CN105175290A - 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 - Google Patents
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105175290A CN105175290A CN201510568857.8A CN201510568857A CN105175290A CN 105175290 A CN105175290 A CN 105175290A CN 201510568857 A CN201510568857 A CN 201510568857A CN 105175290 A CN105175290 A CN 105175290A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lauric acid
- lauroyl
- methyl taurine
- synthesis method
- consumption
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
本发明公开了一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至100℃-110℃搅拌混合10min；升温后，缓慢滴加46%-48%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至220-226℃下反应110-150分钟；反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品；上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法，属于化工生产领域。
背景技术
月桂酰基甲基牛磺酸钠是N－酰基氨基酸型表面活性剂中的一种，其分子中含有与酰胺基结合的磺酸基，与阴离子、非离子、两性离子表面活性剂有良好的配伍性，是一种安全性较高的阴离子表面活性剂，具有优良的水溶性、耐硬水性、耐碱性和耐酸性。目前工业上主要用肖顿-鲍曼缩合法制备月桂酰基甲基牛磺酸钠［4-5］，N-甲基牛磺酸钠转化率一般在90%左右，产品纯度在95%左右。该工艺在制备月桂酰氯的过程中容易造成环境污染，同时大量钠盐难以回收利用，在多次重结晶提纯过程中会造成产品损失。而直接法制备不需酰氯化反应，同时产品无需脱盐处理，工艺周期短，绿色安全，物料损失少，具有很大的研究应用潜力。
现有技术已有对直接制备方法进行改进研究的，曾平等（《用化学工业》,第42卷第1期,2012年2月,“直接法合成月桂酰基甲基牛磺酸钠以月桂酸和N－甲基牛磺酸钠为原料”）经直接法缩合反应合成了月桂酰基甲基牛磺酸钠，MgO对该缩合反应具有较高的催化活性。经实验优化得到的较佳合成工艺条件为:月桂酸与N－甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.3：1，MgO用量为月桂酸质量的2%，液体石蜡用量为月桂酸质量的40%，在215℃下反应6h。优化条件下N-甲基牛磺酸钠的转化率可达95%以上，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达98%以上。
本发明旨在提供一种新的月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成方法，反应时间更短，N-甲基牛磺酸钠转化率可达96%以上，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%以上。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明针对背景技术存在的问题，提供一种新的月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成方法，反应时间更短，转化率可达98%以上，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%以上。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
（1）混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至100℃-110℃搅拌混合10min；
（2）升温后，缓慢滴加46%-48%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至220-226℃下反应110-150分钟；
（3）反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.3-1.5∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.8-1.0%，液体石蜡用量为月桂酸质量的35-40%。
作为优选，升温后，缓慢滴加46%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至226℃下反应110分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.5∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.8%，液体石蜡用量为月桂酸质量的40%。
优选，按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.8%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%。
本发明发现将醋酸和硼酸具有显著的协同催化作用，同时结合其他优化的反应条件，可以大幅度降低反应时间，并且显著提高N-甲基牛磺酸钠的转化率，而且粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%以上。
本发明的有益之处在于：
本发明工艺简单好操作，可以大幅度降低反应时间，并且显著提高N-甲基牛磺酸钠的转化率，而且粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%以上。
具体实施方式
实施例1：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至100℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加46%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至226℃下反应110分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.5∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.8%，液体石蜡用量为月桂酸质量的40%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.8%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%。
实施例2：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至110℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加48%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至220℃下反应150分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.3∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的1.0%，液体石蜡用量为月桂酸质量的35%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.6%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达98%。
实施例3：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至105℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加47%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至225℃下反应135分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.4∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.9%，液体石蜡用量为月桂酸质量的39%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.1%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%。
实施例4：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至103℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加46%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至221℃下反应140分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.5∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.8%，液体石蜡用量为月桂酸质量的36%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.5%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达98%。
实施例5：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至101℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加47%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至223℃下反应140分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.3∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.9%，液体石蜡用量为月桂酸质量的38%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.2%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%。
实施例6：
