JPH02218657A

JPH02218657A - 高濃度界面活性剤の製造方法

Info

Publication number: JPH02218657A
Application number: JP1040060A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Ozasa; 小笹　裕; Tetsuya Nagashima; 長島　徹哉; Kaoru Nomoto; 薫野本
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1989-02-20
Filing date: 1989-02-20
Publication date: 1990-08-31
Anticipated expiration: 2012-04-23
Also published as: JP2602088B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は、高濃度の界面活性剤の製造方法に関し、さら
に詳しくは高濃度Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方法
に関するものである。

【従来の技術】

Ｎ−アシルタウリン化合物（特にＮ−アシル−Ｎ−メチ
ルタウリン）は、１９３０年代に開発された界面活性剤
であるが、近年になり皮膚刺激の少なさが着目されてシ
ャンプー等の基剤として広く用いられるようになってき
た。Ｎ−アシルタウリン化合物をシャンプー等に配合したり
、輸送することを考慮すると、低濃度品より高濃度品が
より好ましい。従来、Ｎ−アシルタウリン化合物は、対応するタウリン
化合物と脂肪酸ハライドをアルカリ存在下に縮合するい
わゆるショツテンバウマン反応により合成されてきた（
米国特許第１９３２１８０号明細書等）。しかし、ショツテンバウマン反応による方法では、Ｎ−
アシルタウリンの濃度は３０％程度が限界であり、これ
以上の高濃度品を製造しようとすると途中で反応液が固
化し、高濃度品の製造は不可能であった。高濃度品を製造する方法としては、アセトンやＴＨＦな
との有機溶媒に溶解して高濃度にする方法もあるが、残
留有機溶剤を含む製品は化粧品等の用途には不向きであ
り、また残留有機溶媒を完全に除去するのは、極めて困
難である。

【発明が解決しようとする課題】

本発明者らは、従来技術の欠点を解消し、工業的に高濃
度のＮ−アシルタウリン化合物を製造することを目的と
して鋭意研究を進めた。その結果、ショツテンバウマン
反応に際し、Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を添加すること
により、Ｎ−アシルタウリン化合物を高濃度で製造する
ことができること見いだし、本発明を完成するに至った
。

【課題を解決するための手段】

すなわち、本発明は一般式（Ｉ）（ＩＩＩ）Ｒ２−ＮＨＣＨ２ＣＨａｓ０３Ｍ”　　　　　　　（Ｉ
）〔式中Ｒ２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキ
ル基またはシクロアルキル基を表わし、Ｍｌは水素原子
、アルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンまた
は塩基性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下−最大
（ＩＩ）Ｒ，Ｃ０Ｘ（ＩＩ）〔式中ＲＩ　Ｃｏは、炭素数８〜２２の飽和または不飽
和脂肪酸残基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示される脂肪酸ハライドと反応させて、−最大〔式中
、Ｒ１、Ｒ２Ｃｏ、Ｍｌは前記定義に同じ、〕で示されるＮ−アシルタウリン化合物を製造するに際し
、−最大（ＩＶ）〔式中、Ｒ３Ｃ０は炭素数８〜２２の飽和または不飽和
脂肪酸残基を表し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基を表し、ｎは１または２の整数を表し、Ｍ
２は水素原子、アルカリ金属、アンモニア、アルカノー
ルアミンまたは塩基性アミノ酸の陽イオン残基を表す〕で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の存在下で反応を
行うことを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）で示されるＮ
−アシルタウリン化合物の製造方法を提供するものであ
る。Ｎ−アシルタウリン化合物を製造する際に用いられる前
記一般式（ＩＶ）のＮ−アシル中性アミノ酸塩は、具体
的にはＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、Ｎ−
アシルサルコシン塩である。アシル基の種類は、前記一般式（ＩＶ）のＲ’ＣＯの範
囲に入れば特に限定されないが、具体的にはラウリン酸
、ミリスチン酸、バルミチン酸、ステアリン酸などの飽
和脂肪酸の残基、オレイル酸などの不飽和脂肪酸残基、
ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヒマシ
油脂肪酸などの天然油脂脂肪酸残基および天然脂肪酸の
水添品である。一般式（ＩＶ）で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の
添加割合は、反応液当たり０．１〜４０重量％、好まし
くは１〜２０重量％である。Ｎ−アシルタウリン化合物の原料となる一般式（Ｉ＞で
示される脂肪酸ハライドはＲＩ　Ｃｏが炭素数８〜２２
の範囲にあれば特に限定されないが、具体的例示として
は、ラウリン酸クロライド、ミリスチン酸クロライド、
パルミチン酸クロライド、ステアリン酸クロライド等の
飽和脂肪酸クロライド、オレイン酸クロライド等の不飽
和脂肪酸クロライドが挙げられる。本発明方法の他の原料である一般式（ｎ）で示されるタ
ウリン化合物の具体的例示としては、Ｒ２が水素原子で
あるタウリン、Ｒ２がメチル基、エチル基、プロピル基
などのＮ−アルキルタウリンが挙げられる。また、Ｎ−アシルタウリン化合物を示す一般式（Ｉ［）
において、Ｍｌの具体的例示としては、水素原・子、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールア
ミン、リジン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、アン
モニアの陽イオン残基である。一般式（Ｉ）の脂肪酸ハライドと一般式（ＩＩ）のタウ
リン化合物を反応させる条件は、通常のショツテンバウ
マン反応の条件に従えばよい、すなわち、Ｎ−アシル中
性アミノ酸塩を含むタウリン化合物のアルカリ水溶液に
、ｐＨ９〜１４の範囲に入るように脂肪酸ハライドのア
ルカリ水溶液を滴下しながら０〜３０℃で１〜４時間反
応させることにより高濃度のＮ−アシルタウリン化合物
を製造することができる。Ｎ−アシルタウリン化合物は、溶解性があまりよくない
ため、シャンプーや液体洗浄剤に配合すると低温安定性
が悪く、透明な製品を作るのが難しい欠点があるが、本
発明方法により製造したＮ−アシルタウリン化合物は、
他の界面活性剤との相溶性に優れ、シャンプー等に配合
すると透明性と低温安定性の良好な製品を得ることがで
きる。以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。

