JPH04154756A - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents

界面活性剤の製造方法

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JPH04154756A
JPH04154756A JP2275257A JP27525790A JPH04154756A JP H04154756 A JPH04154756 A JP H04154756A JP 2275257 A JP2275257 A JP 2275257A JP 27525790 A JP27525790 A JP 27525790A JP H04154756 A JPH04154756 A JP H04154756A
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敏昭 鍬塚
Toshiyuki Kono
敏之 河野
Yoshinori Tanaka
良典 田中
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性剤として有用なN−長鎖アシルタウ
リド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
〔従来の技術〕
N−長鎖アシルタウリド類の製造方法としでは、タウリ
ン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方法
(Ind、Eng、Chem、 、 42.9 、p、
1626(1950))や、その改良法(米国特許第3
057889号、同第2903466号、欧州特許第2
675号、及び東独特許第255733号)が知られて
いる。
これらの方法ではいずれも、脂肪酸クロリド′は、三塩
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
そこで、このようにして製造されたN−長鎖アノルタウ
リド頻を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤として
使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機の
リン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生して、界
面活性剤の製品価値を著しく落とす。
そのため、各種のイオン封鎖剤を添加することにより、
このような現象を回避することが試みられている(米国
特許第2239284号、同第2240957号、同第
2542385号、及び同第3766068号)。
しかし、これらは本質的な解決策ではない上に、多量の
イオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に与
える影響が大きい。
また、工業的に見た場合、工程数が長くなるという不利
益もある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、濁りや沈澱等を生じることのないN−長鎖ア
シルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供す
ることを目的とする。
1問題点を解決するための手段) 上記発明の目的は、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応さ
せて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカ
リ存在下シこ反応させることにより、N−長鎖アノルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
得られたN−長鎖アノルタウリF類は、単離することな
く、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料とし
て用いることができる。
本発明のX−長鎖アシルタウリド類の製造方法は次のと
おりである。
まず、脂肪酸を、必要ならば溶媒及び、又は触媒の存在
下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸ク
ロリドを得る。
原料となる脂肪酸は、炭素数8〜20の飽和又は不飽和
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することがてき溶媒としては、様々な不活性溶媒
を用いることができる。 例えば、トルエン、キンレン
等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、クロロヘンゼン等
のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン等のエー
テル類;ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
類である。
溶媒量は特に限定されないが、多い量は工業的に好まし
くない。
触媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピリ
ジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
触媒の量は、原料の脂肪酸に対して、0.01〜10モ
ル%の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜
3モル%の間である。
0.01モル%未満の場合には、触媒の効果が低く、1
0モル%を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含まれ
る不純物の量が多くなり、好ましくない。
塩化カルボニルは脂肪酸に対し、等モル以上で反応させ
ることができる。 好ましくは、1.05〜1.5倍モ
ル程度で、これ以上用いても収率に影響;よないが、工
業的には好ましくない。
反応温度は、室温から溶媒の沸点付近までの範囲内で反
応可能であるが、好ましくは、40〜100°Cである
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
反応終了後、脱ガス又は脱溶媒操作を完全に行うことに
より、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
次に、上記の脂肪酸クロリドとタウリン類をアルカリ存
在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とするN
−長鎖アジルクウリド類を水溶液又はペーストとして得
ることができる。
原料となるタウリン類としては、例えば、タウリン、べ
′−メチルタウリン、N−エチルタウリン、N−プロピ
ルタウリン、N−ブチルタウリン、N−ベンチルクラリ
ン、N−へキンルクウリン、N−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。 アルカリ塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニ
ウム塩等が挙げられる。
また、アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基;ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
これらの使用量は、脂肪酸クロリド1当量に対し、タウ
リン類0.5〜1.5当量とアルカリ1〜4当量である
含水溶媒の溶媒としては、ジメトキノエタン、アセトン
、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が挙
げられる。
反応は一20°Cから反応液の還流温度までの間で可能
であるが、特に−10〜40°Cが好ましい。
−20°C未満であると反応速度が遅くなり、反応液の
還流温度を越えると、加水分解による副生の脂肪酸が多
くなる。
また、反応は通常、5時間程度で完結する。
得られるN〜長鎖アシルタウリド類としては、N−i鎖
アンルタウリド、N−長鎖アシル−N−メチルタウリド
、N−長鎖アシル−N−エチルタウリド、N−長鎖アン
ルーN−プロピルタウリド、N−長鎖アシル−N−ブチ
ルタウリド、N−長鎖アラル−N−ペンチルタウリド、
N−長鎖アシル−N−ヘキシルタウリ1′、N−長鎖ア
シル−N−フェニルタウリド及びその塩である。
塩としては、ナI・リウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
(実施例〕 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
