレオ
イルーN−メチルタウ゛)ト水7容液を得た。
ヘーオレオイルーN−メチルタウリドの含有量はし19
8.Ogで、収率は97モル%であった。
8.Ogで、収率は97モル%であった。
実施例5
実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリン酸を椰子油
脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
2 N−ブチルタウリンナトリウム塩21.3
g (0,10モル)を含む水溶液80 mを10°C
に保ちつつ、上記の粗ココイルクロリド29.3g (
0,13モル)と40%水酸化ナトリウム水溶液13g
(0,13モル支 相当)を同時に滴下した。
g (0,10モル)を含む水溶液80 mを10°C
に保ちつつ、上記の粗ココイルクロリド29.3g (
0,13モル)と40%水酸化ナトリウム水溶液13g
(0,13モル支 相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30’Cで4時間熟成した後、濃塩酸によ
りpH7,2に8周整し、目的とするN−ココイル−N
−ブチルタウリドのペーストを得た。
りpH7,2に8周整し、目的とするN−ココイル−N
−ブチルタウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−ブチルタウリドの含有量は、39.
8gで、収率は98モル%であった。
8gで、収率は98モル%であった。
比較例1
粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンかろ合
成した以外は、すべて実施例1と同様C二操作して、N
−ラウロイル−N−メチルタウリド水/8液を得た。
成した以外は、すべて実施例1と同様C二操作して、N
−ラウロイル−N−メチルタウリド水/8液を得た。
比較例2
粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例2と同様に操作して、N−
ラウロイルタウリドのペーストを得た。
成した以外は、すべて実施例2と同様に操作して、N−
ラウロイルタウリドのペーストを得た。
比較例3
粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例3と同様に操作して、N−
ココイル−N−メチルタウリ1′のペーストを得た。
成した以外は、すべて実施例3と同様に操作して、N−
ココイル−N−メチルタウリ1′のペーストを得た。
比較例4
粗オレオイルクロリドをオレイン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例4と同様に操作して、N−
オレオイル−\−メチルタウリド水溶液を得た。
成した以外は、すべて実施例4と同様に操作して、N−
オレオイル−\−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例5
粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから合
成しだ以外は、すべて実施例5と同様に′ 操作し
て、N−ココイル−h゛−ブチルタウリドのペーストを
得た。
成しだ以外は、すべて実施例5と同様に′ 操作し
て、N−ココイル−h゛−ブチルタウリドのペーストを
得た。
〔発明の効果:
本発明によれば、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させ
て得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界面
活性剤として有用なN−長鎖アンルタウリド類を、濁り
や沈澱を生しることなく製第1表 溶解性 I :評価1 ◎:無色透明、○、わずかC1 ×:沈澱、 特許出願人(312) 三す 第2表 保存安定性 □評価: 二東圧化学株式会社
て得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界面
活性剤として有用なN−長鎖アンルタウリド類を、濁り
や沈澱を生しることなく製第1表 溶解性 I :評価1 ◎:無色透明、○、わずかC1 ×:沈澱、 特許出願人(312) 三す 第2表 保存安定性 □評価: 二東圧化学株式会社
Claims (1)
- (1)、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させて得られ
る脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカリ存在下に
反応させて、N−長鎖アシルタウリド類水溶液又はペー
ストを製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2275257A JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2275257A JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04154756A true JPH04154756A (ja) | 1992-05-27 |
JP2907520B2 JP2907520B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=17552895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2275257A Expired - Lifetime JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2907520B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004035531A1 (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-29 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | アミノアルキルスルホン酸の製造方法及びその塩の塩交換方法 |
CN1323069C (zh) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | 高纯度n-酰基-n-甲基牛磺酸钠的合成方法 |
-
1990
- 1990-10-16 JP JP2275257A patent/JP2907520B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004035531A1 (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-29 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | アミノアルキルスルホン酸の製造方法及びその塩の塩交換方法 |
CN1295211C (zh) * | 2002-09-06 | 2007-01-17 | 和光纯药工业株式会社 | 氨基烷基磺酸的制造方法及其盐的盐交换方法 |
CN1323069C (zh) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | 高纯度n-酰基-n-甲基牛磺酸钠的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2907520B2 (ja) | 1999-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6318951B2 (ja) | ||
US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
JPH04154756A (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
JPS5829296B2 (ja) | モノメチルヒドラジンの製造方法 | |
JP2696789B2 (ja) | メルカプトカルボン酸エステルの合成 | |
JPS6239554A (ja) | 酸型アミノカルボン酸の製造方法 | |
JP3011493B2 (ja) | 4−アルキル−3−チオセミカルバジドの製造方法 | |
JPH04154754A (ja) | 界面活性剤の製造法 | |
JPH07242587A (ja) | ジフルオロ酢酸およびジフルオロ酢酸アミドの製造方法 | |
US3461143A (en) | Production of sulfaguanidine | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
JPS60224661A (ja) | α−アミノ酸の製造方法 | |
JPH0649667B2 (ja) | 2,2−ビス(4′−アクリロイルオキシ−3′,5′−ジブロモフエニル)プロパンの製造法 | |
CA1269986A (en) | Process for the preparation of n,n-diisopropyl-2- benzothiazyl-sulfenamide | |
JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
JPH054952A (ja) | N−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 | |
JP3735914B2 (ja) | アミノエステル化合物の製造方法 | |
FI66836C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
JPH04321657A (ja) | N−長鎖アシルイミノ二塩基酸の製造方法 | |
JPH0256460A (ja) | P−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 | |
JPS6155914B2 (ja) | ||
CZ282147B6 (cs) | Způsob přípravy hydrochloridu N-ethylhydroxylaminu | |
JPH0256459A (ja) | P−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 | |
JPH0439446B2 (ja) | ||
JPH05294909A (ja) | アシルイミノ二塩基酸の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090402 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100402 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110402 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110402 Year of fee payment: 12 |