CN110938023A - 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 - Google Patents

一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110938023A
CN110938023A CN201911336684.1A CN201911336684A CN110938023A CN 110938023 A CN110938023 A CN 110938023A CN 201911336684 A CN201911336684 A CN 201911336684A CN 110938023 A CN110938023 A CN 110938023A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hours
taurine
fatty acyl
cooling
taurate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911336684.1A
Other languages
English (en)
Inventor
徐由江
朱红军
郭静波
崔宜斌
陈叶礼
朱志乾
臧涛涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ZHANGJIAGANG GREAT CHEMICALS Co Ltd
Original Assignee
ZHANGJIAGANG GREAT CHEMICALS Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ZHANGJIAGANG GREAT CHEMICALS Co Ltd filed Critical ZHANGJIAGANG GREAT CHEMICALS Co Ltd
Priority to CN201911336684.1A priority Critical patent/CN110938023A/zh
Publication of CN110938023A publication Critical patent/CN110938023A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：将脂肪酸、酸酐投入反应器中；缓慢升温至80~160℃，回流反应5~10小时；接入真空‑0.08~‑0.09MPa，温度100~150℃，真空脱气2~10小时；降温至50~90℃；加入牛磺酸盐，反应温度50~300℃，反应1‑10小时；降温得成品；本发明通过对反应原料的优选，剔除掉危险性较大的酰氯，选择相对较为温和的原料，减少工艺的安全风险性；因为不再选用酰氯原料，可以不用通过纯化处理就得到目标产物，减少了废水的排放和环保压力，同时所选原料易得，工艺简单，对设备要求较低，可以实现批量化生产。

Description

一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的制备方法，具体为一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法。
背景技术
脂肪酰基牛磺酸类表面活性剂，其性能优良，具有低毒性、低刺激性，对皮肤极其柔和，具有较强的洗涤能力和发泡力，在清洗剂和洗浴液中配方中使用发泡良好，洗后具有爽快感，不会有传统洗涤剂存在的粗涩感及滑溜感，耐硬水，同时具有良好的生物降解性和安全性，是高档香波和沐浴露的主要原料。因与其它表面活性剂具有广泛配伍性，被广泛应用于(珠光)洗面奶、洗发水、沐浴乳、肥皂、洗涤剂、剃须膏、牙膏及工业用产品，。
脂肪酰基牛磺酸钠一般由直接法和间接法两种方法制得，直接法是以脂肪酸或脂肪酸酯与N-甲基牛磺酸钠进行缩合反应的工艺，如CN105175290A、CN106588710A中所述皆为脂肪酸与N-酰基牛磺酸缩合而成；间接法则主要是肖顿-鲍曼反应工艺，它是以脂肪腈水解成脂肪酰氯、或者脂肪酸酰化成脂肪酰氯，然后脂肪酰氯与N-甲基牛磺酸钠在碱性催化剂作用下进行合成的，如CN102875422、CN207031310U、CN1680305A中所述皆为此工艺。目前，直接法合成脂肪酰基甲基牛磺酸钠，所需设备较为复杂，且需要氮气保护，溶剂型反应需要分离提纯，即使溶剂回收循环利用，也对环境会造成压力；无溶剂型反应则需要较高设备要求，且收率较低。
间接法中的肖顿-鲍曼反应工艺是目前最常用的生产工艺，其制备过程一般通过多步反应制得。首先脂肪酸制备生成脂肪酰氯，该过程一般使用氯化亚砜、氯甲酸三氯甲酯、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、光气等物质作为酰基化试剂，这些物质都是具有很大的危险性，同时过程会产生较多的亚磷酸副产物；
Figure 560323DEST_PATH_IMAGE001
然后酰氯再与氨基酸在碱性水溶液或者有机溶剂中通过缩合反应而制得脂肪酰基氨基酸盐粗产物，包括大量的氯化钠残留，一般在5~8%的氯化钠；
Figure 486691DEST_PATH_IMAGE002
然后再通过溶剂重结晶分离得到脂肪酰基氨基酸，过程会排放大量的废水，一般情况下一吨纯品，需要排放2~10吨不等的含盐废水或者含溶剂废水；
Figure 379692DEST_PATH_IMAGE003
.
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，以脂肪酸、酸酐、牛磺酸盐为原料，首先经过脂肪酸与酸酐反应得到脂肪基酸酐，然后脂肪酸酐和牛磺酸盐经过酰化反应而制得目标产物，具有不用进行纯化处理，直接得到产物，同时原料易得，工艺简捷，易于操作，易于实现工业化，成本低，环境友好的特点。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将脂肪酸、酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至80~160℃，回流反应5~10小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度100~150℃，真空脱气2~10小时；
（4）降温至40~90℃；
（5）加入牛磺酸盐，反应温度40~300℃，反应1-10小时；
（6）降温得成品；反应路线如下所示：
Figure 733312DEST_PATH_IMAGE004
Figure 265925DEST_PATH_IMAGE005
,
其中X=Na或K。
进一步，所述步骤（1）中脂肪酸：酸酐的摩尔比为1:（1~10）。
进一步，所述酸酐为C2~C8中的一种或几种，优选乙酸酐；
进一步，所述脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
进一步，所述步骤（5）中的牛磺酸盐为N-甲基牛磺酸钠、牛磺酸钠、N-甲基牛磺酸钾、牛磺酸钾、N-甲基牛磺酸、牛磺酸中的一种或几种；
进一步，所述脂肪酸与牛磺酸盐的摩尔比为1:（0.5~2）。
本发明与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：
本发明通过对反应原料的优选，剔除掉危险性较大的酰氯，选择相对较为温和的原料，减少工艺的安全风险性；因为不再选用酰氯原料，可以不用通过纯化处理就得到目标产物，减少了废水的排放和环保压力，同时所选原料易得，工艺简单，对设备要求较低，可以实现批量化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1） 将200g月桂酸、210g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至140℃，回流反应5~10小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度140℃，真空脱气3小时；
（4）降温至40℃；
（5）缓慢滴加320g的N-甲基牛磺酸钠（25%水溶液），滴加温度45~60℃，滴加时间4小时；
（6）滴加完毕，升温至80~90℃，保温反应2小时；
（7）降温得月桂酰基甲基牛磺酸钠成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量22%，N-甲基牛磺酸钠1.5%，活性物含量35%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例2
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将205g椰油酸、420g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至120℃，回流反应10小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度130℃，真空脱气5小时；
（4）降温至60℃；
（5）缓慢滴加100g的N-甲基牛磺酸钠（40%水溶液），100g的牛磺酸钠（40%水溶液），滴加温度60~70℃，滴加时间4小时；
（6）滴加完毕，升温至80~90℃，保温反应2小时；
（7）降温得椰油酰基甲基牛磺酸牛磺酸钠。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量26%，N-甲基牛磺酸钠1.2%，牛磺酸钠0.5%，活性物含量40%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例3
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将145g辛酸、105g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至140℃，回流反应5~10小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度140℃，真空脱气3小时；
（4）降温至90℃；
（5）加入180g的N-甲基牛磺酸钠（90%粉末），缓慢升温至200℃；
（6）保温200℃，保温反应2小时；
（7）降温得辛酰基甲基牛磺酸钠成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量1.6%，N-甲基牛磺酸钠3.3%，活性物含量68%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例4
