CN109627179A - 一种n-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N‑脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，首先将原料固体碱和氨基酸混合均匀，其中固体碱和氨基酸的摩尔比为1：1.2～1.4，向原料中加入去离子水使固体碱和氨基酸充分溶解，在反应过程中不断向反应液中滴加质量分数为30%的碱溶液，测定反应液中的pH值，向反应液中滴加酰氯溶液，所述酰氯溶液中酰氯与氨基酸的摩尔比为1：1.2‑1.4。本发明制备方法简单，步骤易于操作，在反应过程中以去离子水作为溶剂，通过稳定反应内部环境，控制混合加料和搅拌速度，能够减少副产物的产生，能够解决使用有机溶剂带来的回收及环保问题，降低了生产成本，缩短了工业化流程，尤其适用于化妆品技术领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，属于表面活性剂合成技术领域。
背景技术
N-脂肪酰基氨基酸盐是一种性能优越的阴离子表面活性剂，具有优良的去污、发泡、乳化和抗钙功能，抗硬水的稳定性好。并且安全温和，具有良好的生物降解功能，在经过皮肤过敏性、光毒性，受伤皮肤刺激性，眼粘膜刺激性、痤疮形成性等试验测试之后，显示出很低的刺激性，可以用于皮肤病患者而不出现副作用。因此N-脂肪酰基氨基酸盐工业适用范围很广泛，在化妆品领域，它是高档洗面奶、洗发香波和沐浴露的主要原料，有效去污，滋润皮肤，也能使头发保持较高的光泽度。可用作生物载体用于生物医药领域；可用作食品添加剂和外包装薄膜用于食品领域；可用作阳极缓蚀剂、润滑油添加剂、防锈防蚀剂、纺整剂用于工业其他领域。
N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法分为直接法和间接法。直接法分为直接化学合成和酶催化合成两种方法，直接化学合成法是采用脂肪酸或脂肪酸衍生物与氨基酸或氨基酸盐在高温下直接反应，或者加入有机溶剂先溶解初始反应物后再升高温度反应，这种方法反应条件苛刻，设备要求高，能耗大，生产较为困难。酶催化合成法是采用酶制剂在一定条件下，催化合成，可以避免高温等生产条件，但适合酶催化反应的条件较为困难，并且该方法合成的氨基酸类表面活性剂产率较低，价格昂贵，不适合工业化生产。间接法应用最广泛的就是肖顿-鲍曼缩合反应，先将脂肪酸酰化制成脂肪酰氯，然后用有机溶剂和水混合作为溶剂，在碱性条件下与氨基酸盐发生缩合反应，原料便宜易得，设备要求相对较低，反应条件温和，是实验室研究和工业化生产最主要的合成手段。
当前氨基酸表面活性剂的研究已比较成熟，但是仍然存在一些通病。使用肖顿-鲍曼缩合法合成，往往使用有机溶剂和水混合作为溶剂，使反应在两相间进行，从而减少酰氯的水解，降低产品中副产物脂肪酸盐的含量。但是有机溶剂的回收使生产工艺变得复杂，产品中也不可避免的会有残留，破坏了原有的温和性，用在化妆品领域必须严格把控残留量。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述问题，提供了一种N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法。
本发明采用如下技术方案：一种N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，包括如下制备方法：
（1）首先将原料固体碱和氨基酸混合均匀，其中固体碱和氨基酸的摩尔比为1：1.2～1.4，向原料中加入16.7～17.45g去离子水使固体碱和氨基酸充分溶解，持续搅拌使原料充分反应；
（2）在反应过程中不断向反应液中滴加质量分数为30%的碱溶液，测定反应液中的pH值，使反应过程为碱性环境；
（3）向反应液中滴加酰氯溶液，所述酰氯溶液中酰氯与氨基酸的摩尔比为1：1.2-1.4，搅拌并对反应液加热；
（4）滴加完成后，保持温度不变继续反应2-3.5h，得到N-脂肪酰基氨基酸盐。
进一步的，所述氨基酸为甘氨酸、谷氨酸、肌氨酸、N-甲基牛磺酸、赖氨酸、精氨酸、苏氨酸或丙氨酸。
进一步的，所述酰氯溶液为脂肪酰氯溶液。
进一步的，所述步骤（1）和步骤（3）中的搅拌速度为180-300r/min。
进一步的，所述步骤（3）中加热温度为20-50℃。
进一步的，所述步骤（2）中的pH值为9-11。
进一步的，所述步骤（3）中酰氯溶液的滴加速度为0.17-0.25ml/min。
本发明制备方法简单，步骤易于操作，在反应过程中以去离子水作为溶剂，通过稳定反应内部环境，控制混合加料和搅拌速度，能够减少副产物的产生，能够解决使用有机溶剂带来的回收及环保问题，降低了生产成本，缩短了工业化流程，尤其适用于化妆品技术领域。
附图说明
图1为本发明中实施例一的质谱图。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例一：
准确称量4.5g甘氨酸和2.4g氢氧化钠加入四口烧瓶中，加入16.5g去离子水溶解，搅拌反应。配制15g质量分数30%的氢氧化钠溶液。控制搅拌速度250r/min，称取10.9g月桂酰氯，滴加速度为0.2ml/min，控制温度45℃。中途不断滴加碱溶液，使反应在pH＝11下进行反应。滴加完成后，保持温度不变继续反应3h，得到皂含量为1.75%的N-月桂酰基甘氨酸钠产品。
实施例二：
准确称量5.78g肌氨酸和2.4g氢氧化钠加入四口烧瓶中，加入24.3g去离子水溶解，搅拌反应。配制15g质量分数30%的氢氧化钠溶液。控制搅拌速度300r/min，称取15g油酰氯，滴加速度为0.17ml/min，控制温度50℃。中途不断滴加碱溶液，使反应在pH＝10下进行反应。滴加完成后，保持温度不变继续反应2.5h，得到皂含量为1.63%的N-油酰基肌氨酸钠产品。
实施例三：
准确称量10.29g谷氨酸和2.4g氢氧化钠加入四口烧瓶中，加入28g去离子水溶解，搅拌反应。配制15g质量分数30%的氢氧化钠溶液。控制搅拌速度180r/min，称取11.48g椰油酰氯，滴加速度为0.25ml/min，控制温度20℃。中途不断滴加碱溶液，使反应在pH＝9.5下进行反应。滴加完成后，保持温度不变继续反应2h，得到皂含量为1.37%的N-椰油酰基谷氨酸钠产品。
对实施例一制备得到的产品进行质谱检测。质谱检测条件如下：
设备仪器：WATERS QUATTRO PREMIER XE
离子方式: ESI- ESI+
毛细管电压 Capillary: 3.0 3.5 kVolts
锥孔电压 Cone:20/50 Volts
离子源温度 Source Block Temp:100℃
脱溶剂气温度 Desolvation Temp: 400℃
Desolvation Gas Flow: 700 lit/hr
Cone Gas Flow： 50 lit/hr
碰撞能量：
Collision Energy (eV) 6
质量范围:50---1000 50---2000 m/z
Detector 电压: 1800 Volts
由图1可知， N-月桂酰基甘氨酸钠分子量为279g·mol-1， m/z=256.2为 N-月桂酰基甘氨酸钠脱去一个Na+的准分子离子峰，m/z=257.2为其同位素分子离子峰，证明样品为目标产物。
Claims (7)
1.一种N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：包括如下制备方法：
（1）首先将原料固体碱和氨基酸混合均匀，其中固体碱和氨基酸的摩尔比为1：1.2～1.4，向原料中加入16.7～17.45g去离子水使固体碱和氨基酸充分溶解，持续搅拌使原料充分反应；
（2）在反应过程中不断向反应液中滴加质量分数为30%的碱溶液，测定反应液中的pH值，使反应过程为碱性环境；
（3）向反应液中滴加酰氯溶液，所述酰氯溶液中酰氯与氨基酸的摩尔比为1：1.2～1.4，搅拌并对反应液加热；
（4）滴加完成后，保持温度不变继续反应2-3.5h，得到N-脂肪酰基氨基酸盐。
2.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述氨基酸为甘氨酸、谷氨酸、肌氨酸、N-甲基牛磺酸、赖氨酸、精氨酸、苏氨酸或丙氨酸。
3.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述酰氯溶液为脂肪酰氯溶液。
4.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）和步骤（3）中的搅拌速度为180-300r/min。
5.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中加热温度为20-50℃。