【実施例】

実施例ＩＮ−メチルタウリンナトリウム塩４８ｇを含む水溶液１
５０ｇに水酸化ナトリウム５ｇを加えてアルカリ性とし
、これにＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナ
トリウム７．７ｇを加えてよく攪拌した。ここに、ｐＨ
９〜１４の範囲でラウリン酸クロライド６６ｇと４８％
水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを同時に１時間で滴下し
た。得られた混合物を６０℃まで加熱し、塩酸で中和し
た。得られたものの分析値は以下の通りであった。実施例２Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩４８ｇを含む水溶液１
１０ｇに水酸化ナトリウム５ｇを加えてアルカリ性とし
、これにＮ−ラウロイルサルコシンナトリウム１０ｇを
加えてよく攪拌しな、これに、ｐ　Ｈ９〜１４の範囲で
ヤシ油脂肪酸クロライド（９２％）７４．５ｇと４８％
水酸化ナトリウム水溶液３７．５　ｇを同時に１時間で
滴下しな、得られた混合物を６０℃まで加熱し、塩酸で
中和した。得られたものの分析値は以下の通りであった
。比較例１〜２Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を除いたほかは、実施例１〜
２に準じて反応を行ったところ、いずれも脂肪酸クロラ
イドを滴下している途中で反応液が固化し、反応の継続
が不可能であった。

【発明の効果】

本発明方法により、高濃度のＮ−アシルタウリン化合物
を容易に製造することが可能となった。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）Ｒ＾２−ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ（ I ）〔式
中Ｒ＾２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
またはシクロアルキル基を表し、Ｍ＾１は水素原子、ア
ルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンまたは塩
基性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下一般式
（II）Ｒ＿１ＣＯＸ（II）〔式中Ｒ＾１ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽
和脂肪酸残基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示される脂肪酸ハライドと反応させて、一般式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２ＣＯ、Ｍ＾１は前記定義に同じ
。〕で示されるＮ−アシルタウリン化合物を製造するに際し
、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）〔式中、Ｒ＾３ＣＯは炭素数８〜２２の飽和または不飽
和脂肪酸残基を表し、Ｒ＾４は水素原子または炭素数１
〜３のアルキル基を表し、ｎは１または２の整数を表し
、Ｍ＾２は水素原子、アルカリ金属、アンモニア、アル
カノールアミンまたは塩基性アミノ酸の陽イオン残基を
表す〕で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の存在下で反応を
行うことを特徴とする、一般式（III）で示されるＮ−
アシルタウリン化合物の製造方法。