CN1323069C - 高纯度n-酰基-n-甲基牛磺酸钠的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高纯度N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成方法,系在水和亲水性混合溶媒中使N-甲基牛磺酸钠和脂肪酰氯于无机碱存在下反应制备高纯度的N-酰基-N-甲基牛磺酸钠。该方法简便,适于工业化生产。

Description

高纯度N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的合成方法,具体地说是一种高纯度N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成法。
背景技术
N-酰基-N-甲基牛磺酸钠作为表面活性剂使用由来已久。由于其对毛发有很好的去污力,柔和性好,对皮肤刺激性小,在化妆品中广为应用。
工业上可用高级脂肪酸及其酐、酯或酰氯,与N-甲基牛磺酸钠酰化而得。常用的方法则是肖特-鲍曼法,即将脂肪酰氯与N-甲基牛磺酸钠在碱性水溶液中酰化而得。如(公开特许:平4-154756,平2-218657)所得到的产品是“糊状”水溶液。纯度不高,杂质也多,须用特殊方法才能提纯。(平4-149169,昭62-63555)颇为不便,美国专利(U.S.2987526)提供的一个高纯度制备方法也有很大缺陷,它是在大量无水溶剂中用高浓度的N-甲基牛磺酸钠(浆状)为原料进行酰化。实际上是在几近无水状态下进行反应。该系统中含水需在5%以下,耗用大量有机溶剂,以高浓度的N-甲基牛磺酸钠做原料,操作麻烦,成本也高。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成方法。
针对已有文献的上述问题,本发明人经过仔细研究,提供了一个相对成本较低、操作简便,纯度高的N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成方法。
具体就是,将低于30%浓度的N-甲基牛磺酸钠水溶液与适量的亲水性有机溶剂混合,在无机碱的存在下与脂肪酰氯直接反应,分出粗品,再经过简单的处理,即得高纯度95%左右粉状的N-酰基-N-甲基牛磺酸钠。
反应式如下:
酰化反应时,反应中N-甲基牛磺酸钠和脂肪酸酰氯的摩尔比控制在1~1.2∶1,同时控制反应液PH值以9~10为好,N-甲基牛磺酸钠在反应液中初始浓度以20~25%为好。反应溶液过稀时,酰氯易水解;太浓,反应物变稠,难于处理。
其中RCOCl为C12~C18的脂肪酰氯,优选自其中的月桂酰氯、棕榈酰氯和硬脂酰氯。
脱酸剂:选自一价金属无机碱,如氢氧化钠、碳酸钠等,以氢氧化钠最好。
有机溶剂:选自亲水性有机溶剂中的丙酮、乙腈、四氢呋喃、甲醇、乙醇、丙醇,以丙酮为最宜。
混合溶剂中水与有机溶剂的体积比为1∶0.5~2,以1∶1较好。
反应温度:选自10℃~35℃,以15℃±2℃为宜。
反应时间:选自1~6小时,以2~3小时为好。
本发明的方法不仅简便,适合工业化生产,而且产物纯度高,皂化杂质脂肪酸钠低。
具体实施方式
通过下述实施例有助于理解本发明,但并不限制本发明的内容。
实施例1:
在500ml四口烧瓶中,加入浓度25.73%的N-甲基牛磺酸钠水溶液139.6g(0.22克分子),再加80ml丙酮搅拌均匀,冷至15℃±2℃,慢慢匀速滴入月桂酰氯44克(0.2克分子),与此同时,滴入50%氢氧化钠水溶液,仔细控制反应液的PH在9~10之间,约2小时滴完。于20℃~30℃再继续保持PH在9~10之间反应2~3小时(至PH不变)。得白色糊状反应物放冰箱中过夜,滤干,用50%丙酮水溶液处理后,60℃烘干,得白色粉状N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶59.53克,收率86.65%。
分析:活性物    95.32%    月桂酸钠    1.56%
      氯化钠    1.99%     失重        0.32%
      I.R(em-1)    3452  2920  2851  1640
                   1627  1470  1190  1064
实施例2:
在500ml四口烧瓶中,加入浓度25.73%的N-甲基牛磺酸钠水溶液139.6g(0.22克分子),再加80ml乙醇,搅拌混合,冷至16℃,2小时内慢慢匀速滴入月桂酰氯48.6克(0.2克分子),与此同时,滴入50%氢氧化钠水溶液,控制反应液PH在9~10之间,约2小时滴完,再于20℃左右反应3小时,(保持PH9~10),放冰箱过夜,过滤,用50%乙醇洗之,烘干得白色N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶56.65克,收率82.4%。
分析:活性物    93.01%    月桂酸钠    0.73%
      氯化钠    1.35%     失重        1.54%

Claims (5)

1、一种高纯度N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的合成方法,该方法包括在亲水性混合溶剂和一价金属无机碱中,N-甲基牛磺酸钠与C12~C18的脂肪酸酰氯反应,其特征是在10~35℃及水和亲水性有机溶剂混合溶剂中,N-甲基牛磺酸钠与C12~C18的脂肪酰氯反应1~6小时,控制反应液PH9~10,过滤,烘干,所述的N-甲基牛磺酸钠和C12~C18的脂肪酰氯的摩尔比为1~1.2∶1,所述的混合溶剂中,水和亲水性有机溶剂体积比为1∶0.5~2。
2、如权利要求1所述的合成方法,其特征是所述亲水性溶剂是选自丙酮、乙腈、四氢呋喃、甲醇、乙醇或丙醇。
3、如权利要求1所述的合成方法,其特征是所述的C12~C18的脂肪酰氯是选自月桂酰氯、棕榈酰氯和硬酯酰氯。
4、如权利要求1所述的合成方法,其特征是所述的混合溶剂体积比为1∶1的水和丙酮。
5、如权利要求1所述的合成方法,其特征是所述的N-甲基牛磺酸钠在初始反应液中浓度为20~25%。
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