CN105152957B - 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 - Google Patents
月桂酰基氨基酸钠的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法，该方法是将月桂酸和光气在有机芳香酰胺催化下反应，制备月桂酰氯；再将月桂酰氯与氨基酸在碱性溶液中反应，制备月桂酰基氨基酸盐；萃取分离，从有机相中回收催化剂，水相依次通过酸化、过滤分离、氢氧化钠中和、冷却结晶，得到月桂酰基氨基酸钠；该方法主要通过采用有机芳香酰胺作为月桂酸与光气反应的催化剂，月桂酸酰化反应彻底，无残留，且酰氯产物不需分层、蒸馏等纯化过程，可直接用于月桂酰基氨基酸合成，特别是催化剂通过简单方法即可实现回收循环利用；相对现有的DMF等脂肪胺催化剂的使用，大大简化了工艺步骤，提高了产物的收率和品质，降低了生产成本，且有利于环保，满足工业生产要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法，特别涉及用光气法合成的月桂酰氯直接制备月桂酰基氨基酸钠的合成方法；属于氨基酸表面活性剂制备领域。
背景技术
月桂酰基氨基酸钠是一类氨基酸型阴离子表面活性剂，具有良好洗涤、分散、乳化、渗透、增溶等特性；其润湿性优于脂肪醇聚氧乙烯醚(AE)；有优越的发泡性，并且泡沫细腻、持久，优于牙膏中常用的发泡剂十二烷基硫酸钠(K12)；具有抗菌杀菌性和抗蚀、抗静电能力；配伍性好；它的酸碱度与人体皮肤基本一致，感觉舒服，无刺激；作肥皂的改质剂，抗垢能力好，有抗钙、抗镁离子的功能，使肥皂的耐硬水性提高，发泡和洗净力增强；作为洗衣粉的添加剂，它与直链烷基苯磺酸钠复配的洗衣粉，不但能缓解皮肤的刺激性，去垢能力也特别好；月桂酰基氨基酸钠生物降解性好，比直链烷基苯磺酸钠(LAS)和十二烷基磺酸钠(SDS)容易降解。随着氨基酸类表面活性剂研究的不断深入及生产工艺的逐步完善，除了在个人清洁剂等领域的应用不断扩大外，在农业、生物制品和药物的制备、金属加工、食品添加剂、矿石浮选和石油开采等一些新领域的应用也得到发展。
工业化生产月桂酰基氨基酸钠主要采用肖顿-鲍曼缩合法(Schotten-Baumann)方法(US3945931；US6569829；JP2923101；JP3362468)，以氨基酸和月桂酰氯为反应原料，通过缩合反应，合成氨基酸表面活性剂(脂肪酰基氨基酸盐)。肖顿-鲍曼缩合法工艺流程短，反应条件温和(在中低温反应)，收率高，对设备要求低等优点。化学反应式如下：
月桂酰氯的制备一般由月桂酸经氯化亚砜、三氯化磷等氯化试剂酰氯化得到(CN102942502；CN 102373040；陈同新，刘宪俊，张立威.水溶剂法合成N-月桂酰基谷氨酸钠.口腔护理用品工业2011(05)：29-32)。但是由于氯化亚砜法、三氯化磷法得到的酰氯中含有硫、磷，导致生产的月桂酰基氨基酸钠中残留的磷、硫，影响高端表面活性剂应用性能，无法满足高端市场对产品质量的要求。同时，三氯化磷作为氯化试剂在生产过程中会产生大量含磷废水或二氧化硫，对环境污染严重。
针对氯化亚砜、三氯化磷等氯化试剂制备月桂酰氯的方法存在的缺陷，通过光气法生产月桂酰氯不会产生大量含磷废水和二氧化硫，对环境友好。光气法所产生氯化氢可制成盐酸销售，二氧化碳可用于制备碳酸钠，所得酰氯制备月桂酰基氨基酸钠，产品中不含残留的磷、硫，可广泛用于高端表面活性剂的生产。