一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至109℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加48%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至222℃下反应135分钟；
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.4∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的1.0%，液体石蜡用量为月桂酸质量的37%。
按照现有技术常规方法进行检测，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.3%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达98%。
由此可见，本发明工艺简单好操作，可以大幅度降低反应时间，并且显著提高N-甲基牛磺酸钠的转化率，N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.3%，而且粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%以上。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法：
（1）混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至100℃-110℃搅拌混合10min；
（2）升温后，缓慢滴加46%-48%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至220-226℃下反应110-150分钟；
（3）反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用；
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.3-1.5∶1，MgO用量为月桂酸质量的1%，醋酸用量为月桂酸质量的0.6-0.8%，液体石蜡用量为月桂酸质量的35-38%。
2.权利要求1所述的月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法，其特征在于：
混合月桂酸、硼酸、醋酸、液体石蜡，通入氮气置换空气，经升温至100℃搅拌混合10min；
升温后，缓慢滴加46%质量分数的N-甲基牛磺酸钠水溶液，控制滴加速度以免反应系统产生大量泡沫而溢出，滴完N-甲基牛磺酸钠水溶液后继续升温至226℃下反应110分钟。
3.权利要求2所述的月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法，其特征在于：
反应完成后停止加热，料温低于130℃后依次注入水和环己烷溶解料液，静置分层后将下层水溶液重结晶过滤，滤饼再以乙醇重结晶过滤后真空干燥得产品;上层油层蒸出环己烷后，石蜡层循环再利用。
4.权利要求3所述的月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法，其特征在于：
所述月桂酸与N-甲基牛磺酸钠的投料摩尔比为1.5∶1，硼酸用量为月桂酸质量的0.8%，醋酸用量为月桂酸质量的0.8%，液体石蜡用量为月桂酸质量的40%。
5.权利要求4所述的月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法，其特征在于：
N-甲基牛磺酸钠的转化率可达96.8%，粗产品经重结晶及干燥处理后纯度可达99%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510568857.8A CN105175290A (zh) | 2015-09-09 | 2015-09-09 | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510568857.8A CN105175290A (zh) | 2015-09-09 | 2015-09-09 | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105175290A true CN105175290A (zh) | 2015-12-23 |
Family
ID=54897816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510568857.8A Pending CN105175290A (zh) | 2015-09-09 | 2015-09-09 | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105175290A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110938023A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-03-31 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 |
| CN111072524A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-28 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
| CN116199604A (zh) * | 2021-12-27 | 2023-06-02 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857370A (en) * | 1954-11-22 | 1958-10-21 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing ester and amide type anionic surface active agents |
-
2015
- 2015-09-09 CN CN201510568857.8A patent/CN105175290A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857370A (en) * | 1954-11-22 | 1958-10-21 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing ester and amide type anionic surface active agents |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 曾平 等: "直接法合成月桂酰基甲基牛磺酸钠", 《日用化学工业》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110938023A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-03-31 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 |
| CN111072524A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-28 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
| CN116199604A (zh) * | 2021-12-27 | 2023-06-02 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN116199604B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-12-19 | 马鞍山科思化学有限公司 | 一种高品质椰油酰-n-甲基牛磺酸钠的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105175291A (zh) | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成方法 | |
| CN105175290A (zh) | 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法 | |
| CN103664709A (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 | |
| CN104119243A (zh) | 一种亚氨基二乙酸的节能清洁生产方法 | |
| CN102838497A (zh) | 一种甘氨酸的清洁生产工艺 | |
| CN105254575A (zh) | 一种磺胺嘧啶的合成方法 | |
| CN102367238A (zh) | 促进剂n，n-二环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺的合成方法 | |
| CN103664812B (zh) | 一种2,5-二氢-6-羟基-2-甲基-5-氧-3-巯基-1,2,4-三嗪的制备方法 | |
| CN103524450A (zh) | 以甲醇为溶剂生产促进剂dz的合成方法 | |
| CN104262991B (zh) | 一种半连续化生产荧光增白剂的方法 | |
| CN102432509A (zh) | 制备4-甲砜基甲苯的方法 | |
| CN105348323A (zh) | 一种以三氯乙酰氯为初始原料水相合成毒死蜱的方法 | |
| CN104276944A (zh) | 2,4-二氯苯氧乙酸连续反应结晶粒度控制方法 | |
| CN104086463A (zh) | 一种1,4-丁二磺酸精品及其溶液的制备方法 | |
| CN107129446A (zh) | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺 | |
| CN102976946A (zh) | 合成间苯二甲酸二甲酯的方法 | |
| CN106518704A (zh) | 一种水杨酰胺的制备方法 | |
| CN101538214A (zh) | 生产γ-丁基甜菜碱及其盐酸盐的方法 | |
| CN103864786A (zh) | 一种6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸的合成方法 | |
| CN105153197B (zh) | 一种头孢中间体的制备方法 | |
| CN205856358U (zh) | 1‑萘磺酸的连续生产装置 | |
| CN103145576B (zh) | 一种环境友好的甲基丙烯酰胺的制备和提纯方法 | |
| CN104529847A (zh) | 一种生产灭多威的方法 | |
| CN103130672B (zh) | 一种生产甲基丙烯酰胺的方法 | |
| CN101792397A (zh) | 利用电渗析分离甘氨酸与亚氨基二乙酸混合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151223 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |