CN111072524A - 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 - Google Patents

采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111072524A
CN111072524A CN201911338482.0A CN201911338482A CN111072524A CN 111072524 A CN111072524 A CN 111072524A CN 201911338482 A CN201911338482 A CN 201911338482A CN 111072524 A CN111072524 A CN 111072524A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino acid
fatty acyl
acyl amino
taurate
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911338482.0A
Other languages
English (en)
Inventor
朱红军
徐由江
郭静波
崔宜斌
陈叶礼
朱志乾
臧涛涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhangjiagang Great Chemicals Co ltd
Original Assignee
Zhangjiagang Great Chemicals Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhangjiagang Great Chemicals Co ltd filed Critical Zhangjiagang Great Chemicals Co ltd
Priority to CN201911338482.0A priority Critical patent/CN111072524A/zh
Publication of CN111072524A publication Critical patent/CN111072524A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，将脂肪酸、催化剂、氨基酸加入到反应器中；密闭反应器，缓慢升温至200~300℃；保温反应2~10小时；缓慢搅拌下降温至200℃以下进行结晶；降温至80‑100℃趁热过滤，滤液回收再利用；滤饼处理得到成品本发明通过高温合成结束后，缓慢降温至200℃以下，此时活性物会缓慢结晶析出，再降温至100℃左右进行热过滤，这时温度远高于脂肪酸的熔点，过量的脂肪酸大部分可以通过离心除去，本发明选择脂肪酸和氨基酸盐直接反应，过程不引入氯离子等杂质，直接反应得到了目标产物，这样就省去了酸化、成盐步骤，减少了含盐废水或者有机溶剂的使用和排放。

Description

采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的制备方法，具体为一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法。
背景技术
表面活性剂(surfactant)是一类能显著改变所有表面/界面性质的活性材料，通过改变体系界面状态，从而具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用，在国民经济发展的各行各业都有广泛的应用，被喻为“工业味精”。在人类面临资源、能源、水源危机的产业转型期，表面活性剂的可持续发展无论对表面活性剂的自身健康发展，还是对相关应用领域的发展均十分重要。目前国内外表面活性剂领域的发展一直延续绿色化、功能化的方向，注重产品、工艺及原料的安全性和产品的高效高质化发展，氨基酸表面活性剂就是这一背景下的产物。N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂是指结构中含有氨基酸官能团的一系列产品，由于氨基酸的不同而构成不同的产品类别，该类产品发泡能力、洗净能力、脱脂能力适中，所以较为温和，同时生物降解性好，所以被称为绿色表面活性剂，受到人们的亲睐，可广泛应用于洗面奶、洗发水、沐浴乳、肥皂、洗涤剂、剃须膏、牙膏及工业用产品，也可用于丝绸染整、 防锈添加剂、金属加工、矿物浮选与石油开采等工业。
N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法主要有脂肪酸酐法、脂肪酸法、脂肪腈水解法、酰胺羰基化法、脂肪酸甲酯法和油脂法、脂肪酶法、脂肪酰氯法等。在以上方法中，国内研究较多的是脂肪酸法，比如专利CN105175290A、CN106588710A中所述皆为脂肪酸与N-酰基牛磺酸缩合而成；脂肪酸甲酯法和油脂法，主要主要以北京工商大学徐宝财教授为代表的研究者，发表了一系列的专利，比如CN201110162138.8、CN201110162146.2、CN201510046999.8、CN201510047055.2、CN201510047057.1、CN201110162138.8、CN201110162146.2、CN201510047152.1、CN201510047000.1、CN201510047054.8等，都是采用脂肪酸甲酯或者油脂直接与氨基酸反应的方式来制备的；脂肪酶法，国内主要有以江南大学和浙江工业大学为代表的学者进行了一系列的研究，主要体现在一些文章和论文中；脂肪酰氯法，就是肖顿-鲍曼反应工艺，它是以脂肪酰氯与氨基酸或者其盐在碱性催化剂作用下进行合成的，如CN102875422、CN207031310U、CN1680305A中所述皆为此工艺。以上研究较多的方法中，唯一已经工业化生产的方法是酰氯法，目前市场上规模化的商品都是采用该方法得到的。
以上研究方法，除了已经工业化的酰氯法，其它基本都存在反应选择性较差，反应转化率较低的问题，导致分离纯化较为困难，收率较低的问题。目前酰氯法合成酰基氨基酸盐的合成工艺已经比较成熟，选择性好，转化率高，但也存在着原料不够绿色、工艺较长、纯化过程中“三废”排放严重的问题，从而限制了其快速发展和应用领域。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的提供一种采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于采用过量的脂肪酸作为酰基化试剂，和氨基酸盐直接合成得到脂肪酰基氨基酸表面活性剂，过程利用原料脂肪酸和活性物成品之间的熔点特性和溶解特性，活性物熔点远高于脂肪酸，同时活性物因为与脂肪酸有相同的疏水链段，所以活性物在脂肪酸中有一定的溶解度，这样低熔点的脂肪酸除了作为反应物，还起到了溶剂的作用，然后利用活性物和脂肪酸的熔点差较大，这样降低到一定温度活性物又可以在脂肪酸溶解中结晶析出，通过过滤，就可以得到纯净度较高的活性物，脂肪酸可以重复利用，从而使得本技术方案具有原料易得，工艺简捷，易于操作，易于实现工业化，成本低，环境友好的特点。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