但是，光气法生产月桂酰氯，必须使用有机酰胺作为催化剂(US5430186，US5623082，US5200560；US5166427)，常用的催化剂有N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺等脂肪酰胺(DEF)，反应中催化剂生成黑色的Vilsmeier试剂，悬浮于酰氯中。如果不进行分离纯化，直接用于月桂酰基氨基酸钠的合成，存在以下弊端：1)在月桂酰基氨基酸钠的合成过程中，Vilsmeier试剂会水解变回脂肪酰胺，由于脂肪酰胺极易溶于水，在调pH值析出月桂酰基氨基酸时，DMF易包裹在产品中，影响产品质量；2)由于DMF等脂肪酰胺毒性高，残留在产品中的酰胺将影响氨基酸型表面活性剂在高档日化产品中的应用。光气法生产月桂酰氯过程中，催化剂生成的黑色Vilsmeier试剂主要是通过分层或精馏的方法去除。EP0508147介绍了用N-乙烯基酰胺聚合物作催化剂，加大催化剂络合物分子量，有助于分层，但聚合物催化剂制备复杂，分层不完全；US6770783；US6727384介绍了同时通入氯化氢，使催化剂成盐，有助于黑色Vilsmeier试剂分层的方法，但很难通过静置分层将催化剂去除干净，且操作复杂，增加了操作周期和难度。通过蒸馏等方法精制纯化，虽可将黑色Vilsmeier试剂分离完全，但存在以下弊端：1)蒸馏过程需加热、减压，能耗高，操作周期长；2)蒸馏过程产品易分解，产品收率下降，成本提高；3)蒸馏后产品中会带来月桂酸酐等杂质，导致月桂酰基氨基酸钠合成时游离月桂酸偏高，影响氨基酸型阴离子表面活性剂性能。CN1995003报道了月桂酸与固体光气合成月桂酰氯的方法，加入的催化剂也需使用蒸馏分离，且固体光气成本高，操作复杂。
US20150141682报道了用相同的氨基酸表面活性剂作为酰氯化反应催化剂，合成的酰氯不经分离纯化，直接用于此氨基酸表面活性剂的合成。由于催化剂为所生产的氨基酸表面活性剂本身，在氨基酸表面活性剂的制备中不会带入其它如DMF、DEF等酰胺类催化剂，从而避免了酰氯纯化的过程，操作简单，降低了能耗，收率高，成本低。但是，氨基酸表面活性剂作为酰氯化反应催化剂活性低，长链脂肪酸反应不完全，如氯化亚砜作为酰氯化试剂所得长链脂肪酰氯中未反应原料脂肪酸达到1-2％。同时，在脂肪酰氯合成过程中，作为催化剂的氨基酸表面活性剂中的羧基与生成的酰氯反应成酸酐，在肖顿-鲍曼(Schotten-Baumann)反应时水解变回脂肪酸，造成氨基酸表面活性剂长链脂肪酸偏高，影响产品质量。
发明内容
针对现有的月桂酰基氨基酸钠的合成方法存在的缺点，本发明的目的是在于提供一种低成本、对环境友好、高产率合成高品质月桂酰基氨基酸钠的方法，该方法操作简单、能耗低，满足工业生产要求。
为了实现本发明的技术目的，本发明提供了一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法，该方法包括以下步骤：
(1)月桂酸和光气在有机芳香酰胺催化下反应，得到含有月桂酸酰氯的混合物；所述的有机芳香酰胺为N-甲基-N-苯基甲酰胺和/或N-乙基-N-苯基甲酰胺；
(2)将(1)所得混合物缓慢加入到含氨基酸的碱性溶液中反应，反应完成后，反应液采用有机溶剂萃取分离；分离所得有机相经脱除有机溶剂后回收有机芳香酰胺；分离所得水相依次通过酸化、过滤分离，得到月桂酰基氨基酸；
(3)月桂酰基氨基酸用氢氧化钠乙醇溶液中和、冷却结晶，得到月桂酰基氨基酸钠。
本发明的技术方案主要的优势在于采用了一种有机芳香酰胺(N-甲基-N-苯基甲酰胺和/或N-乙基-N-苯基甲酰胺)作为催化剂，这种有机芳香酰胺催化剂具有特殊的分子结构，氮原子上同时连接羰基和大共轭体系苯环，氮原子孤对电子参与杂化，使得此类有机芳香酰胺不但对月桂酸和光气之间的反应具有很好的催化活性，而且能稳定催化反应过程中形成的中间体，大大提高了月桂酸的转化率，可以获得高纯度、高产率的月桂酰氯；更重要的是此类有机芳香酰胺在水中溶解度低，很容易通过有机溶剂萃取分离回收，从而大大降低其在后续月桂酰基氨基酸钠产品中的残留。所以采用本发明的有机芳香酰胺作为月桂酸和光气之间反应的催化剂，有效解决了现有技术中采用常规的脂肪酰胺作为催化剂存在的回收难、有残留、污染环境等问题。此外，采用有机芳香酰胺作为催化剂得到的月桂酰氯不需要作任何分离提纯处理，即可用于与含氨基酸的碱性溶液反应，而有机芳香酰胺催化过程中形成Vilsmeier试剂直接水解成有机芳香酰胺，可以通过萃取分离。所以采用有机芳香酰胺替换常规的脂肪酰胺作为催化剂，大大简化了工艺步骤，能获得高品质的氨基酸表面活性剂产品。
本发明的月桂酰基氨基酸钠的合成方法还包括以下优选方案：
优选的方案中，月桂酸与光气及有机芳香酰胺的摩尔比为1:1.1～2.0:0.02～0.1；最优选的比例为1:1.1～1.5:0.02～0.05。
优选的方案中，(1)中的反应是在温度为60～90℃的条件下反应1～20小时。最优选在70～80℃反应5～10小时。在优选的温度下能使月桂酸由常温下的固态转化为液态，能使催化剂充分发挥催化作用，有利于提高反应速率。
优选的方案中，氨基酸为谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸、缬氨酸、丝氨酸或肌氨酸。
优选的方案中，含氨基酸的碱性溶液中的氨基酸与含有月桂酸酰氯的混合物中月桂酰氯之间的摩尔比为1.0～1.2:1；最优选的比例为1.0～1.1:1。氨基酸适当过量能将月桂酸酰氯反应完全，避免了过量酰氯水解生成的羧酸钠分离困难，影响最终产品的纯度。含氨基酸的碱性溶液中可以添加少量的丙酮来抑制后续氨基酸与月桂酰氯反应过程中月桂酰氯的水解，进一步提高产物收率。
优选的方案中，在0～50℃温度环境中，将(1)所得混合物缓慢加入到氨基酸的碱性溶液中反应，同时控制碱性溶液的pH在8～13之间，待混合物加完后，继续反应1～5h。在反应过程中酰氯和氨基酸反应不断生成盐酸，同时催化剂水解也需要消耗碱，所以需要不断添加碱性溶液以保持反应液呈碱性，使反应顺利进行。反应温度最好控制在15～20℃。碱性溶液的pH最好是维持在8～10之间。反应时间控制在4～5h，具有更佳的反应效果。所述的碱性溶液最好是质量百分比浓度为20～30％的氢氧化钠水溶液。
优选的方案中，有机溶剂为乙酸乙酯和/或乙醚。优选的有机溶剂比较适合在水溶液中萃取分离有机芳香酰胺，本发明采用的有机芳香酰胺在乙酸乙酯和/或乙醚中具有较大的分配比，有利于将有机芳香酰胺从水中最大程度分离。并且优选选择的有机溶剂具有沸点低，容易回收的特点。
优选的方案中，酸化直至水相的pH为1～2。酸化至pH在1～2范围内，能够使月桂酰基氨基酸最大程度沉淀，有利于提高后续月桂酰基氨基酸钠的收率。
优选的方案中，氢氧化钠乙醇溶液中氢氧化钠的质量百分比浓度为15～25％。
优选的方案中，氢氧化钠乙醇溶液中氢氧化钠为月桂酰基氨基酸摩尔量的1～1.5倍。
优选的方案中，月桂酰基氨基酸最好是先用月桂酰基氨基酸质量的1～5倍(优选为2～3倍)的乙醇溶解后，再用氢氧化钠乙醇溶液中和。