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将230g肉豆蔻酸、630g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至140℃，回流反应10小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度140℃，真空脱气4小时；
（4） 降温至60℃；加入120g的牛磺酸钾（90%粉末），
（5） 缓慢滴加130g的N-甲基牛磺酸钾（40%水溶液），滴加温度60~70℃，滴加时间2小时；
（6）滴加完毕，升温至80~90℃，保温反应6小时；
（7）降温得肉豆蔻酰基甲基牛磺酸牛磺酸钾。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量21%，N-甲基牛磺酸钠8%，牛磺酸钠5%，活性物含量32%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例5
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将257g棕榈酸、500g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至150℃，回流反应8小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度150℃，真空脱气4小时；
（4）降温至90℃；
（5）加入155g的牛磺酸钠（95%粉末），缓慢升温至260℃；
（6） 保温260℃，保温反应5小时；
（7）降温得肉豆蔻酰基甲基牛磺酸钠成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量3.0%，N-甲基牛磺酸钠4.0%，活性物含量91.0%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例6
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1） 将285g硬脂酸、1000g乙酸酐投入反应器中；
（2） 缓慢升温至150℃，回流反应10小时；
（3） 接入真空-0.08~-0.09MPa，温度150℃，真空脱气4小时；
（4） 降温至90℃；
（5） 加入132g的牛磺酸（95%粉末），146g的甲基牛磺酸（95%粉末）缓慢升温至290℃；
（6）保温290℃，保温反应6小时；
（7）降温得硬脂酰基甲基牛磺酸牛磺酸成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量2.7%，N-甲基牛磺酸14.0%，牛磺酸10.0%，活性物含量67.0%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例7
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1） 将200g月桂酸、500g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至140℃，回流反应8小时；
（3）接入真空-0.08~-0.09MPa，温度140℃，真空脱气4小时；
（4）降温至90℃；
（5）加入146g的甲基牛磺酸（95%粉末），缓慢升温至250℃；
（6）保温250℃，保温反应5小时；
（7）降温得月桂酰基甲基牛磺酸成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，脂肪酸含量3.0%，N-甲基牛磺酸钠4.2%，活性物含量90%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
实施例8
本实施例的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，步骤如下：
（1）将160g月桂酸、40g肉豆蔻酸，600g乙酸酐投入反应器中；
（2）缓慢升温至130℃，回流反应8小时；
（3） 接入真空-0.08~-0.09MPa，温度130℃，真空脱气4小时；
（4）降温至90℃；
（5）加入136g的甲基牛磺酸钠（95%粉末），31g的牛磺酸钠（95%粉末），缓慢升温至220℃；
（6）保温220℃，保温反应5小时；
（7）降温得月桂酰基甲基牛磺酸牛磺酸钠和肉豆蔻酰基甲基牛磺酸牛磺酸钠混合物成品。
本发明得到的成品可以直接使用，成品中氯化钠含量为0%，月桂酸含量0.5%，肉豆蔻酸含量0.5%，N-甲基牛磺酸钠2.6%，牛磺酸钠1.0%，活性物含量90%。同时还可以根据不同的应用需求来调整，比如降温过程经过结晶后离心过滤、干燥可以得到高固含量、高纯净度的产品；也可以将直接得到的成品通过加入去离子水，得到不同浓度的产品。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤如下：
将脂肪酸、酸酐投入反应器中；
缓慢升温至80~160℃，回流反应5~10小时；
接入真空-0.08~-0.09MPa，温度100~150℃，真空脱气2~10小时；
降温至40~90℃；
加入牛磺酸盐，反应温度40~300℃，反应1-10小时；
降温得成品；
反应路线如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure DEST_PATH_IMAGE002
,
其中X=Na或K。
2.根据权利要求1所述的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中脂肪酸：酸酐的摩尔比为1:（1~10）。
3.根据权利要求1所述的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述酸酐为C2~C8中的一种或几种，优选乙酸酐。
4.根据权利要求1所述的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸为C8~C22中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（5）中的牛磺酸盐为N-甲基牛磺酸钠、牛磺酸钠、N-甲基牛磺酸钾、牛磺酸钾、N-甲基牛磺酸、牛磺酸中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸与牛磺酸盐的摩尔比为1:（0.5~2）。
CN201911336684.1A 2019-12-23 2019-12-23 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法 Pending CN110938023A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911336684.1A CN110938023A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911336684.1A CN110938023A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110938023A true CN110938023A (zh) 2020-03-31

