CN111718275A - 一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种ε‑N月桂酰基赖氨酸的制备方法。本发明的制备方法以赖氨酸或赖氨酸盐、月桂酰氯为原料，具体步骤为：将赖氨酸溶于甲醇，得到赖氨酸甲醇溶液，一定温度下滴加月桂酰氯使其发生酰胺化反应，调节混合溶液的pH值为：7<pH≤11，待反应结束，调节混合溶液的pH值至7‑9，先后用甲醇、醇水混合溶液洗涤，即可得到高纯度产品。本发明的制备方法相较于现有技术，合成只需一步，后续处理步骤简单，反应无需高温高压，反应溶剂可蒸馏回收、循环利用，获得的产品纯度高，具有较好的工业化生产潜力。
Description
技术领域
本发明涉及一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法。
背景技术
ε-N月桂酰基赖氨酸是一种氨基酸类衍生物，原料天然可再生，性能优异，具有抗菌性、生物降解性和很好的亲肤性等，常用作粉体的表面改性剂和化妆品的添加剂。ε-N月桂酰基赖氨酸常见的合成方法有化学法和酶合成法，其中酶合成法成本高，产业化较为困难，现有的化学合成方法或用金属离子螯合，废液处理麻烦；或高温高压，对设备有较高的要求；或采用基团保护，虽能精准合成，但成本很高。
赖氨酸是碱性氨基酸，化学式为：
通常，酰胺化反应的原料氨基酸为天然的酸性氨基酸，酸性氨基酸只有一个α-NH2基团(谷氨酰胺虽然有两个NH2，但是其中一个NH2是酰胺基团)，因此酰胺化反应的反应指向性明确(只有一个氨基)，体系的副产物为酰氯的水解产物脂肪酸。
不同于常规的酰胺化反应，本发明酰胺化反应的目标基团是ε-NH2基团。因此直接酰胺化反应会遇到以下问题：1.α-NH2基团的反应活性强于ε-NH2基团，酰氯更倾向于选择与α-NH2基团发生反应，因此期望反应的产率低。2.赖氨酸的直接酰胺化反应常采用水或醇水混合液作为溶剂，副产物有酰氯的水解产物脂肪酸，副反应物α-N月桂酰基赖氨酸、N,N-二月桂酰基赖氨酸(该副产物具有凝胶化性质，常规反应下，副反应物N，N-二月桂酰基赖氨酸含量高，会在提纯过程中将混合物凝胶化，对产物提纯的后续处理造成干扰)。
发明内容
本发明的目的是提供一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，解决现有技术中采用酰胺化方法制备ε-N月桂酰基赖氨酸产率低、副产物对后续处理干扰大、提纯所需步骤多等问题，本发明的制备方法步骤简洁，后续处理简单，可得到高纯度的产品。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)ε-N月桂酰基赖氨酸的制备：将赖氨酸或赖氨酸盐溶解在甲醇溶剂中，向混合溶液中滴加月桂酰氯，并调节混合溶液的pH值为：7<pH≤11，随后搅拌进行酰胺化反应，待反应结束后调节混合溶液的pH值至7-9，过滤，即得到ε-N月桂酰基赖氨酸粗产品；
(2)ε-N月桂酰基赖氨酸的纯化：将步骤(1)得到的粗产品先后采用甲醇、醇水混合溶液进行洗涤，即得到高纯度的ε-N月桂酰基赖氨酸。
进一步地，步骤(1)中所述赖氨酸盐为赖氨酸钠或赖氨酸盐酸盐。
进一步地，步骤(1)中所述赖氨酸或赖氨酸盐与月桂酰氯的摩尔比为1:0.5-4。
进一步地，步骤(1)中所述酰胺化反应的反应温度为20-60℃。
进一步地，步骤(1)中所述酰胺化反应时采用氢氧化钠、氢氧化钾或三乙胺调节pH值，酰胺化反应后采用盐酸、硫酸或冰醋酸调节pH值。
进一步地，步骤(2)中所述醇水混合溶液中采用的醇为包括甲醇、乙醇或异丙醇在内的低碳链醇。
进一步地，步骤(2)中所述醇水混合溶液中醇与水的体积比为0.5-4：1。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)本发明通过改变酰胺化反应的溶剂，控制溶剂的极性来改变反应活性基团，优化了合成步骤，在该反应条件下，后处理仅需进行简单的洗涤即可得到高纯度产品，本发明的制备方法能够提升反应产率，产率可达50％。
2)相较于现有的其他化学合成技术，本发明的步骤简单，只需一步即可合成ε-N月桂酰基赖氨酸，所需反应设备简单。
3)本发明制备过程中所涉及溶剂可蒸馏回收，重复利用。
附图说明
图1是本发明制备ε-N月桂酰基赖氨酸的流程图。
图2是本发明实施例1制备的ε-N月桂酰基赖氨酸的质谱图。其中，m/z＝329、330、331，为产物峰。
图3是本发明实施例1制备的ε-N月桂酰基赖氨酸的氢核磁谱图。其中，1H NMR(400MHz，MeOD)δ0.90～0.93(t,3H),1.31～1.33(s,16H),1.45～1.55(m,6H),1.89～1.99(m,2H),2.18～2.22(t,2H),3.19～3.23(t,2H),3.86(s,1H),3.32～3.33为MeOD溶剂峰，4.89为H2O的出峰。
具体实施方式
以下通过实施例的具体实施方式再对本发明的上述内容作进一步的详细说明，但不仅限于以下的实施例。本发明包含上述技术思想下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包括在本发明的范围内。
实施例1
一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，具体制备步骤如下：
在20℃下，向烧瓶中加入5g赖氨酸、100mL甲醇，然后加入15g月桂酰氯，用氢氧化钠调节混合液的pH值至9，搅拌反应2h，反应停止后，用盐酸将反应液的pH值调至7，过滤，将滤物用50mL甲醇洗涤，再次过滤，然后将滤物用甲醇水溶液洗涤过滤，得高纯度产品，纯度＞98.5％，合并三次甲醇滤液待蒸馏、回收甲醇后下次可继续使用。
实施例2
