CN109482100B - 一种氨基酸表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氨基酸表面活性剂的制备方法，具体步骤如下：(1)室温下，在四口烧瓶中加入脂肪酸和催化剂，缓慢升温至50‑70度，滴加氯化亚砜或通入碳酰氯，反应3‑6小时，得到脂肪酰氯；(2)室温下，在四口烧瓶中加入氨基酸和苛性碱溶液，控制pH范围为10‑12，温度为10‑20度，同时滴加脂肪酰氯和苛性碱溶液，滴加过程中维持pH不变，反应3‑6小时，得到氨基酸表面活性剂粗产品；(3)加入无机酸调整pH至1‑2，然后加入冷水，过滤干燥得到最终的氨基酸表面活性剂产品。本发明生产成本低、效率高、工艺简单，适合工业化生产，并且在保证高收率和优异产品外观的前提下，对溶剂进行了回收，绿色环保。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种高纯度氨基酸表面活性剂的制备方法。
背景技术
氨基酸表面活性剂具有良好的润湿性、起泡性、抗菌性以及抗蚀、抗静电能力，基本无毒无害，对皮肤温和，易生物降解，与其它表面活性剂相溶性好，可广泛用于化妆品、洗涤剂、食品、饮料、医药卫生等领域。
氨基酸表面活性剂中应用广泛的类别是由脂肪酰氯和氨基酸缩合而成，脂肪酰氯的制备常使用溶剂和催化剂，需要纯化，否则影响氨基酸表面活性剂的品质，且在使用过程中易水解，造成氨基酸表面活性剂的收率低，后处理复杂，工业化不易控制，效率低，成本高。
针对氨基酸表面活性剂收率低、色泽不佳、工艺复杂等问题，本发明提供了一种高纯度氨基酸表面活性剂的制备方法，可显著提升多种类型氨基酸表面活性剂的收率，纯度不低于98％，且制备工艺简单，生产成本低、效率高。
发明内容
为实现上述目的，本发明提供一种高纯度的氨基酸表面活性剂的制备方法，其所采用的技术方案如下：
一种高纯度的氨基酸表面活性剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的四口烧瓶中加入脂肪酸和催化剂，缓慢升温至50-70度，滴加氯化亚砜或通入碳酰氯，加完物料后反应3-6小时，得到脂肪酰氯；
(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入氨基酸和苛性碱溶液，通过控制苛性碱的浓度控制pH范围为10-12，通过冷水域降温至10-20度，同时滴加脂肪酰氯和苛性碱溶液，滴加过程中维持pH不变，加完物料后反应3-6小时，得到氨基酸表面活性剂粗产品；
(3)加入无机酸调整pH至1-2，然后加入冷水，过滤干燥得到最终的氨基酸表面活性剂产品。
本发明的氨基酸表面活性剂的制备方法还包括以下优选方案：
优选的方案中，脂肪酸为碳链长度为10到18的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪酸中的一种或几种。
优选的方案中，氨基酸为中性氨基酸及其盐、酸性氨基酸及其盐和碱性氨基酸中的一种或几种。
优选的方案中，苛性碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种，无机酸为盐酸、硫酸、磷酸或硝酸中的一种。
优选的方案中，催化剂与脂肪酸的质量比为0.2-1％，氯化亚砜和脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，碳酰氯和脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，苛性碱溶液的质量浓度为18-30％，氨基酸和脂肪酰氯的摩尔比为1:1-2:1。
优选的方案中，催化剂通过如下方法制备得到：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入脂肪酰氯和溶剂，在15-25度下分批加入氨基酸表面活性剂产品(此产品为不加本发明所述催化剂所得到的产品，可为粗产品也可为最终产品)，加完物料后反应8-12小时，通过减压蒸馏回收溶剂。此步骤中加入的脂肪酰氯由于制备过程中未加入本发明所述催化剂，还需经后续提纯等步骤得到。
优选的方案中，溶剂为二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或四氢呋喃中的一种；脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂的摩尔比为0.8-1.2，溶剂与脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂总和的质量比为3:1-1:1。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：(1)以产品为原料制备催化剂，无需提纯，显著提升脂肪酸的收率，不低于98％；(2)制备方法适用范围广泛，通过pH调节以及氨基酸和氨基酸盐的选择，显著提升多种类型氨基酸表面活性剂的收率，不低于98％；(3)产品纯化工艺简单，仅使用过滤和干燥，外观色泽优异，为白色粉末状晶体；(4)生产成本低、效率高、工艺简单，适合工业化生产；(5)制备脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂，在保证高收率和优异产品外观的前提下，对溶剂进行了回收，绿色环保。
具体实施方式
本发明提供一种高纯度的氨基酸表面活性剂的制备方法，其所采用的技术方案如下：
一种高纯度的氨基酸表面活性剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的四口烧瓶中加入脂肪酸和催化剂，缓慢升温至50-70度，滴加氯化亚砜或通入碳酰氯，加完物料后反应3-6小时，得到脂肪酰氯；
(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入氨基酸和苛性碱溶液，通过控制苛性碱的浓度控制pH范围为10-12，通过冷水域降温至10-20度，同时滴加脂肪酰氯和苛性碱溶液，滴加过程中维持pH不变，加完物料后反应3-6小时，得到氨基酸表面活性剂粗产品；
