CN106540632A - 一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，以烷基缩水甘油醚、明胶、碱性氨基酸为原料，以三乙醇胺作为反应溶剂和催化剂合成一种蛋白质基表面活性剂。本发明包括以下步骤：（1）向反应釜中加入50‑200重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至80‑100℃；（2）加入50‑200重量份的明胶，于80‑100℃搅拌溶解，升温至120‑140℃，搅拌反应4‑8h，降温至80‑100℃；（3）加入50‑200重量份的烷基缩水甘油醚，升温至70‑100℃、搅拌反应2‑8h；（4）加入500‑2000重量份的去离子水，10‑50重量份的碱性氨基酸，升温至70‑100℃、搅拌反应2‑4h；（5）加入25‑100重量份的中和剂，升温至70‑100℃、搅拌反应1‑2h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。本方法制备的表面活性剂具有良好的表面活性，可应用于洗涤剂、个人护理用品等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，属于蛋白基表面活性剂的制备领域。
背景技术
蛋白质基表面活性剂以蛋白质水解产物和脂肪酸为合成原料，原料易得且可再生，易生物降解且毒性低，是一种理想的环境友好型表面活性剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品等行业。目前美国、德国和日本都有具有国际影响力的蛋白基表面活性剂产品，而国内最典型的是，采用强碱水解皮胶原得到的水解液和油酰氯进行缩合反应制备的合成洗涤剂雷米邦A。
迟原龙等采用碱性蛋白酶水解皮屑得到小分子质量的胶原多肽再与油酰氯缩合制备的胶原多肽基表面活性剂（迟原龙, 崔敏, 廖学品, 等. 胶原多肽基表面活性剂合成工艺的优化[J]. 中国皮革, 2011, 40(23): 8-11.）。中国专利“CN 102407085”公开了一种采用酶法水解制革下脚料为原料制备表面活性剂的方法，用酶法水解制革下脚料获得水解胶原蛋白，再与油脂酰氯反应获得蛋白基表面活性剂产品。中国专利“CN 103331127”公开了一种生物表面活性剂及其制备方法，以大宗生产的蛋白为原料进行水解制备出不同水解度的多肽，然后与油酰氯、月桂酰氯、癸酰氯、或苯甲酰氯进行酰化反应制得表面活性剂。中国专利“CN 104923122”公开了一种胶原多肽基表面活性剂的制备方法，用强碱将废革屑水解过滤得到蛋白水解液，将油酰氯与正已烷按一定比例混合，滴加到浓缩蛋白水解液中，反应制备多肽基表面活性剂。以上三个专利技术均采用了油酰氯，按肖顿包曼碱法合成的路线与蛋白水解物进行反应，反应过程中需要用大量的碱来中和酰化过程产生的盐酸，反应溶剂为乙醇、丙酮、四氢呋喃、正已烷的水溶液，反应后均涉及产物纯化、溶剂回收，操作过程复杂。由于酰基氯易发生水解，稳定性较差，导致收率仅有25％-50％。中国专利“CN1161958” 公开了一种通过将缩水甘油醚与碱性氨基酸或其盐反应得到的碱性氨基酸衍生物。该方法采用甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇之类的低级醇或该低级醇和水的混合物作为反应溶液，反应后涉及产物纯化、溶剂回收，操作过程复杂。中国专利“CN 103194498”公开了一种酶促合成月桂酰胶原氨基酸三乙醇胺的方法，以市售胶原蛋白粉为原料，经酶水解与过滤、浓缩与干燥、酯化反应以及过滤与稀释即制得最终产品。该方法为了除去反应体系中的脂肪酶和淀粉基丙烯酸吸水树脂，反应后需要稀释与过滤，且脂肪酶的使用成本高。中国专利“CN 102532251”公开了一种多肽酰胺工业化生产的方法，以二乙醇胺、明胶和月桂酸为原料合成多肽酰胺表面活性剂，其产物含量过量的二乙醇胺，二乙醇胺属化妆品中的禁限用物质，与硝酸盐发生化学反应生成潜在的致癌物——亚硝胺，危害使用者的健康。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蛋白质基表面活性剂，以烷基缩水甘油醚、明胶、碱性氨基酸为原料，以三乙醇胺作为反应溶剂和催化剂合成蛋白质基表面活性剂。
本发明提供的蛋白质基表面活性剂，其为通式（I）的化合物 ：
（I）
其中R1、R2代表含有10-18碳原子的直链烷基基团，R1、R2可相同或不同。
本发明的主要原理是：在碱性条件下，胶原氨基酸残基侧链中的氨基作为强亲核试剂进攻环氧缩水甘油醚中取代基较少的环碳原子，发生亲核取代反应；这是一个SN2反应，C-O链的断裂与氨基和环碳原子之间键的形成几乎同时进行。因此，以三乙醇胺作为反应溶剂和碱性催化剂，在适宜条件下胶原多肽与环氧缩水甘油醚发生亲核取代反应，制备出蛋白质基表面活性剂。烷基缩水甘油醚与明胶反应后加入碱性氨基酸，与残留的烷基缩水甘油醚反应生成碱性氨基酸衍生物，其属于氨基酸型表面活性剂，不用从产物中分离出去。
本发明的目的之一还在于提供所述的蛋白质基表面活性剂的制备方法，包括如下步骤 ：
（1）向反应釜中加入50-200重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至80-100℃；
（2）加入50-200重量份的明胶，于80-100℃搅拌溶解，升温至120-140℃，搅拌反应4-8h，降温至80-100℃；
（3）加入50-200重量份的烷基缩水甘油醚，升温至70-100℃、搅拌反应2-8h；
（4）加入200-800重量份的去离子水，10-50重量份的碱性氨基酸，升温至70-100℃、搅拌反应2-4h；
（5）加入25-100重量份的中和剂，升温至70-100℃、搅拌反应1-2h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
步骤 （1）中所述的三乙醇胺为市售品，质量百分比＞99％。
步骤 （2）中所述的明胶为市售品，有效物质含量＞99％。
步骤 （3）中所述的烷基缩水甘油醚为癸基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、硬脂基缩水甘油醚中的中的1种或2种以上的混合物。