（1）将脂肪酸、催化剂、氨基酸加入到反应器中；
（2）密闭反应器，缓慢升温至200~300℃；
（3）保温反应2~10小时；
（4）缓慢搅拌下降温至200℃以下进行结晶；
（5）降温至80-100℃趁热过滤，滤液回收再利用；
（6）滤饼处理得到成品。
反应路线如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中R1为带有8~22碳原子的直链或者支链烷基；R2为H或CH3；X为Na、K、H、NH2CH2CH2SO3H。
进一步，所述步骤（1）中脂肪酸、氨基酸的摩尔比为1: （0.1~0.5）。
进一步，所述步骤（1）中的脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
进一步，所述步骤（1）中的氨基酸为牛磺酸盐、甲基牛磺酸盐或者两者的混合物。
进一步，所述牛磺酸盐为牛磺酸钾或牛磺酸钠；所述甲基牛磺酸盐为甲基牛磺酸钠或甲基牛磺酸钾。
进一步，所述步骤（1）中的催化剂选择甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、对甲苯磺酸、氨基磺酸、十二烷基苯磺酸或固体超强酸中的至少一种。
进一步，所述步骤（1）中的催化剂的使用量为投料量（投加的脂肪酸、催化剂和氨基酸的总质量）的0.01~5wt%。
利用所述的方法制得的脂肪酰基氨基酸表面活性剂的pH为6~9，滤饼经过处理后得到外观为颗粒、片状、膏状或水溶液的产品，质量百分含量为5~99%。
该产品原技术方案说明：
过去脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的合成需要通过多部反应制得。首先脂肪酸制备生成脂肪酰氯，该过程一般使用氯化亚砜、氯甲酸三氯甲酯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、光气等物质作为酰基化试剂，这些物质都是具有很大的危险性，同时过程会产生较多的亚磷酸副产物；然后酰氯再与氨基酸在碱性水溶液或者有机溶剂中通过缩合反应而制得脂肪酰基氨基酸盐粗产物，包括大量的氯化钠残留，一般在5~8%的氯化钠；然后再通过无机酸酸化高温分离得到脂肪酰基氨基酸，过程会排放大量的酸性废水，一般情况下一吨纯品，需要排放2~10吨不等的含盐废水；或者通过有机溶剂萃取得到脂肪酰基氨基酸，过程产生含溶剂废水；然后在中合成对应的脂肪酰基氨基酸盐纯品。
1、制备脂肪酰氯
Figure 213236DEST_PATH_IMAGE002
2、脂肪酰氯和氨基酸的缩合
Figure DEST_PATH_IMAGE003
3、酸化
Figure 788968DEST_PATH_IMAGE004
4、成盐
Figure DEST_PATH_IMAGE005
本发明技术方案说明：
本发明直接选用脂肪酸作为酰基化试剂进行反应，省去了脂肪酸酰化步骤，减少了危险物质酰基化试剂光气、氯化亚砜、氯甲酸三氯甲酯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷的选用，同时还减少了亚磷酸等副产物的排放，而且从反应机理上来讲也是可行的。反应机理如下：
Figure 333213DEST_PATH_IMAGE006
同时反应选择过量的脂肪酸，这样，从反应动力学上来讲有利于正向反应的进行，同时过量的脂肪酸在高温下，熔融成为液体，还可以作为反应体系的溶剂，从而进一步推动反应的进行。此外反应选择脂肪酸和氨基酸盐直接反应，过程不引入氯离子等杂质，直接反应得到了目标产物，这样就省去了酸化、成盐步骤，减少了含盐废水或者有机溶剂的使用和排放。另外体系中过量的脂肪酸大部分可以通过过滤除去，少量的脂肪酸残留，因为脂肪酸也是化妆品常规原料，不会对产品的应用造成影响。
关于本发明中另外一个核心的高温结晶离心工艺的技术说明，本发明的目标产物，在脂肪酸溶液中的熔点在200℃左右，所以本发明通过高温合成结束后，缓慢降温至200℃以下，此时活性物会缓慢结晶析出，待结晶析出完全后，再降温至80~100℃左右，进行热过滤，这时温度远高于脂肪酸的熔点，所以很容易过滤。
本发明与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：
本发明从分子设计和绿色化学角度出发，对反应原料进行优化选择，抛弃了有毒有害、危险性大的酰氯原料，而选择温和的脂肪酸，同时反应步骤进行了优化设计，改变了原来的多步反应通过一步法反应得到产品，同时不使用有毒有害的溶剂，操作方便，易于实现工业化生产，所制得产品亦可根据实际需求改变其产品形式，提高产品的成本优势和应用便利性优势。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol椰油酸、0.2mol的甲基牛磺酸钠、2g的甲醇钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至260℃，保温反应4小时，蒸馏除去低沸点物质，加入18g的牛磺酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠滤饼，N-椰油酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠含量93.2%，椰油酸含量1.2%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例2
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.6mol月桂酸、0.4mol肉豆蔻酸、0.1mol的甲基牛磺酸钠、0.05mol的牛磺酸钠、5g的十二烷基苯磺酸加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至250℃，保温反应6小时，蒸馏除去低沸点物质，加入1.4g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠滤饼，N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸牛磺酸钠含量94.1%，脂肪酸含量0.8%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例3