优选的方案中，分离所得有机相先通过常压蒸馏脱除有机溶剂，再通过减压蒸馏回收有机芳香酰胺。一般在常压脱溶剂，控制温度为77～80℃，回收有机溶剂；脱溶后的混合物在120～140℃温度下减压蒸馏，收集100～120℃(1333Pa)馏分，即得有机芳香胺。
优选的方案中，所述的冷却结晶优选在-10～50℃温度范围内析晶，最优选在-5～5℃温度范围内析晶。
本发明技术方案中涉及的反应方程式为：
相对现有技术，本发明的技术方案的优点在于：
1、首次采用N-甲基-N-苯基甲酰胺(MFA)、N-乙基-N-苯基甲酰胺(EFA)等芳香基甲酰胺作为光气法合成月桂酰氯的催化剂，合成的月桂酰氯无需分层、蒸馏等处理过程，直接制备月桂酰基氨基酸钠，相对现有的脂肪酰胺类催化剂的使用，大大简化了工艺步骤，提高了月桂酰基氨基酸钠的收率，使生产成本低。
2、本发明通过采用MFA、EFA作为光气法合成月桂酰氯的催化剂，其催化活性与DMF的催化活性几乎相同，但是MFA和EFA的特殊分子结构能使反应过程中生成的中间体更加稳定，因此相对DMF等脂肪酰胺催化能使月桂酸反应更彻底，残留的月桂酸更低，最终产品中月桂酰基氨基酸钠中游离的月桂酸钠含量低，产品质量高。
3、MFA和EFA等不像DMF等那样在水中具有较大的溶解度，其溶解度小，催化过程中形成的Vilsmeier试剂水解回酰胺后，易于通过萃取进行有效的分离，避免了催化剂在产品中的包裹残留。并且，回收的苯甲酰胺催化剂，通过简单脱溶剂、蒸馏回收，从而实现循环套用，减少了三废，节约了成本。而DMF等水溶性大的催化剂在水中难以实现分离，一般作为废水排放，造成环境污染。
具体实施内容
以下以具体的实施例来说明本发明的技术方案，但本发明权利要求的保护范围不仅限于此。
实施例1
在装有温度计、回流冷凝管、导气管、搅拌的500mL四口烧瓶中，加入月桂酸200g(1mol)，N-甲基-N-苯基甲酰胺1.5g(0.02mol)，升温至60℃，控制反应温度为70～80℃，5～10小时内，通入光气110g(1.1mol)，反应完毕，保温反应2小时，氮气赶气至尾气pH值为中性，得月桂酰氯218.5g，收率99％。
| 参数 | 指标 |
| 外观 | 淡黄色液体 |
| 月桂酰氯(％) | 99.5 |
| 月桂酸(％) | 0.1 |
| 月桂酸酐(％) | 0.1 |
在装有温度计、滴液漏斗、搅拌的1000mL四口烧瓶中，加入谷氨酸钠186g(1.1mol)，溶于570g水中，常温下搅拌使其全部溶解后，配成25％水溶液，将上述月桂酰氯219g(1mol)放入干燥的滴液漏斗中，在冰水浴中控制温度为15～20℃，在搅拌下加入月桂酰氯，同时滴加25％的氢氧化钠水溶液，使反应液一直处于pH＝8～10，直到加完；再继续反应4～5h。反应后，用500mL乙酸乙酯萃取，分层，有机相收集。水相用6N盐酸将pH值调至1～2，则有大量白色结晶析出，待产品全部析出后，过滤、干燥，得到月桂酰基谷氨酸313g，收率95％。
将月桂酰基谷氨酸329g(1mol)溶解于乙醇658g中，加入20％氢氧化钠(1mol)的乙醇溶液200g，冷却-5～5℃，析出片状结晶，抽滤，烘干后，得到月桂酰基谷氨酸钠337g，收率96％。
实施例2
月桂酰氯合成同实施例1。
在装有温度计、滴液漏斗、搅拌的1000mL四口烧瓶中，加入肌氨酸钠122g(1.1mol)，溶于200g水中，常温下搅拌使其全部溶解后，再加入166g丙酮，配成25％丙酮-水溶液，将月桂酰氯219g(1mol)放入干燥的滴液漏斗中，在冰水浴中控制温度为15～20℃，在搅拌下加入月桂酰氯，同时滴加25％的氢氧化钠水溶液，使反应液一直处于pH＝8～10，直到加完；再继续反应4～5h。反应后，丙酮水相用500mL乙酸乙酯萃取，分层，有机相收集。用6N盐酸将pH值调至1～2，则有大量白色结晶析出，待产品全部析出后，过滤、干燥，得到月桂酰基肌氨酸260g，收率96％。