一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，具体制备步骤如下：
在40℃下，向烧瓶加入10g赖氨酸、100mL甲醇，然后加入20g月桂酰氯，用氢氧化钾调节混合液的pH值至9，搅拌反应2h，反应停止后，用冰醋酸将反应液的pH值调至7，过滤，将滤物用50mL甲醇洗涤，再次过滤，然后将滤物用乙醇水溶液洗涤过滤，得高纯度产品，纯度＞98％，合并两次甲醇滤液和乙醇水溶液待蒸馏、回收后下次可继续使用。
实施例3
一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，具体制备步骤如下：
在50℃下，向烧瓶加入10g赖氨酸、300mL甲醇，然后加入40g月桂酰氯，用氢氧化钠调节混合液的pH值至10，搅拌反应2h，反应停止后，用盐酸将反应液的pH值调至8，过滤，将滤物用100mL甲醇分批次洗涤，再次过滤，将滤物用乙醇水溶液洗涤过滤，得高纯度产品，纯度＞99％，合并甲醇滤液和乙醇水溶液待蒸馏，回收后下次可继续使用。
实施例4
一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，具体制备步骤如下：
在30℃下，向烧瓶加入15g赖氨酸、100mL甲醇，然后加入25g月桂酰氯，用三乙胺调节混合液的pH值至11，搅拌反应2h，反应停止后，用盐酸将反应液的pH值调至9，过滤，将滤物用50mL甲醇洗涤，再次过滤，将滤物用甲醇水溶液洗涤过滤，得高纯度产品，纯度＞97.5％，合并两次甲醇滤液和乙醇水溶液待蒸馏，回收后下次可继续使用。
将实施例1制得的ε-N月桂酰基赖氨酸产品测定质谱及核磁共振氢谱，谱图见图2和图3，从图2和图3的特征峰可以确定制备得到了ε-N月桂酰基赖氨酸。
通常赖氨酸的α-NH2基团的极性更强，因此反应活性更强，更有利于酰胺化反应的进行，但是有利于副产物的生成，不利于目标产物的生成，本发明采用纯甲醇为溶剂，通过改变溶剂的极性来抑制α-NH2基团的极性，从而改变赖氨酸的NH2基团的反应活性，使得ε-NH2基团更容易参与反应，进而产率得到提升，副产物减少。在此前提下，后续的提纯处理步骤大大减少。同时，当甲醇做溶剂时的新增副反应物月桂酸甲酯，可以通过减压蒸馏收集，用作其它反应的原料。反应溶剂和后续提纯所用溶剂也可以蒸馏回收，重复利用。
本发明通过改变酰胺化反应的溶剂，控制溶剂的极性来改变反应活性基团，优化了合成步骤，在该反应条件下，后处理仅需进行简单的洗涤即可得到高纯度产品，本发明的制备方法能够提升反应产率，产率可达50％。
Claims (7)
1.一种ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）ε-N月桂酰基赖氨酸的制备：将赖氨酸或赖氨酸盐溶解在甲醇溶剂中，向混合溶液中滴加月桂酰氯，并调节混合溶液的pH值为：7<pH≤11，随后搅拌进行酰胺化反应，待反应结束后调节混合溶液的pH值至7-9，过滤，即得到ε-N月桂酰基赖氨酸粗产品；
（2）ε-N月桂酰基赖氨酸的纯化：将步骤（1）得到的粗产品先后采用甲醇、醇水混合溶液进行洗涤，即得到高纯度的ε-N月桂酰基赖氨酸。
2.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述赖氨酸盐为赖氨酸钠或赖氨酸盐酸盐。
3.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述赖氨酸或赖氨酸盐与月桂酰氯的摩尔比为1:0.5-4。
4.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述酰胺化反应的反应温度为20-60℃。
5.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述酰胺化反应时采用氢氧化钠、氢氧化钾或三乙胺调节pH值，酰胺化反应后采用盐酸、硫酸或冰醋酸调节pH值。
6.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述醇水混合溶液中采用的醇为包括甲醇、乙醇或异丙醇在内的低碳链醇。
7.根据权利要求1所述的ε-N月桂酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述醇水混合溶液中醇与水的体积比为0.5-4：1。
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| CN102617390A (zh) * | 2012-03-16 | 2012-08-01 | 张家港市华昌药业有限公司 | 一种ε-N-月桂酰赖氨酸的制备方法 |
| CN102875409A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN105152957A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-12-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN107488130A (zh) * | 2017-08-22 | 2017-12-19 | 上海鲍林化工有限公司 | 一种月桂酰赖氨酸的制备方法 |
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2020
- 2020-07-21 CN CN202010705260.4A patent/CN111718275A/zh active Pending
Patent Citations (4)
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