步骤 （4）中所述的碱性氨基酸为精氨酸、赖氨酸中的1种或2种的混合物。
步骤 （5）中所述的中和剂为柠檬酸、月桂酸、油酸中的1种或2种以上的混合物。
与现有的蛋白基表面活性剂相比，本发明具有如下优点：
（1）本发明以烷基缩水甘油醚、胶原多肽、碱性氨基酸为原料合成蛋白质基表面活性剂，操作简单，易于实现工业化生产；
（2）无环氧化合物残留：烷基缩水甘油醚与明胶反应后加入碱性氨基酸，与残留的烷基缩水甘油醚反应生成碱性氨基酸衍生物，其属于氨基酸型表面活性剂，不用从产物中分离出去。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步说明本发明。
实施例1
一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，其具体步骤如下。
（1）向反应釜中加入50重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至100℃。
（2）加入50重量份的明胶，于100℃搅拌溶解，升温到130-140℃，搅拌反应4h，降温至80℃。
（3）加入50重量份的烷基缩水甘油醚，于80℃搅拌反应8h。
（4）加入400重量份的去离子水，10重量份的碱性氨基酸，于70℃搅拌反应2h。
（5）加入25重量份的柠檬酸，于70℃搅拌反应2h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
实施例2
一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，其具体步骤如下。
（1）向反应釜中加入200重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至80℃。
（2）加入180重量份的明胶，于80℃搅拌溶解，升温到120-130℃，搅拌反应8h，降温至80℃。
（3）加入200重量份的烷基缩水甘油醚，于100℃、搅拌反应4h。
（4）加入800重量份的去离子水，40重量份的碱性氨基酸，于80℃、搅拌反应4h。
（5）加入100重量份的柠檬酸，于80℃搅拌反应1h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
实施例3
一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，其具体步骤如下。
（1）向反应釜中加入100重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至100℃。
（2）加入120重量份的明胶，于100℃搅拌溶解，升温到130-140℃，搅拌反应8h，降温至90℃。
（3）加入80重量份的烷基缩水甘油醚，于70℃、搅拌反应8h。
（4）加入600重量份的去离子水，20重量份的碱性氨基酸，于100℃搅拌反应2h。
（5）加入25重量份的柠檬酸，于90℃搅拌反应1h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
实施例4
一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，其具体步骤如下。
（1）向反应釜中加入100重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至90℃；
（2）加入80重量份的明胶，于90℃搅拌溶解，升温至130-140℃，搅拌反应8h，降温至80℃；
（3）加入50重量份的烷基缩水甘油醚，升温至90℃、搅拌反应8h；
（4）加入600重量份的去离子水，15重量份的碱性氨基酸，升温至80℃、搅拌反应4h；
（5）加入50重量份的月桂酸，升温至80℃、搅拌反应2h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
实施例5
一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法，其具体步骤如下。
（1）向反应釜中加入200重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至80℃。
（2）加入180重量份的明胶，于80℃搅拌溶解，升温到120-130℃，搅拌反应8h，降温至80℃。
（3）加入200重量份的烷基缩水甘油醚，于100℃、搅拌反应4h。
（4）加入800重量份的去离子水，40重量份的碱性氨基酸，于80℃、搅拌反应4h。
（5）加入100重量份的月桂酸，于80℃搅拌反应1h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
Claims (4)
1.一种蛋白质基表面活性剂，其为通式（I）的化合物：
（I）
其中，R1、R2代表含有10-18碳原子的直链烷基基团，R1、R2可相同或不同。
2.权利要求 1所述的蛋白质基表面活性剂的制备方法，包括如下步骤 ：
（1）向反应釜中加入50-200重量份的三乙醇胺，搅拌、加热升温至80-100℃；
（2）加入50-200重量份的明胶，于80-100℃搅拌溶解，升温至120-140℃，搅拌反应4-8h，降温至80-100℃；
（3）加入50-200重量份的烷基缩水甘油醚，升温至70-100℃、搅拌反应2-8h；
（4）加入200-800重量份的去离子水，10-50重量份的碱性氨基酸，升温至70-100℃、搅拌反应2-4h；
（5）加入25-100重量份的中和剂，升温至70-100℃、搅拌反应1-2h，冷却，得到蛋白质基表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：采用三乙醇胺作为反应溶剂和催化剂。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述烷基缩水甘油醚为癸基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、硬脂基缩水甘油醚中的中的1种或2种以上的混合物。
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