CN111004156A - 一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 - Google Patents

一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：（1）将脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸盐加入到反应器中；（2）密闭反应器，缓慢升温至150~300℃；（3）保温反应2~10小时；（4）蒸馏除去未反应的甲胺；（5）处理得到成品。本发明选择脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸钠直接反应，过程不引入氯离子等杂质，直接反应得到了目标产物，这样就省去了酸化、成盐等纯化步骤，减少了含盐废水或者有机溶剂的使用和排放。且操作方便，易于实现工业化生产，所制得产品亦可根据实际需求改变其产品形式，提高产品的成本优势和应用便利性优势。

Description

一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的制备方法，具体为一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法。
背景技术
表面活性剂(surfactant)是一类能显著改变所有表面/界面性质的活性材料，通过改变体系界面状态，从而具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用，在国民经济发展的各行各业都有广泛的应用，被喻为“工业味精”。在人类面临资源、能源、水源危机的产业转型期，表面活性剂的可持续发展无论对表面活性剂的自身健康发展，还是对相关应用领域的发展均十分重要。目前国内外表面活性剂领域的发展一直延续绿色化、功能化的方向，注重产品、工艺及原料的安全性和产品的高效高质化发展，氨基酸表面活性剂就是这一背景下的产物。N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂是指结构中含有氨基酸官能团的一系列产品，由于氨基酸的不同而构成不同的产品类别，该类产品发泡能力、洗净能力、脱脂能力适中，所以较为温和，同时生物降解性好，所以被称为绿色表面活性剂，受到人们的亲睐，可广泛应用于洗面奶、洗发水、沐浴乳、肥皂、洗涤剂、剃须膏、牙膏及工业用产品，也可用于丝绸染整、 防锈添加剂、金属加工、矿物浮选与石油开采等工业。
N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法主要有脂肪酸酐法、脂肪酸法、脂肪腈水解法、酰胺羰基化法、脂肪酸甲酯法和油脂法、脂肪酶法、脂肪酰氯法等。在以上方法中，国内研究较多的是脂肪酸法，比如专利CN105175290A、CN106588710A中所述皆为脂肪酸与N-酰基牛磺酸缩合而成；脂肪酸甲酯法和油脂法，主要以北京工商大学徐宝财教授为代表的研究者，发表了一系列的专利，比如CN201110162138.8、CN201110162146.2、CN201510046999.8、CN201510047055.2、CN201510047057.1、CN201110162138.8、CN201110162146.2、CN201510047152.1、CN201510047000.1、CN201510047054.8等，都是采用脂肪酸甲酯或者油脂直接与氨基酸反应的方式来制备的；脂肪酶法，国内主要有以江南大学和浙江工业大学为代表的学者进行了一系列的研究，主要体现在一些文章和论文中；脂肪酰氯法，就是肖顿-鲍曼反应工艺，它是以脂肪酰氯与氨基酸或者其盐在碱性催化剂作用下进行合成的，如CN102875422、CN207031310U、CN1680305A中所述皆为此工艺。以上研究较多的方法中，唯一已经工业化生产的方法是酰氯法，目前市场上规模化的商品都是采用该方法得到的。
以上研究方法，除了已经工业化的酰氯法，其它基本都存在反应选择性较差，反应转化率较低的问题，导致分离纯化较为困难，收率较低的问题。目前酰氯法合成酰基氨基酸盐的合成工艺已经比较成熟，选择性好，转化率高，但也存在着原料不够绿色、工艺较长、纯化过程中“三废”排放严重的问题，从而限制了其快速发展和应用领域.
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，一步法合成，具有原料易得，工艺简捷，易于操作，易于实现工业化，成本低，环境友好的特点。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
（1）将脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸盐加入到反应器中；
（2）密闭反应器，缓慢升温至150~300℃；
（3）保温反应2~10小时；
（4）蒸馏除去未反应的甲胺；
（5）处理得到成品。
所述产品经过如下反应制得：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中R1为带有7~21碳原子的饱和的直链或者支链烷基；R2为CH3；X为Na、K、H、NH3、NH2CH2CH2SO3H。
进一步，所述脂肪酸、甲胺和羟乙基磺酸盐的摩尔比为1:5~100：0.5~5。
进一步，所述反应为甲胺的自催化反应过程。
进一步，所述脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
进一步，所述羟乙基磺酸盐为钾盐、钠盐、铵盐。
进一步，所述蒸馏出的甲胺回收循环使用。
进一步，所述产品的处理包括pH调整、产品形式的调整。
进一步，所述pH调整选择盐酸、硫酸、柠檬酸、牛磺酸、甲基牛磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾。
进一步，所述pH调整后产品pH为6~9。
进一步，所述产品形式的调整包括外观为颗粒、片状、膏状、水溶液。
进一步，所述产品形式的调整后产品质量百分含量在5~99%。
该产品原技术方案说明：过去脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的合成需要通过多部反应制得。首先脂肪酸制备生成脂肪酰氯，该过程一般使用氯化亚砜、氯甲酸三氯甲酯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、光气等物质作为酰基化试剂，这些物质都是具有很大的危险性，同时过程会产生较多的亚磷酸副产物；同时氨基酸一般也是采用化学合成的方式获得，比如甲基牛磺酸，一般需要以环氧乙烷和亚硫酸钠为原料合成羟乙基磺酸钠，然后羟乙基磺酸钠再和甲胺反应制得甲基牛磺酸钠；然后酰氯再与氨基酸在碱性水溶液或者有机溶剂中通过缩合反应而制得脂肪酰基氨基酸盐粗产物，包括大量的氯化钠残留，一般在5~8%的氯化钠；然后再通过无机酸酸化高温分离得到脂肪酰基氨基酸，或者冷冻结晶水洗脱盐，过程会排放大量的含盐废水，一般情况下1吨纯品，需要排放2~10吨不等的含盐废水；或者通过有机溶剂萃取得到脂肪酰基氨基酸，过程产生含溶剂废水；然后在中合成对应的脂肪酰基氨基酸盐纯品。
1、制备脂肪酰氯
Figure 776303DEST_PATH_IMAGE002
2、制备甲基牛磺酸钠
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 21339DEST_PATH_IMAGE004
3、脂肪酰氯和氨基酸的缩合
Figure DEST_PATH_IMAGE005
4、酸化
Figure 611196DEST_PATH_IMAGE006
5、成盐
Figure DEST_PATH_IMAGE007
本发明技术方案说明：
本发明直接选用脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸盐作为原料，一步法合成得到目标产物，反应式如下：
Figure 334301DEST_PATH_IMAGE001
其基本的原理和具体反应历程可以分解为，甲胺和羟乙基磺酸盐反应生成甲基牛磺酸盐。
Figure 430564DEST_PATH_IMAGE004
然后甲基牛磺酸盐再和脂肪酸进行缩合反应得到目标产物。
Figure 784185DEST_PATH_IMAGE008
本发明技术方案相对于现有技术方案，省去了脂肪酸酰化步骤，减少了危险物质酰基化试剂光气、氯化亚砜、氯甲酸三氯甲酯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷的选用，同时还减少了亚磷酸等副产物的排放，而且从反应机理上来讲也是可行的。反应机理如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
此外反应选择脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸钠直接反应，过程不引入氯离子等杂质，直接反应得到了目标产物，这样就省去了脱盐等纯化步骤，减少了含盐废水或者有机溶剂的使用和排放。