(3)加入无机酸调整pH至1-2，然后加入冷水，过滤干燥得到最终的氨基酸表面活性剂产品。
本发明中，脂肪酸为碳链长度为10到18的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪酸中的一种或几种。
本发明中，氨基酸为中性氨基酸及其盐、酸性氨基酸及其盐和碱性氨基酸中的一种或几种。
本发明中，苛性碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种，无机酸为盐酸、硫酸、磷酸或硝酸中的一种。
本发明中，催化剂与脂肪酸的质量比为0.2-1％，氯化亚砜和脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，碳酰氯和脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，苛性碱溶液的质量浓度为18-30％，氨基酸和脂肪酰氯的摩尔比为1:1-2:1。
本发明中，催化剂通过如下方法制备得到：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入脂肪酰氯和溶剂，在15-25度下分批加入氨基酸表面活性剂产品(此产品为不加本发明所述催化剂所得到的产品，可为粗产品也可为最终产品)，加完物料后反应8-12小时，通过减压蒸馏回收溶剂。此步骤中加入的脂肪酰氯由于制备过程中未加入本发明所述催化剂，还需经后续提纯等步骤得到。
本发明中，溶剂为二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或四氢呋喃中的一种；脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂的摩尔比为0.8-1.2，溶剂与脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂总和的质量比为3:1-1:1。
本发明具有如下优点和效果：(1)以产品为原料制备催化剂，无需提纯，显著提升脂肪酸的收率，不低于98％；(2)制备方法适用范围广泛，通过pH调节以及氨基酸和氨基酸盐的选择，显著提升多种类型氨基酸表面活性剂的收率，不低于98％；(3)产品纯化工艺简单，仅使用过滤和干燥，外观色泽优异，为白色粉末状晶体；(4)生产成本低、效率高、工艺简单，适合工业化生产；(5)制备脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂，在保证高收率和优异产品外观的前提下，对溶剂进行了回收，绿色环保。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的500mL四口烧瓶中加入肉豆蔻酸150g和催化剂1.43g，缓慢升温至60度，滴加氯化亚砜90g，加完物料后反应4小时，得到肉豆蔻酰氯；(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的500mL四口烧瓶中加入甘氨酸43.9g和氢氧化钠溶液(pH 10.2)，通过冷水域降温至15度，同时滴加肉豆蔻酰氯80g和27％的氢氧化钠溶液，维持pH不变，加完物料后反应5小时；(3)加入硫酸调整pH 1.7，然后加入冷水，过滤干燥得到肉豆蔻酰甘氨酸，纯度98.6％。
催化剂的制备：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的250mL四口烧瓶中加入肉豆蔻酰氯20g和氯仿97mL，在15度下分批加入肉豆蔻酰甘氨酸28.6g，加完物料后反应10小时，通过减压蒸馏回收氯仿，得到催化剂。
实施例2
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的500mL四口烧瓶中加入椰油脂肪酸160g和催化剂0.5g，缓慢升温至55度，滴加氯化亚砜73g，加完物料后反应5小时，得到椰油酰氯；(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入谷氨酸钠48.4g和氢氧化钠溶液(pH 11.6)，通过冷水域降温至20度，同时滴加椰油酰氯86g和25％的氢氧化钠溶液，维持pH不变，加完物料后反应4小时；(3)通过加入磷酸调整pH 1，然后加入冷水，过滤干燥得到椰油酰谷氨酸，纯度99.5％。
催化剂的制备：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的250mL四口烧瓶中加入椰油酰氯22g和二氯甲烷80mL，在20度下分批加入椰油酰谷氨酸27.4g，加完物料后反应11小时，通过减压蒸馏回收二氯甲烷，得到催化剂。
实施例3
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的500mL四口烧瓶中加入月桂酸150g和催化剂0.7g，缓慢升温至50度，通入碳酰氯81.6g，加完物料后反应4.5小时，得到月桂酰氯；(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入赖氨酸73.9g和氢氧化钾溶液(pH 9.6)，通过冷水域降温至15度，同时滴加月桂酰氯92g和18％氢氧化钾溶液，维持pH不变，加完物料后反应3.5小时；(3)通过加入盐酸调整pH 1.6，然后加入冷水，过滤干燥得到月桂酰赖氨酸，纯度98.5％。
催化剂的制备：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的250mL四口烧瓶中加入月桂酰氯23g和四氢呋喃80mL，在15-25度下分批加入月桂酰赖氨酸34.6g，加完物料后反应12小时，通过减压蒸馏回收溶剂，得到催化剂。
实施例4