Family

ID=69912893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911336684.1A Pending CN110938023A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110938023A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031526A (zh) * 2021-12-06 2022-02-11 江苏奥洁生物科技有限公司 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的一步缩合法连续化制备

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967872A (en) * 1958-12-18 1961-01-10 Procter & Gamble Process for making acyl taurides
GB888323A (en) * 1958-12-18 1962-01-31 Hedley Thomas & Co Ltd Process for producing acyl taurides
US3985722A (en) * 1973-12-12 1976-10-12 Ajinomoto Co., Inc. Process for preparing N-higher aliphatic acyl derivatives of amino acids, peptides or proteins
JPS57156449A (en) * 1981-03-20 1982-09-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of alpha-amino acid or n-acyl amino acid
US5710295A (en) * 1995-06-06 1998-01-20 Hampshire Chemical Corp. Preparation of alkali metal acyl amino acids
CN1187184A (zh) * 1995-06-06 1998-07-08 汉普郡化学公司 碱金属氨基酸的制备
CN103864639A (zh) * 2014-03-12 2014-06-18 苏州大学 一种n-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法
CN105175290A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 湖州新天字味精有限公司 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法
CN106076192A (zh) * 2016-06-30 2016-11-09 江南大学 一种制备脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法
CN106588709A (zh) * 2016-11-23 2017-04-26 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基甲基牛磺酸钠的制备方法
CN108779065A (zh) * 2016-03-08 2018-11-09 米纳索夫德国有限公司 N-酰基-氨基酸的水溶液

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967872A (en) * 1958-12-18 1961-01-10 Procter & Gamble Process for making acyl taurides
GB888323A (en) * 1958-12-18 1962-01-31 Hedley Thomas & Co Ltd Process for producing acyl taurides
US3985722A (en) * 1973-12-12 1976-10-12 Ajinomoto Co., Inc. Process for preparing N-higher aliphatic acyl derivatives of amino acids, peptides or proteins
JPS57156449A (en) * 1981-03-20 1982-09-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of alpha-amino acid or n-acyl amino acid
US5710295A (en) * 1995-06-06 1998-01-20 Hampshire Chemical Corp. Preparation of alkali metal acyl amino acids
CN1187184A (zh) * 1995-06-06 1998-07-08 汉普郡化学公司 碱金属氨基酸的制备
CN103864639A (zh) * 2014-03-12 2014-06-18 苏州大学 一种n-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂及其制备方法
CN105175290A (zh) * 2015-09-09 2015-12-23 湖州新天字味精有限公司 一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的快速合成方法
CN108779065A (zh) * 2016-03-08 2018-11-09 米纳索夫德国有限公司 N-酰基-氨基酸的水溶液
CN106076192A (zh) * 2016-06-30 2016-11-09 江南大学 一种制备脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法
CN106588709A (zh) * 2016-11-23 2017-04-26 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基甲基牛磺酸钠的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王积涛等编著: "《有机化学 第3版 下》", 31 December 2009 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031526A (zh) * 2021-12-06 2022-02-11 江苏奥洁生物科技有限公司 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂的一步缩合法连续化制备

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105152957B (zh) 月桂酰基氨基酸钠的合成方法
EP3081551B1 (en) Preparation method and use of n-acyl acidic amino acid or salt thereof
CN104640839A (zh) 使用n-酰基氨基酸表面活性剂或对应的酸酐作为催化剂生产n-酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN111072524A (zh) 采用高温结晶制备脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN103772227B (zh) 一种油脂基氨基酸盐系列表面活性剂的制备方法
JP3025725B2 (ja) Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の分離法及び精製法
US3988420A (en) Processes for the manufacture of feed-grade dicalcium phosphate and phosphoric acid
CN114133344B (zh) 一种高温熔融直接缩合制备n-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的方法
CN110938023A (zh) 一种脂肪酰基牛磺酸表面活性剂的制备方法
CN104311448A (zh) 一种二硝托胺的制备方法
CN106831421A (zh) 二碳酸二叔丁酯的制备方法
CA1055933A (en) Purification of sucrose esters
CN105152952A (zh) 高纯度球型脂肪酰基氨基酸及其制备方法
CN111004157A (zh) 一种含酯基的酰基氨基酸表面活性剂的制备方法
CN110981758A (zh) 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法
US2729657A (en) Preparation of fatty acyl derivatives of amino acids
US3074980A (en) Process for making acyl amides of amino acid salts
CN106831457A (zh) 一种3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的新制备方法
US5359127A (en) Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates
CN106916068A (zh) 一种简单便捷的苯扎氯铵生产方法
CN102633594A (zh) 利用三苯甲基烷基醚合成三苯基氯甲烷的方法
US4057590A (en) Process for making pentachloronitrobenzene
US2967872A (en) Process for making acyl taurides
CN107033102B (zh) 苯噻酰草胺的合成方法
CN114437149A (zh) 一种药用辅料盐的关键中间体钙盐的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200331

RJ01 Rejection of invention patent application after publication