6.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中的pH值为9-11。
7.如权利要求1所述的N-脂肪酰基氨基酸盐的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中酰氯溶液的滴加速度为0.17-0.25ml/min。
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|---|---|
| CN (1) | CN109627179A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111187174A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-05-22 | 广东丽臣奥威实业有限公司 | 一种脂肪酰甘氨酸盐或脂肪衍生物酰甘氨酸盐的生产及纯化方法 |
| CN114369036A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-19 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种降低甘氨酸类表面活性剂中胺类副产物的方法 |
| CN114956928A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 湖南丽臣奥威实业有限公司 | N-酰基氨基酸盐的生产方法 |
| CN115504898A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-23 | 山东万盛新材料有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸碱金属盐水溶液的制备方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112768A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Pentel Kk | 水性顔料インキ |
| CN103408448A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-11-27 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基氨基酸或其盐的精制纯化方法 |
| CN103408449A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-11-27 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基氨基酸或其盐的制备方法 |
| CN103435509A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-11 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
| CN103864639A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-18 | 苏州大学 | 一种n-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法 |
| CN105152957A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-12-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN105348133A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-02-24 | 上海利盛生化有限公司 | 合成n-脂肪酰基氨基酸的方法 |
| CN107746379A (zh) * | 2017-09-12 | 2018-03-02 | 广东丽臣奥威实业有限公司 | 一种n‑酰基氨基酸及其盐的纯化处理工艺 |
-
2018
- 2018-12-26 CN CN201811601315.6A patent/CN109627179A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112768A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Pentel Kk | 水性顔料インキ |
| CN103408448A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-11-27 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基氨基酸或其盐的精制纯化方法 |
| CN103408449A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-11-27 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基氨基酸或其盐的制备方法 |
| CN103435509A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-11 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
| CN103864639A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-18 | 苏州大学 | 一种n-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法 |
| CN105152957A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-12-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN105348133A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-02-24 | 上海利盛生化有限公司 | 合成n-脂肪酰基氨基酸的方法 |
| CN107746379A (zh) * | 2017-09-12 | 2018-03-02 | 广东丽臣奥威实业有限公司 | 一种n‑酰基氨基酸及其盐的纯化处理工艺 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 卢峰等: "N-月桂酰基甘氨酸钠的合成 ", 《广东化工》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111187174A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-05-22 | 广东丽臣奥威实业有限公司 | 一种脂肪酰甘氨酸盐或脂肪衍生物酰甘氨酸盐的生产及纯化方法 |
| CN114369036A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-19 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种降低甘氨酸类表面活性剂中胺类副产物的方法 |
| CN114369036B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-04-19 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种降低甘氨酸类表面活性剂中胺类副产物的方法 |
| CN114956928A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 湖南丽臣奥威实业有限公司 | N-酰基氨基酸盐的生产方法 |
| CN115504898A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-23 | 山东万盛新材料有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸碱金属盐水溶液的制备方法 |
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