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的500mL四口烧瓶中加入椰油酸150g和催化剂1.08g，缓慢升温至60度，通入碳酰氯68.5g，加完物料后反应5小时，得到椰油酰氯；(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入天冬氨酸41.5g和氢氧化钾溶液(pH 11.8)，通过冷水域降温至18度，同时滴加椰油酰氯72g和22％的氢氧化钾溶液，维持pH不变，加完物料后反应4小时；(3)通过加入硫酸调整pH 1.2，然后加入冷水，过滤干燥得到椰油酰天冬氨酸，纯度99.1％。
催化剂的制备：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的250mL四口烧瓶中加入椰油酰氯24g和二氯乙烷42mL，在18度下分批加入椰油酰天冬氨酸26g，加完物料后反应12小时，通过减压蒸馏回收二氯乙烷，得到催化剂。
实施例5
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的500mL四口烧瓶中加入月桂酸136g和催化剂0.4g，缓慢升温至70度，滴加氯化亚砜89g，加完物料后反应3.5小时，得到月桂酰氯；(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入N-甲基牛磺酸61.2g和氢氧化钠溶液(pH 10.5)，通过冷水域降温至13度，同时滴加月桂酰氯80g和25％氢氧化钠溶液，维持pH不变，加完物料后反应3小时；(3)通过加入磷酸调整pH 1.8，然后加入冷水，过滤干燥得到月桂酰基甲基牛磺酸，纯度98.7％。
催化剂的制备：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的250mL四口烧瓶中加入月桂酰氯19g和二氯甲烷80mL，在15-25度下分批加入月桂酰基甲基牛磺酸28g，加完物料后反应10小时，通过减压蒸馏回收溶剂，得到催化剂。
将上述实施例中各物料的使用比例及产品纯度总结于表1中。通过以上实施例可知，利用本发明所述的方法制备得到的氨基酸表面活性剂的纯度都不低于98％，达到了显著提升多种类型氨基酸表面活性剂收率的效果。并且，本发明所述的方法生产成本低、效率高、工艺简单、适合工业化生产、绿色环保。
表1实施例各物料的使用比例及产品纯度
以上仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (6)
1.一种氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)室温下，在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的四口烧瓶中加入脂肪酸和催化剂，缓慢升温至50-70度，滴加氯化亚砜或通入碳酰氯，反应3-6小时，得到脂肪酰氯；
(2)室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入氨基酸和苛性碱溶液，控制pH范围为10-12，温度为10-20度，同时滴加脂肪酰氯和苛性碱溶液，滴加过程中维持pH不变，反应3-6小时，得到氨基酸表面活性剂粗产品；
(3)加入无机酸调整pH至1-2，然后加入冷水，过滤干燥得到最终的氨基酸表面活性剂产品；
所述催化剂通过如下方法制备得到：室温下，持续通入氮气，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入脂肪酰氯I和溶剂，在15-25度下分批加入氨基酸表面活性剂产品I，加完物料后反应8-12小时，通过减压蒸馏回收溶剂；其中，所述脂肪酰氯I通过在插有温度计、搅拌器和连接尾气回收装置的四口烧瓶中加入脂肪酸，缓慢升温至50-70度，滴加氯化亚砜或通入碳酰氯，反应3-6小时，提纯得到；所述氨基酸表面活性剂产品I通过以下方法制备得到：室温下，在插有温度计、搅拌器的四口烧瓶中加入氨基酸和苛性碱溶液，控制pH范围为10-12，温度为10-20度，同时滴加所述脂肪酰氯I和苛性碱溶液，滴加过程中维持pH不变，反应3-6小时，得到粗产品，所述粗产品即所述氨基酸表面活性剂产品I，或者所述粗产品加入无机酸调整pH至1-2，然后加入冷水，过滤干燥得到所述氨基酸表面活性剂产品I。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述脂肪酸为碳链长度为10到18的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪酸中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氨基酸为中性氨基酸及其盐、酸性氨基酸及其盐和碱性氨基酸中的一种或几种。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苛性碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种，所述的无机酸为盐酸、硫酸、磷酸或硝酸中的一种。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂与所述脂肪酸的质量比为0.2-1％，所述氯化亚砜和所述脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，所述碳酰氯和所述脂肪酸的摩尔比为1.2:1-1:1.4，所述苛性碱溶液的质量浓度为18-30％，所述氨基酸和所述脂肪酰氯的摩尔比为1:1-2:1。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或四氢呋喃中的一种；所述脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂的摩尔比为0.8-1.2，所述溶剂与脂肪酰氯和氨基酸表面活性剂总和的质量比为3:1-1:1。
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