将月桂酰基肌氨酸271g(1mol)溶解于乙醇608g中，加入20％氢氧化钠(1mol)的乙醇溶液200g，冷却-5～5℃，析出结晶，抽滤，烘干后，得到月桂酰基肌氨酸钠284g，收率97％。
实施例3
月桂酰氯合成同实施例1。
在装有温度计、滴液漏斗、搅拌的1000mL四口烧瓶中，加入甘氨酸钠107g(1.1mol)，溶于321g水中，常温下搅拌使其全部溶解后，配成25％水溶液，将月桂酰氯219g(1mol)放入干燥的滴液漏斗中，在冰水浴中控制温度为15～20℃，在搅拌下加入月桂酰氯，同时滴加25％的氢氧化钠水溶液，使反应液一直处于pH＝8～10，直到加完；再继续反应4～5h。反应后，用500mL乙酸乙酯萃取，分层，有机相收集。水相用6N盐酸将pH值调至1～2，则有大量白色结晶析出，待产品全部析出后，过滤、干燥，得到月桂酰基甘氨酸244g，收率95％。
将月桂酰基甘氨酸257g(1mol)溶解于乙醇458g中，加入20％氢氧化钠(1mol)的乙醇溶液200g，冷却0～5℃，析出结晶，抽滤，烘干后，得到月桂酰基甘氨酸钠268g，收率96％。
实施例4
月桂酰氯合成同实施例1。
在装有温度计、滴液漏斗、搅拌的1000mL四口烧瓶中，加入缬氨酸钠153g(1.1mol)，溶于459g水中，常温下搅拌使其全部溶解后，配成25％水溶液，将月桂酰氯219g(1mol)放入干燥的滴液漏斗中，在冰水浴中控制温度为15～20℃，在搅拌下加入月桂酰氯，同时滴加25％的氢氧化钠水溶液，使反应液一直处于pH＝8～10，直到加完；再继续反应4～5h。反应后，用500mL乙酸乙酯萃取，分层，有机相收集。水相用6N盐酸将pH值调至1～2，则有大量白色结晶析出，待产品全部析出后，过滤、干燥，得到月桂酰基缬氨酸284g，收率95％。
将月桂酰基缬氨酸299g(1mol)溶解于乙醇558g中，加入20％氢氧化钠(1mol)的乙醇溶液200g，冷却-5～5℃，析出结晶，抽滤，烘干后，得到月桂酰基缬氨酸钠308g，收率96％。
实施例5
月桂酰氯合成同实施例1。
在装有温度计、滴液漏斗、搅拌的1000mL四口烧瓶中，加入丙氨酸钠122g(1.1mol)，溶于366g水中，常温下搅拌使其全部溶解后，配成25％水溶液，将月桂酰氯219g(1mol)放入干燥的滴液漏斗中，在冰水浴中控制温度为15～20℃，在搅拌下加入月桂酰氯，同时滴加25％的氢氧化钠水溶液，使反应液一直处于pH＝8～10，直到加完；再继续反应4～5h。反应后，用500mL乙酸乙酯萃取，分层，有机相收集。水相用6N盐酸将pH值调至1～2，则有大量白色结晶析出，待产品全部析出后，过滤、干燥，得到月桂酰基丙氨酸255g，收率94％。
将月桂酰基丙氨酸271g(1mol)溶解于乙醇608g中，加入20％氢氧化钠(1mol)的乙醇溶液200g，冷却0～5℃，析出结晶，抽滤，烘干后，得到月桂酰基丙氨酸钠278g，收率95％。
实施例6
在1000mL单口烧瓶中，加入实施例1中回收的乙酸乙酯萃取相500mL，升温至70～80℃，控制温度为77～80℃，常压蒸馏，回收溶剂。溶剂蒸除后，底物继续120～140℃真空蒸馏，收集100～120℃(1333Pa)馏分，得N-甲基-N-苯基甲酰胺25.5g，收率85％。
Claims (10)