以下において、「%」は、特記する以外は重量基準であ
る。
なお、目的とするN−長鎖アシルタウリド類の純度は、
分相滴定又はHP L Cにより求めた。
また、得られたN−長鎖アシルタウリド類の水溶液又は
ペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安定
性試験を行い、その結果をそれぞれ第1表及び第2表に
示巳た。
・溶解性試験 試料を60°Cで加熱溶解巳、目視ユニで透明度を4段
階で評価′−1こ。
保存安定性試験 試料を40°C恒温槽に1力月間保存じた。
その後、この試料を60°Cで加熱溶解し、目視にて透
明度を4段階で評価した。
実施例1 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリン
酸120 g (0,60モル)を仕込み、80’Cに
保ちつつ、塩化カルボニル64 g (0,65モル)
を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニルを除去し、
粗ラウロイルクロリド129gを得た。
予め、28%N−8%N−メチルクラリン40g(0,
50モル相当)、45%水酸化ナトIJウム水溶液62
.2g (0,70モル相当)及び水100 dからN
−メチルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を25゛Cに保ちつつ、上記の粗ラウロイ
ルクロリド129gを滴下した。
滴下終了後、25°Cで2時間熟成した後、40%水酸
化ナトリウム水溶液によりpH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイル−N−メチルタウリト水溶液を得た
N〜ラウロイル−N−メチルタウリドの含有量は165
gで、収率は96モル%であった。
実施例2 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、ラウリン
酸120 g (0,60モル)を含むトルエン溶液3
00−を仕込んだ。
この溶液を80’Cに保ちづつ、塩化カルボニル64g
(0,65モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びトルエ
ンを除去し、粗ラウロイルクロリド130 gを得た。
予め、10%タウリン水R液63g (0,05モル相
当)と水酸化カリウム7.3g (0,13モル)から
タウリンカリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を10゛Cに保ちつつ、上記の粗ラウロイ
ルクロリド13g (0,06モル)を滴下した。
滴下終了後、30°Cで2時間熟成した後、40%水酸
化ナトリウム水溶液によりPH7,2に調整し、目的と
するN−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
N−ラウロイルタウリドの含有量は17gで、収率は9
8モル%であった。
実施例3 反応器(温度計、撹拌機及び凝縮器付き)に、椰子油脂
肪酸45.0g (0,20モル)及びジメチルホルム
アミド0.15g (0,002モル)を含むキシレン
溶液100dを仕込んだ。
この溶液を80°Cに保ちつつ、塩化カルボニル64g
 (0,65モル)を3時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びキシレ
ンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
N−メチルタウリンナトリウム塩16.2g (0,1
0モル)を含む水溶液80m1を10°Cに保ちつつ、
上記の粗ココイルクロリド29.3g (0,13モル
)と40%水酸化ナトリウム水i1?M 13g (0
,13モ。
相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30’Cで4時間塾成した後、濃塩酸(よ
りpH7,2に調整L、目的とするN−ココイ。
−N−メチルタウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−メチルタウリドの含有量は、34.
4 gで、収率は98モル%であった。
実施例4 実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリンtをオレイ
ン酸に代えて、粗オレオイルクロリド(得た。
予め、28%N−メチルタウリン水溶液240g(05
0モル相当)、45%水酸化ナトリウム水溶662.2
g (0,70モル相当)及び水18QifからN−メ
チルタウリンナトリウム水溶液を調整した。
上記の水溶液を25゛Cに保ちつつ、上記の粗オレオイ
ルクロリド150g (0,50モル)と40%水酸化
ナトリウム水78液50g (0,50モル相当)を同
時に滴下した。
滴下終了後、25°Cで2時間塾成した後、濃塩酸にし
   よりpH7,1に調整し、目的とする\−オレオ
イルーN−メチルタウ゛)ト水7容液を得た。
ヘーオレオイルーN−メチルタウリドの含有量はし19
8.Ogで、収率は97モル%であった。
実施例5 実施例1と同様の操作で、ただし、ラウリン酸を椰子油
脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
2     N−ブチルタウリンナトリウム塩21.3
g (0,10モル)を含む水溶液80 mを10°C
に保ちつつ、上記の粗ココイルクロリド29.3g (
0,13モル)と40%水酸化ナトリウム水溶液13g
 (0,13モル支   相当)を同時に滴下した。
滴下終了後、30’Cで4時間熟成した後、濃塩酸によ
りpH7,2に8周整し、目的とするN−ココイル−N
−ブチルタウリドのペーストを得た。
N−ココイル−N−ブチルタウリドの含有量は、39.
8gで、収率は98モル%であった。
比較例1 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンかろ合
成した以外は、すべて実施例1と同様C二操作して、N
−ラウロイル−N−メチルタウリド水/8液を得た。
比較例2 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例2と同様に操作して、N−
ラウロイルタウリドのペーストを得た。
比較例3 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例3と同様に操作して、N−
ココイル−N−メチルタウリ1′のペーストを得た。
比較例4 粗オレオイルクロリドをオレイン酸と三塩化リンから合
成した以外は、すべて実施例4と同様に操作して、N−
オレオイル−\−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例5 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから合
成しだ以外は、すべて実施例5と同様に′   操作し
て、N−ココイル−h゛−ブチルタウリドのペーストを
得た。
〔発明の効果: 本発明によれば、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させ
て得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界面
活性剤として有用なN−長鎖アンルタウリド類を、濁り
や沈澱を生しることなく製第1表  溶解性 I   :評価1 ◎:無色透明、○、わずかC1 ×:沈澱、 特許出願人(312)   三す 第2表  保存安定性 □評価: 二東圧化学株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させて得られ
    る脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカリ存在下に
    反応させて、N−長鎖アシルタウリド類水溶液又はペー
    ストを製造する方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2004035531A1 (ja) * 2002-09-06 2004-04-29 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. アミノアルキルスルホン酸の製造方法及びその塩の塩交換方法
CN1323069C (zh) * 2005-01-25 2007-06-27 上海奥利实业有限公司 高纯度n-酰基-n-甲基牛磺酸钠的合成方法

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