本发明与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：
本发明从分子设计和绿色化学角度出发，对反应原料进行优化选择，抛弃了有毒有害、危险性大的酰氯原料，而选择温和的脂肪酸，同时反应步骤进行了优化设计，改变了原来的多步反应通过一步法反应得到产品，同时不使用有毒有害的溶剂，操作方便，易于实现工业化生产，所制得产品亦可根据实际需求改变其产品形式，提高产品的成本优势和应用便利性优势。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.1mol椰油酸、0.5mol甲胺、0.12mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至210℃，保温反应4小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，造粒得到淡黄色N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸钠颗粒，N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸钠含量90.5%，椰油酸含量2.1%。
实施例2
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.14mol椰油酸、3mol甲胺、0.1mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至150℃，保温反应3小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.1%的牛磺酸，调整pH值在6.5~7.5，加水调整质量百分比到30%，得到淡黄色N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠溶液，N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠含量26.4%，椰油酸含量3.1%。
实施例3
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.2mol辛癸酸、1.0 mol甲胺、0.10mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至150℃，保温反应4小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，得到淡黄色N-辛癸酰基-N-甲基牛磺酸钠，N-辛癸酰基-N-甲基牛磺酸钠含量95.6%，辛癸酸含量0.5%。
实施例4
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.1mol月桂酸、1.0 mol甲胺、0.11mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至260℃，保温反应2小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，得到淡黄色片状N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠，N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠含量92%，月桂酸含量2.6%。
实施例5
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.1mol肉豆蔻酸、5mol甲胺、0.16mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至280℃，保温反应6小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，造粒得到淡黄色N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠颗粒，N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠含量78%，肉豆蔻酸含量3.0%。
实施例6
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.1mol月桂酸、0.1mol肉豆蔻酸、0.05mol硬脂酸、24mol甲胺、0.15mol的羟乙基磺酸钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至160℃，保温反应10小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，得到淡黄色成品，活性物含量57%，脂肪酸含量38%。
实施例7
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.1mol椰油酸、0.5mol甲胺、0.12mol的羟乙基磺酸钾加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至200℃，保温反应5小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的柠檬酸，调整pH值在6.5~7.5，加水调整质量百分比到40%，得到淡黄色膏状N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸钾，N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸钾含量32%，椰油酸含量2.9%。
实施例8
本实施例直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.15mol椰油酸、0.5mol甲胺、0.13mol的羟乙基磺酸胺加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至260℃，保温反应6小时，蒸馏除去未反应的甲胺，加入反应物重量0.05%的盐酸，调整pH值在6.5~7.5，得到淡黄色N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸铵，N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸铵含量88%，椰油酸含量2.4%。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于步骤如下：
（1）将脂肪酸、甲胺、羟乙基磺酸盐加入到反应器中；
（2）密闭反应器，缓慢升温至150~300℃；
（3）保温反应2~10小时；
（4）蒸馏除去未反应的甲胺；
（5）处理得到成品；
反应路线如下所示：
Figure 286190DEST_PATH_IMAGE001
，
其中R1为带有7~21碳原子的饱和的直链或者支链烷基；R2为CH3；X为Na、K、H、NH3、NH2CH2CH2SO3H。
2.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中脂肪酸、甲胺和羟乙基磺酸盐的摩尔比为1:（5~100）:（0.5~5）。
3.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述反应为甲胺的自催化反应过程。
4.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述羟乙基磺酸盐为钾盐、钠盐或铵盐。
6.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（4）蒸馏出的甲胺回收循环使用。
7.根据权利要求1所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（5）产品的处理包括pH调整、产品形式的调整。
8.根据权利要求7所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述pH调整选择盐酸、硫酸、柠檬酸、牛磺酸、甲基牛磺酸、氢氧化钠或氢氧化钾；所述产品形式的调整包括将产品形式调整为为颗粒、片状、膏状或水溶液。
9.根据权利要求7或8所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述pH调整后的产品pH为6~9。
10.根据权利要求7或8所述的直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述产品形式的调整后所得产品质量百分含量在5~99%。
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