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol肉豆蔻酸、0.2mol的甲基牛磺酸钠、2g的甲醇钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至280℃，保温反应8小时，蒸馏除去低沸点物质，加入1.5g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠滤饼，N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠含量92.8%，肉豆蔻酸含量0.9%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例4
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol辛酸、0.5mol的甲基牛磺酸钾、5g的固体超强酸加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至200℃，保温反应8小时，蒸馏除去低沸点物质，加入1.2g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-辛酰基-N-甲基牛磺酸钾滤饼，N-辛酰基-N-甲基牛磺酸钾含量91.8%，辛酸含量1.9%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例5
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol月桂酸、0.3mol的牛磺酸钾、2g的氢氧化钠加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至250℃，保温反应3小时，蒸馏除去低沸点物质，加入4g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-月桂酰基牛磺酸钾滤饼，N-月桂酰基牛磺酸钾含量93%，月桂酸含量1.0%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例6
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol月桂酸、0.3mol的甲基牛磺酸钾、0.1mol的牛磺酸钾、3g的氢氧化钾加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至210℃，保温反应3小时，蒸馏除去低沸点物质，加入4g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-月桂酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾滤饼，N-月桂酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾含量92%，月桂酸含量2.0%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例7
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将1mol辛癸酸、0.4mol的甲基牛磺酸钾、0.1mol的牛磺酸钾、3g的氨基磺酸加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至200℃，保温反应10小时，蒸馏除去低沸点物质，加入1.5g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-辛癸酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾滤饼，N-辛癸酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾含量91%，辛癸酸含量2.7%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
实施例8
本实施例的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，步骤如下：
将0.5mol辛癸酸、0.5mol硬脂酸、0.1mol的甲基牛磺酸钾、0.1mol的牛磺酸钾、3g的对甲苯磺酸加入到反应器中，密闭反应器，缓慢升温至200℃，保温反应10小时，蒸馏除去低沸点物质，加入1.5g的盐酸，保持搅拌转速30rpm，降温至200℃，调整降温速度2℃/10分钟，缓慢降温至80~100℃，趁热过滤，得到淡黄色N-脂肪酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾滤饼，N-脂肪酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾含量94%，脂肪酸含量0.7%。滤饼通过造粒、切片或者加入去离子水，可以调整得到粒状、片状、膏状、液体等固含量在5~99%的不同的产品状态。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.一种采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于步骤如下：
（1）将脂肪酸、催化剂、氨基酸加入到反应器中；
（2）密闭反应器，缓慢升温至200~300℃；
（3）保温反应2~10小时；
（4）缓慢搅拌下降温至200℃以下进行结晶；
（5）降温至80-100℃趁热过滤，滤液回收再利用；
（6）滤饼处理得到成品；
反应路线如下所示：
Figure 636329DEST_PATH_IMAGE001
其中R1为带有7~21碳原子的直链或者支链烷基；R2为H或CH3；X为Na、K、H、NH2CH2CH2SO3H。
2.根据权利要求1所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中脂肪酸、氨基酸的摩尔比为1: （0.1~0.5）。