1.月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)月桂酸和光气在有机芳香酰胺催化下反应，得到含有月桂酸酰氯的混合物；所述的有机芳香酰胺为N-甲基-N-苯基甲酰胺和/或N-乙基-N-苯基甲酰胺；
(2)将(1)所得混合物缓慢加入到含氨基酸的碱性溶液中反应，反应完成后，反应液采用有机溶剂萃取分离；分离所得有机相经脱除有机溶剂后回收有机芳香酰胺；分离所得水相依次通过酸化、过滤分离，得到月桂酰基氨基酸；
(3)月桂酰基氨基酸用氢氧化钠乙醇溶液中和、冷却结晶，得到月桂酰基氨基酸钠。
2.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：所述的月桂酸与光气及有机芳香酰胺的摩尔比为1:1.1～2.0:0.02～0.1。
3.根据权利要求1或2所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：(1)中的反应是在温度为60～90℃的条件下反应1～20小时。
4.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：所述的氨基酸为谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸、缬氨酸、丝氨酸或肌氨酸。
5.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：含氨基酸的碱性溶液中的氨基酸与含有月桂酸酰氯的混合物中月桂酰氯之间的摩尔比为1.0～1.2:1。
6.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：在0～50℃温度环境中，将(1)所得混合物缓慢加入到氨基酸的碱性溶液中反应，同时控制碱性溶液的pH在8～13之间，待混合物加完后，继续反应1～5h。
7.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙酸乙酯和/或乙醚。
8.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：所述的酸化直至水相的pH为1～2。
9.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：所述的氢氧化钠乙醇溶液中氢氧化钠的质量百分比浓度为15～25％；所述的氢氧化钠乙醇溶液中氢氧化钠为月桂酰基氨基酸摩尔量的1～1.5倍。
10.根据权利要求1所述的月桂酰基氨基酸钠的合成方法，其特征在于：分离所得有机相先通过常压蒸馏脱溶有机溶剂，再通过减压蒸馏回收有机芳香酰胺。
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Denomination of invention: Synthesis of sodium lauroyl amino acid Effective date of registration: 20210930 Granted publication date: 20161012 Pledgee: Bank of Changsha Limited by Share Ltd. Liuyang branch Pledgor: CHANGSHA PUJI BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2021430000059 |