3.根据权利要求1所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中的脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中的氨基酸为牛磺酸盐、甲基牛磺酸盐或者两者的混合物。
5.根据权利要求4所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述牛磺酸盐为牛磺酸钾或牛磺酸钠；所述甲基牛磺酸盐为甲基牛磺酸钠或甲基牛磺酸钾。
6.根据权利要求1所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中的催化剂选择甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、对甲苯磺酸、氨基磺酸、十二烷基苯磺酸或固体超强酸中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法，其特征在于：所述步骤（1）中的催化剂的使用量为投料量的0.01~5wt%。
8.利用权利要求1-7任一所述的方法制得的脂肪酰基氨基酸表面活性剂，其特征在于：所述产品pH为6~9，外观为颗粒、片状、膏状或水溶液，质量百分含量为5~99%。
CN201911338482.0A 2019-12-23 2019-12-23 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 Pending CN111072524A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911338482.0A CN111072524A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911338482.0A CN111072524A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111072524A true CN111072524A (zh) 2020-04-28

Family

ID=70316862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911338482.0A Pending CN111072524A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111072524A (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112957998A (zh) * 2021-02-08 2021-06-15 张家港格瑞特化学有限公司 一种表面活性剂组合物的制备方法
CN114031526A (zh) * 2021-12-06 2022-02-11 江苏奥洁生物科技有限公司 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的一步缩合法连续化制备
CN114133344A (zh) * 2021-11-29 2022-03-04 江苏奥洁生物科技有限公司 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN114181119A (zh) * 2021-12-18 2022-03-15 黄冈永安日用化工有限公司 一种甲基月桂酰基牛磺酸钠的制备方法
CN115626884A (zh) * 2022-12-20 2023-01-20 江苏奥洁生物科技有限公司 一种合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN116199604A (zh) * 2021-12-27 2023-06-02 马鞍山科思化学有限公司 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法
WO2023184806A1 (zh) * 2022-04-01 2023-10-05 岳阳科罗德联合化学工业有限公司 一种连续流生产无盐氨基酸表面活性剂的生产系统及制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5496959A (en) * 1994-05-23 1996-03-05 Hoechst Celanese Corporation Preparation of N-acyl taurates
JP2002234868A (ja) * 2001-02-08 2002-08-23 Rekkutekku Laboratories Kk アシルタウリン塩の製造方法
CN1680305A (zh) * 2005-01-25 2005-10-12 上海奥利实业有限公司 高纯度n－酰基－n－甲基牛磺酸钠的合成方法
CN105175290A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 湖州新天字味精有限公司 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法
CN106588710A (zh) * 2016-12-12 2017-04-26 黄冈市富驰制药有限责任公司 一种应用微波合成n‑酰基‑n‑甲基牛磺酸盐的方法
CN109369475A (zh) * 2018-12-07 2019-02-22 张家港格瑞特化学有限公司 一种双牛磺酸基表面活性剂的制备方法
CN109689622A (zh) * 2016-09-28 2019-04-26 荷兰联合利华有限公司 Defi和酰胺牛磺酸盐的混合物及其制备方法
WO2019206607A1 (en) * 2018-04-24 2019-10-31 Unilever Plc Enhanced conversion of taurine to alkyl taurate amide using phosphoric acid catalysts

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5496959A (en) * 1994-05-23 1996-03-05 Hoechst Celanese Corporation Preparation of N-acyl taurates
JP2002234868A (ja) * 2001-02-08 2002-08-23 Rekkutekku Laboratories Kk アシルタウリン塩の製造方法
CN1680305A (zh) * 2005-01-25 2005-10-12 上海奥利实业有限公司 高纯度n－酰基－n－甲基牛磺酸钠的合成方法
CN105175290A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 湖州新天字味精有限公司 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法
CN109689622A (zh) * 2016-09-28 2019-04-26 荷兰联合利华有限公司 Defi和酰胺牛磺酸盐的混合物及其制备方法
CN106588710A (zh) * 2016-12-12 2017-04-26 黄冈市富驰制药有限责任公司 一种应用微波合成n‑酰基‑n‑甲基牛磺酸盐的方法
WO2019206607A1 (en) * 2018-04-24 2019-10-31 Unilever Plc Enhanced conversion of taurine to alkyl taurate amide using phosphoric acid catalysts
CN109369475A (zh) * 2018-12-07 2019-02-22 张家港格瑞特化学有限公司 一种双牛磺酸基表面活性剂的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
曾平等: "直接法合成月桂酰基甲基牛磺酸钠", 《日用化学工业》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112957998A (zh) * 2021-02-08 2021-06-15 张家港格瑞特化学有限公司 一种表面活性剂组合物的制备方法
CN114133344A (zh) * 2021-11-29 2022-03-04 江苏奥洁生物科技有限公司 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
WO2023093560A1 (zh) * 2021-11-29 2023-06-01 江苏奥洁生物科技有限公司 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN114133344B (zh) * 2021-11-29 2024-03-22 江苏奥洁生物科技有限公司 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN114031526A (zh) * 2021-12-06 2022-02-11 江苏奥洁生物科技有限公司 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的一步缩合法连续化制备
CN114181119A (zh) * 2021-12-18 2022-03-15 黄冈永安日用化工有限公司 一种甲基月桂酰基牛磺酸钠的制备方法
CN116199604A (zh) * 2021-12-27 2023-06-02 马鞍山科思化学有限公司 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法
CN116199604B (zh) * 2021-12-27 2023-12-19 马鞍山科思化学有限公司 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法
WO2023184806A1 (zh) * 2022-04-01 2023-10-05 岳阳科罗德联合化学工业有限公司 一种连续流生产无盐氨基酸表面活性剂的生产系统及制备方法
CN115626884A (zh) * 2022-12-20 2023-01-20 江苏奥洁生物科技有限公司 一种合成n-酰基氨基酸表面活性剂的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111072524A (zh) 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN111004156A (zh) 一种直接法合成脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN105152957B (zh) 月桂酰基氨基酸钠的合成方法
CN101723455B (zh) 制备偏钒酸钠的方法
CN114133344B (zh) 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN100404117C (zh) 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法
CN102633689A (zh) 采用亚硫酸铵磺化制备牛磺酸的方法
CN110981758A (zh) 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法
CN113200879A (zh) 乙醇胺生产牛磺酸的循环方法
CN102964313A (zh) 一种非布索坦的合成方法
CN113024396B (zh) 一种奥司他韦的制备方法及其中间体
CN105884638A (zh) 一种α-烷基甜菜碱型双子表面活性剂及其合成方法
CN111004142A (zh) 一种表面活性剂的合成方法
CN102531968A (zh) L-精氨酸α-酮戊二酸的制备工艺
CN107400069A (zh) 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法
CN105541652A (zh) 一种椰油酰基谷氨酸的制备方法
CN110963947A (zh) 一种表面活性剂的制备方法
CN105348134B (zh) 一种n‑酰基氨基酸的精制纯化方法
CN111116352B (zh) 十二烷基二元羧酸精制结晶母液的回收利用方法
CN101381297B (zh) 一种从辛癸酸混合物中分离辛酸的方法
CN109482100B (zh) 一种氨基酸表面活性剂的制备方法
CN109678742B (zh) 一种利用分离设备分离亚氨基二乙酸的方法
CN112694397B (zh) 2,6-萘二甲酸的提纯方法
CN105348133A (zh) 合成n-脂肪酰基氨基酸的方法
CN102126964A (zh) 无溶剂季铵化制备高含量α-烷基甜菜碱的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200428